CARBOHIDRATOS

Azúcares, en castellano…

CARBOHIDRATOS

• Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, cuya fórmula molecular general es:

Cx(H2O)y

• También llamados:

– HIDRATOS DE CARBONO, GLÚCIDOS o AZÚCARES.

• Se encuentran en todos los seres vivos.

CARBOHIDRATOS

Químicamente son…

Glucosa Eritrosa Fructosa Ribulosa

………………….. y …………………..

polihidroxiladas. Glucosa = 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal Fructosa = 1,3,4,5,6-pentahidroxi-2-hexanona

CARBOHIDRATOS

• Se clasifican en dos grupos:

SIMPLES y COMPLEJOS.

CARBOHIDRATOS simples

• No sufren hidrólisis a azúcares más pequeños.

• Típicamente, contienen entre 3 y 7 átomos de C.

• Se los denomina MONOSACÁRIDOS.

• Se clasifican a su vez, según

– la naturaleza del grupo carbonilo, en ALDOSAS y CETOSAS. • Aldosas: Glucosa, Galactosa y Eritrosa.

• Cetosas: Fructosa y Ribulosa.

– el número de átomos de carbonos, en TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS, HEXOSAS y HEPTOSAS.

CARBOHIDRATOS complejos

• Sí sufren hidrólisis a azúcares más pequeños, los monosacáridos que los forman.

• Según la cantidad de monosacáridos, se los denomina:

– OLIGOSACÁRIDOS (2 a 10 monosacáridos) o

– POLISACÁRIDOS (+ de 10 monosacáridos).

• Si se conjugan con proteínas o lípidos, se los denomina:

– GLUCO- o GLICOPROTEÍNAS: factor sanguíneo.

– GLUCO- o GLICOLÍPIDOS: reconocimiento celular.

CARBOHIDRATOS simples

• Formas de representación:

ABIERTA CERRADA

CARBOHIDRATOS simples

• Presentan CARBONOS QUIRALES, por cuanto existen 2n ESTEREOISÓMEROS posibles.

• Particularmente, respecto del último carbono quiral:

D-gliceraldehído L-gliceraldehído

CARBOHIDRATOS simples

• ENANTIÓMEROS:

D-glucosa L-glucosa

En la naturaleza, por lejos, son más abundantes las formas D, pero existen otras denominaciones para los estereoisómeros, por ejemplo: R y S ó (+) y (-).

CARBOHIDRATOS simples

• DIASTERÓMEROS: (estereoisómeros NO enantiómeros)

Enantiómeros: configuraciones opuestas en todos…

Diasterómeros: configuraciones opuestas en algunos…

• Denominada DEXTROSA, Azúcar de uva o Azúcar de almidón.

• Es la principal fuente de energía del cuerpo humano.

• Abunda libre en las frutas y jugos vegetales.

• Combinada, forma parte de oligo- y polisacáridos de importancia biológica: Sacarosa, Lactosa, Almidón, …

• En la sangre humana se encuentra en proporción 0,9 a 1%: – HIPOGLUCEMIA: déficit de glucosa en sangre.

– HIPERGLUCEMIA: exceso de glucosa en sangre.

CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA

• Propiedades físicas:

– Sólido cristalino

– Inodoro

– Menos dulce que la sacarosa (azúcar común)

– Soluble en agua

– Funde a 86 °C.

CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA

• Propiedades químicas: fermenta en condiciones adecuadas para producir:

C6H12O6 --> (enzima/levadura) --> 2 C2H5OH + 2 CO2

• Tiene muchas aplicaciones en la industria farmacéutica, química, en la fabricación de bebidas alcohólicas y dulces.

CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA

• Mediante una reacción interna entre el grupo aldehído del C1 y el grupo OH del C5, adquiere forma cíclica (enlace hemiacetal), lo que transforma el C1 en un nuevo centro quiral y aparecen dos nuevos isómeros, denominados ANÓMEROS α- y β-.

CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA

• Azúcares complejos formados por dos monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos (carbonilo + alcohol).

• SACAROSA (GLU+FRU): Es el azúcar común. Presente en la caña de azúcar, remolacha y miel.

• MALTOSA (GLU+GLU): Es el azúcar de los granos. Presente en los granos en germinación pero su fuente principal es la hidrólisis parcial del almidón.

• LACTOSA (GAL+GLU): Es el azúcar de la leche. Presente en la leche humana (5-7%) y en la de vaca (4-6%).

CARBOHIDRATOS DISACÁRIDOS

• Azúcares complejos formados por gran cantidad de unidades de monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos.

• Homopolisacáridos: 1 sólo tipo de monosacárido.

– ALMIDÓN, GLUCÓGENO, CELULOSA, QUITINA y otros.

• Heteropolisacáridos: 2 o + tipos de monosacáridos.

– ÁCIDO HIALURÓNICO: lubricante del tejido conectivo.

– HEPARINA: anticoagulante.

CARBOHIDRATOS POLISACÁRIDOS

• Polímero de glucosas con enlace α-1,4 => digerible por los animales y el hombre (enzimas glicosidasas).

• Está formado por dos fracciones:

– AMILOSA (20%): lineal, insoluble en agua fría.

– AMILOPECTINA (80%): ramificado (α-1,6 c/25 Glu), soluble en agua fría.

• Polisacárido de almacenamiento en las plantas, presente en tubérculos (papas, batatas) y en granos.

CARBOHIDRATOS ALMIDÓN

CARBOHIDRATOS ALMIDÓN

• Estructura similar a amilopectina, pero con más unidades de glucosa y más ramificaciones (c/13 Glu).

• Polisacárido de almacenamiento en los animales.

CARBOHIDRATOS GLUCÓGENO

• Polímero de glucosas con enlace β-1,4 => no digerible por el hombre y otros mamíferos.

• Tiende a formar fibras lineales, estabilizadas por puentes de H.

• Polisacárido con función estructural en plantas.

CARBOHIDRATOS CELULOSA

• CICLAMATO: (nombre comercial: Sucaryl o SugarTwin). – 30 a 50 veces más dulce que SACAROSA.

– Prohibido en EE.UU. en 1970.

• ACESULFAME DE POTASIO: (Acesulfame-K o Ace-K) – 200 veces más dulce que SACAROSA, ligeramente amargo.

• ASPARTAMO: (nombre comercial: NutraSweet o Equal). – 200 veces más dulce que SACAROSA.

– Pierde dulzura a altas temperaturas (no sirve para cocinar).

– Éster metílico del dipéptido fenilalanina-ácido aspártico.

• SACARINA: (nombre comercial: Sweet n´ Low) – 1879 – 300 veces más dulce que SACAROSA, con regusto amargo.

– Inestable a altas temperaturas (no sirve para cocinar).

CARBOHIDRATOS EDULCORANTES

• ESTEVIÓSIDO: (Stevia, Truvia o PureVia) – 300 veces más dulce que SACAROSA.

– Altas dosis producen reducción de esperma.

• SUCRALOSA: (nombre comercial: Splenda) – 1879 – 600 veces más dulce que SACAROSA.

– Estable a altas temperaturas (sirve para cocinar).

• BRAZZEÍNA: (Cweet) - 2009 – 1.000 veces más dulce que SACAROSA, gusto dulce persistente.

– Proteína de 54 aminoácidos.

• NEOTAME: - 2002 – 8.000 veces más dulce que SACAROSA.

– Más estable que ASPARTAMO.

CARBOHIDRATOS EDULCORANTES

CARBOHIDRATOS y biología celular

• Los grupos sanguíneos dependen del tipo de glicoproteína que contienen la membrana de los eritrocitos:

– A … tiene una cadena de N-acetilgalactosamina,

– B … tiene una cadena de galactosa,

– AB … presenta los dos tipos de glicoproteínas y

– 0 … carece de ambos.

CARBOHIDRATOS simples

• Clasificar los siguientes monosacáridos:

………………. ………………. ………………. ……………….