CARBOHIDRATOS. MONOSACARIDOS CarbohidratosEl trmino "carbohidratos", o "hidratos de carbono" procede de la antigua forma de escribir la frmula emprica de algunos de los ms importantes, como Cn(H2O)n.. Uno de los carbohidratos, la celulosa, es la sustancia orgnica ms abundante en el conjunto de los seres vivos terrestres.

Segn el resultado de su hidrlisis, los carbohidratos se pueden clasificar "polisacridos", formados por muchas unidades separables por hidrlisis, "oligosacridos", formados por unas cuantas unidades, y "monosacridos", que son las unidades elementales que no producen, por hidrlisis, unidades de tamao menor. A diferencia de lo que sucede en el caso de las protenas, en el que no existe un corte ntido entre un polipptido grande y una protena pequea, entre oligosacridos y polisacridos naturales existe una divisin clara. Los oligosacridos tienen menos de 20 unidades, mientras que los polisacridos comienzan en los centenares. MonosacridosPodemos definir los monosacridos como polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. Si incluimos tambin a sus derivados, dependiendo de la amplitud con la que se tome el trmino, pueden incuirse o no, evidentemente, distintos tipos de sustancias. En el campo de la Ciencia de los Alimentos se consideran generalmentre como "derivados" los polialcoholes obtenidos por reduccin, con aplicaciones en gran parte semejantes a las de sus precursores, y los cidos y lactonas obtenidos por oxidacin de aldosas, del que el nico relevante es la glucono -lactona

Con la excepcin de algunos carbohidratos bacterianos, todos los presentes en la naturaleza pertenecen a la serie D. Los monosacridos se dividen en aldosas y cetosas, segn tengan un grupo aldehido o un grupo cetona. Aunque existen muchas decenas de monosacridos, solamente dos, glucosa y fructosa, son realmente importantes, como tales, en el mundo de los alimentos. Otros muchos forman parte, eso s, de oligosacridos o polisacridos que se tratan en otros lugares. Glucosa (aldosa) y fructosa (cetosa)

Glucosa. Resaltar el grupo carboniloFructosa. Resaltar el grupo carbonilo

Aunque se pueden representar en forma abierta, con los grupos aldehido o cetona evidentes, los monosacridos de cinco o ms carbonos se encuentran fundamentalmente en forma cerrada, es decir, con el grupo carboxilo formando parte de un anillo hemiacetlico, que puede tener 5 o 6 tomos. Si tiene 5 tomos, la forma se llama furanosa, por analoga con la estructura del heterociclo furano, y si tiene 6 tomos, la forma se llama piranosa, por analog&aiacute;a con la estructura del pirano.

Anillo de furano -D-fructofuranosa Anillo de pirano -D-fructopiranosa

Todos los monosacridos son reductores, es decir, su grupo carbonilo es capaz de reaccionar como tal. Esto es importante en la industria alimentaria, porque el poder reductor est relacionado directamente con la capacidad de formar colores y aromas de tostado por reaccin con la protenas. GlucosaLa glucosa, una aldosa, es el monosacrido ms importante para la industria alimentaria.En principio, la glucosa se puede representar en forma abierta Molcula de glucosa representada en la forma abierta. Esta forma no existe en la glucosa cristalizada, y representa un porcentaje nfimo de la glucosa en solucin. Las molculas de glucosa se encuentran realmente formando un anillo con un enlace hemiacetal entre el carbono aldehdico y el oxgeno de un alcohol. Aunque el anillo puede tener en principio cinco o seis tomos, en el caso de la glucosa predominan con mucho los de seis, la forma piranosa.

Resaltar los tomos que formarn el enlace hemiacetlico

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Este anillo de seis eslabones puede adoptar dos configuraciones, alfa o beta, dependiendo de la posicin del OH formado en el cierre. La posibilidad de que existan dos configuraciones da lugar a la aparicin de un nuevo carbono asimtrico en la glucosa. Glucosa y glucosa

Resaltar el OH hemiacetlicoResaltar el OH hemiacetlico

Las formas ismeras de la glucosa difieren en muchas de sus propiedades, y en particular en su capacidad en desviar el plano de giro de la luz polarizada, dado que tienen distinta configuracin en un carbono asimtrico. -glucosa -glucosa Equilibrio

Rotacin especfica 112,018,752,7

Cuando cristaliza la glucosa se obtienen cristales de solamente una de ellas, dependiendo de las condiciones, ya que las molculas son demasiado distintas para que puedan cristalizar juntas. Normalmente se obtiene la -glucosa, monohidratada o anhidra. Cuando la -glucosa se disuelve, comienza inmediatamente a producirse el paso a la forma , hasta que se alcanza en equilibrio. En este proceso se observa la llamada "mutarrotacin", el cambio del valor del desvo del ploano de giro de la luz polarizada desde el correspondiente a la -glucosa hasta el correspondiente al equilibrio. El establecimiento del equilibrio depende de la temperatura, y a temperaturas bajas puede lleva muchos minutos.

La glucosa es un azcar muy importante desde el punto de vista industrial. Aunque se encuentra presente de forma natural en las frutas, la glucosa se obtiene por hidrlisis enzimtica del almidn, obtenido a su vez del maz o de otros cereales, dependiendo del precio del cereal y del valor de los otros productos que se obtengan, como el gluten en el caso de utilizarse el trigo. Se comercializa generalmente disuelta en forma de jarabe o cristalizada como el monohidrato.

En su comercializacin, se utiliza con frecuencia el nombre antiguo de "dextrosa", que hace referencia a que es dextrgira, es decir desva hacia la derecha el plano de giro de la luz polarizada. El trmino "equivalente de dextrosa", DE, con el que se expresa la concentracin de estos jarabes no es exactamente el contenido de glucosa, sino el poder reductor considerando que todo el carbohidrato presente fuera glucosa. Es decir, el "equivalente de dextrosa" de un jarabe es el contenido de glucosa, ms 1/2 del contenido de maltosa, mas 1/3 del contenido de maltotriosa, etc. FructosaLa fructosa es una hexosa y una cetosa, es decir, tiene seis carbonos y un carbonilo de tipo cetona. En disolucin, se enceuntran en equilibrio dos formas piranosa y dos formas furanosa, adems de trazas de la forma abierta. Las predominantes son la -furanosa (31%) y -piranosa (57%). La forma -furanosa representa el 9% y la -piranosa el 3% restante. La proporcin de forma abierta es numricamente insignificante. Formas -furanosa y -piranosa de la fructosa

La fructosa, como su nombre indica, se encuentra presente en las frutas. Tambin es muy abundante en la miel. Se obtiene industrialmente por isomerizacin enzimtica de la glucosa con el enzima glucosa isomerasa, utilizado generalmente en forma inmovilizada. Dado que la isomerizacin glucosa - fructosa es un equilibrio, se obtiene una mezcla con, en el mejor de los casos, un 42% de fructosa. Los jarabes mezcla de glucosa y fructosa reciben a veces comercialmente el nombre de "isoglucosa", engaoso e incorrecto. La mezcla de glucosa y fructosa se fracciona por cromatografa a gran escala. La fructosa pura obtenida as se comercializa generalmente como polvo cristalino.

En principio, podra obtenerse un producto semejante (con el 50% de fructosa) por hidrolisis de la sacarosa. Este producto se obtena de hecho, y se comercializaba con el nombre de "azcar invertido", hasta el desarrollo de los mtodos de produccin de fructosa a partir de glucosa, que lo han desplazado totalmente desde el punto de vista econmico.

La fructosa es un azcar muy interesante para la industria, dado que, aunque su precio es superior al de la glucosa, esto se compensa en parte por su mayor poder edulcorante, superior incluso al de la sacarosa. Adems, el dulzor de la fructosa incorpora una nota "fresca", que lo hace particularmente apreciado Otros monosacridos de inters alimentarioEn los ltimos aos est adquiriendo inters la D- tagatosa, dado que es casi tan dulce como la sacarosa, el azucar comn, pero se absorbe solamente alrededor del 30 % de la ingerida, lo que hace que su aporte calrico sea bastante menor. Adems, se comporta a todos los efectos como un azcar, con el sabor dulce caracterstico del azcar comn, sin regustos extraos, y manteniendo las otras propiededes, como la capacidad de interaccin con el agua. Formas piranosa de la tagatosa y de la fructosa

Resaltar la diferencia estructuralResaltar la diferencia estructural

En el ao 2003 la FDA autoriz su uso en alimentos en Estados Unidos. La tagatosa se forma espontneamente en pequeas cantidades en el calentamiento de la leche, y en este momento se obtiene industrialmente a partir de la lactosa, hidrolizndola e isomerizando la galactosa en medio alcalino.

La tagatosa no promueve la caries dental, y puede considerarse tambin como "ingrediente funcional" por su accin sobre la flora intestinal. En dosis elevadas, la tagatosa puede actuar como laxante. Derivados de los monosacridosLos principales derivados de los monosacridos son los obtenidos por la reduccin del grupo carbonilo, dando lugar a los polialcoholes, y por la oxidacin para producir diferentes tipos de cidos y, en el caso de las aldosas, lactonas. Los polilacoholes (tambin pueden obtenerse de algunos oligosacridos) se utilizan en lugar de los azcares en algunos alimentos, y se describen en un captulo aparte.

Entre los derivados obtenidos por oxidacin, el nico importante en el campo alimentario es la glucono-- lactona (glucolactona), que se fabrica a partir de la glucosa, bien mediante oxidacin con bromo en solucin acuosa, bien mediante fermentacin con Aspergillus niger, o bien con glucosa oxidasa obtenida de ese mismo microrganismo, combinada con catalasa para destruir el agua oxigenada formada tambin en la reaccin.

En solucin acuosa, la glucono-- lactona se encuentra en equilibrio con el cido glucnico. Al cristalizar de la solucin lo hace en forma de glucono-- lactona, que se transforma en cido al disolverse en agua, especialmente a pH mayor de 3. La hidrlisis del enlace ster interno es lenta en fro, pero relativamente rpida en caliente.

El equilibrio de la transformacin de la glucono-- lactona en cido glucnico a temperatura prximas a la ambiente se produce entre media hora y una hora, produciendo un descenso continuo del pH. El sabor de la glucono-- lactona, que es dulce, pasa al del cido glucnico, cido pero mucho menos agrio que el de otros acidificantes. Glucosa, glucono- -lactona y cido glucnico

Enlace hemiacetlico Grupo lactona Grupo cido libre

La glucono--lactona (que tiene el cdigo de aditivo E 575) se utiliza para la acidificacin controlada de alimentos, por ejemplo en la liberacin del calcio a partir del carbonato para formar geles de alginato, como coagulante en la elaboracin de geles de protena de soja (tofu), o en algunas levaduras qumicas, especialmente en las de masas y rebozados congelados, para que se hinchen al freirlos.Tambin se utiliza como acidificante en algunas bebidas, como secuestrante (papel que desempea el cido glucnico), o para acelerar el desarrollo del color de curado en productos crnicosGlcidoDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a navegacin, bsqueda Glucosa - forma dextrgira

Fructosa - forma dextrgira

Ribosa - forma furanosa

Los glcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos (del griego que significa "azcar") son molculas orgnicas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son la forma biolgica primaria de almacenamiento y consumo de energa. Otras biomolculas energticas son las grasas y, en menor medida, las protenas.El trmino "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas molculas no son tomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a molculas de agua, sino que constan de tomos de carbono unidos a otros grupos funcionales. Este nombre proviene de la nomenclatura qumica del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respondan a la frmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero=1,2,3... segn el nmero de tomos). De aqu el trmino "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se vio que otras molculas con las mismas caractersticas qumicas no se corresponden con esta frmula. Adems, los textos cientficos anglosajones an insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en diettica, se usa con ms frecuencia la denominacin de carbohidratos.Los glcidos pueden sufrir reacciones de esterificacin, aminacin, reduccin, oxidacin, lo cual otorga a cada una de las estructuras una propiedad especifica, como puede ser de solubilidad.Contenido[ocultar] 1 Sinnimos 2 Estructura qumica 3 Tipos de glcidos 3.1 Monosacridos 3.1.1 Ciclacin 3.1.2 Uso en clulas 3.2 Disacridos 3.3 Oligosacridos 3.4 Polisacridos 4 Funcin de los glcidos 4.1 Glcidos energticos 4.2 Glcidos estructurales 4.3 Otras funciones 5 Nutricin 5.1 Digestin de los carbohidratos 5.2 Clasificacin 6 Aplicaciones 7 Metabolismo de los glcidos 8 Qumica de los glcidos 9 Vase tambin 10 Referencias 11 Enlaces externos

Sinnimos Carbohidratos o hidratos de carbono: ha habido intentos para sustituir el trmino de hidratos de carbono. Desde 1996 el Comit Conjunto de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry[1] ) y de la Unin Internacional de Bioqumica y Biologa Molecular (International Union of Biochemistry and Molecular Biology) recomienda el trmino carbohidrato y desaconseja el de hidratos de carbono. Glcidos: este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por polimerizacin y prdida de agua. El vocablo procede del griego "glycs", que significa dulce. Azcares: este trmino slo puede usarse para los monosacridos (aldosas y cetosas) y los oligosacridos inferiores (disacridos). En singular (azcar) se utiliza para referirse a la sacarosa o azcar de mesa. Sacridos: proveniente del griego que significa "azcar". Es la raz principal de los tipos principales de glcidos (monosacridos, disacridos, polisacridos y oligosacridos).Estructura qumicaLos glcidos son compuestos formados en su mayor parte por tomos de carbono e hidrgeno y en una menor cantidad de oxgeno. Los glcidos tienen enlaces qumicos difciles de romper llamados covalentes, mismos que poseen gran cantidad de energa, que es liberada al romperse estos enlaces. Una parte de esta energa es aprovechada por el organismo consumidor, y otra parte es almacenada en el organismo.En la naturaleza se encuentran en los seres vivos, formando parte de biomolculas aisladas o asociadas a otras como las protenas y los lpidos.Tipos de glcidosLos glcidos se dividen en monosacridos, disacridos, oligosacridos y polisacridos.MonosacridosArtculo principal: MonosacridoLos glcidos ms simples, los monosacridos, estn formados por una sola molcula; no pueden ser hidrolizados a glcidos ms pequeos. La frmula qumica general de un monosacrido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier nmero igual o mayor a tres, su lmite es de 7 carbonos. Los monosacridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus tomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes.Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: la posicin del grupo carbonilo, el nmero de tomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacrido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacrido es una cetosa. Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de carbono, y son llamados triosas; aqullos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y as sucesivamente. Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis tomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehdo de cinco tomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis tomos de carbono).Cada tomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepcin del primero y el ltimo carbono, todos son asimtricos, hacindolos centros estricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del tomo de carbono). Debido a esta asimetra, cada monosacrido posee un cierto nmero de ismeros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la frmula (CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis tomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoismeros posibles. En el caso del gliceraldehdo, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroismeros, los cuales son enantimeros y epmeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una molcula simtrica que no posee centros quirales). La designacin D o L es realizada de acuerdo a la orientacin del carbono asimtrico ms alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo est a la derecha de la molcula es un azcar D, si est a la izquierda es un azcar L. Como los D azcares son los ms comunes, usualmente la letra D es omitida.Ciclacin

Ciclacin de la glucosa.El grupo aldehdo o cetona en una cadena lineal abierta de un monosacrido reaccionar reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un tomo de carbono diferente en la misma molcula para formar un hemiacetal o hemicetal, formando un anillo heterocclico, con un puente de oxgeno entre los dos tomos de carbono. Los anillos con cinco y seis tomos son llamados formas furanosa y piranosa respectivamente y existen en equilibrio con la cadena lineal abierta.Durante la conversin de la forma lineal abierta a la forma cclica, el tomo de carbono conteniendo el oxgeno carbonilo, llamado el carbono anomrico, se transforma en un centro quiral con dos posibles configuraciones: el tomo de oxgeno puede tomar una posicin arriba o abajo del plano del anillo. El par de estereoismeros resultantes son llamados anmeros. En el -anmero, el -OH sustituyente sobre el carbono anomrico se encuentra en el lado opuesto del anillo (posicin trans) a la cadena CH2OH. La forma alternativa, en la cual el sustituyente CH2OH y el grupo hidroxilo sobre el carbono anomrico estn en el mismo lado (posicin cis) del plano del anillo, es llamado -anmero. Como el anillo y la forma abierta se interconvierten, ambos anmeros existen en equilibrio.Uso en clulasLos monosacridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo usado tanto como una fuente de energa (la glucosa es la ms importante en la naturaleza) y en biosntesis. Cuando los monosacridos no son necesitados para las clulas son rpidamente convertidos en otra forma, tales como los polisacridos. Cuando son metabolizados por la microflora residente oral, conocida como biopelcula, los mnosacridos, particularmente la sacarosa es la principal responsable de la caries dental.DisacridosArtculo principal: Disacrido

Lactosa.Los disacridos son glcidos formados por dos molculas de monosacridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacridos libres. Los dos monosacridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosdico, tras una reaccin de deshidratacin que implica la prdida de un tomo de hidrgeno de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de H2O, de manera que la frmula de los disacridos no modificados es C12H22O11.La sacarosa es el disacrido ms abundante y la principal forma en la cual los glcidos son transportados en las plantas. Est compuesto de una molcula de glucosa y una molcula de fructosa. El nombre sistemtico de la sacarosa , O--D-glucopiranosil-(12)-D-fructofuranosido, indica cuatro cosas: Sus monosacridos: glucosa y fructosa. El tipo de sus anillos: glucosa es una piranosa y fructosa es una furanosa. Como estn ligados juntos: el oxgeno sobre el carbono uno (C1) de -glucosa est enlazado al C2 de la fructosa. El sufijo -osido indica que el carbono anomrico de ambos monosacridos participan en el enlace glicosdico.La lactosa, un disacrido compuesto por una molcula de galactosa y una molcula de glucosa, estar presente naturalmente slo en la leche. El nombre sistemtico para la lactosa es O--D-galactopiranosil-(14)-D-glucopiranosa. Otro disacrido notable incluyen la maltosa (dos glucosa enlazadas -1,4) y la celobiosa (dos glucosa enlazadas -1,4).OligosacridosArtculo principal: Oligosacrido

Estaquiosa, tetrasacrido formado por una glucosa, dos galactosas y una fructosa.Los oligosacridos estn compuestos por entre tres y nueve molculas de monosacridos que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definicin de cuan largo debe ser un glcido para ser considerado oligo o polisacrido vara segn los autores. Segn el nmero de monosacridos de la cadena se tienen los trisacridos (como la rafinosa ), tetrasacrido (estaquiosa), pentasacridos, etc.Los oligosacridos se encuentran con frecuencia unidos a protenas, formando las glucoprotenas, como una forma comn de modificacin tras la sntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguneos, el eptope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.PolisacridosArtculo principal: Polisacrido

Amilopectina.Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez monosacridos. Los polisacridos representan una clase importante de polmeros biolgicos. Su funcin en los organismos vivos est relacionada usualmente con estructura o almacenamiento. El almidn es usado como una forma de almacenar monosacridos en las plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina (ramificada). En animales, se usa el glucgeno en vez de almidn el cual es estructuralmente similar pero ms densamente ramificado. Las propiedades del glucgeno le permiten ser metabolizado ms rpidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomocin.La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacridos estructurales. La celulosa es usada en la pared celular de plantas y otros organismos y es la molcula ms abundante sobre la tierra. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tiene nitrgeno en sus ramas incrementando as su fuerza. Se encuentra en los exoesqueletos de los artrpodos y en las paredes celulares de muchos hongos. Tiene diversos de usos, por ejemplo en hilos para sutura quirrgica. Otros polisacridos incluyen la callosa, la lamia, la rina, el xilano y la galactomanosa.Los polisacridos resultan de la condensacin de muchas molculas de monosacridos con la prdida de varias molculas de agua. Su frmula emprica es: (C6 H10 O5)n.Funcin de los glcidosLos glcidos desempean diversas funciones, entre las que destacan la energtica y la estructural.Glcidos energticosLos mono y disacridos, como la glucosa, actan como combustibles biolgico, aportando energa inmediata a las clulas; es la responsable de mantener la actividad de los msculos, la temperatura corporal, la tensin arterial, el correcto funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas.Glcidos estructuralesAlgunos polisacridos forman estructuras esquelticas muy resistentes, como las celulosa de las paredes de clulas vegetales y la quitina de la cutcula de los artrpodos.Otras funcionesLa ribosa y la desoxirribosa son constituyentes bsicos de los nucletidos, monmeros del ARN y del ADN.Los oligosacridos del glicocliz tienen un papel fundamental en el reconocimiento celular.NutricinArtculo principal: NutricinLos glcidos en una persona de 8,3 y 14,5 g/kg de su peso corporal. Se propone que el 55-60% de la energa diaria que necesita el organismo humano debe provenir de los glcidos, ya sea obtenidos de alimentos ricos en almidn como las pastas o de las reservas del cuerpo (glucgeno). Se desaconseja, en cambio, el consumo abusivo de glcidos tipo azcar por su actividad altamente oxidante (las dietas con muchas caloras o con mucha glucosa aceleran el envejecimiento celular. Se sobreentiende que s pueden ser necesarias dietas hipercalricas en climas glidos o en momentos de gran desgaste energtico muscular). Ntese que el sedentarismo o la falta de los suficientes movimientos cotidianos del cuerpo humano provocan una mala metabolizacin de las grasas y de los glcidos.Los glcidos por su fuerte carcter hidroflico se rodean de partculas de agua ocupando ms espacio en las clulas pero as son atacados ms fcilmente por las enzimas hidrolticas que las protenas o las grasas y por eso son la fuente de obtencin rpida de energa. Las protenas y grasas son componentes vitales para la construccin de tejido corporal y clulas, y por lo tanto debera ser recomendado no malgastar tales recursos usndolos para la produccin de energa.Los glcidos no son nutrientes esenciales: el cuerpo puede tener toda su energa a partir de las protenas y grasas. El cerebro no puede quemar grasas y necesita glucosa para energa, del organismo puede sintetizar esta glucosa a partir de protenas. La metabolizacin de las protenas aportan 4 kcal por gramo mientras que las grasas contienen 9 kilocaloras y el alcohol contiene 7 kcal por gramo.Alimentos con altos contenidos en glcidos son pastas, patatas, fibra, cereales y legumbres.Basado en la evidencia del riesgo a la cardiopata y obesidad, el Instituto de Medicina (Estados Unidos) recomienda que los adultos estadounidenses y canadienses obtengan el 40 al 65% de energa de la dieta a partir de los glcidos.[2] La FAO (Food and Agriculture Organization) y la WHO (World Health Organization) recomiendan que las guas de alimentacin nacional establezcan la meta de 55 a 75% del total de la energa a partir de glcidos, pero slo 10% de descenso a partir de azcar libre (glcidos simples).[3]La distincin entre "glcidos buenos" y "glcidos malos" es una distincin carente de base cientfica. Aunque estos conceptos se han usado en el diseo de las dietas cetognicas como las dietas bajas en glcidos, las cuales promueven una reduccin en el consumo de granos y almidones en favor de protenas. El resultado es una reduccin en los niveles de insulina usada para metabolizar el azcar y un incremento en el uso de grasas para energa a travs de la cetosis, un proceso tambin conocido como hambre de conejo.Digestin de los carbohidratosSi durante la digestin, la degradacin de carbohidratos es deficiente a causa de alguna enfermedad intestinal hereditaria, un trastorno intestinal, desnutricin o frmacos que lesionan la mucosa del intestino delgado, el carbohidrato no digerido llega al intestino grueso, donde produce diarrea osmtica. La fermentacin bacteriana de los compuestos produce grandes volmenes de CO2 y H2, lo que ocasiona clicos abdominales.[citarequerida]ClasificacinLos nutricionistas y dietistas antiguamente clasificaban los carbohidratos como simples (monosacridos y disacridos) o complejos (oligosacridos y polisacridos). El trmino carbohidrato complejo fue usado por primera vez en la publicacin Dietary Goals for the United States (1977) del Comit seleccionado del Senado, donde los denominaron "frutas, vegetales y granos enteros".[4] Las pautas dietticas generalmente recomiendan que los carbohidratos complejos y las fuentes de carbohidratos simples ricas en nutrientes, como frutas y productos lcteos deberan cubrir el grueso del consumo de carbohidratos. Las guas dietticas para los americanos USDA 2005 prescindieron de la distincin entre simple/complejo, en su lugar recomiendan alimentos integrales y ricos en fibra.[5]El ndice glicmico y el sistema de la carga de glicemia son populares mtodos de clasificacin alternativos los cuales clasifican los alimentos ricos en carbohidratos basados en su efecto sobre los niveles de glucosa sangunea. El ndice de insulina es un mtodo de clasificacin similar, ms reciente el cual clasifica los alimentos basado en su efecto sobre los niveles de insulina. Este sistema asume que los alimentos con ndice glicmico alto puede ser declarados para ser la ingesta de alimentos ms aceptable.El informe conjunto de expertos de la WHO y la FAO, en Dieta, Nutricin y Prevencin de Enfermedades Crnicas (serie de informes tcnicos de la WHO 916), recomienda que el consumo de carbohidratos suponga el 55-75% de la energa diaria, pero restringe el consumo de "azcar libre" a un 10%.AplicacionesLos carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, pelculas fotogrficas, plsticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayn de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en pelculas de cine, cemento, plvora de algodn, celuloide y tipos similares de plsticos. El almidn y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparacin de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arbiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; tambin en la preparacin de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricacin. Los dextranos son polisacridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sanguneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.Metabolismo de los glcidosLos glcidos representan las principales molculas almacenadas como reserva en los vegetales. Los vegetales almacenan grandes cantidades de almidn producido a partir de la glucosa elaborada por fotosntesis, y en mucha menor proporcin, lpidos (aceites vegetales).Los animales almacenan bsicamente triglicridos (lpidos). Al contrario que los glcidos, los lpidos sirven para almacenar y obtener energa a ms largo plazo. Tambin almacenan cierta cantidad de glucgeno, sobre todo en el msculo y en el hgado. Aunque muchos tejidos y rganos animales pueden usar indistintamente los glcidos y los lpidos como fuente de energa, otros, principalmente los eritrocitos y el tejido nervioso (cerebro), no pueden catabolizar los lpidos y deben ser continuamente abastecidos con glucosa.En el tubo digestivo los polisacridos de la dieta (bsicamente almidn) son hidrolizados por las glucosidasas de los jugos digestivos, rindiendo monosacridos, que son los productos digestivos finales; stos son absorbidos por las clulas del epitelio intestinal e ingresan en el hgado a travs de la circulacin portal, donde, alrededor del 60%, son metabolizados. En el hgado, la glucosa tambin se puede transformar en lpidos que se transportan posteriormente al tejido adiposo.El msculo es un tejido en el que la fermentacin representa una ruta metablica muy importante ya que las clulas musculares pueden vivir durante largos perodos de tiempo en ambientes con baja concentracin de oxgeno. Cuando estas clulas estn trabajando activamente, su requerimiento de energa excede su capacidad de continuar con el metabolismo oxidativo de los hidratos de carbono puesto que la velocidad de esta oxidacin est limitada por la velocidad a la que el oxgeno puede ser renovado en la sangre. El msculo, al contrario que otros tejidos, produce grandes cantidades de lactato que se vierte en la sangre y retorna al hgado para ser transformado en glucosa.Por lo tanto las principales rutas metablicas de los glcidos son: Gliclisis. Oxidacin de la glucosa a piruvato. Gluconeognesis. Sntesis de glucosa a partir de precursores no glucdicos. Glucognesis. Sntesis de glucgeno. Ciclo de las pentosas. Sntesis de pentosas para los nucletidos.En el metabolismo oxidativo encontramos rutas comunes con los lpidos como son el ciclo de Krebs y la cadena respiratoria. Los oligo y polisacridos son degradados inicialmente a monosacridos por enzimas llamadas glicsido hidrolasas. Entonces los monosacridos pueden entrar en las rutas catablicas de los monosacridos.La principal hormona que controla el metabolismo de los hidratos de carbono es la insulina.Qumica de los glcidosLos carbohidratos son reactivos en varios reacciones orgnicas, como por ejemplo:1. Acetilacin2. La reaccin con Cianohidrina3. La transformacin de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein4. El rearreglo de Amadori5. La reaccin de Nef6. La degradacin de Wohl7. La reaccin de Koenigs-Knorr8. La reaccin de Maillard o pardeamiento no enzimticoMonosacridos: glucosa y fructosaPor El Santo35 en Ciencia , Abril 16, 2009 | 2 comentariosLa importancia de estos monosacridos.advertising

Los hidratos de carbono, tambin llamados azcares o glcidos comprenden una gran familia de sustancias que son fundamentales para la vida y que integran junto con las protenas y las grasas la terna de los alimentos.Dentro de los hidratos de carbono tenemos a los polisacridos, disacridos y monosacridos. Como indica el prefijo de cantidad los monosacridos estn integrados por una molcula, los polisacridos por muchas, cuya unidad fundamental es el monosacrido.Hay muchos monosacridos, pero el de mayor importancia para nosotros por su funcin y cantidad es la glucosa y luego la fructosa. Existen otros de importancia como la galactosa, ribosa, arabinosa, etcLa glucosa es una molcula integrada por 6 tomos de carbono unidos entre s formando una cadena lineal, 6 de oxgeno y 12 de hidrgeno. Su frmula es C6H12O6. La relacin entre la cantidad de hidrgeno y la de oxgeno es de 12 a 6 como la del agua por eso se los ha llamado hidratos de carbono. La fructosa tiene la misma frmula molecular, solo presenta diferencias en su disposicin. Ambas cuando estn unidas forman el disacrido sacarosa, por lo tanto si se las quiere obtener por separado se puede hidrolizar a la sacarosa. En forma natural se las encuentra en alimentos como la miel y en algunas frutas dulces.En nuestro organismo la glucosa esta en mucha mayor proporcin que la fructosa. Esta presente en tejidos como msculos e hgado. En los diabticos se encuentra en la orina tambin producto de su alterado estado metablico por la enfermedad ya que en condiciones normales nunca se halla en orina. En nuestro organismo todos los hidratos de carbono que consumimos terminan transformndose en glucosa, tambin la fructosa, incluso sustancias que no son glcidos como los aminocidos, (esto depende de las necesidades). En el proceso de la digestin determinadas enzimas como las amilasas, cortan a las molculas de gran tamao, en este caso polisacridos, obtenindose fragmentos cada vez ms pequeos hasta llegar a los monosacridos (glucosa). De esta manera es mucho ms fcil su absorcin intestinal. Una vez en la circulacin las clulas utilizan la glucosa como combustible para poder regular todas sus funciones.advertising

Es importante que los niveles de glucosa en sangre se mantengan dentro de ciertos parmetros, de lo contrario puede haber alteraciones que pueden llevar hasta la muerte. Esto permite tambin diferenciar entre pacientes normales (normoglucmicos) y los que no lo son como por ejemplo los diabticos. En general se acepta que los niveles de glucosa en sangre (glucemia) tienen que oscilar entre 70 y 110 mg %. Valores superiores a 126 mg% estn relacionados con la diabetes. Y los que se hallan entre 110 y 126 tienen que ser seguidos o monitoreados a travs de ciertas pruebas.IntroduccinLos carbohidratos, hidratos de carbono y tambin simplemente azcares. En su composicin entran los elementos carbono, hidrgeno y oxgeno, con frecuencia en la proporcin Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aqu los nombres carbohidratos o hidratos de carbono.

Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas y al mismo tiempo, bastante dismiles, azcar comn, papel, madera, algodn, son carbohidratos o estn presentes en ello en una alta proporcin.A partir del dixido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en un proceso denominado fotosntesis.

El pigmento verde de las plantas, la clorofila, pone a disposicin del vegetal, la energa que absorbe de la luz solar. En este proceso tienen lugar numerosas reacciones catalizadas por enzimas, no todas se comprenden, queda el CO2 reducido como carbohidrato y a su vez se libera oxgeno.La energa solar qued transformada en energa qumica a disposicin de las plantas y de animales, los cuales metabolizan los carbohidratos realizando la operacin inversa y utilizando la energa para diversos fines.

Ingerimos cereales, pero los cereales, digamos arroz, maz, contienen almidones, estos son macromolculas polimricas de glucosa, que nuestro organismo procesa y transforma con sus enzimas para nuestro beneficio:

La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energa, puede transformarla en otras macromolculas, el glucgeno, que se acumula en el hgado y msculos y sirve de reserva de energa, la transforma en colesterol y hormonas esferoidales imprescindibles para numerosas funciones. Si se ingieren excesos de carbohidratos estos se transforman en grasas. De modo que, estos compuestos resultan importantes para nosotros, no solo por el algodn, papel y madera, los carbohidratos constituyen uno de los tres grandes grupos de alimentos.2. Clasificacin

Los carbohidratos se clasifican en monosacridos, oligosacridos y polisacridos. Un monosacrido, es una unidad, ya no se subdivide ms por hidrlisis cida o enzimtica, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.Los oligosacridos estn constituidos por dos a diez unidades de monosacridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azcar que utilizamos es un disacrido y por tanto un oligosacrido.

Los polisacridos son macromolculas, por hidrlisis producen muchos monosacridos, entre 100 y 90 000 unidades.

Como primera aproximacin, desde el punto de vista qumico, los carbohidratos son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas o compuestos que los producen por hidrlisis cida o enzimtica. Esto es solo parcialmente cierto, pues en solucin acuosa, las estructuras de polihidroxialdehdos o de polihidroxicetonas, permanecen en pequea proporcin en equilibrio con sus formas cclicas, que son las ms abundantes. Estos aspectos interesantes los veremos ms adelante.3. MonosacridosComo ya sealamos, en una primera aproximacin, son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas. La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al referirnos a ellos es "osa". Una hexosa es por tanto, un monosacrido de seis tomos de carbono. Si el carbonilo se presenta como aldehdo ser una aldohexosa y si se presenta de forma similar a una cetona, diremos es una cetohexosa.La mayora de los monosacridos naturales son pentosas o hexosas.

Pentosa Hexosa HexosaAldopentosa Aldohexosa CetohexosaPara representar estructuras de carbohidratos, se utiliza una representacin abreviada, las frmulas de proyeccin de Fischer. Las frmulas de proyeccin de Fischer, resultan cmodas para representar estructuras y por tanto, se continan utilizando, igual que el convenio de clasificar los carbohidratos como pertenecientes a las familias D o L, en lugar de utilizar el convenio mucho ms actual de clasificar R o S (Cahn-Igold-Prelog). Digamos D(+) gliceraldehido, D porque el OH est a la derecha y el signo (+) se refiere solo a la rotacin de luz polarizada, es una molcula dextrgira. As un carbohidrato que presenta el OH del estereocentro ms alejado del carbonilo a la derecha, se clasifica como D. si estuviera a la izquierda, se clasifica como perteneciente a la familia L o serie L.Algunas aldopentosas naturales:

D-Ribosa 2- Dexoxi- D-Xilosa D-ArabinosaD-ribosaLa ribosa y la dexoxiribosa forman parte de los cidos nucleicos. La ribosa tambin se aisla de la hidrlisis de la riboflavina (vitamina B2). El prefijo "dexoxi" se refiere a que este monosacrido contiene menos tomos de oxgeno que lo comn, incumple con la frmula Cn(H20)n.La xilosa y la arabinosa, pueden aislarse de los productos de hidrlisis de las resinas vegetales, recibiendo la xilosa tambin la denominacin de "azcar de madera". La D(-) Arabinosa se encuentra tambin en bacterias y esponjas. Las hexosas naturales ms comunes son:

D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+)- Ramnosa D(-)- FructosaLa glucosa tambin recibe el nombre de dextrosa por ser dextrorrotatoria (D(+)-Glucosa), tambin azcar de sangre, pues est presente en la sangre humana en concentracin de 65-110 mg/100 ml. Es posiblemente el producto natural ms abundante pues se encuentra como polisacrido en el almidn, la celulosa y el glucgeno. Tambin aparece combinada como disacrido en el azcar comn, la sacarosa (fructosa y glucosa) y en la leche de todos los mamferos, lactosa, azcar de leche (galactosa y glucosa).La glucosa, galactosa y ramnosa forman con frecuencia parte de glicsidos naturales. Los glicsodos son compuestos con una estrucura formada por uno o ms carbohidratos que se enlazan a una molcula que no es un carbohidrato. El conjunto se llama glicsido y la porcin que no es un carbohidrato se denomina aglicn.La fructosa es un ejemplo de cetohexosa, es entre los azcares el compuesto ms dulce, tiene bastante ms poder edulcorante que la sacarosa, donde se encuentra enlazada con la glucosa. Esta cetohexosa se encuentra libre en la miel y en muchas frutas.La D(+)-Manosa, se encuentra formando muchos polisacridos naturales.3.1 Ciclacin de los monosacridosAnalicemos lo dicho anteriormente respecto a que los carbohidratos, en forma de polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, en solucin acuosa, permanecen en pequeas proporciones con sus formas cclicas, que son las ms abundantes.Por ataque nucleoflica de los electrones del oxgeno hidroxlico, sobre el carbono carbonlico, las aldosas o cetosas, de cuatro, cinco y seis tomos de carbono formas estrucrtura cclicas hemiacetlicas.

Aldotetrosa forma hemiacetlicaForma aldehdicade cadena abiertaLa estructura cclica posee un carbono hemiacetlico, a l estn unidos, un hidrgeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R. Debemos decir que en solucin acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma cclica.Las aldopentosas se convierten en formas hemiacetlicas cclicas, por reaccin entre su grupo carbonilo y los hidroxilos situados en los C4 y en C5. De esto resultan anillos de 5 y seis miembros. Lo mismo ocurre con las aldohexosas, aunque estas forman peferentemente ciclos o anilos de seis miembros.Muy importante es tener en cuenta que el grupo carbonilo es plano, puede recibir el ataque nucleoflico del hidroxilo por cualquiera de sus dos caras, el carbono carbonlico se convirti en un estereocentro tetradrico, la ciclacin ha generado dos nuevos diasteroismeros que se denominan anmeros, son los anmeros y y el nuevo estereocentro se llama el carbono anomrico.En solucin acuosa, la forma abierta de la D-ribosa, permanece en equilibrio con cuatro formas cclicas:Reaccin del OH del C4 con el C=O Dos anillos de cinco miembros.Reaccin del OH del C5 con el C=O Dos anillos de seis miembros.Un monosacrido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una furanosa, si es de seis miembros se dice que es una piranosa. Las denominaciones provienen de los heterociclos furano y pirano.

Furano PiranoRepresentacin de lo que ocurre en solucin acuosa de la D-ribosa, utilizando las frmulas de Fischer-Tollens, en los que se alargan los enlaces del tomo de oxgeno.

Anmero Anmero Trazas Anmero Anmero 18% 6% 20% 56%Anillos de cinco miembros Anillos de seis miembros(furansicos) (piransicos)En estas estructuras, el anmero , se representa con el hidroxilo del carbono 1, carbono anomroco, a la derecha y en el anmero a la izquierda.En la glucosa, las ciclaciones importantes son las que forman anillos de seis miembros, formas piransicas, dos anmeros el y el que se forman por ataque nucleoflico del OH del C5 sobre el carbonilo.Aunque las frmulas de Fischer son tiles para representar estructuras abiertas y hemos visto ya las denominadas frmulas de Fischer-Tollens, son ms prximas a la realidad y mejores para discutir estructuras cclicas, las frmulas perspectivas de Haworth.Cmo son estas frmulas de Haworth y cmo se representa?Resulta muy sencillo representarlas. Vamos explicar cmo se representa una estructura piransica, las que existen en solucin acuosa de la D-glucosa.Primero: Se representa un anillo de seis miembros con el oxgeno a la derecha y arriba.Luego: Si es un monosacrido que pertenece a la familia D, el grupo terminal, en la glucosa y otras aldohexosas o cetohexosas CH2OH, se representa arriba del anillo y si fuera de la familia L, se representa abajo:

Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer estn a la derecha, en la frmula perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos que en la representacin de Fischer estn a la izquierda, en la de Haworth se representarn arriba del ciclo o anillo, los tomos de hidrgeno no se representan.

D-glucosa Anmero Anmero D-glucopiranosa D-glucopiranosaPor reaccin entre el hidroxilo del C5 y el carbonilo, se cicl la molcula, se producen dos estructuras cclicas hemiacetlicas, dos diasteroismeros, los anmeros y .Las frmulas perspectivas de Haworth se acercan ms a la realidad, son superiores sin dudas a las de Fischer-Tollens.Las furanosas con sus anillos de 5 miembros son casi planas, para las piranosas, an ms acorde con la realidad, son las denominadas frmulas o estructuras conformacionales, las piranosas presentan estructuras de silla.

Haworth Conformacional Haworth Conformacional D-glucopiranosa D-glucopiranosaEn la estructura conformacional, los sustituyentes que quedan arriba en la frmula de Haworth, se sitan arriba en esta tambin y los que quedan abajo en la frmula de Haworth, pues se colocan abajo en la conformacional.3.2. Propiedades qumicas de los monosacridos Muchas reacciones de los monosacridos, son debidas a la pequea cantidad de forma abierta, acclica, en equilibrio con las estructuras cclicas. Algunas reacciones que requieren una concentracin inicial mayor fallan, el fallo se debe a que la forma aldehdica no tiene concentracin suficiente para que se produzca la reaccin, no obstante los monosacridos presentan una variedad de reacciones que se producen bien, las reacciones son la tpicas de las funciones presentes, carbonilo e hidrixilo y por supuestos a interacciones entre ambos grupos. 3.2.1. Reacciones del grupo carbonilo Oxidacin.Las aldosas reciben el nombre genrico de "azcares reductores", reducen oxidantes suaves como los reactivos de Tollens (espejo de plata), Fehling y Benedit (Pptado. Rojizo de Cu2O). Todo esto se debe a la presencia de la estructura abierta en el equilibrio de la ciclacin.Un monosacrido con el C1 oxidado a carboxilo, recibe el nombre de cido Aldnico.

D-glucosa lnea ondulada forma abierta anin de un cido(, o mezcla) aldnico o glicnico

Complejo trtaro-cprico cidoR. de Fehling aldnico o glicnicoLos tres reactivos, Tollens, Fehling y Bnedic, son bsicos, por lo que las cetosas, tambin los reducen, pues en medio alcalino, estn en equilibrio con dos aldosas epmericas a travs de un Enodiol intermediario.

Esto se puede representar:

D- fructosa Aniones de cidos aldnicosPara preparar cidos aldnicos, no es conveniente el medio bsico, de los reactivos mencionados, pues el medio bsico induce otros cambios en los monosacridos. Se utiliza mejor agua de bromo (pH ~ 6).Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior Aldosa c. aldnicoCon un oxidante energtico, HNO3, se oxida tambin el hidroxilo terminal, se obtienen los cidos Aldricos o Scridos.Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superiorAldosa c. aldricoEn los organismos vivos, ocurre la oxidacin del grupo terminal sin afectarse el C1. stos compuestos reciben el nombre de cidos Urnicos.Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superiorAldosa c. Urnico3.2.2. Reacciones de los grupos hidroxilos Acilacin.Los grupos hidroxilos de los monosacridos, se pueden esterificar. Por ejemplo tratando la glucosa u otra hexosa con anhdrido actico, se pueden obtener los derivados pentacetilados estereoisomricos, el o el . El curso estereoqumico de la reaccin, depende de los catalizadores y otras condiciones.Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior, -glucopiranosa , -pentacetilglucopiranosa3.3. Estereoqumica de los monosacridosEn ocasiones has encontrado trminos tales como, dextrgira o levgira, la designacin estn referida a las propiedades que presentan los carbohidratos en disolucin de originar un giro en el plano de vibracin de la luz polarizada, bien hacia la derecha o hacia la izquierda. En el primer caso se denominan dextrorrotatorias y en el segundo levorrortatorias. Estos compuestos que presentan esta propiedad se plantea que son ptimamente activos y el fenmeno se conoce como actividad ptica, (ismeros pticos, estereoismeros). La luz polarizada.La luz polarizada es un fenmeno electromagntico. Un rayo de luz consiste en dos campos oscilantes mutuamente perpendiculares: un campo elctrico y un campo magntico. Si se pudiera observar un rayo de luz ordinaria en un extremo, pudiramos ver que los planos en los cuales la oscilacin elctrica se produce, estn en todas direcciones y perpendiculares a la direccin de la propagacin. Cuando la luz ordinaria pasa a trabes de un polarizador, el polarizador interacta con el campo elctrico de forma tal que en el campo elctrico de la luz que emerge del polarizador (y el campo magntico asociado a l) est oscilando en un plano. Tal luz es llamada luz polarizada en un plano.Luz ordinaria Luz polarizada en un planoEl polarmetro es el equipo que se utiliza para determinar actividad ptica. Fuente de luz Polarizador Tubo con la muestra AnalizadorSi el analizador rota en el sentido de las agujas del reloj se dice que es (+) y si lo hace en sentido contrario es negativa (-).

(+) (-)dextrorrotatoria levororrotatoriaEl nmero de estereoismeros de una de las estructuras de los monosacridos, se puede calcular utilizando la frmula del qumico alemn Emil Fischer:N=2nN= nmero de estereoismerosn= nmeros de carbonos estereognicos (estereocentros)Por lo tanto para las aldohexosas tendremos N=24=16 estereoismeros.

tomo de carbono con cuatro tomos o grupos de tomos diferentes. Se seala con un asterisco (*). Enantimeros.Existen estereoismeros cuya relacin entre s, es el de objeto-imagen. Estos estereoismeros se conocen como Enantimeros, el fenmeno recibe el nombre de enantiomera.

Diasteroismeros.Parejas de estereoismeros que no son imgenes especulares.Es importante darse cuenta de que los conceptos de Enantimeros y Diasteroismeros carecen de sentido considerados aisladamente.Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superiorD (+)- Glucosa D (+)-Manosa(I) (II) (III)I y II Enantimeros.II y III Diasteroismeros.4. OligosacridosGeneralidades sobre los disacridos.Como su nombre lo indica un disacrido, es un carbohidrato formado por dos unidades de monosacridos. Estas unidades estn unidas mediante un enlace glicosdico.Qu es un enlace glicosdico?Es un ter formado en el hidroxilo hemiacetlico y se clasifica bajo la denominacin de Glicsido.Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superiorUn carbono hemiacetlico, es aquel al que estn unidos, un hidrgeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R.Un glicsido sera:

Donde R" puede ser un carbohidrato u otro tipo de molcula que no es un carbohidrato (la porcin que no es azcar se le llama aglicn).En los disacridos existe unin glicosdica, entre dos monosacridos. En ellos es importante saber: cmo se verifica esta unin, a dnde, en qu posicin est situado el enlace.Una unin muy comn es la 1-4, quiere decir, estn comprometidos en el enlace, el C1, carbono anomrico de una unidad y el C4 de la otra unidad.Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superiorEnlace 1-4 En este tipo de unin queda libre el hidroxilo del carbono anomrico de la segunda unidad y por lo tanto, el disacrido en solucin acuosa estar en equilibrio con la forma aldehdica. Tambin ocurre lo mismo, en el otro tipo muy comn de unin, la 1-6.

Disacrido con enlace 1-4Un disacrido con enlace 1-4 1-6, est capacitado para establecer equilibrio con la forma aldehdica y por tanto, presentar las reacciones tpicas de los aldehdos que ya estudiamos; reducir los reactivos de Tollens, Fehling y Benedict. Por el contrario, si el enlace compromete los dos carbonos anomricos, no hay posibilidades de que se establezca el equilibrio con la forma aldehdica y por tanto este disacrido no presentar ninguna de las propiedades y reacciones que hemos mencionado.El enlace entre los monosacridos se define como en dependencia de la estereoqumica del enlace de la primera unidad.Como sabemos, todos los monosacridos son reductores, la mayora de los disacridos tambin.Cuatro disacridos naturales ms importantes son la sacarosa, la celobiosa, la lactosa y la maltosa. Celobiosa.La celobiosa se obtiene por hidrlisis parcial de la celulosa, es un disacrido formado por dos unidades de glucosas unidas por enlaces -1,4.Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Sacarosa.El azcar de mesa, sacarosa, es un disacrido formado por fructosa y glucosa, es el disacrido ms abundante en el reino vegetal.La sacarosa no es reductora, pues el enlace entre los dos monosacridos est formado por los hidroxilos de los carbonos anomricos.Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superiorSacarosa: -glucopiranosil-- D- fructofuransido

Lactosa.Es un disacrido formado por una unidad de galactosa y otra de glucosa, unidas por enlaces -1,4.Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superiorLactosa4-O-(-galactopiranosil)-D-glucopiranosaLa lactosa, est presente en la leche de los mamferos, la leche de vaca contiene de 4-6 % y la humana de 5-8 %.La lactosa puede tambin existir en dos formas puede ser , o puede ser . A la temperatura del cuerpo la leche materna consiste aproximadamente en una mezcla de 2 partes de -lactosa y tres de -lactosa. Maltosa.La maltosa, es un alimento para nios. Es un disacrido formado por dos unidades de glucosa con enlace -1,4.Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior

Maltosa4-O-(-glucopiranosil)-D-glucopiranosaDe este disacrido se conocen las dos formas en dependencia de la estereoqumica del hidroxilo hemiacetlico que puede ser , o puede ser que es la forma habitual de la maltosa.5. Polisacridos.Son polmeros naturales, macromolculas, formadas por monosacridos, cientos de unidades enlazadas y a veces estn constituidas por miles de unidades. Dos ejemplos tpicos de polisacridos son el almidn y la celulosa. Almidn.Reserva energtica de las plantas y para nosotros un alimento. Se encuentra en forma en forma de pequeos granos en muchas partes, u rganos constituyentes de las plantas, especialmente en semillas y tejidos vegetales embrionarios, en tubrculos de papa, semillas de arroz, maz o trigo. Ellos sirven de nutrientes para el proceso germinativo y en general para el desarrollo de las plantas.Como primera aproximacin, se puede decir que el almidn est constituido por unidades de D(+)-glucosa enlazadas -1,4. Nuestras enzimas hidrolizan los almidones hasta sus unidades constituyentes de glucosa, la cual, como ya hemos expresado, sirve a nuestro organismo de nutriente y es utilizada para diferentes transformaciones metablicas.Al tratar el almidn con agua caliente, este se separa en dos fracciones: una dispersable, que se conoce como amilasa y otra no dispersable, que es la mayoritaria, que se conoce como amilopectina.Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superiorLos dos constituyentes del almidn difieren en diversos aspectos y por tanto los consideramos por separado. AmilosaPara ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Amilopectina.Est tambin constituido por unidades de D(+)-glucosa, con enlaces -1,4, pero las cadenas son de 1000 unidades o ms y presentan ramificaciones cada 25 unidades -1,6.La hidrlisis de la amilopectina van produciendo mezclas de Oligosacridos, de masa moleculares gradualmente menores, que se conocen como "Dextrinas" que se utilizan en el acabado de tejidos y en la fabricacin de pegamentos, etc.Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superiorAmilopectinaPor hidrlisis parcial, se puede detectar la presencia de isomaltosa, disacrido que tiene enlaces -1,6,Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Celulosa.La celulosa es el polisacrido ms abundante en la naturaleza, es el tejido de sostn de las plantas, formando aproximadamente la mitad de las paredes o membranas de las clulas vegetales. Pero la celulosa, no est sola, est asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa est formada por unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacridos son 1,4: este tipo de enlace los carnvoros no pueden romperlo y por tanto no pueden utilizar la glucosa como nutriente.Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superiorCelulosaLa celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o ms, que se torcionan y se unen a otras por puente de hidrgeno. La masa molecular vara entre 250 000 y 1 x 106 o ms.Si se trata celulosa con NaOH con concentracin de 17,5 %, una parte (cadenas menores) resulta soluble, la celulosa. Lo que no resulta disuelto (cadenas mayores) la llaman celulosa.Para obtener pulpa de celulosa, con un 90 % de pureza a partir de madera, existen diversos procedimientos: en uno calientan virutas de madera con solucin de hidrxido de sodio, o bien con solucin de hidrgenosulfito de sodio y cido sulfuroso; usan digestores, reactores a presin a 4 atm. En este procedimiento de "celulosa de sulfito", las hemicelulosas resultan disueltas y tambin las ligninas (en forma de sulfonatos). Este "licor de sulfito" lo utilizan para la produccin colateral de etanol. La pulpa de celulosa, lavada, la tratan con "polvos de blanqueo" (mezclas de clorato de calcios, cloruro e hidrxido de calcio).Para la produccin del papel de filtro y papel de alta calidad, se aplican posteriores purificaciones y en el caso del papel, se utilizan aditivos como el sulfato de bario o sulfato de calcio y colofonia para cerrar los poros.Derivados de la celulosa.Durante dcadas el hombre, en su esfuerzo por vivir mejor ha desarrollado derivados de la celulosa, por ejemplo el nitrato de celulosa, con contenido de nitrgeno mayor a 11 %, est constituidos por mezclas de di y trinitrato, se utiliza como explosivo de impulsin. Esto se prepara a partir del algodn y con mezcla nitrante (HNO3/H2SO4), por lo que se conoce como "algodn plvora" y tambin plvora sin humo.El acetato de celulosa: los tres hidroxilos de la glucosa de la celulosa, pueden ser acetilados. Para ello se trata la celulosa con una mezcla de cido actico y anhdrido actico, adicionando cantidad cataltica de H2SO4 (conc.). Este triacetato, se hridroliza obtenindose diacetato, cadenas de 200 a 300 unidades, con esto se obtienen pelculas de fotografas. Tambin a partir del diacetato, se obtienen hilos, fibra textil, lminas para retroproyector, pelculas, etc.Los steres metlicos y etlicos, de la celulosa que son plsticos de importancia comercial.Bibliografa

Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An International Thomson Publishing. Company, 1998. Mc. Murry John. Organuc chemistry JTP. An International Thomson Publisking Compary 1984. Solomons, G. Fundamentals of Organic Chemistry, Cuarta Edicin, University of South Florida 1997Autor:Lic. Qumica Yasiel Arteaga Crespoyasiel[arroba]af.upr.edu.cuDra. Ciencias Tcnicas Leila R. Carballo Abreuleilar[arroba]af.upr.edu.cuUniversidad de Pinar del Ro "Hermanos Saz Montes de Oca" Facultad de Forestal y Agronoma Departamento de Qumica Pinar del Ro, 2005RESUMENA ocho hombres se les coloc un tubo triple-lumen en el duodeno-yeyuno; usando una perfusin segmentaria de soluciones de glucosa al 2, 4, 6, o 8% (111-444 mM), sucrosa (55-233 mM), maltodextrina [17-67 mM, con un promedio de longitud de cadena=7 unidades de glucosa (7 G)], o un jarabe slido de maz [40-160 mM, con un promedio de longitud de cadena=3 unidades de glucosa (3 G)], fueron prefusionadas a 15 ml/min por 70 min, despus de un perodo de equilibrio de 30 min. Todas las soluciones fueron hechas isotnicas con NaCl, excepto las soluciones de glucosa al 6 y 8%, las cuales fueron hipertnicas. Una solucin isotnica NaCl fue prefusionada como control. La absorcin de agua (rango 9-15 ml/h/cm) no se diferenci de las soluciones al 2, 4, 6% de carbohidratos (CHO), pero fue mayor (p