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1
CARBOHIDRATOS
CLASIFICACIÓN
CLASIFICACIÓN
Biomoléculas mas abundantesSakkharon=azúcarHidratos de carbono (C:H:O)Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonasAlgunos cumplen la formula empírica (CH2O)n
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CLASIFICACIÓN
Monosacáridos: Una unidad de polihidroxialdehídoOligosacáridos
Disacaridos formado por dos monosacáridoTerminación “osa”Glucoconjugados: Forman híbridos (Lípidos y Proteínas)
Polisacáridos: centenares o miles de monosacáridos (celulosa, almidón)
Monosacaridos
Sólidos incoloros y cristalinos, solubles en aguaSon aldehídos (aldosa)Cetonas (cetosa)Con uno o más grupos hidroxiloLos monosacáridos de 6 carbonos glucosa y fructosa tienen 5 hidroxilosLos átomos de carbono con hidroxilos son centros quirales.La mayoría son isómeros D
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PROYECCION DE FISHER
ISOMEROS O ENANTIOMEROS
Numero de estereoisómeros2 n
Por ejemplo el gliceraldehidotiene 2 1 =2
MONOSACARIDOSNumero de estereoisómeros2 n
Por ejemplo la aldohexosatiene 2 4 =16
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EPIMEROS
La D-glucosa y sus dos epímeros, los cuales difieren de la D-glucosa en un solo centro quiral
ISOMEROS: ALDOSAS
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ISOMEROS: CETOSAS
FORMACION DE:
HEMIACETALESHEMIACETALES
HEMICETALESHEMICETALES
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FORMAS CÍCLICAS: PIRANOSAS
ESTRUCTURA CICLICA
FORMULAS DE PERSPECTIVA FORMULAS DE PERSPECTIVA DE HAWORTHDE HAWORTH
•PIRANOSA•FURANOSA
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CONFIGURACIONES DE
BOTE
SILLA
FAMILIA DE LA GLUCOSA
DERIVADOS DE HEXOSASDERIVADOS DE HEXOSAS
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FAMILIA DE LA GLUCOSA
MONOSACARIDOS IMPORTANTES
(ácido siálico)XylXilosaNeuNAcAc. N-acetilneuraminicoRibRibosaMurNAcAc. N-acetilmurámicoRhaRamnosa
NurAc. MurámicoManManosaGlcNAcN-AcetilglucosaminaGlcGlucosaGalNAcN-AcetilgalactosaminaGalGalactosa
GlcNGlucosaminaFucFucosaGalNGalactosaminaFruFructosa
GlcUAAc. GlucoronicoAraArabinosaGlcAAc. GlucónicoAbeAbecuosa
AbreviaturaAbreviaturaMonosacMonosacááridoridoAbreviaturaAbreviaturaMonosacMonosacááridorido
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REACCIONES
DISACARIDOS
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REACCIONES
ENLACE O-glucosidico (covalente)Enlace β(1 4)
Enlace (α 1 2β)
Enlace (α 1 1α)
AZUCAR NO REDUCTORAZUCAR NO REDUCTORCUANDO EL CARBONO ANOMERICO FORMA PARTE DEL ENLACE, YA NO SE PUEDE OXIDAR
AZUCAR REDUCTORAZUCAR REDUCTORCUANDO EL CARBONO ANOMERICO NO FORMA PARTE DEL ENLACE, YA NO SE PUEDE OXIDAR
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SACARIDOS +LIPIDOS
ESFINGOLIPIDOS(SACARIDOS +LIPIDOS)
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LIPOPOLISACARIDO
Ac. 3-desoxi-D-mano-octulosonic
POLISACARIDOS
Denominados glucanos (polímeros de alto peso molecular)
HOMOPOLOLISACARIDOS: un único tipo de unidad monomérica. Estructurales
Almidón, glucogeno, celulosa, quitina (exoesqueletos)HETEROPOLISACÁRIDOS: dos o más tipos diferentes de unidades de monosacáridos
Peptidoglucano (dos unidades de monosacaridosalternados)Ácido hialurónico: cartilago y tendonesProteoglucanos: lubricantes extracelulares
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HOMO Y HETEROPOLISACARIDOS
OTROS POLISACARIDOS
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AMILOPECTINA
CELULOSA
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ROTACIÓN
AMILOSA (ALMIDON)α(1 4) Estabilizan la héliceβ(1 4) No estabilizan la hélice
QUITINA (N-acetilglucosamina
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PEPTIDOGLUCANO
AGAROSA Y GLUCOSAMINOGLICANOS
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GLUCOSAMINOGLICANOS
ESTRUCTURA Y FUNCION
Matriz Extraceluilar de piel y tejido conectivo
Hasta 100,000
GlcA(β1 3)GlcNAc(β1)Hialuronato(glucosaminoglicano)HETERO (Acidicos)
Pared celular de las Algas1000D-Gal(β1 4)3,6Anhidro-L-Gal(α1)
Agarosa (HETERO)
Matriz extracelular de la piel y tejido conectivo, viscosidad y lubricación.
Muy grandeMur2Ac(β1 4)GlcNAc (β1)PeptidoglicanoHETERO (Peptidos)
Adhesivo extracelular en bacteriasMuy grande(α1 6)Glc, con Ramificaciones (α1 3)Glc
Dextran (HOMO)
Rigidez estructural en exoesqueletos de insectos crustaceos
Muy largo(β1 4)GlcNAcQuitina (HOMO)
Rigidez en plantas y pared celular (estructural)
Arriba de 15,000
(β1 4)GlcCelulosa (HOMO)
Almacen de energía en bacterias y células animales
Arriba de 50,000
(α1 4)Glc, con Ramificaciones (α1 6)Glc, 8-12 residuos
Glucogeno(HOMO)
Almacén de energía en plantas50-5000
Arriba de 106
(α1 4)Glc, lineal
(α1 4)Glc, con Ramificaciones (α1 6)Glc, 24-30 residuos
Almidon (HOMO)Amilosa
Amilopectina
FUNCIONTAMAÑOUNIDAD REPETITIVAPOLIMERO
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PROTEOGLICANOS (GLUCOSAMINOGLICANOS)
GLUCOSAMINOGLICANOS) (GAG)
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OTRAS FUNCIONES (GAG)
OTRAS FUNCIONES (GAG)
GLUCOCALIX TEJIDO CONECTIVO
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OTRAS FUNCIONES
ANALISIS DE GLUCIDOSMezcla de glucidos
Mezcla de glucidos
1. Centrifugación diferencial2. Cromatografía de intercambio iónico3. Filtración en Gel
Monosacáridos GlucidoMetilado Oligosacárido
más simples
Composición de la mezclaTipos y
Cantidades de unidades de
monosacáridos
Posición (es) de enlace o enlaces
glucosídicos
Configuración del enlace o enlaces
glucosídicos
HidrólisisCon ácido fuerte
Metilación exhaustiva con CH3 I
Hidrólisis enzimácacon glucosidasas
específicas
Derivatización y cromatografía
líquida o de gases
Hidrólisis ácida libera monosacaridos
metilados en cada –OH, excepto en los enlaces
glucosídicos
Separación de Mezcla
Cada oligosacárido es sometido a metilación y análisis composicional