(La Química del Carbono)

Perú 2014

Química Orgánica

INTRODUCCIONLa Química Orgánica tiene que ver directamente con la presencia de muchas sustancias y productos en nuestra vida cotidiana: sustancias como el azúcar, el alcohol, la glicerina y productos como telas sintéticas, pinturas, plásticos, etc. La madera, el caucho o jebe, el asfalto, la gasolina, etc. son productos de naturaleza orgánica. El cuerpo humano y animal también se encuentra formado por sustancias orgánicas: piel, cabello, músculos, sangre, sudor, saliva, orina, etc. De igual manera la materia vegetal: pigmentos y fibras de las ramas, raíces y tallos.

La industria química y el Medio AmbienteLa vida moderna exige cada vez la producción de más productos químicos orgánicos para satisfacer las necesidades personales, comunitarias, industriales y experimentales de la humanidad. La industria química tiene que realizar esfuerzos tecnológicos y científicos a fin de satisfacer todos estos requerimientos. Pero, como toda cosa buena tiene su lado malo, vemos que con la elaboración de productos que conducen a una mejor vida de la humanidad trae como consecuencia una contaminación química constante; por ejemplo, desechos de ácidos y sustancias tóxicas a las aguas, contaminación de humos y polvos a la atmósfera y, degradación y contaminación de los suelos por uso indiscriminado de plaguicidas. En fin, hay una gran responsabilidad de parte de la Ingeniería Ambiental por estudiar y dar solución a estos problemas si queremos seguir viviendo en este hermoso mundo que se llama tierra.

Definición de Química Orgánica La Química Orgánica es parte de la ciencia química que estudia el reconocimiento, la formación, las propiedades, usos y reacciones químicas de los compuestos orgánicos.Llámese compuestos orgánicos a muchos de aquellos que en su estructura molecular poseen átomos de Carbono. Sin embargo, hay algunos de éstos que, cumpliendo con este requisito, no son orgánicos. Ejemplo, no son compuestos inorgánicos: CO2, CO, H2CO3, NaSCN, NaCN, etc

PRINCIPALES DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOSORGANICOS INORGANICOS

Son combustibles No son combustiblesSólidos funden a menos de 400 ºC Sólidos funden a mas de 400 ºCPocos se ionizan Muchos se ionizanReaccionan lentamente Reaccionan rápidamenteExisten cerca de los 3 millones de compuestos Son cerca de 100 mil compuestosPueden existir varios compuestos con una misma fórmula (isómeros).

Sólo existe una fórmula para cada compuesto.

¿Por qué existen más compuestos orgánicos que inorgánicos?La explicación a esta interrogante radica en la gran capacidad que tiene el átomo de carbono para formar enlaces covalentes estables y fuertes no sólo con átomos de otros elementos sino también con otros átomos de carbono. Estos últimos, pueden unirse entre sí formando estructuras moleculares en forma de cadenas abiertas lineales, abiertas ramificadas, cerradas y cerradas ramificadas; de modo que la variedad prácticamente

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infinita de arreglos entre átomos de carbono explica la existencia de millones de compuestos orgánicos.

C - C - C - ....... - C - C - C C - C - C ....... - C - C - C C - C - C- C | C - C C Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada o anillada

C - C - C- C | | C C – C - C Cadena cerrada ramificada

¿Por qué el nombre de orgánica?En sus inicios de la Química, cuando se empezaron a diferenciar entre compuestos inorgánicos y orgánicos surgió una teoría que sustentaba que los compuestos orgánicos sólo eran producidos por organismos vivos; entonces la palabra orgánica proviene precisamente del término organismos. A esta teoría se le denominó Teoría Vitalista.

Teoría vitalista de la Química OrgánicaAntiguamente se pensaba que los compuestos orgánicos sólo podían ser elaborados por la energía vital de los organismos vivientes como los animales y los vegetales, constituyéndose de esta manera la “Teoría Vitalista de la Química Orgánica”; sin embargo, con el transcurrir del tiempo, esta teoría se vino por los suelos cuando en 1828 el químico alemán Friedrich Wholer sintetizó por primera vez una sustancia orgánica: la UREA (uno de los componentes de la orina) a partir de las sustancias inorgánicas como el Sulfato de Amonio y Cianato de Potasio formando el Cianato de Amonio y que por calentamiento de este último se obtenía el mencionado compuesto orgánico. Aquí se presentan las reacciones químicas:

(NH4)2SO4 + 2 KCNO 2 NH4CNO + K2SO4 Sulfato Amonio Cianato de Potasio Cianato de Amonio Sulfato de Potasio NH4CNO Calor H2N- CO- NH2 Cianato de Amonio Urea

Con estas reacciones Wholer demostró al mundo científico que una sustancia orgánica podía obtenerse en un laboratorio químico (sintetizar) incluso se puede obtener a partir de sustancias inorgánicas (como se ve en el ejemplo). Sin embargo, no todo fue color de rosa para el investigador ya que tuvo que enfrentarse a los científicos conservadores de ese tiempo quienes eran grandes defensores de la teoría vitalista. Ellos afirmaron que Wholer para obtener su Sulfato de Amonio, se valió de Amoniaco obtenido de huesos de animales y se argumentó hasta la saciedad que el elemento vital aún permanecía en el amoniaco.

Esta polémica perduró hasta 1884 cuando Kolbe, alumno de Wholer y ayudante de Bunsen, quien sintetizó el Ácido Acético, CH3COOH, con materias primas de origen completamente inorgánico, destruyendo por completo la teoría vitalista. Hoy en día se conocen más de 3 millones de compuestos orgánicos obtenidos la mayoría de ellos en los laboratorios químicos.

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EL ATOMO DE CARBONO Y LOS COMPUESTOS ORGANICOS

1.- HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONOEl Carbono es el elemento que ocupa el casillero No. 6 en la Tabla Periódica. Por tanto su número atómico es 6. Presenta una configuración electrónica de: 1s2, 2s2, 2p2; que de cuerdo a la Regla de Hunt se tendrá:

1s 2s 2px 2py 2pz

Sin embargo, en el momento de formar compuestos existe un reordenamiento en la distribución electrónica (un electrón del subnivel 2s pasa al 2p) formando orbitales híbridos sp de los siguientes tipos:a) Hibridación sp:

1s 2sp 2py 2pzb) Hibridación sp2

1s 2sp2 2pzc) Hibridación sp3

1s 2sp3

En los 3 casos, para aparear los electrones se requieren 4 electrones. Es por eso que se dice que el Carbono es un elemento tetravalente. Entonces, los 4 electrones periféricos de valencia (nivel 2) representados por flechas ( ), serán electrones no apareados y por tanto podrían formar 4 enlaces covalentes.Otra forma de explicar la hibridación del átomo de Carbono es: El carbono para formar compuestos orgánicos deja el estado basal o fundamental, 1s2, 2s2, 2p2, y pasa a un estado excitado, o de hibridación, o sea un estado donde está dispuesto a recibir otros átomos para formar el compuesto (ejemplo el metano como se muestra en la siguiente figura).

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Representación de un átomo de carbonoLa forma más simple de representar un átomo de carbono es la tetraédrica, en su estado excitado sp3. (la más simple de comprender):

Forma espacial simplificada

Cada vértice del tetraedro representa 1 electrón de valencia no apareado o enlace.

Sin embargo, con objeto de simplificar las cosas, se opta por la siguiente representación Lewis y la plana:

Lewis Plana

Estas formas de representación indican:- Lewis.- Que en el nivel de valencia (2) existen 4 electrones no apareados, por lo tanto

pueden compartirse estos electrones formando enlaces covalentes con 4 electrones de otros àtomos.

- Plana.- Las rayitas negras indican lo mismo que en la representación Lewis. Se utiliza para enlazar covalentemente con otros àtomos (enlaces)

2.- ELECTRONES COMPARTIDOS POR ÁTOMOS DE CARBONO.a) Dos átomos de Carbono pueden compartir un par de electrones: Hibridación sp3 – sp3.

Aquí, dos electrones compartidos es equivalente a un enlace sigma (σ) o enlace simple covalente. Este tipo de enlace está formado por la unión de 2 híbridos sp3 (configuración tetraédrica).

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b) Dos átomos de Carbono pueden compartir dos pares de electrones: hibridación sp2 – sp2.

Aquí, 2 pares de electrones compartidos es equivalente a un doble enlace covalente, formado por un enlace sigma (simple) y un enlace pi (π). Este tipo de enlace está formado por la unión de 2 híbridos sp2 (configuración planar).

c) Dos átomos de Carbono pueden compartir 3 pares de electrones: Hibridación sp- sp

Aquí, 3 pares de electrones compartidos es equivalente a un triple enlace covalente formado por un enlace sigma (simple) y dos enlaces pi (π). Este tipo de enlace está formado por la unión de 2 híbridos sp (configuración lineal).

En conclusión, como se habrá podido apreciar, un enlace covalente C-C significa 2 electrones apareados y se representa por una rayita ( ). Sin embargo, un e - no apareado se representa por

C- llamado “enlace libre”.

4.- TIPOS DE CARBONO DE ACUERDO A SUS ENLACES CON OTROS CARBONOS De acuerdo al número de átomos de carbonos con los cuales está enlazado el Carbono, éste se denominará:- Carbono Primario, cuando se une con un enlace a otro carbono © - C

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- Carbono Secundario, cuando se une con 2 enlaces a 1 o 2 carbonos © = C ó C – © - C- Carbono Terciario, cuando se une con 3 enlaces a 1 o más carbonos

C - © - C C = © - C © ≡ C │ C

- Carbono Cuaternario, cuando se une con 4 enlaces a varios carbonosC = © = C C C ≡ © - C │ C - © - C │ C

Ejemplo:

Los hidrógenos toman la clasificación siguiente:Hidrógeno primario................... cuando está unido a un Carbono primario.Hidrógeno secundario............. cuando está unido a un Carbono secundario.Hidrógeno terciario................. cuando está unido a un Carbono terciario.Hidrógeno cuaternario............ no existe (¿porqué?).

5.- ELEMENTOS ORGANÓGENOSUn elemento organògeno es aquel cuyo átomo se encuentra unido a un átomo de carbono formando un compuesto orgánico. Se clasifican en:Elementos organógenos primarios.- Son los más comunes y son 4: C, H, O y N.Elementos organógenos secundarios.- Son: F, Cl, Br, I, S, P, Na, K, etc.

Importante:- En un compuesto orgánico nunca debe faltar el elemento C, pero sí el elemento H o cualquier otro. Ejemplo: CCl4.Entonces, la molécula de un compuesto orgánico puede estar formado por elementos organógenos primarios y secundarios: Ejemplos: H | H - C = O Br - C - N - H H - C ≡ C - C = S | | | | H H H HObserve los enlaces simples, dobles y triples en las moléculas

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Valencia de los principales elementos organógenosEl número de electrones no apareados (electrones solos) determinan la valencia del elemento; por ejemplo el Oxígeno tiene 2 electrones no apareados, por tanto será un elemento divalente. Haciendo uso de la estructura de Lewis, se entiende mejor esto en la siguiente tabla:

4.- CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOSA) Clasificación según los elementos organógenos presentesLos compuestos orgánicos que poseen átomos de elementos organógenos, se clasifican en:

- Halogenados o halogenuros.- Cuando poseen átomos de halógenos: F, Cl, Br y I.- Sulfurados.- Cuando poseen átomos de S.- Oxigenados.- Cuando poseen átomos de O.- Nitrogenados.- Cuando poseen átomos de N.- Etc.

B) Clasificación según el número de elementos diferentes presentesDe acuerdo al número de elementos en su molécula, los compuestos orgánicos se dividen en: binarios, ternarios y cuaternarios.

Binarios.- Cuando su molécula tiene 2 elementos diferentes. Ejemplo: CCl4. Aquí hay 2 elementos: C y Cl

Ternarios.- Cuando su molécula tiene 3 elementos diferentes. Ejemplo: CH3 –CO-CH3.Aquí hay 3 elementos: C; H y O

Cuaternarios.- Cuando su molécula tiene 4 elementos diferentes. Ejemplo: NH2 – CO – NH2. Aquí hay 4 elementos: C, H, N, y O

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5.- FORMULAS QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOSEn los compuestos orgánicos, se deben diferenciar 3 tipos de fórmulas químicas: Global, Estructural y Condensada

a) FORMULA GLOBALIndica el número total de átomos de cada elemento presentes en una molécula. Ejemplo: la fórmula global de un compuesto orgánico es C6H12O6. Esta fórmula indica que en una molécula de este compuesto hay 6 átomos de Carbono, 12 átomos de Hidrógeno y 6 de Oxígeno.

b) FORMULA ESTRUCTURALPuede ser Semidesarrollada y Desarrollada.

Semidesarrollada.- Además de los diferentes átomos, indica parte de los enlaces. Ejemplo, el compuesto anterior:

CH2OH- CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

Desarrollada.-Es aquella que no sólo informa de la cantidad total de átomos en una molécula sino que proporciona información sobre cómo están ordenados estos átomos, los enlaces, los grupos funcionales, etc. Ejemplo, la fórmula estructural del compuesto dado anteriormente será:

H H H O - H H H | | | | | | H - C - C - C - C - C - C = O | | | | | O- H O - H O - H H O - H

Obsérvese que, aparte de informar la cantidad de átomos en la molécula, también informa cómo éstos están distribuidos en la molécula (cadena recta); además informa de la presencia de ciertas formas estructurales, que próximamente estudiaremos, llamadas grupos funcionales como: OH- y CHO-.

d) FORMULA CONDENSADASe presenta 2 casos:a) Cuando se repiten algunos grupos de átomos.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - CH2 – CH3

su forma condensada será CH3 – (CH2)5 – CH3

CH3

|CH3 – CH2 – C – CH3 Su forma condensada será CH3 – CH2 – C (CH3)3

| CH3

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b) Cuando se desea prescindir de la representación de los hidrógenos.

Su forma condensada sin los hidrógenos será

Su forma condensada será

Nota: Observe que cada vértice en los dibujos de las formas condensadas representa un átomo de carbono. Es el tipo de fórmula más empleada en hidrocarburos de cadena cerrada.

6.- ISOMEROS ESTRUCTURALES O CONSTITUCIONALESSon compuestos químicos que tienen la misma fórmula global pero distinta fórmula estructural. Estos compuestos difieren en propiedades físicas y químicas.

ClasificaciónDe acuerdo a su estructura los isómeros se clasifican en:

a) Isómeros de posición.- Los isómeros de posición tienen ramificaciones o grupos funcionales iguales, pero ocupan posiciones distintas en la cadena carbonada:

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2OH C4H10 C3H8O CH3-CH-CH3 CH3-CHOH-CH3

CH3

Otro ejemplo:

b) Isómeros funcionales o de compensación.- Cuando se presentan 2 grupos funcionales distintos. Ejemplo:

Otro ejemplo CH3-CH2OH C2H6O

CH3-O-CH3

Importante.- La isomería estructural permite que existan muchas sustancias orgánicas con la misma fórmula global. Ejemplo, para la fórmula molecular: C4H6.

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