INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD ALTAMIRANO

GUERRERO.

UNIDAD 4

MATERIA:

QUIMICA

MAESTRA :

ERIKA OROPEZA BRUNO.

ALUMNA:

LIZMAIRY TERESITA VALENZUEA MARGARITO.

4. QUIMICA DEL CARBONO

El carbono puede formar más compuestos

que ningún otro elemento, debido a que los

átomos de carbono tienen la capacidad de

formar enlaces carbono-carbono en forma

simple, doble y triple, y también pueden

formar cadenas y estructuras cíclicas.

El número atómico

del carbono es 6, y

su estructura

electrónica

es 1s22s22p2.

Los isótopos del carbono

son átomos que representan

al mismo elemento con el

mismo número atómico,

pero con diferente masa

atómica. Todos tienen 6

electrones distribuidos en

los diferentes niveles.

La química orgánica se encarga de estudiar los compuestos

del carbono. Estos compuestos pueden formar cadenas o

anillos de grandes tamaños y pueden tener ramificaciones.

Por su gran capacidad de combinarse, debido a que la

mayoría de las sustancias orgánicas, los seres vivos, los

alimentos y medicamentos están formados por compuestos

de carbono

4.1 INTRODUCCION A LA QUIMICA

ORGANICA

La Química Orgánica se

define como la rama de

la Química que estudia la

estructura, comportamiento,

propiedades y usos de

los compuestos que

contienen carbono, tanto de

origen natural como

artificial.

También podríamos decir que la

química orgánica es la que estudiar

las moléculas que contienen

carbono (C) y forman enlaces

covalentes carbono-carbono o

carbono-hidrógeno y otrosheteroátomos.

Los compuestos orgánicos

presentan una enorme variedad

de propiedades y aplicaciones,

entre los que podemos

citar: plásticos, detergentes,

pinturas, explosivos, productos

farmacéuticos, colorantes,insecticidas, perfumes, etc.

4.2 DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS

ORGANICOS E INORGANICOS.

Compuestos orgánicos.

Pueden extraerse de materias primas

que se encuentran en la naturaleza, de

origen animal o vegetal, o por síntesis

orgánica. El petróleo, el gas natural y el

carbón son las fuentes más importantes.

Compuestos inorgánicos.

Se encuentran libres en la naturaleza

en forma de sales, óxidos.

Compuestos inorgánicos.

Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.

Compuestos orgánicos

Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos.

4.3 ESTRUCCTURAS Y PROPIEDADES DEL

CARBONO

Estructura.

El carbono contiene 4 electrones de valencia libres para enlazarse con otros átomos.

Se encuentra en los combustibles fósiles como el petróleo y el gas natural.

Presenta el fenómenos de alotropía:Carbono vegetalGrafitoDiamantefuturelleno

Propiedades.

•Se combina con metales y

metaloides, origina diversidad de

compuestos sólidos, líquidos y

gaseosos.

• Al combinarse con metales forma

hidruros.

• Al combinarse con el hidrógeno

forma diferentes compuestos

llamados hidrocarburos.

•El sulfuro de carbono con el cloro

forma el CCl4 un líquido de gran

poder disolvente.

•Es combustible, se combina con el

oxígeno con desprendimiento de luz y

calor por lo que se emplea como

fuente artificial de calor.

IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS

FUNCIONALES

Los grupos funcional son estructuras submoleculares,

caracterizadas por una conectividad y composición

elemental especifica que confiere reactividad a la

molécula que los contiene. Estas estructuras

reemplazan a los átomos de hidrogeno perdidos por las

cadenas hidrocarbonadas saturadas.

Los grupos funcionales

confieren una reactividad

química especifica a las

moléculas en las que

están presentes.

Cada grupo

funcional determina las

propiedades químicas de

las sustancias que lo

poseen; es decir determina

su función química

Principales grupos funcionales.

4.4.1 ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están

formados exclusivamente

por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces

sencillos en su estructura.

Fórmula general

CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del

alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de

un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H

[(2 x 5) +2] = C5H12

El propano y el butano pueden

ser líquidos a presiones

moderadamente bajas y son

conocidos como gases licuados.

Estos dos alcanos son usados

también como propelentes en

pulverizadores.

usos

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes.

Los alcanos con una longitud

de cadena de

aproximadamente 35 o más

átomos de carbono se

encuentran en el betún y

tienen poco valor.

Ejemplos de alcanos:

Para que sirven los alcanos

sirven para emplearse como disolventes

para sustancias poco polares como

grasas, aceites y ceras.

ALQUENOS.

Los alquenos son compuestos insaturados

que contienen en su estructura cuando menos

un doble enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n

usos

•Los primeros tres compuestos,

etano (etileno), propeno y buteno,

son gaseosos a temperatura

ambiente; los siguientes son

líquidos hasta los que tienen más

de 16 carbonos que son sólidos.

•El uso más importante de

los alquenos es como

materia prima para laelaboración de plásticos

EJEMPLO.

Eteno (etileno)

propeno

1-buteno o but-1-eno

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en suestructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono

Fórmula general: CnH2n-2

USOS

•Los tres primeros alquinos

son gaseosos en

condiciones normales, del

cuarto al decimoquinto sonlíquidos y los que tienen 16

o más átomos de carbono

son sólidos.

El acetileno (etino) es el alquinosde mayor uso. Es un gas quecuando se quema en presenciade oxígeno puro produce unallama de alrededor de 2800 ºCpor lo que se utiliza ensoldaduras.

EJEMPLOS

Etino (acetileno)

propino

2-butino o but-2-ino

ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS

ISOMERIA:

Es la característica que

tienen los compuestos

químicos de presentar

isómeros.

4.6.1 ALCOHOLES.

En química se denomina alcohol (del árabe al-

kuḥl , o al-ghawl , "el espíritu", "toda

sustancia pulverizada", "líquido destilado") a

aquellos compuestos químicos orgánicos que

contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución

de un átomo de hidrógeno enlazado de

forma covalente a un átomo de carbono.

Los alcoholes pueden ser

primarios, secundarios o

terciarios, en función del número

de átomos de hidrógeno

sustituidos en el átomo de

carbono al que se encuentran

enlazado el grupo hidroxilo.

.

Los mono alcoholes

derivados de los alcanos

responden a la fórmula

general CnH2n+1OH .

Los alcoholes suelen

ser líquidos incoloros de olor

característico, solubles en el

agua en proporción variable

y menos densos que ella.

Al aumentar la masa

molecular, aumentan sus

puntos de fusión y

ebullición, pudiendo ser

sólidos a temperatura

ambiente (p. e. el

pentaerititrol funde a

260 C).

Ejemplos:La nomenclatura tradicional le da la

terminación ilico.

Alcohol metílico: CH3.OHAlcohol etílico: CH3---CH2.OH

4.6.2 ETERES.

Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de

agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos

es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra

éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la

terminación ílico.

Ejemplo: éter metílico, éter etílico.

Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres

de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.

Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etanosegún IUPAC.

fórmula: R--O---R

Son buenos disolventes,

especialmente el éter etílico. Este

éter se utilizó como anestésico

durante mucho tiempo.

Se usa con frecuencia en

el laboratorio como disolvente de

grasas, aceites, resinas y

alcaloides, entre otros

compuestos.

. Se usa principalmente como

disolvente, como materia prima

para fabricar productos químicos

(cosméticos) y como anestésico.

PARA QUE SIRVEN.

EJEMPLOS.

4.6.3 ALDEHIDOS

Los aldehídos son funciones de

un carbono primario, en los que

se han sustituido dos hidrógenos

por un grupo carbonilo. En dicho

grupo el carbono se halla unido

al oxígeno por medio de dosenlaces covalentes

Nomenclatura: la terminación ol

de los alcoholes se sustituye

por al. Sin embargo los

primeros de la serie son más

conocidos por sus nombres

comunes.

Metanal : formaldehido

Etanal: acetaldehído

Se utiliza en la industria para

conservar maderas, cueros y

en taxidermia.

El etanal se utiliza en la

fabricación de espejos

(reacción de Tollens y en la

preparación de ácido acético.

El benzaldehído se emplea

en la preparación de

medicamentos, colorantes y

en la industria de los

perfumes.

PARA QUE SIRVEN.

EJEMPLOS.

4.6.4 CETONAS.

es un compuesto

orgánico caracterizado por poseer

un grupo funcional carbonilo unido

a dos átomos de carbono, a

diferencia de un aldehído, en

donde el grupo carbonilo se

encuentra unido al menos a un

átomo de hidrógeno.

Cuando el grupo funcional

carbonilo es el de mayor

relevancia en dicho compuesto

orgánico, las cetonas se

nombran agregando el sufijo -

ona al hidrocarburo del cual

provienen (hexano, hexanona;

heptano, heptanona; etc.).

PARA QUE SIRVE.

El uso de las ACETONAS es

frecuente para eliminar manchas

en ropa de lana, esmaltes (ya

que son derivados de la misma

sustancia), esmaltes sintéticos,

rubor, lapicero o algunas ceras.

Fibras Sintéticas (Mayormente

utilizada en el interior de

los automóviles de gama alta)

Fabricación de saborizantes y

fragancias

Adhesivos en base de

poliuretano

EJEMPLOS.

4.6.5 AMINAS.

Las aminas son compuestos químicos

orgánicos que se consideran como

derivados del amoníaco y resultan de

la sustitución de uno o varios de

los hidrógenos de la molécula de

amoniaco por

otros sustituyentes o radicales.

. Las aminas primarias y secundarias pueden formar

puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras

no pueden formar puentes de hidrógeno, sin

embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con

moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el

nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno,

el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H.

PARA QUE SIRVEN.

las aminas son empleadas para la

elaboración de caucho sintético y

colorantes

Las aminas son parte de los

alcaloides que son compuestos

complejos que se encuentran en las

plantas. Algunos de ellos son la

morfina y la nicotina.

Las aminas secundarias que se

encuentran en las carnes y los

pescados o en el humo del tabaco.

EJEMPLOS.

CH3-NH2 ----> Metilamina o amino

metano.

CH3-NH-CH3 ----> Dimetilamina o

metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 ---->

Etilpropilamina o etilaminopropano.

4.6.6 ACIDOS CARBOXILICOS.

Los ácidos

carboxílicos constituyen un

grupo de compuestos,

caracterizados porque poseen

un grupo

funcional llamado grupo

carboxilo o grupo carboxi (–

COOH).

Los ácidos carboxílicos

tienen como fórmula

general R-COOH.

PARA QUE SIRVEN.

se utilizan los ácidos

carboxílicos como

emulsificantes.

se usan como antitranspirantes

y como neutralizantes,

también para fabricar

detergentes biodegradables,

lubricantes y espesantes para

pinturas.

El ácido esteárico se emplea

para combinar caucho o hule con

otras sustancias

EJEMPLOS.

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Procede de la destilación

destructiva de hormigas

(fórmica es hormiga en

latín)

CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es

vinagre en latín)

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos

(pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum,

mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper,

cabeza en latín)

4.6.7 DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS.

son compuestos

caracterizados por la

presencia del grupo

carboxilo (-COOH) unido

a un grupo alquilo o

arilo.

Solubilidad: El grupo carboxilo –

COOH confiere carácter polar a los

ácidos y permite la formación de

puentes de hidrógeno entre la

molécula de ácido carboxílico y la

molécula de agua.

Propiedades fisicas.

Punto de ebullición: Los ácidos

carboxílicos presentan puntos de

ebullición elevados debido a la

presencia de doble puente de

hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión

varía según el número de carbonos,

siendo más elevado el de los ácidos

fórmico y acético, al compararlos con

los ácidos propiónico, butírico y

valérico de 3, 4 y 5 carbonos,

respectivamente.

Propiedades quimicas.

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta

determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta

de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -

OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón

(H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.