BIENVENIDOS

Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta con respecto a la glucosa a)Existe habitualmente en su forma furanosa

b) Es una cetosa

c) El carbono anomérico es el 2

d) Forma parte de la Sucrosa

e) Es oxidado para formar sorbitol

Se utiliza como una fuente de energía A) Protaglandinas b) Leukotrienos C)Esfingomielina D) Esteroides E) Cuerpos cetonicos F)Trigliceridos G)Gangliosidos H) Fosfogliceridos I)sales biliares

Se encuentra en la mayoria delas membranas celulares A) Protaglandinas b) Leukotrienos C)Esfingomielina D) Esteroides E) Cuerpos cetonicos F)Trigliceridos G)Gangliosidos H) Fosfogliceridos I)sales biliares

Es el lípido encontrado en la VLDL A) Protaglandinas b) Leukotrienos C)Esfingomielina D) Esteroides E) Cuerpos cetonicos F)Trigliceridos G)Gangliosidos H) Fosfogliceridos I)sales biliares

Derivado del 5’HPETE y modula funciones biológicas A) Protaglandinas b) Leukotrienos C)Esfingomielina D) Esteroides E) Cuerpos cetonicos F)Trigliceridos G)Gangliosidos H) Fosfogliceridos I)sales biliares

Cuáles son bases llamadas purinas A) Adenina, Timidina, Uracilo B) Uracilo, Citosina, Guanina C) Adenosina, Timidina D) Citosina, Uracilo, Timidina E) Guanina, Adenosina

Cuales son las bases pirimidicas A) Adenina, Timidina, Uracilo B) Uracilo, Citosina, Guanina C) Adenosina, Timidina D) Citosina, Uracilo, Timidina E) Guanina, Adenosina

Cuantos puentes Hidrogeno existen entre bases puricas en el ADN A)1 B) 2 C) 3 D) 4 E) ninguno

Cuantos puentes Hidrogeno existen entre bases pirimidicas en el ADN A)1 B) 2 C) 3 D) 4 E) ninguno

QUÍMICA ORGÁNICADr. Alfonso Huante Anaya

Julio 2010

Organización Microscópica Complejidad bioquímica

Transformando energía Funciones definidas y reguladas Mecanismos de autoreparación Replicación y Reproducción EVOLUCION

Molecular logic of life

Célula

Química de la vida

C H O N P S

Grupos funcionales

Centro Quiral

Chiros .- MANOS

Enantiomero

Louis Pasteur(1848) Luz polarizada

Vino (ac. tartarico) Dextrorotacion Levorotacion

Polaridad

Polar

No Polar

Uniones

Ionicas Covalentes Puentes de Hidrogeno Puentes disulfuro Van der Waals

CARBOHIDRATOS

Importancia biologica

Monosacaridos Disacaridos Oligosacaridos Polisacaridos

I (CH2O)n or H - C - OH

I

Carbohidratos

Monosacaridos

Aldosas Grupo Aldehido.

Cetosas

Grupo Ceto.

C

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-glucose

OH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

CH2OH

C O

D-fructose

Dextro o Levo

CHO

C

CH2OH

HO H

CHO

C

CH2OH

H OH

CHO

C

CH2OH

HO H

CHO

C

CH2OH

H OH

L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde

L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde

Nomenclatura

O H O H C C H – C – OH HO – C – H

HO – C – H H – C – OH

H – C – OH HO – C – H

H – C – OH HO – C – H

CH2OH CH2OH

D-glucose L-glucose

Centro quiral

El OH mas lejano al grupo aldehido.

D-Gliceraldehido

H-C=O

CH2OH

Triosas

D-Eritrosa

Tetrosas

D-Treosa

D-Eritrosa

Pentosas

D-Treosa

D-Ribosa D-Arabinosa

D-Xilosa D-Lixosa

D-Eritrosa

Hexosas

D-Treosa

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

Hemiacetal & hemiketal

O C

H

R

OH

O C

R

R'

OHC

R

R'

O

aldehyde alcohol hemiacetal

ketone alcohol hemiketal

C

H

R

O R'R' OH

"R OH "R

+

+

Proyecciones de Haworth.

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH

H H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

H

OH

-D-glucose -D-glucose

23

4

5

6

1 1

6

5

4

3 2

H

CHO

C OH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

5

2

3

4

6

D-glucose (linear form)

Anomeros

(OH debajo del anillo) (OH arriba del anillo)

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

-D-glucose

OH

H H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

H

OH

-D-glucose

23

4

5

6

1 1

6

5

4

3 2

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHOH

OH

-D-glucopyranose -D-glucopyranose

1

6

5

4

32

Derivados del azucar

Alcohol azucar- e.g., ribitol. Acido azucar- e.g., acido gluconico, acido

glucuronico.

CH2OH

C

C

C

CH2OH

H OH

H OH

H OH

D-ribitol

COOH

C

C

C

C

H OH

HO H

H OH

D-gluconic acid D-glucuronic acid

CH2OH

OHH

CHO

C

C

C

C

H OH

HO H

H OH

COOH

OHH

Derivados del azucar

Amino azucares

H O

OH

H

OH

H

NH2H

OH

CH2OH

H

-D-glucosamine

H O

OH

H

OH

H

NH

OH

CH2OH

H

-D-N-acetylglucosamine

C CH3

O

H

Uniones glucosidicasR-OH + HO-R' R-O-R' + H2O

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

-D-glucopyranose

O

H

HO

H

HO

H

OCH3

OHHH

OH

methyl- -D-glucopyranose

CH 3-O H+

methanol

H2O

H O

O H

H

O HH

O H

CH 2O H

H

O H

O H

H

O HH

O H

CH 2O H

H

O

HH

1

23

5

4

6

1

23

4

5

6

m altose

H O

O H

H

O HH

O H

CH 2O H

H

O O H

H

H

O HH

O H

CH 2O H

H

H

H

O1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

cellobiose

Disacaridos:

Sacarosa, Glucosa y fructosa.

(12).

Lactosa,

galactosa & glucosa (14)

Polisacaridos:

Amilosa y amilopectina (14)

H O

OH

H

OHH

OH

CH 2 OH

HO H

H

OHH

OH

CH 2 OH

H

O

HH H O

OH

OHH

OH

CH 2 OH

HH H O

H

OHH

OH

CH 2 OH

H

OH

HH O

OH

OHH

OH

CH 2 OH

H

O

H

1

6

5

4

3

1

2

a m y lo s e

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

HO H

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

HH H O

OH

OHH

OH

CH2

HH H O

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH

HH O

OH

OHH

OH

CH2OH

H

O

H

O

1 4

6

H O

H

OHH

OH

CH2OH

HH H O

H

OHH

OH

CH2OH

HH

O1

OH

3

4

5

2

amylopectin

Amilopectina

(14)

(16)

Glucogeno,

(16)

H O

OH

H

OHH

OH

CH 2OH

HO H

H

OHH

OH

CH 2OH

H

O

HH H O

OH

OHH

OH

CH 2

HH H O

H

OHH

OH

CH 2OH

H

OH

HH O

OH

OHH

OH

CH 2OH

H

O

H

O

1 4

6

H O

H

OHH

OH

CH 2OH

HH H O

H

OHH

OH

CH 2OH

HH

O1

OH

3

4

5

2

glycogen

c e l lu lo s e

H O

OH

H

OHH

OH

CH 2 OH

HO

H

OHH

OH

CH 2 OH

HO

H H O

O H

OHH

OH

CH 2 OH

HH O

H

OHH

OH

CH 2 OH

H

H

OHH O

O H

OHH

OH

CH 2 OH

HO

H H H H

1

6

5

4

3

1

2

Schematic of arrangement of cellulose chains in a microfibril.

Glucosaminoglucanos (mucopolisacaridos)

H O

H

H

O HH

O H

COO

H

H O

O H H

H

NH COCH 3H

CH 2O H

H

OO

D -g lucuronate

O

1

23

4

5

61

23

4

5

6

N -acetyl-D -g lucosam ine

hyaluronate

Hialuronato

H O

H

H

O HH

O H

COO

H

H O

O H H

H

NH COCH 3H

CH 2O H

H

OO

D -g lucuronate

O

1

23

4

5

61

23

4

5

6

N -acetyl-D -g lucosam ine

hyaluronate

Proteoglicanos

heparan sulfate glycosaminoglycan

cytosol

core protein

transmembrane -helix

LIPIDOS

Lípidos

Insolubles en agua “Hidrofóbicos”

Funciones Almacén de energía Membranas celulares Hormonas Segundos mensajeros Cofactores enzimaticos

Monomeros Acidos Grasos

Trigliceridos (Glicerol)

Fosfolípidos

Nomenclatura(CH2)nCH3 COOH

n is almost always even

n = 0 : CH3COOH n = 1 : propionic acid

Enlaces

Saturados No saturados

Cadenas

Corta 2-4 C

Medianos 6-10 C

Larga 12-26 C

Saponificacion

Hidrólisis de los acidos grasos

Ceras

Impermeabilidad Conservar el calor Lubricación

Abeja

Spermaceti

Carnauba

Fosfolípidos

Fosfolipasas

Esteroles

Hormonas esteroideas

PROTEÍNAS

Proteínas

Funciones Enzimas Transporte y almacenaje Citoesqueleto Inmunidad Otros

Alteraciones

Anemia de celulas falciformes

Síndrome de Marfan

(-)(+)pH

alcalino

-Se pierde el proton

pH ácido

-Se une al gpo carboxyl

Actividad Optica

Enantiomeros Levo

Incorporados en la mayoria de las proteínas Dextro

Productos bacterianos

Unión peptídica

Cis

Trans Mejor disposición por Cadenas R

Purificación de Proteínas

Separación por peso molecular Diálisis Filtración en gel Ultracentrifugación Electroforesis en gel de Sodium Dodecil

Sulfate

´Separación por carga molecular Cromatografía por intercambio iónico

Cromatografía líquida de alta presión HPLC

Electroforesis en gel

Construyendo la vida

Conformación secundaria

-helices

Conformación secundaria

Hojas--plegadas

Conformación terciaria

Conformación cuaternaria

BASES PURICAS Y PIRIMIDICAS

Nucleotidos y acidos nucleicos

Los nucleotidos como tabiques de los Ac. nucleicos

DNARNA

Funciones de los ácidos nucléicos Moneda de las células

ATP, ADP,AMP ADN

Código genético ARN

Código genético Virus

Transporta información del núcleo al citoplasma (m)

Integra a los ribosomas (r) Traduce la información en los ribosomas (t)

Estructura de los nucleótidos

Nucleósidos

H

Adenosin Tri Phosfato

G = -50 kJ/mol

TrifosfatoAdenina

Ribosa

Nicotin Amida Difosfato Nicotinamida

Ribosa

RNA 2’ y 3’ OH

DNA 3’ OH

Purinas o Pirimidinas

Purinas

“doG chAw” Purina para GAtos?

Pirimidinas

“CUT & RUN”

Bases menores

Envejecimiento y metilación

El fosfato

Variaciones

Acido DesoxiriboNucléico

Acidos DesoxiriboNucleicos

Acidos RiboNucléicos

Nomenclatura

Nomenclatura

La unión siempre es 5’ y 3’

Esqueleto de los ácidos nucleicos

syn vs anti

Watson y Crick

Estructura del DNA

10.5 pares de bases 36 Å

Tipos de DNA

Tamaño del ADN

Linear Cicular

2.2 x106 pares de bases 240 x106 pares de bases

Código Genético

Código genético

VIDA

Leonardo DaVinci