Equipo4: Alvarado Hernandez Cristhian Romero Hernandez Gabriela Hernandez Franco Rosalinda

BENZOATO DE FENILO

(Reacción de Schotten Baumann)

OBJETIVO.-

Ilustrar la obtención de ésteres vía acilación de grupos oxhidrilos, en las

condiciones características de la reacción de Schotten Baumann. Obtener un

éster aromático utilizando el tipo de catálisis básica.

 

GENERALIDADES.-

Esta reacción es muy utilizada en síntesis orgánica; se basa en la

acilación en medio básico, utilizándose comúnmente cloruro de benzoilo como

halogenuro de ácido, por lo que también suele llamarse benzoilación a esta

reacción.

La benzoilación es frecuentemente empleada para la identificación y

caracterización de aminas aromáticas, aunque tiene menos aplicación en

general que la acetilación.

El reactivo se hidroliza lentamente en el agua, por lo que la benzoilación

puede efectuarse en medio acuoso.

Los ésteres son fácilmente obtenidos por medio de la reacción de

Schotten Baumann, al poner a reaccionar el cloruro de benzoilo con el alcohol

ó fenol necesario, en medio básico; en la práctica para obtener el benzoato de

fenilo, se utilizará el fenol, cloruro de benzoilo y sosa acuosa.

PARTE EXPERMENTAL.-

Disuelva en un matráz erlenmeyer de 50 mL, 1 g de fenol en 15 mL de

sosa al 10% (asegúrese de la alcalinidad del medio utilizando papel indicador

de pH). Agregue con mucha precaución y trabajando en la campana, 2 mL de

cloruro de benzoilo y tape el erlenmeyer con un corcho. Agite vigorosamente

durante 15 minutos y destape de vez en cuando el matráz para disminuir la

presión.

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Filtre a vacío y rompa los grumos con la espátula de maner que quede

un polvo homogéneo; lave abundantemente con agua fría y seque por succión.

Recristalice de etanol. Filtre, seque, pese y determine el punto de fusión.

DIAGRAMA DE FLUJO.-

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REACCION.-

MECANISMO DE REACCION.-

 INVESTIGACION PREVIA.-

1.- Reacción de Schotten Baumann.

2.- Generalidades y propiedades de ésteres, halogenuros de ácido, alcoholes y

fenoles.

Esteres . Compuesto orgánico resultante de la sustitución del grupo OH de un ácido carboxílico por un grupo alcoxi-O-R' . El agrupamiento de un éster está formado por dos grupos funcionales, cetona y éter. Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas son:

Aislantes eléctricos en fusión y disolución. Las propiedades físicas y químicas de esteres con bajo peso molecular corresponden a una combinación de las propiedades de los dos grupos . Al aumentar el peso molecular, la parte de los esteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua. Según su longitud en la cadena hidrocarbonada serán mas o menos solubles en agua y mas o menos solubles en disolventes orgánicos, (hexano, éter, benceno o acetona.)

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Debido al número elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilizarse en la reacción de esterilización , se han preparado y estudiado a los ésteres, desde el mas sencillo hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contiene 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.

Halogenuros de ácido. En los haluros de ácido un halógeno está reemplazado el OH del ácido carboxílico. Su nombre genérico es haluro de acilo.

Alcoholes. Compuestos en los cuales un grupo oxidrilo está unido a un carbono saturado. El carbono saturado tiene prioridad sobre los alquenos. Los alcoholes son compuestos de p.e. muy elevados y los que poseen de 5 átomos de carbono son bastantes solubles en agua, el grupo funcional de los alcoholes es el polar .Tienen P.e. mas altos que los hidrocarbonados de similar peso molecular , debido a que forman puentes de hidrógeno fuertes sobre ellos; lo que los hace miscibles en agua fácilmente, aunque su solubilidad en agua disminuye gradualmente a medida que la porción hidrocarbonada de la molécula se hace mas grande.

Fenoles : Son compuestos de forma general ArOH, en que Ar es fenilo, fenilo substituido, o alguno de los demás, grupos arilo. Difieren de los alcoholes por tener el grupo OH directamente unido a un anillo aromático. Se nombra como derivado del miembro mas sencillo de la familia, fenol. Los metilfenoles reciben el nombre especial de cresoles

3.- Reacciones y fundamento químico de la técnica.

La reacción de Schotten Baumann consiste en añadir al cloruro en pequeñas porciones , agitando para ello vigorosamente una mezcla de compuesto hidroxilado y una base, como lo es NaOH acuoso, o en su defecto piridina. En esta reacción, la base funciona para neutralizar al ácido y para canalizar la reacción.

Los cloruros de arilo aromático son menos reactivos que los alifáticos. Su reacción con el alcohol o un fenol se lleva a cabo utilizando a menudo esta reacción

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BIBLIOGRAFIA.-

1.- Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A. and Mc Einen. Curso Práctico de

Química Orgánica. De. Alhambra, Madrid, 1970.

2.- Vogel, A. I., Elementary Practical Organic Chemistry. Part. I: Small Scale

Preparations. Second Ed. Longman G. Ltd. London, 1970.