BENCENO COMPUESTO REPRESENTATIVO DE LOS …
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El término aromático se usa para referirse a sustancias como el benceno y a compuestos
similares a el, en cuanto a estructuras (generalmente cíclicas con dobles enlaces conjugados) y comportamiento químico ( son estables y dan reacciones de sustitución en lugar de adición).
Inicialmente se uso el término «aromático» pues muchos compuestos que poseen ésta estructura tienen olores fragantes ( vainilla, tomillo, anís, canela). Actualmente se refiere más a su estructura y comportamiento químico.
Hidrocarburos aromáticos
BENCENO COMPUESTO REPRESENTATIVO DE LOS
HIDROCARBUROS AROMATICOS
CARACTERÍSTICAS GENERALES.
Anillo plano de 6 átomos de Carbono con un
Hidrogeno unido a cada carbono.
Su formula molecular es C6H6 .
Sus átomos de carbono presentan hibridación sp2
Las longitudes de enlace C-C son iguales.
Todos los ángulos de enlace son iguales (120°).
Experimenta generalmente reacciones de sustitución.
No presenta isomeros.
Estructura de Kekulé, para representar al
benceno
Consiste en una estructura plana, cíclica y
hexagonal de 6 átomos de carbono, con
enlaces dobles y simples alternados entre los
átomos de carbono.
Cada átomo de carbono estaría unido a un
solo átomo de hidrogeno y poseería 3 dobles
enlaces alternos, pudiendo presentar las
siguientes formas. .
El círculo dentro del hexágono, representa el
enlace gigante ( el que se muestra como una
nube arriba y abajo del anillo carbonado).
Ejs de fórmulas que representan al benceno
H
C
C C H H
C C H H
C
H
Orbital molecular
gigante
Actualmente se sabe que se comporta
más como un alcano que como un
alqueno, ya que experimenta reacciones
de sustitución y no de adición.
Los electrones se comparten
equitativamente entre los átomos de
carbono y todos los enlaces Carbono-
Carbono en el benceno son idénticos
debido a la resonancia.
No reacciona con el KMnO4.
8 Clasificación
Un solo anillo Número de Anillos Fusionados
1 2 3
Benceno
F, molecular
C6H6
Naftaleno
F. molecular
C10H8
Antraceno C14H10 *
Fenantreno C14H10*
* isómeros estructurales
9 PIRENO
4 anillos fusionados
BENZOPIRENO
5 anillos fusionados
( potente cancerígeno)
DIBENZOPIRENO
6 anillos fusionados
Relación entre número de anillos fusionados y
riesgo de cáncer a la exposición de éstos. Hidrocarburos aromáticos policiclicos ( PAH)
Los compuestos que contienen 5 o más anillos fusionados como el benzopireno, presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón o barbacoas, y en el humo que sale del tubo de escape de los carros; son potentes cancerígenos. Esta sustancia se une al ADN provocando que el ADN no pueda ser transcrito correctamente causando crecimiento celular anormal y cáncer.
El benzopireno esta fuertemente asociado al cáncer de pulmón.
PULMONES DE UN FUMADOR y NO FUMADOR
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Propiedades Físicas de hidrocarburos
aromáticos
Insolubles en agua
Incoloros
Menos densos que el agua
Solubles en compuestos orgánicos apolares, como por ejemplo: tetracloruro de Carbono, éter, cloroformo.
Nomenclatura
Sistema UIQPA: para bencenos sustituidos
A- Monosustituido: Solo un sustituyente en el anillo
Nombrar al sustituyente y agregar la palabra
benceno. Sin indicar la posición.
Br
Cl
CH2CH3
Bromobenceno Clorobenceno Etilbenceno
Nomenclatura común * de algunos bencenos
monosustituidos cuyos nombres son aceptados y
usados como nombres base
Tolueno* Fenol* Anilina*
metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno
Ácido Bencensulfónico
Benzaldehído
Ácido Benzoico
Nomenclatura de los radicales derivados de
los anillos aromáticos y como se nombran.
C6H5-
Fenilo ó
Fenil
Bencilo ó
bencil
CH2 -
Ejercicios: Escriba los nombres de los siguientes alcanos
con un sustituyente aromático.
2)
B- Disustituidos: dos sustituyentes : Se utilizan los prefijos orto
(o-),meta (m-), para (p-).
Orto (o-)
Posiciones 1,2
Meta ( m-)
Posiciones 1,3
Para (p-)
Posiciones 1,4
sustituyentes
adyacentes
sustituyentes
separados por 1 C
entre si
sustituyentes
separado por 2 C
entre si
1) Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl o-diclorobenceno
1,2-diclorobenceno m- diclorobenceno
1,3-diclorobenceno p-diclorobenceno
1,4-diclorobenceno
CH3
NO2
OH
NO2
p-nitrotolueno o-nitrofenol
Ejemplos :
Los bencenos disustituidos donde los dos
grupos sustituyentes son dos metilos son
conocidos como «XILENOS»
Propiedades Químicas NITRACIÓN : se sustituye uno de los Hidrógenos del
anillo por el grupo nitro (-NO2 ) del HNO3 Como
producto secundario se obtiene H2O
SULFONACIÓN:
Se sustituye uno de los Hidrógenos del anillo
bencénico por el –SO3H. Como producto
secundario se obtiene H2O. En el laboratorio
se observa una turbidez como producto de
la reacción.
ALQUILACIÓN: Conocida como Reacción de
Fridel-Crafts consiste en la sustitución de un
Hidrogeno del anillo por un grupo alquilo o
arilo. Necesita como catalíticos FeCl3, AlCl3.
Como producto secundario se obtiene el
hidrácido respectivo
HALOGENACIÓN: consiste en la sustitución de
un H del anillo aromático por un halógeno,
como subproducto se obtiene el hidrácido
respectivo. Necesita los mismos catalíticos
que la alquilación : FeCl3 , AlCl3 ,FeBr3
US0S E IMPORTANCIA
Algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofén, y algunos fragancias como la vainilla, canela que contienen anillos bencénicos.
Algunas biomoleculas poseen anillos bencenicos ejemplo aminoácidos: fenil alanina, tirocina.
En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.
Compuestos orgánicos halogenados
(Haloalcanos ó haluros de alquilo)
Poseen uno o más átomos de halógeno
dentro de la cadena carbonada.
I-Por el radical al que se unen:
Haluros de alquilo y de Arilo
II-Por el carbono al que se unen:
Primarios, Secundarios, Terciarios
III-Por el halógeno unido a la cadena carbonada:
Fluorados, Clorados, Bromados, Iodados
CLASIFICACIÓN
Por el radical al que se unen
Hidrocarburo
sustituido Derivado
Alifático
Haluro de Alquilo R-X Ej:
CH3CH2Cl
Aromático
Haluro de Arilo
Ar –X Ej:
F
Por el carbono al que se unen
(primarios, secundarios, terciarios)
Carbono Ejemplos : Estructuras y nombres
UIQPA/Común
1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano /
Haluro primario Cloruro de n-butilo
2o. CH3CH CH2CH3 2-Clorobutano /
Cl Cloruro de sec-butilo
Haluro secundario
3o. CH3 2-Cloro-2-metilpropano /
CH3CCl Cloruro de terbutilo
CH3
Haluro terciario
Por el halógeno unido al radical:
Estructura Nombre común /
UIQPA
Clorados CHCl3 Cloroformo /
triclorometano
Bromados CHBr3 Bromoformo /
tribromometano
Fluorados CHF3 Fluoroformo /
trifluorometano
Yodados CHI3 Yodoformo /
triyodometano
Propiedades físicas de los haluros o
derivados halogenados
Puntos de ebullición: aumenta con el tamaño del átomo de halógeno que sustituye a la cadena o anillo: Estos puntos de ebullición se comportan así :
Fluorados < Clorados < Bromados < Iodados
Solubilidad en agua: Tienen cierto carácter polar, que se va perdiendo a medida que aumenta la cadena carbonada. Los floruros unidos a cadenas cortas son más solubles en agua que el resto de los haluros debido a que el Flúor mantiene cierta capacidad de formar puentes de hidrogeno con el agua. Lo que se pierde al aumentar la cadena carbonada.
Usos comunes de los haloalcanos
Solventes y anestésicos son los usos más comunes
que se le dan.
Usados en lavanderías
para quitar aceites y
grasas
Usados como
anestésicos
Dicloro metano CH2Cl2
1,1,1-tricloroetano:
Cl3C-CH3
Halotano o fluotano
Cloroetano ( Cloruro de
etilo).
Se nombra el halógeno terminado en “uro” y a
continuación el nombre del radical al que esta
unido.
CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
l Yoduro de isopropilo
NOMENCLATURA COMÙN
UIQPA, se da la posición y nombre del halógeno, si
hay varios usar orden alfabético y a continuación el
nombre del alcano básico
Ejemplo :
1) CH3Cl
Br
2) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl
CH3
3) CH2CH2
F F
4) CH2=CHCH2Cl
Clorometano
2-bromo-1-cloro-3-metilhexano
1,2-difluoroetano
3-cloropropeno
Algunos usos de derivados halogenados
Cloroformo
CHCl3
Usado como anestésico. Dejo de
usarse por ser tóxico y cancerígeno.
Actualmente se usa como solvente.
Halotano ó
Fluotano
CF3CHClBr
Anestésico general más usado, poca
tóxico, no explosivo, olor agradable,
pocos efectos secundarios. Se
elimina rápidamente del cuerpo
DDT (diclorodifenil
tricloroetano)
Usado como pesticida en algunos
países para el control de insectos
transmisores de enfermedades.
CH2Cl2
Diclorometano
Usado en lavanderías para quitar
manchas de aceites y grasas
Cloroetano ó
cloruro de etilo
CH3CH2Cl
Usado como anestésico local. Al
evaporarse rápido enfría la piel y
disminuye el dolor, usado por
deportistas.
Cloruro de metileno
CH2Cl2
Usado como solvente para limpieza y
desengrasado. Antes usado para
extraer componentes del café y
producir café soluble, en desuso
porque deja residuos toxicos en el
café.
Tetracloruro de
Carbono CCl4
Usado como solvente y para lavado
en seco, en desuso por ser tóxico y
cancerígeno
Continuación uso de haluros de alquilo ó
derivados halogenados