COLEGIO DE BACHILLERES

OPTATIVA DE QUÍMICA I: Ingeniería química (Recursos orgánicos energéticos y materiales)

Nombre del alumno: ____________________________________________________________

Grupo: ___________________________ Turno: _____________________________________

Profesor(a): __________________________________________________________________

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COLEGIO DE BACHILLERES

BLOQUE TEMÁTICO I: COMPUESTOS DEL CARBONO (HIDROCARBUROS Y SUS DERIVADOS)NÚCLEOS TEMÁTICOS:

Fuentes de obtención de hidrocarburos y reservas.

Impacto social, económico y ambiental del uso de hidrocarburos y derivados.

Medidas para minimizar el uso de combustibles derivados del petróleo.

Nomenclatura IUPAC de los hidrocarburos

Modelos de la estructura química de los hidrocarburos

Fenómeno de isomería, en algunos compuestos del carbono

Reacciones de síntesis adición y eliminación.

BLOQUE TEMÁTICO II: BIOQUÍMICA (BIOMOLÉCULAS Y ALIMENTACIÓN) NÚCLEOS TEMÁTICOS:

Estructura química, función e importancia de las biomoléculas.

Alteraciones biológicas por la falta o exceso de nutrientes.

Las dietas de acuerdo al metabolismo de una persona.

Contenido nutricional de los alimentos.

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NÚCLEOS TEMÁTICOS: FUENTES DE OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS Y RESERVAS

Nuestro planeta almacena un capital de energía en forma de combustibles fósiles (carbón, petróleo, gas natural) que se formaron en los últimos mil millones de años. El carbón (no es un hidrocarburo) tuvo su protagonismo durante la revolución industrial, proporcionando al menos el 80 % de la energía mundial; hoy día fue relevado en gran parte por el petróleo, y en menor medida por el gas natural, que se hizo  popular por la ausencia de contaminantes. Del petróleo que se obtiene a nivel mundial aproximadamente el 93 % aproximadamente se quema para producir energía y el resto para la producción de productos.Los recursos energéticos de origen fósil son escasos. Es fácilmente previsible la crisis que se desatará en esos sectores en el curso de las primeras décadas de este siglo XXI. El aumento de las demandas de energía y el descenso de las reservas del planeta, nos llevará obligadamente a la sustitución de esas fuentes de energía .La innovación tecnológica debe ponerse en marcha y diseñar sistemas que trabajen con energías alternativas y no contaminantes. HIDROCARBUROS NATURALES El petróleo y el gas natural, están constituidos casi exclusivamente por hidrocarburos, es decir, compuestos orgánicos, de carbono e hidrógeno, mezclados en proporciones diversas entre sí, y con otros compuestos químicos.Se originan posiblemente como un paso intermedio de la degradación de la materia orgánica (hipótesis más acertad) , En las capas superiores de las rocas sedimentarias esta materia orgánica sufre descomposición por acción de O2 y bacterias. Se desprenden en este proceso principalmente CO2 y otras sustancias volátiles. El material más estable respecto a la acción química y bacteriana queda en las zonas sedimentarias.A medida que pasa el tiempo, las rocas sedimentarias van quedando enterradas (1.5 -3 Km) por otras capas que en medio anaerobio, y en un rango concreto de presiones ( 10-30 MPa) y temperaturas de hasta 200 °C) . El producto intermedio que da origen a estos productos, a partir de las rocas que lo contienen, recibe el nombre de kerógeno. Los hidrocarburos se forman en rocas arcillosas que contienen este kerógeno (rocas madre). Sin embargo, para poder ser explotables (extraíbles por bombeo), estos hidrocarburos han de migrar a rocas porosas y permeables (las rocas almacén) y quedar atrapados por algún mecanismo que impida que la migración los lleva hasta la superficie: las trampas petrolíferas.

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Los hidrocarburos en la naturaleza aparecen en tres formas principales: Como gas natural Como petróleo crudo, líquido Como arenas asfálticas y pizarras bituminosas.

Gas natural El gas natural se encuentra en dos tipos de yacimientos: •    Yacimientos de gas individualizado •    Yacimientos asociados a los de petróleo, en las zonas altas de los mismos, o en disolución en la fase líquida. Los yacimientos de gas natural están compuestos fundamentalmente por metano, que llega a constituir hasta el 100% de los mismos. Además, puede incluir otros hidrocarburos gaseosos, como etano, propano, butano, ..., en proporción decreciente con el número de Carbonos. Otros sustancias mezcladas, en forma minoritarios pero frecuentes, son: H2S, N2, He, Ar, ... Su poder calorífico constituye la base de su interés económico. Es variable, según la composición específica del gas.

El crudo  o petróleo líquido Está constituido por hidrocarburos líquidos fundamentalmente, y puede tener en solución hidrocarburos gaseosos (los denominados crudos ligeros), o sólidos (crudos pesados). Otros constituyentes mezclados pueden ser: compuestos sulfurados en diversas formas orgánicas, compuestos nitrogenados, también de carácter orgánico, y compuestos oxigenados, como los ácidos grasos. Sus características físicas y económicas están muy relacionadas con la composición. La principal característica económica de los petróleos es su poder calorífico, que hace que sean utilizables como fuentes de energía. La principal aplicación del crudo es para obtención de energía, a través de sus productos refinados: gasolina, gas-oil (diesel), fuel-oil, keroseno, etc. Otros usos: materia prima para la industria petroquímica (polímeros, etc.); materia prima para lubrificantes (aceites y grasas para motores); aglomerantes asfálticos (fracciones pesadas).

Los hidrocarburos sólidos Se incluyen aquí los hidrocarburos naturales de carácter sólido. Pueden ser de dos tipos diferentes: hidratos de metano, y bitúmenes y asfaltos. Los hidratos de metano son muy poco abundantes en la naturaleza, por lo que no vamos a insistir en su descripción. La familia de los bitúmenes es mucho más importante, ya que aparece en dos tipos importantes de yacimientos: arenas asfálticas y pizarras bituminosas.

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Los bitúmenes se pueden definir, desde el punto de vista de explotación, como mezclas viscosas naturales de hidrocarburos de molécula muy pesada, y productos sulfurosos minoritarios. Su alta densidad y viscosidad impide su explotación convencional por bombeo. Los hidrocarburos semirrefinados que se pueden extraer de los bitúmenes reciben el nombre de crudos sintéticos. Las rocas que contienen proporciones importantes de estos bitúmenes pueden ser de dos tipos: Arenas asfálticas y pizarras bituminosas.

Las arenas asfálticas son rocas sedimentarias, consolidadas o no, que contienen productos petrolíferos pesados, de viscosidad muy elevada, que no pueden ser recuperados por medios tradicionales. Se trata de arenas gruesas, bien clasificadas, porosas y permeables, en las que el bitumen representa del orden del 18 al 20% en peso de la roca. Desde el punto de vista geoquímico, están formadas fundamentalmente por asfaltenos y productos complejos ricos en nitrógeno, azufre, oxígeno, frente a productos saturados y ligeros.

Las pizarras bituminosas son rocas sedimentarias arcillosas. La materia orgánica que contienen está formada por restos de algas lacustres o marinas.

OBTENCIÓN HIDROCARBUROS

1. EXPLORACIÓN Y PROSPECCIÓN: Esta tarea debe iniciarse por la búsqueda de una roca cuya formación se haya realizado en medio propicio, dicha roca debe ser lo suficientemente porosa para almacenar una cantidad rentable de líquido, el tercer requisito es la localización de las trampas que hayan permitido la concentración de petróleo en puntos determinados de ella. Los procedimientos de investigación se inician con el estudio de bibliografía y cartografía del sector, seguido luego por sondeos geológicos. Para encontrar petróleo bajo tierra, los geólogos deben buscar una cuenca sedimentaria con esquistos ricos en materia orgánica que lleven enterrados el suficiente tiempo para que se haya formado petróleo (desde unas decenas de millones de años hasta 100 millones de años). Además, el petróleo tiene que haber ascendido hasta depósitos porosos capaces de contener grandes cantidades de líquido. La existencia de petróleo crudo en la corteza terrestre se ve limitada por estas condiciones, que deben cumplirse. Sin embargo, los geólogos y geofísicos especializados en petróleo disponen de numerosos medios para identificar zonas propicias para la perforación. Por ejemplo, la confección de mapas de superficie de los afloramientos de lechos sedimentarios permite interpretar las características geológicas del subsuelo, y esta información puede verse complementada por datos obtenidos perforando la corteza y extrayendo testigos o muestras de las capas rocosas.

Por otra parte, las técnicas de prospección sísmica, que estudian de forma cada vez más precisa la reflexión y refracción de las ondas de sonido propagadas a través de la Tierra, revelan detalles de la estructura e interrelación de las distintas capas subterráneas. Pero, en último término, la única forma de demostrar la existencia de petróleo en el subsuelo es perforando un pozo. De hecho, casi todas las zonas petroleras del mundo fueron identificadas en un principio por la presencia de

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filtraciones superficiales, y la mayoría de los yacimientos fueron descubiertos por prospectores particulares que se basaban más en la intuición que en la ciencia. Un campo petrolero puede incluir más de un yacimiento, es decir, más de una única acumulación continua y delimitada de petróleo. De hecho, puede haber varios depósitos apilados uno encima de otro, aislados por capas intermedias de esquistos y rocas impermeables. El tamaño de esos depósitos varía desde unas pocas decenas de hectáreas hasta decenas de kilómetros cuadrados, y su espesor va desde unos pocos metros hasta varios cientos o incluso más. La mayoría del petróleo descubierto y explotado en el mundo se encuentra en unos pocos yacimientos grandes.

 2. PERFORACIÓN: Los pozos petrolíferos son perforados por rotación de una herramienta llamada "trépano" que se asemeja a una gran broca, este método ha reemplazado casi completamente al de percusión. En las explotaciones submarinas el método de perforación es el mismo pero éste se instala en grandes barcazas o en plataformas si los fondos no son muy profundos. En cualquier caso aunque es un proceso muy costoso, es mayor si la explotación es en el mar. Una vez la cabeza de perforación ha llegado al yacimiento, ésta se sustituye por una serie de tuberías cuyo conjunto se denomina "árbol de navidad"; dicho sistema está provisto de compuertas y válvulas que regulan el caudal de extracción. Una vez arriba se separa el petróleo del gas -el cual es quemado casi siempre, pues no suele alcanzar grandes cantidades-. Si la presión del yacimiento es suficiente no hay ningún problema para hacerlo llegar a la superficie, en caso contrario se recurre al uso de proyectiles o ácidos y en los caso más difíciles a las bombas aspirantes; en estos casos no es rentable la recuperación de más de la mitad del yacimiento por lo que queda sin aprovechar en los yacimiento abandonados.

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 4. TRANSPORTENormalmente los campos petrolíferos se encuentran en zonas muy alejadas de los lugares o centros de consumo, de modo que la conducción del petróleo hasta las refinerías exige inversiones considerables, tanto si se trata de oleoductos, que van del pozo al puerto de destino más próximo, como de buques cisterna, cuyas dimensiones son cada vez mayores: actualmente se construyen superpetroleros de hasta un millón de toneladas de arqueo bruto.

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Téprano petrolero montado y desmontado

 

5. REFINACIÓN  Para obtener productos de características precisas y utilizar de la manera más rentable posible las diversas fracciones presentes en el petróleo necesario efectuar una serie de operaciones de tratamiento y transformación que, en conjunto, constituyen el proceso de refino o refinación de petróleos crudos.Se conoce como refinación al conjunto de procesos que se aplican al petróleo crudo con la finalidad de separar sus componentes útiles.En una refinería el petróleo crudo se transforma en sus derivados. Esta transformación se logra mediante los procesos de: destilación atmosférica, destilación al vacío, hidrodesulfuración, desintegración térmica, desintegración catalítica, alquilación y reformación catalítica entre otros.La industria de refinación de petróleo encierra una serie de procesos físicos y químicos a los que se somete el petróleo crudo para obtener de él por destilación y transformación química, los diversos hidrocarburos o las familias de hidrocarburos.

DESTILACIÓN FRACCIONADA

En las refinerías petroleras, las separaciones físicas se efectúan en las torres de fraccionamiento o de destilación fraccionada. El principio físico en el que se basa el

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Oleoducto y El buque cisterna más grande del mundo, construido por China

proceso es la diferencia de volatilidad de los componentes, por tal motivo en las columnas fraccionadoras se adecuan las condiciones termodinámicas para obtener o "condensar" los combustibles perfectamente especificados. El fraccionamiento del crudo se completa en dos etapas, en primer lugar se procesa en unidades de destilación atmosférica o Topping, donde la presión de trabajo es típicamente 1 Kg/cm2. y la destilación al vacío con presiones absolutas de 20 mmHg. Esto permite destilar hidrocarburos de alto peso molecular que se descompondrían o craquearían térmicamente, si las condiciones operativas normales del fuesen sobrepasadas.Para evitar o minimizar impurezas se realizan fundamentalmente antes del refinado tres tratamientos:1. Decantación en Tanques, 2. Desalado, 3. Inyección de Hidróxido de Sodio, que no se trataran en este apartado

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Torre de fraccionamiento

Destilación atmosférica

El petróleo es alimentación de la torre fraccionadora a una temperatura aproximada de 370 °C y 0.800 Kg de presión. En función de sus temperaturas de ebullición, aprovechando las diferencias de volatilidad de los mismos, los hidrocarburos vaporizados ascienden por la columna fraccionadora a través de bandejas o platos de fraccionamiento, donde se contacta íntimamente líquidos y vapores, produciéndose la transferencia de masa y calor necesaria para fraccionar los diferentes combustibles. Estos son extraídos lateralmente mediante platos colectores y enviados a torres despojadoras, strippers, donde se ajusta el punto de inflamación de los cortes (fracciones) .Los productos obtenidos por la parte superior o cabeza son gases y nafta. El gas es comprimido y enviado a unidades de

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concentración de gases. La Nafta es fraccionada nuevamente para obtener dos cortes. La nafta liviana que se envía a isomerización o a tanque como carga petroquímica y nafta pesada que es enviada a las unidades de Hidrotratamiento donde se eliminan los contaminantes, venenos, de los catalizadores de Reformado. El primer corte lateral es el kerosene, el cual se envía a tanque. Previamente intercambia calor con crudo y es enfriado a temperatura de almacenaje mediante aero- enfriadores y enfriadores con agua. El segundo corte lateral es el gas oíl liviano, el cual es tratado en forma semejante al kerosene. El tercer y ultimo corte lateral es el gas oíl pesado de Topping , el cual es enviado como carga a las unidades de Hidrocracking o Catalítico Fluido. El productode fondo es el residuo que no se vaporizo en el horno, ya que seria necesario elevar la temperatura por sobre el umbral de crakeo o descomposición térmica de los hidrocarburos de alto peso molecular. Por tal motivo esta corriente es enviada a la unidad de Vacío.

Destilación al vacío

Las unidades de Vacío, están diseñadas para operar en condiciones termodinámicas adecuadas para destilar las fracciones pesadas del crudo, sin que se produzca la descomposición térmica de los mismos. Para lograrlo se baja la presión de trabajo hasta alcanzar presiones absolutas de 20 mm Hg en la zona de carga de la columna de destilación. El Vacío es obtenido con eyectores de vapor. En esta unidad, la

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energía necesaria para vaporizar el crudo reducido es suministrada totalmente en hornos, diseñados para minimizar la perdida de carga de modo de operar con la menor presión posible en los puntos donde se inicia la vaporización. La carga parcialmente vaporizada es enviada a la zona flash de la columna de destilación, donde se produce una corriente ascendente de vapores y otra descendente de líquidos. En estas columnas el principio de operación es la condensación de los vapores. La torre tiene características particulares, que la diferencian de las fraccionadoras atmosféricas. Los dispositivos o elementos mecánicos para producir el contacto liquido vapor, son rellenos especiales ubicados en lechos ordenados que permiten incrementar la superficie de interfase, favoreciendo la transferencia de masa. El diámetro de la columna es diferente en zona de condensación, respecto de la zona superior o inferior de la misma. La zona de condensación o fraccionamiento tiene el mayor diámetro ya que las pérdidas de carga deben ser despreciables para mantener el Vacío homogéneo en la totalidad de la torre. La zona de cabeza es de diámetro menor ya que el caudal de vapores en esta zona es muy bajo debido a que los productos solo son obtenidos lateralmente y no por cabeza. El fondo de la columna tiene el menor diámetro, ya que se debe minimizar el tiempo de residencia del asfalto para evitar la descomposición térmica y formación de carbón en la torre. El primer corte lateral producido es el Gas Oíl Liviano de Vacío, el cual es carga de la unidadde Hydrocracking C. Debido a las características del proceso Hydrocracking las especificaciones del productos son muy importantes, ya que se afecta fuertemente la performance de esa unidad si se daña el catalizador. El segundo corte lateral es el Gas Oíl Pesado de Vacío, este producto intercambia calor con el crudo de la unidad de Topping y es la carga por excelencia de las unidades de Cracking Catalítico Fluido. El producto de fondo es residuo asfáltico, que es enviado a las unidades de Cracking Térmico.

Principales productos básicos del petróleo.

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LOS PRINCIPALES USOS DE LOS PRODUCTOS QUE SE OBTIENEN EN LA INDUSTRIA DE LA REFINACIÓN SON:

1. Combustibles específicos para transportes, industria, generación eléctrica y uso doméstico.

La gasolina utilizada en los motores de combustión interna de automóviles principalmente.

El combustóleo se utiliza en las grandes plantas termoeléctricas y en las calderas de los buques

El diesel se utiliza, fundamentalmente, como combustible en el parque vehicular equipado con motores diseñados para combustible diesel. Por ejemplo camiones de carga de servicio ligero y pesado, autobuses de servicio urbano y de transporte foráneo, locomotoras, embarcaciones, maquinaria agrícola, industrial y de la construcción.

El gasavión se utiliza en aviones con motores del ciclo Otto, esto es, motores con ignición por chispa eléctrica y especificaciones más estrictas.

La turbosina se utiliza como combustible para motores de avión de turbina.

2. Productos especiales:a) Lubricantes

Se utilizan ampliamente en automóviles y camiones, ferrocarriles, barcos, aviones, maquinaria de construcción, agrícola, en plantas de cemento, cal, ingenios azucareros, minería, perforación de pozos petroleros, industria alimenticia, del vidrio, textil, de máquinas herramientas, papel, hule, etcétera.

b) Parafinas Tienen una gran variedad de usos, según su calidad. En México se usan en la

fabricación de velas y veladoras, papel encerado y empaques, tasas de papel, grasas para calzado, tableros de madera, industria alimenticia, crayones, apresto textil, adhesivos, emulsiones, leños, tintas, etcétera.

c) Asfaltos Se utilizan en la pavimentación de carreteras, calles, aeropuertos,

estacionamientos, etcétera, Se utilizan principalmente en impermeabilizaciones y aplicaciones industriales

como recubrimiento de canales de riego, tubería, base de pinturas, tintas, selladores, antioxidantes, cementos plásticos, etc.

d) Productos de uso industrial. El gas nafta originalmente se desarrolló para utilizarse en el lavado en seco

en tintorerías. Además se usa en la limpieza y desengrasado de metales y como solvente industrial.

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El gasolvente se usa como adelgazador de pinturas (“thinner”), barnices y extendedor de lacas. Se utiliza también en la fabricación de adhesivos, cementos para hule, pesticidas, productos farmacéuticos, tintas para imprenta y textiles, ceras, desengrasador y limpiador de metales.

La citrolina se utiliza básicamente, en aspersiones agrícolas, como insecticida y fungicida (control de la mosca prieta de los cítricos, árboles frutales y ornamentales, chamusco del plátano, etcétera).

3. Materias primas para la industria petroquímica básica.a) Naftas:

Tolueno. Se utiliza en la fabricación de explosivos (dinamita), colorantes, preservativos para alimentos, en desinfectantes, como disolvente de múltiples compuestos y diversas aplicaciones en los procesos químicos.

Benceno. Se utiliza en la fabricación de pinturas, barnices, caucho, tintes, impermeabilizantes, insecticidas, detergentes sintéticos, medicinas y productos químicos.

Xilenos. Se usan como disolventes, en síntesis orgánicas (vitaminas, compuestos ftálicos, colorantes, etc.), en insecticidas y en algunos combustibles.

b) Propano Se licua con cierta facilidad comprimiéndolo por lo cual se utiliza solo o

mezclado con el butano para formar el gas licuado del petróleo, ampliamente usado como combustible, principalmente doméstico; también se utiliza en el proceso de desasfaltado de lubricantes básicos y aceites residuales, como materia prima petroquímica en la obtención del etileno y propileno, como refrigerante industrial, propulsor para aerosoles, etcétera.

LA RESERVAS DEL PETRÓLEO La principal fuente de hidrocarburos y como fuente energética es el petróleo, que es un recurso no renovable, este ya está dando señales de su agotamiento a nivel de las reservas mundiales y de su ritmo productivo. Si es cierto que existen más de 30 000 campos petroleros en el mundo entero, hasta ahora solo 33 de ellos constituyen grandes yacimientos. De estos grandes yacimientos 25 se encuentran en el Medio Oriente A este hecho hay que añadir el preocupante aumento de la demanda. Así pues el consumo en 10 años se incrementará en 20 millones de barriles diarios y, al mismo ritmo de crecimiento, en el 2020 la demanda rondará los 115 millones de barriles diarios. Se estima en que la tasa de caída anual en cuanto a producción corresponde a un 5 %. Esto supone que en 10 años habrá un déficit

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cercano a los 60 millones de barriles diarios. Cifras alarmantes que demuestran la insostenibilidad de este recurso energético.

EEUU es el primer consumidor de petróleo (25 % del total) y ha incrementado su demanda en un 17% en la última década, mientras Europa lo hizo en un 7 %. Resaltar el incremento del 47 % en el Estado español (consumo de más de 1,5 millones de barriles diarios) que también contrasta con el de los países de la Unión. Cada estadounidense consume 18 veces más petróleo que un Chino. Si China consumiera en la misma proporción que los americanos necesitaría de 90 millones de barriles diarios, casi 15 millones más que toda la producción mundial diaria (según consumo por día en 2001).

El petróleo se acaba y Estados Unidos, principal consumidor, se ve incapaz en afrontar un cambio o deliberadamente no lo hacen por los intereses económicos tan grandes involucrados.  A continuación algunas cifras del actual mercado petrolífero.

RESERVAS

LAS RESERVAS DE PETÓLEO EN EL MUNDO Distribución y años de reserva (2001)

Región Producción (*) Porcentaje Reserva en años

Europa 18,7 1,8 % 7-8

Asia-Pacífico 43,8 4,2 % 15,5

Norte América 63,9 6,1 % 13,5

Ex-Unión Soviética 65,4 6,2 % 21

África 75,7 7,3 % 27,5

Centro/Sud-América 96 9,1 % 39

Oriente Medio 685,6 65,3 % 87

Total 1050 100 % 40,3

LAS RESERVAS DE PETÓLEO EN ORIENTE MEDIO

Distribución y años de reserva (2001)

Región Producción (*) Porcentaje Reserva en años

Arabia Saudí 261,7 25 % 65

Irak 112,5 10,7 % 135

Emiratos Árabes Unidos 97,8 9,3 % 105

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Kuwait 96,5 9,2 % 115

Irán 89,7 8,6 % 65

Resto países región 25,4 0,5 %

Total Oriente Medio 685,6 65,3 % 87(*) Producción en miles de millones de barriles en el 2001

PAÍSES IMPORTADORES

PRINCIPALES IMPORTADORES (**)

EEUU Japón Corea Alemania Italia Francia China India Holanda España Resto Total

511 214 123 104 90 86 70 67 61 59 642 2027(**) En millones de toneladas durante año 2000

IMPORTACIONES DE CRUDO DESDE EL GOLFO PÉRSICO

Europa Occidental Japón Estados Unidos

76 % 36 % 25,3 %

COMPAÑÍAS PRODUCTORAS

COMAPAÑÍAS PRIVADAS contra COMPAÑÍAS NACIONALIZADAS (*.*)

Año 1972 Porcentaje prod. global Año 2000 Porcentaje de prod. global

Exxon 10,8 % Aramco  (Arabia Saudí)

11,7 %

BP 10,1 % NIOC (Irán)

5,0 %

Shell 9,1 % Pemex (México)

4,6 %

Texaco 8,2 % PDVSA (Venezuela)

3,9 %

Chevron 7,0 % ExxonMobil 3,4 %

Mobil 5,0 % Shell 3,0 %

PRINCIPALES 15 PAÍSES PRODUCTORES 2007 (MILES BARRILES DIARIOS)*LUGAR PAÍS PRODUCCIÓN LUGAR PAÍS PRODUCCIÓN

1 Arabia Saudita 10.413 9 Kuwait 2.626

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2 Rusia 9.978 10 Venezuela 2.613

3 Estados Unidos

6.879 11 Noruega 2.556

4 Irán 4.401 12 Nigeria 2.356

5 China 3.743 13 Irak 2.145

6 México 3.477 14 Argelia 2.000

7 Canadá 3.309 15 Libia1.848

8 Emiratos Árabes Unidos

2.915

COSTOS DE PRODUCCIÓN POR ZONAS

COSTES DE PRODUCCIÓN EN LAS PRINCIPALES ZONAS

Oriente Medio Ex-Union Soviética Venezuela Irak

2$ 5$ 7-10 $ 0,7 $

Para la elaboración de estas tablas se tomaron como fuentes a BP y Mariano Marzo (catedrático de recursos energéticos). guillem@sindominio.net

En 2009, según el Oil and Gas Journal (OGJ), en México hay 10,5 millardos de barriles de reservas de petróleo.México fue el sexto mayor productor de petróleo en el mundo en 2006, con una producción de 2.6 millones de barriles por día (413.5×103 m3/d)). En un comunicado en marzo del 2010, PEMEX informó que continuando con la tasa de producción actual, las reservas probadas de petróleo alcanzarían sólo 10 años más de producción.

Actualmente, existen alrededor del mundo 681 refinerías de las cuales el 21.9% están localizadas en Estados Unidos de América. Nuestro país cuenta con seis refinerías en su territorio.En general, el desarrollo de los centros de refinación se encuentra cerca de los centros de consumo, debido a que es más económico transportar el petróleo crudo que sus derivados. Mundialmente aunque la mayor producción de petróleo se encuentra en el Medio Oriente, la mayor capacidad de refinación se localiza en Europa, Asia y Norteamérica.

La capacidad de refinación en México en 2006 fue de 559 mil barriles diarios de los cuales 375 mil se va al craqueo catalítico y 284 mil al reformado, en México no se realiza el craqueo térmico.

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http://www.energia.gob.mx/res/85/Refinacion_Web.pdfhttp://cuentame.inegi.org.mx/impresion/economia/petroleo.asp

Cuestionario 1Nombre: ___________________________________________________ Grupo: ________________

Instrucciones: Contesta lo que se pide, de forma correcta y completa.1. ¿Qué son los hidrocarburos?

2. ¿De donde se obtienen los hidrocarburos?

3. ¿Cómo se formo el petróleo?

4. ¿Cuál es principal uso de los derivados del petróleo?

5. Completa el siguiente cuadro

Forma en la que se encuentran los hidrocarburos

en la naturaleza

Composición

6. Escribe los paso de obtención de los hidrocarburos.

7. Escribe qué es el refinado.

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8. ¿Qué diferencia hay entre la destilación atmosférica y al vacío?

9. Escribe las diferentes fracciones derivadas de la destilación en la figura y escribe la definición.

10. ¿Cuáles son los principales usos de los productos que se obtienen en la industria de la refinación? Escríbelos

11. Escribe 5 derivados de la refinación y sus usos.

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12. ¿Cuáles son los derivados de la refinación que van a la petroquímica?

13. ¿Dónde se encuentran la mayor cantidad de reservas de petróleo?

14. ¿Cuál es la cantidad de petróleo en México que va a la refinación?

15. los ambientalistas se oponen a la explotación de los hidrocarburos en zonas profundas. De acuerdo a tu opinión ¿Cuáles crees que son sus razones?

NÚCLEO TEMÁTICO: IMPACTO SOCIAL, ECONÓMICO Y AMBIENTAL DEL USO DE HIDROCARBUROS Y DERIVADOS

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Sociedad e hidrocarburos Si miras a tu alrededor muy pocas cosa no están hechas con los derivados de los hidrocarburos. El petróleo y los hidrocarburos son mucho más que combustible. Son componentes de cientos de productos de uso cotidiano. Eliminen el petróleo de sus vidas y no sólo se quedarán sin gasolina para el coche. Se quedarán sin aspirinas, sin pantalones, sin sacarina, sin fútbol (porque no habrá balón a menos, que jueguen con un coco), sin chicle, sin preservativos y sin pasta de dientes. Y aunque tuvieran la pasta, tampoco tendrían cepillo.

Del mismo modo que hubo una edad de piedra y una edad del hierro, “hoy día vivimos en la edad de los hidrocarburos”, explica Mercedes Musa, ingeniera química de La Seda de Barcelona. En una ciudad, desde el momento en que uno apaga el despertador por la mañana (pulsando un botón de plástico obtenido a partir de petróleo) hasta el momento en que apaga la luz por la noche (apretando un interruptor también de plástico), apenas hay un solo minuto del día en que no esté en contacto con derivados de los hidrocarburos.

El petróleo está en el origen del poliéster de la ropa, de aditivos de los alimentos del desayuno, de las bolsas del supermercado, del botón del ascensor, de las teclas del ordenador... Incluso desnudo en la ducha, cuando parece estar en contacto solo con el agua, uno está rodeado de petróleo: se esconde en el tubo de goma, en los componentes del champú, en el tapón del desagüe, en la cortina...

Puede resultar difícil de creer que un líquido negro como el petróleo, que la imaginación popular asocia a contaminación y suciedad, acabe convirtiéndose en algo aséptico, e incluso en algo transparente con connotaciones de pureza como una botella de agua mineral. Pero ésta es la magia de la química, que con simples transacciones de electrones entre átomos transforma unas moléculas en otras.

Los hidrocarburos, compuestos por átomos de carbono e hidrógeno, resultan muy versátiles a la hora de hacer intercambios de electrones. Son muy buenos para trenzar moléculas en largas cadenas. Estas cadenas tienen varias ventajas, como el hecho de ser flexibles, impermeables y resistentes. Son los plásticos.

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O tomen el ejemplo de la aspirina. Uno empieza con petróleo, lo somete a una secuencia de reacciones químicas, una secuencia larga y complicada pero que se ha convertido en rutinaria y barata, y acaba obteniendo ácido acetilsalicílico, es decir, aspirina. No es que el petróleo sea imprescindible para conseguir aspirinas. “Se podrían producir aspirinas a partir de otros ingredientes –explica Mercedes Musa–. Pero la producción no sería tan masiva y barata como ahora.”

Lo mismo con los plásticos. Se han empezado a producir plásticos sin hidrocarburos como el PLA (el nombre son las iniciales inglesas de ácido poliláctico), que tiene características similares al PET de las botellas de agua mineral, pero resulta mucho más costoso. Y lo mismo con los cosméticos, las tarjetas de crédito o las zapatillas de deporte: se podría vivir en un mundo sin petróleo, pero al principio todo sería más caro.

De modo que lo más fácil y barato para la industria química, hoy día, es trabajar con petróleo. Todo el mundo sabe que un día se acabará. Pero aún hay petróleo para varias generaciones y, si lo que a uno le importa es cuadrar un balance a final de año, tiene pocos incentivos para desarrollar alternativas.

El resultado es que hoy día aún no hay alternativas para muchos de los productos que se elaboran con petróleo. Si hoy a medianoche se acabara el petróleo, mañana por la mañana dejarían de hacerse –por poner unos pocos ejemplos: lentes de contacto, válvulas cardiacas y DVD. Según un informe de la Industria de Petróleo y Gas Natural de Estados Unidos, “puede que estemos viviendo en el punto culminante de la era que un día los historiadores llamarán la edad del petróleo. Ciertamente, algún día algo sustituirá al petróleo. Pero por ahora no hay ninguna alternativa que sea barata y abundante”.

Economía e hidrocarburos.

El petróleo es la fuente de energía más importante de la sociedad actual. Pensar en qué pasaría si se acabara repentinamente hace llegar a la conclusión de que se trataría de una verdadera catástrofe: los aviones, los automóviles y autobuses, gran parte de los ferrocarriles, los barcos, centrales térmicas, muchas calefacciones... dejarían de funcionar. Además, los países dependientes del petróleo para sus economías entrarían en bancarrota. La importancia del petróleo no ha dejado de crecer desde sus primeras aplicaciones industriales a mediados del siglo XIX, y ha sido el responsable de conflictos bélicos en algunas partes del mundo (Oriente Medio). La alta dependencia que el mundo tiene del petróleo, la inestabilidad que caracteriza al mercado internacional y las fluctuaciones de los precios de este producto, han llevado a que se investiguen energías alternativas, aunque hasta ahora no se ha logrado una opción que realmente lo sustituya.

La economía mundial y su desarrollo esta regida por los combustibles y derivados del petróleo, aviones, barcos, trenes, fábricas y ciudades enteras utilizan la energía generada por estos.

Todos los productos y sus precios están relacionados de alguna forma con el petróleo ya sea por los gastos de transporte, producción o embalaje. Cuando sube el

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precio del petróleo se produce una subida de los costos, de forma más o menos inmediata, en casi todos los sectores productivos y, en consecuencia, se nota en los precios de los bienes de consumo.

La extracción y producción de petróleo está en manos de unos pocos países productores y es controlada por los denominados carteles OPEP quienes con sus decisiones influyen en los distintos mercados en los que se fijan los precios mínimos del crudo.

La Organización de Países Exportadores de Petróleo (OPEP) es  un organismo intergubernamental creado para coordinar las políticas de producción de petróleo de sus 11 países miembros, con el fin de estabilizar el mercado internacional de los hidrocarburos

Según los estatutos de la OPEP declaran tres objetivos principales:

Coordinar y unificar las políticas petroleras de los países miembros y determinar los medios más idóneos para salvaguardar sus intereses individuales y colectivos.

Buscar las mejores vías y medios para asegurar la estabilidad de los precios en los mercados internacionales, con miras a eliminar las fluctuaciones perjudiciales e innecesarias.

Proveer a las naciones consumidoras un suministro de petróleo de un eficiente, económico y regular y un retorno justo de capital para las inversiones de la industria petrolera

Algunos estudios estiman que cada 5 dólares de cambio en el precio del crudo el efecto expansivo o depresivo en el crecimiento global es de un 0,5% del PIB mundial.

A falta de una política de energías renovables eficiente, es primordial encontrar nuevas soluciones energéticas ante el inminente futuro agotamiento y encarecimiento de las reservas del crudo. Mientras tanto las economías globales seguirán pendientes de un hilo ante la continua especulación que sufren los precios del petróleo.

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La economía de los hidrocarburos en México

La industria petrolera en México es parte fundamental de su historia, desarrollo y economía actual. El manejo del sector repercute directamente a las finanzas públicas y por lo tanto en los planes de bienestar social.

Nuestro país a través de PEMEX y sus Organismos Subsidiarias, se encarga de dirigir el negocio del petróleo. El petróleo, y por tanto la política seguida sobre este rubro, ha significado más que un mero hecho económico en la vida reciente de México (sobre todo a partir de 1973, fecha de importantes descubrimientos de mantos petroleros en el sureste del país y de cambios significativos en la política seguida). El impacto del petróleo en la sociedad mexicana ha sido tal que ha penetrado, aunque expresado de diversas maneras y en diferentes tiempos, en todas las esferas de la vida del país. Si bien en un primer momento (1975 y 1976) se convertía en una necesidad objetiva recurrir de nueva cuenta al expediente exportador petrolero para recabar divisas, pagar deudas, lograr créditos, comprar maquinaria y reactivar la inversión interna en pleno auge de la crisis a finales del sexenio del presidente Luis Echeverría.

En el ejercicio de gobierno del Presidente José López Portillo, se descubrieron enormes yacimientos de petróleo, lo que de nueva cuenta fue un factor determinante en la aplicación de la política – económica nacional. Las anteriores políticas restrictivas del gasto rápidamente fueron cambiadas por una política de derroche. La frase que se convirtió en el estandarte del sexenio fue que México, de entonces y en adelante, tendría que aprender a Administrar la Abundancia, frase que, como se verá más adelante, no fue una realidad digna de fiarse. La postura gubernamental era que el país crecería de forma inmensurable a partir de 1978, pero se desestimó la pésima administración que tendrían los recursos obtenidos. Se pensó que el desarrollo del país podría sobradamente estar sustentado en la exportación de petróleo y sus derivados, y que a partir de la obtención de esos ingresos se podrían reducir las restricciones de tipo fiscal al tiempo que se pagarían las deudas con el exterior. El sector privado rápidamente se aprestó a retornar los capitales al país, situación que se vio todavía más favorecida en 1979, cuando se descubrieron nuevos yacimientos de petróleo y, añadidamente, el precio del petróleo se incrementó a nivel internacional.

Con lo anterior todo parecía indicar que en adelante México se vería encumbrado en la lista de los países más ricos y, tal vez, más poderosos. El Estado sustentó el crecimiento en el gasto público, lo que impactó sensible y favorablemente en la producción y en la captación de inversión privada, lo que conllevó a la generación de empleo. Las cifras revelan la pujanza económica que se vivía en aquellos tiempos, y específicamente entre 1978 y 1981. A modo de ejemplo, el incremento del PIB alcanzó cifras del 8,4%, al tiempo que la inversión aumentó al 16,2% y la generación de empleo creció 5,7%.

Empero, en el transfondo de todo este gran optimismo se vislumbraban agudos problemas. La dificultad mayor radicaba en la excesiva dependencia en un solo recurso natural, el petróleo. Mientras se pensaba en Cómo Administrar la Abundancia se empezó a formar una bomba, la cual no tardaría en explotar. Primero

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se empezó a formar un déficit fiscal, agravado por la sobrevaluación del peso, lo que conllevó a un sensible desequilibrio en la balanza de pagos. El hecho que desafortunadamente vino a agravar la situación fue la creencia de que los precios de la gasolina seguirían en aumento, lo que sirvió de justificante para que el gobierno incrementara el gasto público (World Bank Development Report, 1980: 8). La creencia resultó un fracaso. En el último tercio de 1981 el déficit fiscal alcanzó la cifra del 14,1% del PIB. Ya en 1982 la situación se convirtió en una crisis insostenible.

El camino que el gobierno decidió tomar fue financiar el déficit público a través de préstamos solicitados al exterior, y más en concreto a algunos bancos. Bien es cierto que hasta 1980 se manejaban niveles de deuda dentro de los límites de lo razonable –v.g 3,300 millones de dólares por año, de 1978 a 1980-, pero se disparó hasta un total de 33,800 millones de dólares. La solución, a la vista del gobierno, no fue otra que echar mano de los recursos naturales, aunque no ayudó a paliar los efectos contundentes pues las condiciones ya estaban dadas. Aparejadamente la balanza comercial rápidamente fue deficitaria, incrementándose de 1,800 millones de dólares en 1978 a 3,400 millones en 1980.

En muy corto tiempo el país se volvió absolutamente dependiente de sus exportaciones petroleras, llegando al 72,5% de las exportaciones totales de bienes y servicios durante 1981, lo que conllevó a que la paridad peso – dólar estuviera en función de los precios internacionales del petróleo. Por último, y como una agravante mayor, las tasas de interés del exterior aumentaron, lo que obligó a que se designaran mayores cantidades de dinero al pago de la deuda. Durante 1981 las tasas de interés del exterior subieron, al tiempo que el precio del petróleo bajó. La solución seguida ante tal situación: más endeudamiento con el exterior. Con esto se terminaron de afinar las causas para convertir a la deuda en un problema de dimensiones inmanejables, esto es, al término Deuda se agregó el de Eterna.

Ambiente e hidrocarburos

Solo se mencionara la contaminación por petróleo y no por los derivados primarios y secundarios de este. La contaminación se produce por su liberación accidental o intencionada en el  ambiente, provocando efectos adversos sobre el hombre o sobre el medio, directos o indirectamente. La contaminación involucra todas las operaciones relacionadas con la explotación y transporte de hidrocarburos, que conducen inevitablemente al deterioro gradual del ambiente. Afecta en forma directa al suelo, agua, aire, y a la fauna y la flora.

Efectos sobre el suelo: las zonas ocupadas por pozos, baterías, playas de maniobra, piletas de purga, ductos y red caminera comprometen una gran superficie del terreno que resulta degradada. Esto se debe al desmalezado y alisado del terreno y al desplazamiento y operación de equipos pesados. Por otro lado los derrames de petróleo y los desechos producen una alteración del sustrato original en que se implantan las especies vegetales dejando suelos inutilizables durante años.

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Efectos sobre el agua: en las aguas superficiales el vertido de petróleo u otros desechos produce disminución del contenido de oxígeno, aporte de sólidos y de sustancias orgánicas e inorgánicas.

En el caso de las aguas subterráneas, el mayor deterioro se manifiesta en un aumento de la salinidad, por contaminación de las napas con el agua de producción de petróleo de alto contenido salino.

Efectos sobre el aire: por lo general, conjuntamente con el petróleo producido se encuentra gas natural. La captación del gas está determinada por la relación gas/petróleo, si este valor es alto, el gas es captado y si es bajo, es venteado y/o quemado por medio de antorchas.

El gas natural está formado por hidrocarburos livianos y puede contener dióxido de carbono, monóxido de carbono y ácido sulfhídrico. Si el gas producido contiene estos gases,  se quema. Si el gas producido es dióxido de carbono, se lo ventea. Si bien existen reglamentaciones, el venteo y la quema de gases contaminan extensas zonas en la dirección de los vientos.

Efectos sobre la flora y la fauna: la fijación de las pasturas depende de la presencia de arbustos y matorrales, que son los más afectados por la contaminación con hidrocarburos. A su vez estos matorrales proveen refugio y alimento a la fauna adaptada a ese ambiente. Dentro de la fauna, las aves son las más afectadas, por contacto directo con los cuerpos de agua o vegetación contaminada, o por envenenamiento por ingestión. El efecto sobre las aves puede ser letal.

Si la zona de explotación es costera o mar adentro el derrame de hidrocarburos produce daños irreversibles sobre la fauna marina.

Efectos del transporte de petróleo: el transporte de hidrocarburos es el que ha producido los mayores accidentes con graves consecuencias ecológicas.

La contaminación marítima por hidrocarburos se puede producir durante las operaciones cotidianas de los buques, ya sea de forma accidental, esto es, rebalse de tanques, roturas de mangueras, de líneas, pérdidas de pequeñas cantidades del casco, errores personales durante maniobras; o de forma intencional, como los lastres sucios, el limpiado de tanques, sentinas, basura, aguas contaminadas. También se produce ocasionalmente por siniestro. En el agua, los hidrocarburos se esparcen rápidamente, debido a la existencia de una importante diferencia de densidades entre ambos líquidos, llegando a ocupar extensas áreas, y dificultando por lo tanto sus posibilidades de limpieza. Se crea una capa de unos pocos micros de espesor lo que imposibilita la interacción entre la flora y la fauna marina con la atmósfera, obstruyendo así el ciclo natural de vida.

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Si las sustancias contaminantes alcanzan la costa, debido a la alta permeabilidad de la arena, los hidrocarburos pueden penetrar hacia el subsuelo contaminando las napas y dejando rastros irreparables en los reservorios de agua dulce. Anualmente se vierten al mar entre 3 y 4 millones de toneladas de petróleo. Sólo un 12% de la contaminación marina por hidrocarburos procede de los siniestros de petroleros, el resto se debe a operaciones rutinarias. "Las actividades navales son responsables del 33% de los derrames de petróleo en el ambiente marino, los accidentes de los buques petroleros sólo el 12%, y las instalaciones terrestres y descargas urbanas del 37%".

  Las actividades de exploración y explotación de los fondos marinos, constituyen una muy importante fuente de contaminación. "Se estima que 130,000 toneladas se vierten por año en el mar desde plataformas petrolíferas marinas. Se ha calculado que la pérdida y derrame crónico de petróleo asociado a su producción en el mar es de 100Kg. De vertido de crudo cada 1.000 toneladas extraídas". Un gran problema radica en lo que se debe hacer cuando las plataformas marinas quedan obsoletas. En general, las empresas multinacionales, están a favor de su hundimiento, sin tener en cuenta los daños ecológicos que se pudieran ocasionar. Otra importante causa de contaminación, la constituyen los vertidos de desechos industriales, que llegan a poseer altas concentraciones de los derivados más peligrosos de los hidrocarburos.

  Desde el punto de vista del Derecho Internacional Público, caracterizado por su falta de coacción sobre los Estados, y por la aplicación del Principio de Soberanía, nos encontramos con la Convención de Naciones Unidas sobre el Derecho del Mar. La misma, al dividir el mar en zonas, establece respecto de la zona de Alta Mar, el principio de libertad de los mares, por el cual ningún Estado puede adoptar normas unilateralmente, ni tomar medidas respecto de un buque extranjero en esta zona. Se establece también la libertad de navegación, de tender cables y tuberías, de construir islas artificiales y otras instalaciones permitidas por el derecho internacional, dentro de las cuales podríamos incluir a las Plataformas Petrolíferas Marinas del control de actividades, entre otras. Como correlato de estas libertades y debido a la inexistencia de una autoridad supranacional que se encargue de la inspección de las actividades susceptibles de producir contaminaciones, nos encontramos incapaces de controlar y de aplicar un sistema de responsabilidad a quienes provoquen daños al medio ambiente, en Alta Mar.

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El daño ambiental, puede definirse como el daño que se produce sobre el patrimonio ambiental, afectando a la colectividad, como así también el que produce el medio ambiente, indirectamente, sobre los intereses legítimos de una persona determinada. Se configura cuando la degradación de los elementos que constituyen el medio ambiente o el entorno ecológico, adquiere cierta gravedad que excede los niveles guía de calidad, estándares o parámetros que constituyen el límite de la tolerancia que la convivencia impone necesariamente. Es todo menoscabo material que sufre el ambiente y/o sus procesos naturales, contraviniendo una disposición jurídica y que genera efectos negativos actuales o potenciales. No hay acuerdo doctrinal sobre el objeto del daño ambiental, el grado a partir del cual un impacto puede considerarse tal daño, quién tiene el derecho a decidir sobre estos aspectos. Pero debería abarcar los daños que se produzcan sobre el conjunto los elementos bióticos y abióticos, y su interrelación. Para que un daño sea indemnizable debe ser real, cierto e individualizado.

Cuestionario 2Nombre: ___________________________________________________ Grupo: ________________

Instrucciones: Contesta lo que se pide, de forma correcta y completa.

1. Escribe diez artículos que usas en tu casa que estén relacionas con los hidrocarburos.

2. Toma tres prendas de vestir de tu guardarropas y lee la etiqueta escribe su composición y encierra en un circulo rojo, cuales son derivados de los hidrocarburos.

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3. Escribe el nombre de los hidrocarburos que se utilizas para obtener energía en tu vida diaria.

4. ¿Cuál es la importancia económica de los hidrocarburos?

5. ¿Por qué a pesar de que México tiene reservas petroleras, no hay un crecimiento en su economía?

6. En la obtención de los hidrocarburos ¿Qué se contamina?

7. ¿Cuál es la causa principal de la contaminación en aguas costeras por hidrocarburos?

8. El año pasado hubo un desastre en el golfo de México, por el derrame de petróleo por British petroleum ¿Cuál es la razón de que no se sancionara ha esta empresa?

NÚCLEO TEMÁTICO: MEDIDAS PARA MINIMIZAR EL USO DE COMBUSTIBLES DERIVADOS DEL PETRÓLEO.

Como ya se menciono la dependencia del petróleo y sus derivados es tal que se creara una crisis energética cuando ya no este con nosotros o sus reservas sean pocas que ya no alcance para toda la demanda.

La ONU busca lograr el "desarrollo sostenible". Este concepto quiere decir el hecho de lograr el mayor desarrollo de los pueblos sin poner en peligro el medio ambiente. Para ello se creó, en 1972, el Programa de las Naciones Unidas sobre el Medio ambiente (PNUMA), que se encarga de promover actividades medioambientales y

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crear conciencia entre la población sobre la importancia de cuidar el medio ambiente.

Con el fin de preservar el medio ambiente de la Tierra, que es "la casa mayor de todos los seres humanos", la Organización de las Naciones Unidas trabaja con intensidad para lograr acuerdos internacionales que ayuden a preservar y respetar el medio ambiente, como el mejor legado o herencia que los adultos puede dejar a los niños.

Así, en 1992, la ONU celebró la "Cumbre para la Tierra", en la cual se adoptó el "Programa 21", que es un plan de acción que explica las medidas para lograr un desarrollo sostenible. Más de 1,800 ciudades del mundo han hecho su propio programa 21 local, basándose en el que se adoptó en la Cumbre para la Tierra. Se hablara solo los acuerdos que tienen que ver con los combustibles fósiles.

Cambio climático

El uso excesivo de combustibles fósiles en las actividades humanas y la tala inmoderada han contribuido al aumento de la temperatura atmosférica, debido a la acumulación de gases de efecto invernadero, especialmente bióxido de carbono (CO2).

En la Cumbre de Río de 1992 se elaboró y firmó la "Convención Marco de la Naciones Unidas sobre el Cambio Climático", en la que los países desarrollados - responsables de aproximadamente 60 % de las emisiones anuales del bióxido de carbono en el mundo - se comprometieron a reducir antes de 2010 sus emisiones de gases de efecto invernadero a los niveles que tenían antes de 1990.A pesar del adelanto logrado con esta Convención, se hizo evidente que era necesario lograr un acuerdo más estricto. Por ello en 1997 en Kyoto, Japón se llegó a un protocolo jurídicamente vinculante en el que los países desarrollados se comprometen a reducir sus emisiones colectivas de seis gases de efecto invernadero en un 5.2 % entre 2008 y 2012, tomando los niveles de 1990 como base de referencia. Este documento es conocido como "Protocolo de Kyoto".

Energía

Un problema de gran importancia es el de la desigualdad en el consumo de energéticos. En el 2050, el consumo de combustibles fósiles se habrá duplicado en los países desarrollados, mientras que más de 1,800 millones de personas, principalmente de zonas rurales de países en desarrollo, aún no tendrán acceso a servicios comerciales de energía. El uso excesivo de energéticos en otras zonas del mundo afectan en el cambio del clima mundial y local, así

como en la contaminación del aire por:31

El uso de combustibles fósiles La acidifación de las tierras La contaminación marina y acuática por derrames de petróleo La destrucción del hábitat por operaciones de obtención de combustibles

fósiles La deforestación para aprovechar los combustibles provenientes de la madera El ruido de máquinas y plantas productoras de electricidad

El programa de energía del PNUMA busca que se tomen en cuenta las cuestiones ambientales en la toma de decisiones relacionadas con la energía, a través de las siguientes acciones:

Enfocándose en las necesidades de las economías en desarrollo y en transición

Buscando el uso de energía renovable Aumentando la eficiencia en el uso de la energía Apoyando en el desarrollo de políticas de medio ambiente y de transporte

sostenibles, así como para inversiones en el sector de la energía renovable

A continuación se dan algunas medidas ha toma para minimizar sus:1. Exigir mayor eficiencia en la obtención del petróleo.2. Exigir mayor trasparencia y cero corrupciones en el sector petrolero. 3. En el sector de la movilidad se impulsen medidas en los vehículos; para una

conducción más eficiente, y se adoptarán iniciativas que regulen al transporte público.

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4. Iincrementar el transporte público en las urbes y potenciar su uso, utilizar más la bicicletas

5. Iinvierta más en proyectos para utilizar trasporte solar o en su caso eléctrico.6. Invertir en plantas de energía eólica, solar, biomasa y minihidráulica.7. Renovar los vehículos con más de 15 anos de antigüedad.8. Utilizar electrodomésticos con menos gasto de electricidad.9.  Utilizar menos bombillas (incandescentes) de baja eficiencia.10. Utilizar menos el Internet recuerda que requiere energía eléctrica que a

su vez se obtiene en las termoeléctricas que queman combustóleo. 11. bañarse en máximo diez minutos12. Usar condón, momento y esto que tiene que ver………….. bueno, es que

nos reproducimos aceleradamente y entre más seamos, los requerimientos energéticos son mayores.

Cuestionario 3Nombre: ___________________________________________________ Grupo: ________________

1. ¿Qué es el desarrollo sustentable o sostenible?

2. ¿Cuáles son las medidas que se están tomando a nivel mundial para minimizar la contaminación por el uso de combustibles fósiles?

3. ¿Cuáles son las medidas que tú tomarías para minimizar la contaminación por hidrocarburos?

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NÚCLEO TEMÁTICO: NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS

Como se menciono los hidrocarburos están formados de carbono e hidrógeno y dada la tetravalencia del átomo de carbono y de la monovalencia del hidrógeno, pueden combinarse formando enlaces sencillos y dobles o triples con otros átomos de carbono, los enlaces formados son covalentes.

Los hidrocarburos presentes en los crudos del petróleo y sus refinados pueden clasificar de la siguiente manera:

Hidrocarburos SATURADOS ( enlaces sencillos – C- C- ) o Cadena abierta: Parafínicos alcanos ( terminación “ano” )o Cadena cerrada: Nafténicos alicíclicos (cicloalcanos)

Hidrocarburos INSATURADOS ( enlaces dobles – C= C- o triples - CC- ) o Cadena abierta: Oleofínicos alquenos ( terminación “eno” ) Acetilénicos alquinos (terminación “ino”) o Cadena cerrada: Aromáticos bencénicos

En el petróleo los hidrocarburos que más se encuentran son los hidrocarburos saturados.Generalmente se suele hacer una distinción entre hidrocarburos aromáticos y alifáticos (que no tiene anillos bencénicos) por comportamiento y características de reactividad química.

Hidrocarburos

Los hidrocarburos aromáticos san más solubles, más tóxicos, susceptibles a tener propiedades mutagénicas. Son mucho menos biodegradables pero más foto-oxidables. El porcentaje de

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Alifáticos

Aromáticos

- Alcanos (parafinas) - cicloalcanos (naftenos) - Alquenos (olefinas) - Alquinos (acetilénicos)

hidrocarburos no saturados (aromáticos y olefinas) aumenta tras el proceso de destilación y refinado del petróleo original.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS.A. Saturados1. Alcanos (parafínicos), de fórmula general CnH2n+2 Nomenclatura: terminación en… ano.

Cadena lineal (recta única): parafínicos normalesLos hidrocarburos pueden simbolizarse con las siguientes tipos de fórmula.

Nomenclatura de los alcanos: se basa en las recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) tienen nombres no sistemáticos, De 5 átomos de carbono en adelante se utilizan los prefijos, de acuerdo al número de átomos de carbono.

Nombre Formula química

Estado de agregación

Punto aproximado de ebullición

Productos empleo primario

Metano CH4 Gaseoso -161ºC (-258ºF)

Gas natural combustible

Etano C2H6 Gaseoso -88ºC (-127ºF) Productos petroquímicos

Propano C3H8 Gaseoso -42ºC (-51ºF) GLP/ProductosButano C4H10 Gaseoso 0ºC (31ºF) PetroquímicosPentano C5H12 Líquido 36ºC (97ºF) Naftas de

Nº de C Prefijo1 met2 et3 prop4 but5 pent

Nº de C Prefijo6 hex7 hept8 oct9 non

10 dec

Nº de C Prefijo11 undec12 dodec13 tridec14 tetradec15 pentadec

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CH3 – CH – CH2 – CH– CH2 – CH – CH - CH2- CH3 | CH3

CH3 |

CH3 | CH2 |

CH3 – CH – CH2 – CH– CH2 – CH – CH - CH2- CH3 | CH3

CH3 |

CH3 | CH2 | 1 2 3 4 5 6 7 8 9

etil

CH3 – CH – CH2 – CH– CH2 – CH – CH - CH2- CH3 | CH3

CH3 |

CH3 | CH2 | 1 2 3 4 5 6 7 8 9

metil

metil

Hexano C6H14 Líquido 69ºC (156ºF) Alto gradoHeptano C7H16 Líquido 98ºC (209ºF) Gasolina natural Octano C8H18 Líquido 125ºC (258ºF) (sustancia base para

combustiblesNonano C9H20 Líquido 150ºC (303ºF) Para motores deDecano C10H22 Líquido 174ºC (345ºF) Combustión interna,n-undecano, Hendecano

C11H24 Líquido 195ºC (383ºF) turbinas)

n-dodecano , Diexilo C12H26 Líquido 215ºC (419ºF) Kerosenon-tetradecano C14H30 Líquido 252ºC (487ºF) Aceites lubricantesn-eicosano C20H42 Sólido   Parafinas

Todos estos hidrocarburos se encuentran en el petróleo crudo. La letra n indica normal, ya que a partir del butano hay más de un isómero.

Cadena ramificada (una cadena principal y cadenas laterales, unidas a esta): isoparafínicos.

La nomenclatura de los hidrocarburos se basa en las recomendaciones de la Unión de Química Pura y Aplicada (IUPAC)

Pasos para nombrar a los alcanos ramificados:

1. Buscar la cadena más larga continua de átomos de carbono en la molécula (cadena principal), que le dará el nombre base al hidrocarburo. Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se seleccionan como cadena base o principal aquella que tiene un mayor número de sustituyentes. La cadena más larga puede no ser obvia en la forma en que se escribe.

2. Tomar como carbono principal (no. 1) el más cercano a una ramificación y la más pequeña.

3. Identificar los sustituyentes o radicales alquilo (los nombres se encuentran en la Pág. 4)

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4. Para darles el nombre, escribir primero los nombres de los radicales alquilo en orden alfabético, anteponiendo el número de su posición en la cadena principal con un guión, si existen más de dos radicales alquilo iguales utilizar los prefijos: di= dos, Tri = tres, Tetra = cuatro, penta = cinco.

Por último escribir el nombre de la cadena principal.

Un radical alquilo es un grupo de alcanos al que se les quito un hidrógeno la terminación “ano” del alcano se sustituye por il o ilo

Radicales alquilo lineales

Radicales alquilo ramificados

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4-etil-2,7- dimetilnonano

etil

CH3 – CH – CH2 – CH– CH2 – CH – CH - CH2- CH3 | CH3

CH3 |

CH3 | CH2 | 1 2 3 4 5 6 7 8 9

metil

metil

CH3 – metil o metilo

CH3 – CH2 – etil o etilo

CH3 – CH2 – CH2 - propil

CH3 – CH2 – CH2- CH2- butil

CH3 – CH2 – CH2- CH2- CH2- pentil

2. Cicloalcanos ( naftenos) de fórmula general: CnH2n, si solo es un anillo, para dos anillos la formula es: CnH2n-2

El ciclo, o núcleo, puede estar constituido por un número cualquiera de átomos de carbono. No obstante es más frecuente que contenga seis carbonos, por corresponder a los 109° del ángulo normal de unión de los átomos de carbono.

Son isómeros de los hidrocarburos olefínicos. Su denominación es la misma de los alcanos (parafínicos), procedida del prefijo ciclo.

Puede utilizarse para simbolizar a los cicloalcanos solo con la figura geométrica.

Para cicloalcanos ramificados donde la cadena más larga está en el anillo. Cuando el anillo tiene sólo un sustituyente no es necesario indicar su posición.Por ejemplo, metilciclopentano no necesita escribirse como 1-metilciclopentano. Pero si hay dos o más sustituyentes, cada uno debe tener su posición indicada.

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Cuando se tienen más de una ramificación, se numerar los sustituyentes del anillo de tal forma que se obtengan los índices más bajos en el primer punto de diferencia.

Cuando existan dos sentidos de numeración del anillo que produzcan secuencias de sustitución idénticas, se escoge la que proporcione el primer índice menor en el nombre final del compuesto, es decir, ya con los sustituyentes en orden alfabético.

Los compuestos cíclicos normalmente se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclos. La única excepción a esta regla ocurre cuando la cadena alquílica contiene un número mayor de carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo.

B. Insaturados 1. Alquenos (olefínicos), de fórmula general CnH2n

Cadena lineal: Los alquenos son compuestos que tienen una doble ligadura entre dos átomos de carbono. Y se forma su nombre al cambiar la terminación ano por eno. Para los alquenos de cuatro átomos de carbono en adelante, hay que nombrar la posición de la doble ligadura o doble enlace.

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Cadena ramificada

Pasos para nombrar a los alquenos

1. tomar como la cadena principal, la cadena más larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminación ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la presencia del doble enlace.

la cadena principal es de siete átomos de carbono y se nombrara como un heptano, a pesar de que la cadena más larga es de ocho, pero esta no contiene el doble enlace.

2. Empezando por el extremo más cercano al doble se asigna el átomo de carbono número uno, siguiendo la numeración de la cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los números más bajos posibles.

3. Identificar los sustituyentes o radicales alquilo (los nombres se encuentran en la Pág. 4)

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4. Ordene los sustituyentes en orden alfabético e inserte índices numéricos y prefijos como se hizo para nombrar alcanos. Para indicar la posición del doble enlace en la cadena, se escribe un índice justo antes del nombre del alcano del compuesto.

5. Si está presente más de un doble enlace, indique la posición de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

2. Cicloalquenos: se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los índices 1 y 2 y que el primer punto de ramificación reciba el valor más bajo posible. Note que cuando sólo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posición pues se entiende que está en el carbono 1.

Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:

Su uso se ilustra a continuación

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BENCENO

3. Alquinos (acetilénicos), de fórmula general CnH2n-2Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto. La posición del triple enlace se indica con su número en la cadena. La numeración empieza por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos. En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeración, se escoge la que asigne a los enlaces dobles números más bajos que a los triples

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El término aromático fue empleado para designar compuestos con fragancia. Actualmente se designa por compuestos aromáticos a todos los derivados del benceno. El benceno fue descubierto por Michael Farady en 1826. En 1865, Agust Kekuel dedujo que la molécula del benceno es una estructura cíclica de seis átomos de carbono y tres dobles enlaces.

Nomenclatura de los compuestos aromáticos: Derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre principal. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, por ejemplo, 2- fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto

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Metibenceno (Tolueno)

etilbenceno bromobenceno

Aminobenceno(anilina)

NO2

La nomenclatura de los bencenos monosustituidos, es decir en los que un átomo de H se ha remplazado por otro átomo o grupos de átomos, es muy sencillo como se muestra a continuación.

Otros presentan nombres especiales como:

Para derivados disustituidos existen tres posiciones posibles. “orto”(posición 1,2), “meta” ( posición 1,3) y “para” (posición 1,4)

Para el caso de dos o tres substituyentes diferentes

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clorobenceno

CH3 CH2 – CH3 Br Cl NH2 NO2

nitrobenceno

SO3 HCOOHOH

fenol

Ácido bencensulfónicos

Ácido benzoico

Br

Br

o- dibromobenceno 1,2-dibromobenceno

Br

Br

m- dibromobenceno 1,3 -dibromobenceno

Br

Br

p- dibromobenceno 1,4 -dibromobenceno

NO2

Cl

CH2

NO2

NO2

I

Br

Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo. La numeración se hace de tal forma que resulten los números más bajos posibles. Los sustituyentes se listan alfabéticamente en el nombre del compuesto. También se puede usar como principal padre del compuesto el nombre común de un benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.). En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre característico al compuesto; como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y siempre recibe elíndice 1. Note que nombres como bromobenceno y nitrobenceno (terminados en benceno) no se pueden usar de esta manera.

http://molten.latinclicks.info/crudos/index.htm http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/nomencla/nomencla.htm http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema2.htmlhttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcanohttp://organica1.org/nomencla/nomen3.htm

Cuestionario 4

Nombre: ______________________________________________________________ Grupo: ______I. Alcanos1. ¿Qué son los alcanos y cuál es su fórmula general?

2. Escribe la formula desarrollada y taquigráfica de los 4 primeros alcanos.

3. ¿Cuál es el estado de agregación del n-pentadecano y cuál es su utilidad primaria?

4. Si se tiene un alcano de 35 átomos de carbono, ¿Cuál es la cantidad de hidrógenos que presenta?

5. Escribe el nombre o fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos (utiliza nomenclatura IUPAC).

a) CH3 CH3 | | CH3 – C – CH2 – C– CH3 | |

CH3 CH2 – CH3

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m- cloronitrobenceno 2,4,6 – trinitrotolueno TNT

p- bromoyodobenceno

b) 2,4,7,8-tetrametil- 5-etil- 6-isopropil- decano

c) CH3 CH3 CH2 – CH3 | | | CH3 –C– CH2– C – CH2– CH –CH –CH2 –CH2 | | | | CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3

d) 2,3-dimetil-6-etil-5-neopentil nonano

e) CH3 – CH – CH3 CH2 – CH3 | |

CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH – CH2– CH2 –CH3 | | CH – CH3 CH3 |

CH2 – CH3

II. CICLOALCANOS.6.- ¿Qué son los cicloalcanos y cuál es su fórmula general?

7.- Escribe el nombre de los siguientes compuestos (IUPAC).a) CH2

/ \ CH2 – CH2

b) CH2 – CH- CH3 | | CH3 – CH – CH2

c) CH3 CH2 – CH3 | | CH3 – CH – CH – CH – CH3

e) CH3 CH3 | | CH3 – C – CH2 – C – CH2

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| | CH3

III. ALQUENOS.

8. - ¿Qué son los alquenos y cuál es su fórmula general?

9. Si se tiene un alqueno de 35 átomos de carbono ¿Cuántos hidrógenos presenta?

10.- En base a la fórmula condensada C5H10, escribe la fórmula semidesarrollada y taquigráfica así como su nombre del alqueno.

11.- Escribe el nombre o la fórmula desarrollada de los siguientes compuestos (utilizando IUPAC). a) CH3 – C = CH2 – CH3

| CH – CH3

b) 4,5-dimetil- 3-isopropil- 2-hepteno.

CH – CH3 CH3 || | CH3 – CH – C – CH – CH2 – C - CH2 – CH3 | | | CH3 CH2–CH3 CH3

2,2-dimetil-7-etil-6-propil- 4-deceno.

IV. ALQUINOS.12.- ¿Qué son los alquinos y cuál su fórmula general?

13. Si se tiene un alquino de 35 átomos de carbono, ¿Cuál es la cantidad de hidrógenos que presenta?

14.- En base a la fórmula condensada C7H12, escribe la fórmula semidesarrollado y taquigráfica, del alquino.

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15.- Escribe el nombre o fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos (utiliza nomenclatura IUPAC).

a) CH3 – CH – CH3 CH3 CH3 | | |HC C – CH – CH – CH – CH – CH – CH3 | | CH – CH3 CH3 | CH3

b) 3-metil-6,7-dietil-3-isobutil-5-ciclopropil-1-decino

c) CH3 C C – CH2 – CH3 | | CH3 – C – CH – (CH2)4-CH3 | CH3

d) 3,4-dimetil-5-isopropil-3-neopentil-1-octino

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16. Escribir los nombres de los siguientes compuestos.

NÚCLEO TEMÁTICO: MODELOS DE LA ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS Y PETROQUÍMICA

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes, carbono –carbono y carbono –hidrogeno. Muchos contienen oxigeno, nitrogeno, azufre, fosforo, boro y halógenos, denominándose moléculas orgánicas. Un reducido número de compuestos que contienen carbono se clasifican como compuestos inorgánicos. Entre éstos se cuentan el CO, el CO2 y los compuestos que contienen el ion CO3 2_, el ion bicarbonato, HCO3-, y el ion cianuro, CN-, porque los compuestos que contienen estos iones tienen propiedades semejantes a las de otros compuestos inorgánicos

EL ÁTOMO DE CARBONO Configuración electrónica: El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y dado que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico.

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Se trata del elemento de número atómico Z= 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es:

6C= 1 s ² 2 s ² 2 p ²

La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne (1s² 2s² 2p6).O bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la del He (1s2). En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes, para tomar la configuración de un gas noble y completar su octeto. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetravalencia.

Alcanos: Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, Los cuatro enlaces del carbono se orientan simétricamente en el espacio de modo que considerando su núcleo situado en el centro de un tetraedro, los enlaces están dirigidos a lo largo de las líneas que unen dicho punto con cada uno de sus vértices. Esta configuración se explica si se considera que la hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p del carbono para originar cuatro orbitales híbridos idénticos, llamados orbitales híbridos sp3:

Cada orbital híbrido es 25% s y 75 % p y tienen forma bilobulada. Como resultado, los orbitales híbridos sp3 forman enlaces más fuertes que los orbitales no híbridos s o p. El concepto de hibridación explica cómo forma el carbono cuatro enlaces tetraédricos equivalentes.

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La formación de enlaces covalentes puede explicarse, recurriendo al modelo atómico de la mecánica cuántica, debida a la superposición de orbitales o nubes electrónicas correspondientes a dos átomos iguales o diferentes. Así, en la molécula de metano CH4

(combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas natural), los dos electrones internos del átomo de C, en su movimiento en torno al núcleo, dan lugar a una nube esférica que no participa en los fenómenos de enlace; es una nube pasiva. Sin embargo, los cuatro electrones externos de dicho átomo se mueven en el espacio formando una nube activa de cuatro lóbulos principales dirigidos hacia los vértices de un tetraedro y que pueden participar en la formación del enlace químico. Cuando las nubes electrónicas de los cuatro átomos de hidrógeno se acercan suficientemente al átomo de carbono, se superponen o solapan con los lóbulos componentes de su nube activa, dando lugar a esa situación favorable energéticamente que denominamos enlace.

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Todos los enlaces C —H en el metano tienen la misma longitud 1.09 Å (1 Å = 10 -10 m) y forman entre, sí ángulos iguales de 109.5°. Tal situación define la geometría tetraédrica característica de los enlaces del carbono. La propiedad que presentan los átomos de carbono de unirse de forma muy estable no sólo con otros átomos, sino también entre sí a través de enlaces C — C, abre una enorme cantidad de posibilidades en la formación de moléculas de las más diversas geometrías, en forma de cadenas lineales, cadenas cíclicas o incluso redes cúbicas. Este es el secreto tanto de la diversidad de compuestos orgánicos como de su elevado número.

El etano (CH3-CH3) es la molécula más sencilla que contiene un enlace carbono-carbono. La molécula de etano puede visualizarse imaginando que los dos átomos de carbono se enlazan entre sí por superposición σ (sigma) de un orbital híbrido sp3 de cada uno. Los tres orbitales híbridos sp3 restantes de cada carbono se superponen con orbitales de hidrógeno para formar los seis orbitales C-H, como se muestra en la siguiente figura:

Los enlaces C-H del etano son similares a los del metano, aunque un poco más débil (98 kcal/mol para el etano contra 104 kcal/mol para el metano). El enlace C-C tiene longitud de 1.54 Å y energía de 88 kcal/mol (368 kJ/mol). Todos los ángulos de enlace del etano son muy cercanos al valor tetraédrico de 109.5º.La estructura del etano se presenta en los

siguientes modelos.

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Modelos para representar lamolécula del metano, en cualquier caso deben representar, el ángulo y la distribución de los átomos. En el primer caso modelo de semiesferas o de Van

Propano (CH3-CH2-CH3)

Alquenos: en los alquenos se da la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. Cada orbital híbrido es 33% s y 67 % p.

Los tres orbitales híbridos se encuentran en el mismo plano formando ángulos de 120º entre sí, con el orbital p restante perpendicular al plano sp2, como se muestra a continuación:

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Esta hibridación, como se verá a continuación, es típica en los átomos de carbono unidos a otros tres átomos, a uno de ellos con un doble enlace.

El etileno (C2H4) es el alqueno más sencillo. Posee dos átomos de hidrógeno menos que el etano, por lo que cada carbono sólo está unido al otro carbono y a dos átomos de hidrógeno. Su estructura se explica admitiendo la hibridación sp2 para sus átomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales híbridos que posee para formar un enlace con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno, formándose así cuatro orbitales moleculares carbono-hidrógeno. La molécula de etileno consta, por tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo , uno carbono-carbono y cuatro carbono-hidrógeno:

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Como consecuencia de esta hibridación, los seis átomos de la molécula pueden situarse en el mismo plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad contribuye también el orbital p sin hibridar que queda en cada átomo de carbono. Como los ejes de los lóbulos de estos dos orbitales son perpendiculares el plano de los orbitales híbridos, quedan formando un ángulo de 90º por encima y debajo del plano de la molécula y pueden solaparse lateralmente para formar un enlace entre los dos átomos de carbono:

El solapamiento lateral de los orbitales p y, por consiguiente, la formación del enlace sólo es posible si permanecen paralelos, por lo que necesariamente la molécula tiene que ser plana para poseer la estabilidad que aporta el enlace . Según este modelo, los dos enlaces que unen a los dos átomos de carbono no son iguales; uno es de tipo , originado por solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp2 el otro es de tipo , más débil, debido a que el solapamiento lateral es menosperfecto y menor que el frontal. Todos los dobles enlaces de los alquenos tienen la misma estructura que la expuesta para el etileno.

La molécula de etileno que resulta tiene estructura planar con ángulos de enlace H-C-H y H-C-C aproximados de 120º (los ángulos H-C-H miden 116º, y los ángulos H-C-C, 121.7º). Cada enlace C-H tiene longitud de 1.076 Å y energía de 3 kcal/mol (431 kJ/mol).

Podría esperarse que el doble enlace central carbono-carbono del etileno fuera más corto y más fuerte que el enlace sencillo del etano, porque resulta de compartir cuatro electrones en lugar de dos. Esta predicción se ha confirmado, ya que el etileno tiene longitud de enlace C-C de 1.33 Å y energía de 152 kcal/mol (636 kJ/mol), frente a 1.54 Å y 88 kcal/mol, respectivamente, para el etano. Obsérvese sin embargo que la energía del doble enlace carbono-carbono no es exactamente el doble de la que presenta el enlace sencillo C-C, debido a que la superposición en la parte π del doble enlace no es tan efectiva como en la parte σ. La estructura del etileno se presenta en los siguientes modelos:

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Alquinos: Finalmente, el tercer tipo de hibridación que puede experimentar un átomo de carbono en sus combinaciones, es la hibridación sp o diagonal, consistente en la hibridación del orbital s con sólo uno de sus tres orbitales p. Cada orbital híbrido es 50 % s y 50 por % p.

En este caso, los dos orbitales híbridos resultantes, que son como en las hibridaciones anteriores también bilobulados, se orientan en línea recta, formando un ángulo de 180º, quedando los dos orbitales p sin hibridar formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos sp:

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El acetileno (etino), C2H2, es el alquino más sencillo. Posee dos átomos de carbono con hibridación sp enlazados entre sí y cada uno a un átomo de hidrógeno. Estas uniones, según la teoría del enlace de valencia, se producen a través de los solapamientos de los dos

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orbitales híbridos de cada carbono entre sí y con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno que originan tres enlaces fuertes, uno carbono-carbono y dos carbono-hidrógeno, quedando los cuatro átomos alineados en línea recta. Pero además, cada átomo de carbono posee otros dos orbitales p sin hibridar cuyos ejes son perpendiculares entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos, y como en el caso del etileno, pueden solaparse lateralmente para originar dos orbitales moleculares , cuyos cuatro lóbulos (dos de cada orbital) envuelven prácticamente a los dos átomos de carbono, que quedan así enlazados por un

triple enlace formado por un enlace fuerte y dos más débiles .

Debido a la hibridación sp, el acetileno es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º. Su enlace carbono-hidrógeno tiene longitud de

1.06 Å, y su energía es de 125 kcal/mol (523 kJ/mol). La longitud del enlace carbono-carbono es de 1.20 Å, y su energía es de 200 kcal/mol (837 kJ/mol), de modo que el triple enlace del acetileno es más corto y más fuerte de todos los enlaces C-C. La estructura del acetileno se presenta en la figura siguiente:

El benceno consiste en un anillo donde los seis átomos de carbono presentan una hibridación sp2, y un orbital p cada uno, cada carbono se une a dos átomos de carbono adyacente y a un átomo de hidrógeno. De esta manera los enlaces carbono-carbono son todos iguales y los ángulos de enlace son exactamente de 120º. El solapamiento frontal del orbital híbrido sp2 produce enlaces sigma.

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Se forman seis enlaces sigma C-H y seis enlaces C-C. El solapamiento lateral del orbital p restante en cada carbono produce enlaces . Existen dos posibilidades diferentes para el solapamiento (entre distintos carbonos) en un plano por encima y por debajo del anillo de carbono. Los enlaces de están deslocalizados.

Como consecuencia y tal como se ve en la segunda figura cada átomo de carbono tendría un orbital p sin hibridar que sería perpendicular al plano que forma el anillo de carbonos en donde se alojaría un electrón. Estos seis electrones que según la estructura de Kekulé serían los que darían lugar a los tres dobles enlaces, realmente lo que hacen es deslocalizarse a lo largo de todo el anillo, por lo cual se representa el benceno mediante un hexágono con un círculo inscrito, en lugar de los tres dobles enlaces localizados.

 

 

 

 

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PETROQUÍMICA

Comprende la elaboración de todos aquellos productos químicos que se derivan de los hidrocarburos del petróleo y el gas natural. Por lo general el término no incluye los hidrocarburos combustibles, lubricantes, ceras ni asfaltos. La función de la industria petroquímica, es transformar el gas natural y algunos derivados del petróleo en materias primas, las cuales representan la base de diversas cadenas productivas.

PETROQUÍMICOS BÁSICOS PETROQUÍMICOS NO BÁSICOS

Metano Etano Propano Butanos Pentano Naftas Materia prima para negro de

humo Hexano Heptano

Amoniaco Benceno Dicloroetano Etileno Metano Óxido de etileno Paraxileno Propileno Tolueno Xilenos y otros

Las principales cadenas petroquímicas en México son 1. Metano (gas natural)2. Etano (olefinas ligeras)3. Naftas (aromáticos)

La industria petroquímica es una plataforma fundamental para el crecimiento y desarrollo de importantes cadenas industriales como son la textil y del vestido; la automotriz y del transporte; la electrónica; la de construcción; la de los plásticos; la de los alimentos; la de los fertilizantes; la farmacéutica y la química, entre otras.

PRINCIPALES DERIVADOS DEL METANOPetroquímico

básicoPetroquímico

secundario o no básico

Trasformación o manufactura

Principal industria de

consumo final

Metano

Amoniaco Acrilonitrilo

Fertilizantes, nitrogenados, Fibras sintéticas, Resinas sintéticas, Partes automotrices, Teléfonos, Enseres domésticos, Llantas, Alfombras, Explosivos, Plastificantes,Adhesivos, Colorantes.

AgriculturaTextilPlásticoAutomotrizMetalúrgicaFotográficaPapel

Formaldehido

Metanol Metilaminas

metilterbutil éter (MTBE)/éter metil-teramílico

Resinas sintética, Desinfectantes, Fumigantes, Drogas sintéticas, Explosivos, Solventes, Tintas y humectantes, Bactericidas, Adhesivas.

PlásticoAutomotrizConstrucciónFarmacéuticaFotográficaTextil

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(TAME)

PRINCIPALES DERIVADOS DEL ETANOPetroquímico básico

Petroquímico secundario o no básico Trasformación o

manufactura

Principal industria

de consumo

final

Etano

Polietilenos Cloruro de vinilo Cloruro de polivinilo

Etileno Estireno Poliestireno Oxido de etileno glicoles y etilenicos

Películas, Bolsas, Empaques, Envases, Tanques, Juguetes, Cubetas, Cajas, Tuberías, Mangueras, Tapas, Cables, Botes, Perfiles, Aislantes, Vasos, Platos, Cintas, Botellas, Discos, Telas, Llantas, Láminas, Cremas

Construcción,Agrícola, Automotriz, Envases y Embalajes, Eléctrica, Electrónica, Electrodomésticos, Alimentos y Bebidas, Textil, Detergentes, Petróleo, Cosméticos, Plástico

PRINCIPALES DERIVADOS DE LAS NAFTAS (AROMÁTICOS) Petroquímico básico

Petroquímico secundario o no básico Trasformación o

manufactura

Principal industria

de consumo

final

Naftas

Xileno ( orto, para, meta) Ácido TereftálicoAromático Benceno Estireno

Telas, Prendas de vestir, Botellas, Garrafones, Películas, Pinturas, Art. Decoración, Recipientes, Aislantes, Llantas,

Textil, Alimentos y Bebidas, Construcción, Eléctrica, Electrónica, Electrodomésticos, Envases y embalajes, Automotriz,

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Tolueno Toluedisocianato Tapetes, Alfombras, Art. Eléctricos, Deportivos, Muebles, Solventes.

Farmacéutica, Agricultura, Detergentes, Cosméticos

Para hacer más rentable el proceso de refinación y adecuar la producción a la demanda, es necesario transformar los productos, utilizando técnicas de conversión. Los principales procedimientos de conversión son el “cracking” o pirolisis y el “reformado”.

Los procedimientos de “cracking” o craqueo consisten en una ruptura molecular y los convierte en productos más valiosos: hidrocarburos gaseosos, materiales para mezclas de gasolina, gasóleo y fuel. Durante el proceso, algunas de las moléculas se combinan (polimerizan) para formar moléculas mayores,  se pueden realizar, en general, con dos técnicas:

El craqueo térmico (pirolisis).- rompe las moléculas mediante calor, Los procesos de craqueo térmico, se basan en la destilación por calor de combustibles y aceites pesados, bajo presión. El crudo de petróleo es calentado hasta 750 a 900 ° C en ausencia de oxígeno y las moléculas se rompen en fragmentos para dar radicales libres, los cuales inician el proceso y tienden a reacomodarse en moléculas más pequeñas. Existen varios procesos de craqueo térmico, entre los que se cuentan la ruptura de la viscosidad, el craqueo en fase de vapor y la coquización.

Parafina parafinas olefinas

El craqueo catalítico.-  realiza la misma operación mediante un catalizador, que es una sustancia que causa cambios químicos sin que ella misma sufra modificaciones en el proceso. Los catalizadores usados en craqueo catalítico son usualmente zeolitas, compuestos de aluminio, silicio, y oxígeno conteniendo sitios fuertemente ácidos. Además, las zeolitas tienen un área de superficie sumamente alta, lo cual provee muchos sitios donde pueden ocurrir las reacciones. El craqueo catalítico descompone los hidrocarburos complejos en moléculas más simples para aumentar la calidad y cantidad de otros productos más ligeros y valiosos para este fin y reducir la cantidad de residuos. Los

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C1H4

C2H6 + C2H4

C3H8 + C3H6

C4H10 + C4H8

C10H22 + C10H20

C18H38 + C18H36

C30H62 + C30H60

3C45 H92

hidrocarburos pesados se exponen, a alta temperatura y baja presión, a catalizadores que favorecen las reacciones químicas. Este proceso reorganiza la estructura molecular, convirtiendo las cargas de hidrocarburos pesados en fracciones más ligeras, como queroseno, gasolina, GPL, gasóleo para calefacción y cargas petroquímicas

Las técnicas de conversión también se pueden aplicar a componentes más ligeros. Este es el caso del “reformado”. Gracias a este proceso, la nafta puede convertirse en presencia de platino (que actúa como catalizador), en componentes de alta calidad para las gasolinas.

La reforma catalítica y la isomerización son procesos que reorganizan las moléculas de hidrocarburos para obtener productos con diferentes características. Después del craqueo algunas corrientes de gasolina, aunque tienen el tamaño molecular correcto, requieren un proceso ulterior para mejorar su rendimiento, por ser deficitarias en algunas cualidades, como el índice de octano o el contenido de azufre. La reforma de hidrógeno (al vapor) produce hidrógeno adicional para utilizarlo en el proceso de hidrogenación.

Como resultado de la conversión se crean varias moléculas de hidrocarburos que no suelen encontrarse en el petróleo crudo, aunque son importantes para el proceso de refino.

Principales petroquímicos Definición Como se

produce Usos y aplicaciones Como se

trasporta / centro de distribución

Amoniaco: Es un gas incoloro, tiene olor intenso y sumamente irritante, es muy soluble en agua, alcohol y éter, licua fácilmente por presión, es combustible.

Proceso Haber-Bosch, a partir de gas natural.

Fertilizantes solo o en forma de compuestos como sulfato de amonio, nitrato de amonio y urea, sulfato de hidroxilamina, acrilonitrilo, fibras sintéticas y plásticos (nylon, resinas urea-formaldehído, uretano y melamina), refrigerantes, ácido nítrico, explosivos, aminas, amidas y para otros compuestos orgánicos nitrogenados que sirven como intermediarios en la industria farmacéutica.

DuctoAutotanqueCarrotanqueBuquetanqueCENTRO DE DISTRIBUCIÓNCosoleacaqueGuaymas

Metanol: Líquido incoloro, altamente polar, miscible con agua, alcohol y éter, inflamable, tóxico por ingestión causa ceguera.

Se sintetiza a partir de gas natural. Por el proceso Lurgi. Este proceso se lleva en tres etapas: reformado, síntesis y destilación.

Manufactura de formaldehído y Tereftalato de dimetilo; síntesis químicas (metil aminas, cloruro de metilo, metil metacrilato), combustible de aviación; anticongelantes automotrices, solvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, butiralpolivinilo, desnaturalizante de alcohol etílico, deshidratante de gas natural, materia prima para manufactura de proteínas sintéticas por fermentación continua, malatión, palatión metílico, salicilato de metilo, acetato de metilo, propionato de metilo, benzoato de metilo.

AutotanqueCENTRO DE DISTRIBUCIÓNIndependencia

Etileno: Gas incoloro con aroma y sabor

Pirólisis de etano. Se

Acetato de vinilo, cloruro de etilo, dicloroetano, estireno, oxido de etileno,

DuctoBuquetanque

62

dulce, punto de congelación de -169°C, ligeramente soluble en agua, alcohol y etil éter. Gas asfixiante. Altamente flamable y explosivo. Límite de explosividad en aire: superior 3% en volumen e inferior 32% en volúmen.

opera el proceso Lummus. Este proceso inicia con una pirolisis, posteriormente a un fraccionador, comprimidor, seguido de una serie de etapas para separar al etileno.

polietilenos. AutotanqueCENTRO DE DISTRIBUCIÓNMorelosPajaritos (Refinería)

Cloruro de vinilo: Es un gas incoloro, licua fácilmente, olor etéreo. Usualmente se maneja como líquido y se le adiciona inhibidor, es inflamable y estable, pero a temperatura elevadas en presencia de oxígeno o luz solar se polimeriza.

A partir de etileno y cloro, a través del proceso de oxicloración de BF Goodrich. Y actualmente soportado por Oxyvinyls.

Cloruro de Polivinilo y copolímeros, Cloruro de polivinilideno (SARAN), síntesis orgánicas, adhesivos para plásticos.

CarrotanqueBuquetanqueCENTRO DE DISTRIBUCIÓNPajaritos (Refinería)

Definición Como se produce

Usos y aplicaciones Como se trasporta / centro de distribución

Polietileno de baja densidad: Homopolímero recomendado por su alta fluidez para moldeo por inyección en moldes con cavidades complicadas.Éste producto ofrece excelente procesabilidad y brillo.

Por la polimerización de etileno. Proceso ICI de alta presión.

bolsas (para empaque de productos de todo tipo), para elaborar rollos para envolver carne, fármacos.

Caja, autotolva, ferrotolvaCENTRO DE DISTRIBUCIÓNEscolín

Polietileno de alta densidad: Copolímero grado soplado, con una distribución de peso molecular ancha. Ofrece excelente rigidez, procesabilidad, y resistencia al impacto; así como buena resistencia al agrietamiento por esfuerzo ambiental

Elaborado en la Planta Mitsui

infinidad de artículos plásticos para uso doméstico, automotriz, juguetes, etc.

Caja, autotolva, ferrotolvaCENTRO DE DISTRIBUCIÓNMorelos

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Propileno: Gas incoloro; soluble en alcohol y éter; ligeramente soluble en agua; baja toxicidad; altamente inflamable.

Pirólisis de propano.

Accesorios para baño, adhesivos para aglomerados de madera y triplay, agitadores de lavadoras, asientos y volantes automotrices, cascos de lanchas, colchones y asientos, componentes eléctricos, oxido de propileno.

DuctoBuquetanqueCENTRO DE DISTRIBUCIÓNMorelos

Benceno: Líquido incoloro, no polar, de olor característico agradable, sus vapores se queman con alta emisión de humo, forma mezclas explosivas con el aire, es tóxico por ingestión, inhalación y absorción por la piel, es poco soluble en agua, miscible con alcohol, éter, acetona, tetracloruro de carbono, disulfuro de carbono y ácido acético.

Se obtiene del reformado de naftas.

Etilbenceno (para monómero de estireno), fenol, ciclohexano (para nylon), dodecilbenceno, anhídrido maléico, dicloro difenil tricloroetano (DDT), nitrobenceno (para anilina), cumeno, hexaclorobenceno, solvente, resinas, ciclohexanol, bisfenol A, alquilfenoles, desinfectantes, removedores de pintura.

AutotanqueBuquetanque

Tolueno: Líquido incoloro, olor aromático agradable. Soluble en alcohol, benceno y éter, insoluble en agua, inflamable, tóxico por ingestión, inhalación y absorción por la piel.

Se obtiene del reformado de naftas.

Benceno, fenol; solvente de pinturas y recubrimientos, gomas, resinas, la mayoría de aceites, hule, vinil organosoles; diluente y tiner en lacas de nitrocelulosa; Intermedio químico (ácido benzoico, sacarina, medicinas, perfumes; fuente de tolueno disocian natos (resinas de poliuretano); explosivos (TNT); toluensulfonato (detergentes).

AutotanqueBuquetanqueCENTRO DE DISTRIBUCIÓNPajaritos (Refinería )

Xileno : Líquido incoloro, formado por la mezcla de los isómeros, orto, meta y paraxileno, inflamable; de olor aromático, insoluble en agua, soluble en alcohol y éter.

Se obtiene del reformado de naftas.

Elaboración de cosméticos y secantes, esmaltes, lacas, síntesis de químicos orgánicos, solvente de resinas alquidálicas, solventes.

AutotanqueCENTRO DE DISTRIBUCIÓNPajaritos (Refinería)

Estireno: Líquido incoloro, transparente, olor dulce y apariencia aceitosa, insoluble en agua; soluble en alcohol y éter. Fácilmente polimeriza cuando es expuesto al calor, luz o a catalizadores de

A partir de etileno y benceno, mediante el proceso catalítico Monsanto-Lummus.

Copolímero de estireno ABS SAN, fibras, láminas de fibra de vidrio, poliestireno cristal, expansible e impacto, resinas, resinas poliéster, sistemas de aislamiento, tabletas electrónicas.

AutotanqueBuquetanqueCENTRO DE DISTRIBUCIÓNCangrejeraPajaritos (Refinación)

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peróxido. La polimerización es exotérmica y puede dar riesgo de explosión. Es inflamable e inestable, se maneja inhibido, moderadamente tóxico por ingestión e inhalación.

CUESTIONARIO 5Nombre: _________________________________________________________ Grupo: _________

1. Cuantos enlaces puede formar el carbono:

2. Tipos de hibridación en el carbono:

3. Completa la siguiente tabla

Hibridación en el carbono

Cantidad de orbitales Tipo de enlaces Geometría Ángulos

4. Tipo de hibridación en cada uno de los carbonos del n-pentano:

5. Tipo de hibridación en cada uno de los carbonos del ciclobutano:

6. Tipos de hibridación en cada uno de los carbonos del 2-hexeno:

7. Tipos de hibridación en cada uno de los carbonos del ciclopenteno:

8. Tipos de hibridación en cada uno de los carbonos del 3-octino:

9. Tipos de hibridación en cada uno de los carbonos del benceno:

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10. ¿Qué es la petroquímica?

11. Escribe los petroquímicos básicos:

12. ¿Qué son las naftas?

13. ¿De que petroquímico básico se obtiene el etileno?

14. Completa el siguiente cuadro:

Hidrocarburo Fórmula Como se produce Usos principalesMetano

Etileno

propileno

Benceno

Xileno

Tolueno

Butadieno

NÚCLEO TEMÁTICO: FENÓMENO DE ISOMERÍA, EN ALGUNOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Teóricamente, el número de posibles compuestos orgánicos es infinito. Ya se han sintetizado o aislado de sus fuentes naturales varios millones: estos compuestos se representan comúnmente mediante fórmulas moleculares o estructurales. Una fórmula molecular describe el número exacto de cada clase de átomo en un compuesto. Las fórmulas moleculares de los tres alcanos más sencillos son CH4, C2H6 y C3H8. Aunque esta información es importante, las formulas estructurales son más útiles; pues no solo proporcionan el número exacto de cada clase de átomo de una molécula, si no que además la disposición de los enlaces de estos átomos. Aunado esto tenemos los isómeros que son compuestos químicos que tienen diferente estructura molecular o desarrollada pero tienen la misma formula condensada. La fórmula condensada C3H6 puede ser:

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Del propeno CH3-CH=CH2 o bien del ciclo propano.

Existen seis tipos de isometría: las isomerías de esqueleto, de posición y funcional caen bajo el titulo general de isomería estructural. En los isómeros estructurales, diferentes átomos están unidos unos con otros. En la estereisomería o isomería geométrica, de conformación y óptica los mismos átomos están enlazados unos con otros, pero su configuración en el espacio es diferente.

ISOMERÍA ESTRUCTURAL Cuanto mayor es el número de átomos en una fórmula molecular, más grande es el número de isómeros estructurales posibles con ella, es decir mayor número de compuestos. Por ejemplo para los alcanos de tres átomos de carbono, solo es posible un compuesto; para el C4H10 son posibles dos; para el C5H12 tres; para el C10H22 son 75; para el C20H42 son 366 319 posibles, para el C40H82 son ¡62 491 178 805 831 posibles isómeros¡ Por supuesto la mayoría de estos isómeros no existen en la naturaleza y no se han sintetizado. Isómeros de esqueletos en alcanos Este tipo de isomería se produce como resultado de las diferentes secuencias permisibles de los átomos de carbono que pueden formar una estructura, según se ilustra en las fórmulas estructurales de los tres hidrocarburos C5 isómeros, los pentanos. Obsérvese que la única diferencia estructural entre estos isómeros es la ordenación del esqueleto carbonado. Sin embargo esto impacta en sus propiedades físicas.

Las estructuras de los isómeros del pentano cíclico también muestran diferencias en la disposición del esqueleto. Sin embargo, notamos que, aunque también son pentanos (hidrocarburos C5), el grupo cíclico no es isomérico con el acíclico. La fórmula molecular de los isómeros del pentano acíclico es C5H12, mientras que la de los isómeros cíclicos es C5H10. Entre los compuestos de cadena abierta, la isomería de esqueleto se conoce a veces como isomería de cadena.

Isomería de posiciónLos isómeros de posición difieren en la posición del esqueleto de un grupo no carbonado o grupo funcional o de un doble o triple enlace, que esta presente en la estructura, y que va variando su posición en la cadena del compuesto. Por ejemplo, un átomo de cloro presente en la estructura del pentano puede producir tres isómeros de posición:

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Los miembros del par superior de compuestos son isómeros de posición porque todos tienen una cadena continua de cuatro carbonos y difieren solo en la posición de bromo. De igual manera, los miembros del par inferior tienen carbonos idénticos y difieren sólo en la posición del bromo. Sin embargo, los dos pares de compuestos difieren en el esqueleto de carbono y por tanto, tienen entre sí una relación de isómeros de esqueleto.

Los isómeros de función Son los que teniendo la misma fórmula condensada el grupo funcional es diferente y por lo tanto sus propiedades químicas cambian totalmente. Ejemplos:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 C4H10O

ESTERIOISÓMERIA O ISOMERÍA GEOMÉTRICA

Se refiere a variaciones isoméricas en cuanto a la orientación espacial o tridimensional de los átomos.Isomería de conformaciónEn la isomería de conformación, la disposición de enlazamiento de los átomos permanece constante, pero la relación de los átomos en el Acacio difiere a consecuencia de una rotación en torno a enlaces carbono-carbono sencillos, esta rotación ocurren sin dificultad en alcanos de cadena abierta, pero esto no ocurre en los cicloalcanos.Por ejemplo, en compuestos de anillo pequeño, como el ciclopropano, si dos carbonos comenzaran a girar en sentido opuesto, el tercer carbono seria forzado a romper sus uniones porque esta enlazado a ambos y evidentemente no sucede.

Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se denomina confórmero. Por consiguiente estas variantes no se pueden aislar.

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C3H6O

Ahora bien si tomamos de ejemplo al etano (CH3-CH3), sus dos carbonos están conectados por un enlace sencillo (sigma), compuesto por un orbital molecular sp3: los orbitales moleculares como ya se vio se traslapan en una sola posición y en consecuencia, la rotación de los carbonos en tono al enlace sencillo no afecta el grado de traslape. Como resultado, esta rotación está más o menos libre de restricción. Conforme los carbonos del etano gira, la relación de los hidrógenos de los carbonos adyacentes cambia de manera continua; teóricamente hay un número infinito de isómeros de conformación del etano. Sin embargo como la rotación del enlace es continua, los isómeros de conformación se están interconvirtiendose rápidamente: Ninguno de ellos es una entidad independiente o un compuesto que se puede aislar.

Existen dos formas extremas que se pueden visualizar la conformación alternada o escalonada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados). El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º. Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.

Conformaciones del etano

La conformación alternada es la más estable y la conformación eclipsada la menos estable. Las dos conformaciones se pueden representar ya sea con el diagrama de caballete o con la proyección de Newman y de cuña. La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

Representación de cuña Representación de Newman

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Las conformaciones del etano se pueden representar fácilmente con esta proyección. En el caso de la conformación eclipsada para hacer más visibles los tres hidrógenos posteriores, éstos se dibujan ligeramente girados respecto a la posición totalmente eclipsada.

Conformación de Newman (rectas, círculos y puntos) y conformación de cuña (tercera figura)

Conformación de Newman del butano

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Conformación de caballete

Isomería de conformación en el ciclohexano: Para visualizar el plegamiento del ciclohexano que proporciona los ángulos de enlace de 109.5°, partamos del ciclohexano como hexágono regular. La manera más sencilla de hacer no plana esta molécula, con

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menos tensión interna, es doblar dos carbonos de los "extremos" (carbonos 1 y 4) fuera del plano del anillo. Ambos carbonos se pueden "plegar" en el mismo sentido para formar la conformación de bote. O bien, se puede tirar de un carbono hacia arriba del plano del anillo y del otro hacia abajo, con lo que se obtiene la conformación de silla. En ambas conformaciones, todos los carbonos son tetraédricos y todos los ángulos de enlace son de 109.5°. Sin embargo, las dos conformaciones no tienen la misma estabilidad. La forma de silla es más estable y es con mucho el confórmelo predominante en el ciclohexano. La diferencia de estabilidad es evidente si se comparan las estructuras de las formas de bote y de silla.

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En la forma de bote, los carbonos de extremos opuestos (carbono 1 y carbono 4) se acercan uno al otro, lo que causa interacciones estéricas entre los hidrógenos de "asta de bandera" a causa de su proximidad. En la forma de silla, estos dos mismos carbonos se doblan alejándose uno del otro –uno hacia arriba

y otro hacia abajo- y por tanto no están sujetos a repulsión mutua. En la forma de bote, los átomos enlazados están en la conformación eclipsada menos estable,en tanto que en la forma de silla se encuentran escalonados. Por estas dos razones, la forma de silla es la

conformación predominante, más estable. Un examen detenido de la forma de silla del ciclohexano pone de manifiesto que hay dos orientaciones básicas de los hidrógenos. Seis de ellos son aproximadamente perpendiculares al anillo y se les llama hidrógenos axiales. Hay tres arriba y tres abajo del anillo en carbonos alternos. Los otros seis hidrógenos, uno en cada carbono, yacen en el "plano" medio del anillo y sobresalen hacia afuera del mismo; a éstos se les llama hidrógenos ecuatoriales.Los hidrógenos axiales están más cerca unos de otros que los hidrógenos ecuatoriales. Los ciclohexanos sustituidos, por tanto,

existen de manera predominante en conformaciones en las cuales el grupo o grupos que han reemplazado hidrógenos están en las posiciones ecuatoriales, más espaciosas.

Isomería de conformación en ciclohexanos sustituidos: En la conformación de silla del ciclohexano las posiciones axiales tienen menos espacio que las ecuatoriales. Los hidrógenos axiales sobresalen directamente arriba o abajo del anillo y están más cerca unos de otros que los hidrógenos ecuatoriales, los cuales están situados en torno al perímetro y directamente hacia afuera del anillo. Puesto que las posiciones ecuatoriales son más espaciosas, un sustituyente unido al anillo en lugar de un hidrógeno formará un compuesto más estable si es ecuatorial y no axial.Consideremos el metilciclohexano, por ejemplo. Existe un equilibrio entre dos conformaciones, una en la que el grupo metilo es axial y otra en la que es ecuatorial.

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Existe equilibrio porque el anillo de ciclohexano está alternando constantemente entre las dos conformaciones; cada vez que ocurre una inversión, todas las posiciones axiales se vuelven ecuatoriales y todas las posiciones ecuatoriales se hacen axiales. Puesto que la posición ecuatorial ofrece un entorno más espacioso para el sustituyente metilo que una orientación axial, la conformación en la cual el grupo metilo es ecuatorial predomina en el equilibrio.Si hay dos grupos unidos a un anillo de ciclohexano, existen dos posibilidades de equilibrio: axial-axial en equilibrio con ecuatorial-ecuatorial, y axial-ecuatorial en equilibrio con

ecuatorial-axial. En la primera de estas posibilidades es evidente que el equilibrio favorecerá la conformación ecuatorial-ecuatorial, donde se evita la aglomeración extrema que sería consecuencia de una disposición diaxial. Estose ilustra en forma espectacular con el 1-isopropil-3-

metilciclohexano.

Si un grupo es axial y el otro ecuatorial, el equilibrio favorecerá la conformación en la que el grupo más grande y voluminoso está en la posición ecuatorial, más espaciosa.

Isomeros geometricos cis-trans

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono( no hay rotación) . Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son: - Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. - Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

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Isomeros geométricosLos compuestos cíclicos también presentan isomería cis-trans. Consideremos, por ejemplo, el 1,2 dibromociclopropano. Los dos átomos de bromo pueden estar en el mismo lado del anillo; a éste se le llama isómero cis. O bien, los dos átomos de bromo pueden estar en lados opuestos del anillo, isómero trans.

Isomería óptica Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derechas e izquierda.

Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvíanel plano de la luz polarizada en diferente dirección: uno hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con la letra ((d)o el signo (+)(isómero dextrógiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (l) o el signo (-)(isómero levógiro o forma levo). Si una molécula tiene átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos. También pueden representarse con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales. Una mezcla equimolecular de dos enantiómeros se llama mezcla racémica o racemato. Los racematos son ópticamente inactivos, ya la actividad debida a un enantiómero está

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exactamente compensada por la del otro enantiómero. Se dice que una reacción química tiene lugar con racemización total cuando implica la conversión de un compuesto ópticamente activo en un producto racémico ópticamente inactivo, según se indica en la figura siguiente

Hidrocarburos: relación entre estructura y propiedades físicas¿En qué forma se relaciona la estructura molecular que hemos analizado con los estados de la materia propiedades físicas de los compuestos? Los estados sólido, líquido y gaseoso de un compuesto no representan diferencias en la estructura de las moléculas individuales; más bien, representan variaciones en la disposición de las moléculas. Como se vio en Química I En un sólido, las moléculas están acomodadas de manera muy compacta y están relativamente inmovilizadas en una red cristalina ordenada o en forma amorfa. Las fuerzas de atracción entre moléculas alcanzan un máximo. En el estado líquido, las atracciones moleculares continúan existiendo, pero las moléculas son móviles; tienen más energía cinética. La movilidad molecular en la fase de vapor es tan grande que prácticamente no existen atracciones moleculares y cada molécula es, en teoría, independiente de las otras. Se requiere energía, en forma de calor, para suministrar a las moléculas el ímpetu y movilidad que necesitan para desprenderse de la red cristalina y formar un líquido o para romper todas las fuerzas de atracción y convertirse en vapor. Punto de fusión, punto de ebullición y peso molecular: En una serie homóloga, los puntos de fusión y puntos de ebullición aumentan con el peso molecular para casi todas las clases de compuestos orgánicos. Considere su propia experiencia con las fracciones de hidrocarburos siguientes, de peso molecular creciente: el gas natural es, desde luego, un gas; la gasolina es un líquido volátil: el aceite para motor es un líquido espeso, no volátil; y la parafina (velas) es un sólido. Estas tendencias del punto de fusión y del punto de ebullición se pueden entender con base en dos consideraciones. En primer lugar, cuanto mayor es la molécula, más numerosos son los puntos para atracciones intermoleculares. Estas atracciones tienen que debilitarse o romperse en cualquier transición del estado sólido al líquido, o del estado líquido al gaseoso. Segundo, cuanto más pesada es la sustancia, mayor es la energía que se necesita para proporcionar a las moléculas el ímpetu suficiente para romper estas fuerzas intermoleculares. Las tendencias de puntos de fusión son menos regulares que las de puntos de ebullición, puesto que la fusión también depende del ajuste correcto de una molécula en su red cristalina.

Punto de fusión, punto de ebullición y estructura molecularLos puntos de ebullición disminuyen con la ramificación de la cadena en los hidrocarburos.La ramificación hace que la molécula sea más compacta y disminuye el áreasuperficial. Cuanto más pequeña es el

área superficial, menos oportunidades hay de atracción intermolecular; en consecuencia,

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las moléculas ramificadas tienen puntos de ebullición más bajos que las no ramificadas de peso molecular comparable. Por otra parte, lo compacto o la simetría molecular ordinariamente aumentan el punto de fusión de un compuesto. Estas moléculas encajan con más facilidad en una red cristalina. Una red cristalina más estable requiere más energía para destruirse. En consecuencia, los puntos de fusión son más altos para compuestos altamente ramificados que para compuestos con una cadena más larga y recta.Consideremos, por ejemplo, los isómeros de C5 H2 (todos con peso molecular 72).

Adviértase la disminución progresiva del punto de ebullición con la ramificación.Obsérvese también la gran diferencia de punto de fusión entre el pentano y el altamente compacto y simétrico dirnetilpropano.Se presenta una diferencia espectacular entre los isómeros octano y 2,2,3,3-tetrametilbutano.

Acamodar el octano en una red cristalina ordenada sería como tratar de apilar espagueti mojado, mientras que disponer 2,2,3,3-tetrametilbutano sería análogo a apilar bloques de madera. Sin embargo, el octano, con más área supercial, tiene un punto de ebullición más alto.Solubilidad y densidadCon base en la experiencia, sabemos que los hidrocarburos del tipo de los alcanosdisolvenyte son insolubles en agua Esto es porque el agua es un disolvente polar (enlaces O -H polares) y los alcanos son no polares (enlaces no polares carbono-carbono y carbono-hidrógeno). Los hidrocarburos también son menos densos que el agua y flotan en su superficie. (Por ejemplo, los derrames de petróleo permanecen en gran medida en la superficie del agua de mar) Cuestionario 4 Nombre: ________________________________________________________ Grupo: _________

1. ¿Qué son los isómeros?

2. Realiza un mapa mental de la clasificación de los isómeros, hoja blanca reciclada.

3. Escribe una definición breve de cada una de las isomerías.

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4. las siguientes estructuras ¿son isómeros? Explica porque si o porque no.

5. Dibuja en una hoja blanca reciclada, los isómeros posibles del hexano.

6. Dibuje los cinco isómeros de posición de C3H6BrF

7. Dibuje los dos isómeros de conformación escalonados y eclipsada del butano.

8. Para adquirir familiaridad con la confirmación silla del cilohexano y las posiciones axiales y ecuatoriales, dibuje formas de silla del ciclohexano con los sustituyentes siguientes: a) CH3 axial; B) CH3 ecuatorial; c) Br en los carbonos 1 y 2, ambos axiales; d) Br en los carbonos 1 y 4, uno axial y otro ecuatorial; e) Br en los carbonos 1 y 3 ambos ecuatoriales.

9. ¿Cómo son afectado las propiedades físicas, con respecto a la estructura?

10.¿Cuál tendrá mayor punto de ebullición el n- octano 2, 3, 4-trimetil pentano.

http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/DIR-Q/Organica-2/cicloalcanos/teoriacicloalcanos.htm

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BLOQUE TEMÁTICO II: BIOQUÍMICA (BIOMOLÉCULAS Y ALIMENTACIÓN)

NÚCLEO TEMÁTICO: ESTRUCTURA QUÍMICA, FUNCIÓN E IMPORTANCIA DE LAS BIOMOLÉCULAS

Las biomoléculas son compuestos orgánicos, y materia prima con que se encuentran construidos los seres vivos; por ello su gran importancia esencial y fundamental, en la vida, salud, desarrollo y funcionamiento de cada una de las células que forman los tejidos, órganos y aparatos del cuerpo, y su carencia, deficiencia, insuficiencia o desequilibrio, provoca el deterioro de la salud y el surgimiento de la enfermedad. Existe una relación importante entre la estructura y la función de las biomoléculas en los procesos vitales de los seres vivos, de ahí la relevancia de los nutrientes suministrados al organismo. Hasta la fecha se han establecido y corroborado diversos mecanismos y principios fundamentales que rigen la relación entre las distintas formas estructurales de las biomoléculas y sus funciones específicas en la organización celular, mismos que deberán de tomarse en cuenta en el diseño de estrategias para la conservación, recuperación o fortalecimiento la salud por métodos naturales.Algunos de los principios son:

Complementariedad entre la estructura específica de una biomolécula y su función biológica. La interacción sinérgica entre las distintas biomoléculas.

Las características que determinan la estructura y la forma, que les confieren sus funciones específicas a las biomoléculas son:

El tipo de los átomos que las componen. El número de átomos que las conforman. La ubicación específica de cada átomo en el interior de las biomoléculas. El tipo y la forma de los enlaces químicos con que se conectan unos átomos con otros

adentro de las biomoléculas.Cuando una biomolécula se encuentra en su forma estructural natural-original, conservando por lo tanto una función específica, se dice que es biológicamente activa porque embona a la perfección en los engranajes bioquímicos y metabólicos del cuerpo humano, pero, diversos factores pueden alterar tanto la forma, como la función y el comportamiento de la biomolécula, desnaturalizándola, lo que impedirá que embone con la precisión necesaria con la maquinaria química y enzimática encargada de su metabolismo:

Cualquier modificación por mínima que sea en alguna de las características ya mencionadas, modificará radicalmente o impedirá la función específica de la biomolécula.

Cualquier leve cambio en el tipo o número de átomos, en su ubicación, o en el tipo de enlaces con que los átomos se interconectan, modificará de tal manera su forma y su función, que la molécula se desnaturalizará y se tornará biológicamente inactiva e incapacitada para cumplir con su oficio especializado, en algunos casos, convirtiéndola en una sustancia tóxica.

Cualquier cambio por leve que sea en la forma de su estructura, modificará las propiedades funcionales, físicas, químicas y biológicas de una biomolécula.

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Las biomoléculas pueden alterarse y perder su funcionalidad como resultado de diversos factores capaces de interferir en su interior y modificar su estructura tridimensional. Entre los diversos factores que tienen la capacidad de cambiar las características estructurales y modificar o suprimir las funcionales vitales de las biomoléculas desnaturalizándolas, convirtiéndolas en biológicamente inactivas, además de otros, se encuentran principalmente: la luz, el oxígeno, el calor y las radiaciones electromagnéticas. Por ejemplo: los aceites vegetales, ricos en ácidos grasos esenciales y sus derivados (ácidos grasos poliinsaturados de configuración cis), son sometidos a los procesos modernos de industrialización (en los que interviene calor), modifica su estructura, convirtiéndolos en biológicamente inactivos y tóxicos. El calor de los procedimientos industriales modifica la naturaleza de los dobles enlaces originales de los ácidos grasos de tipo cis, a tipo trans. La inserción artificial de átomos de hidrógeno en los dobles enlaces, los convierte de poliinsaturados en parcial o en totalmente hidrogenados (saturados). Y el contacto con la luz y con el aire los oxida rápidamente.

El calor, acelera también el proceso de oxidación. Estos tres factores mencionados modifican, desnaturalizan y destruyen los ácidos grasos esenciales y sus derivados biológicamente activos, convirtiéndolos en biológicamente inactivos y tóxicos. Sin embargo, no hace falta ser una gran industria para transformar el aceite vegetal de esta forma. También algunos tratamientos domésticos, como la fritura, pueden acabar transformando los ácidos grasos en trans. Una fritura mal realizada acaba por oxidar y descomponer el aceite, modificando su estructura. Por eso se recomienda el uso de aceite de oliva virgen, no superar nunca los 150º C y no reutilizar el aceite nunca más de tres o cuatro veces. Es importante recalcar que cualquier pequeña diferencia estructural en una biomolécula, puede ocasionar radicales modificaciones en sus funciones vitales, de tal forma, que pueden representar la diferencia entre la salud y la enfermedad.

AZUCARES, CARBOHIDRATOS O GLÚCIDOS Los azucares son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas y sus derivados. Cada átomo de carbono en una molécula de azúcar tiene un hidrógeno y un grupo hidroxilo (-OH), excepto el átomo de carbono que también tiene un grupo carbonilo (=O). Comparando al hexano, con dos monosacáridos.

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Dos diferencias entre los azúcares y los hidrocarburos son:- Solubilidad: Los azúcares son muy polares, debido a sus grupos -OH, y se disuelven rápidamente en el agua.- Contenido de energía: Los azúcares contienen solamente la mitad de la energía de los hidrocarburos.

MONOSACÁRIDOS.

Los monosacáridos son los azúcares más simples (monómeros), y por lo tanto no son hidrolizables. Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, pueden tener entre tres y ocho átomos de carbonos en su molécula y responden a la fórmula general (CH2O). La presencia del grupo aldehído o cetona les confiere carácter reductor.

Según posean la función aldehído o cetona, se clasifican en dos familias: en el primer caso se denominan aldosas (poseen la función aldehído en el primer carbono), y en el segundo cetosas (localizándose el grupo cetona en el segundo carbono, siempre).

Dentro de cada familia, se clasifican en distintos grupos, dependiendo del número de átomos que posean, se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al prefijo que indica el número de carbono (tri-, tetra, etc) y añadiendo el sufijo -osa. Se denominan triosas (3 átomos de carbono), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6), heptosa (7).Los monosacaridos más pequeños son las triosas, de tres átomos de carbono, el gliceraldeido y la dihidroxicetona.

H-C= O CH2OH | |H-C-OH C= O | | CH2OH Aldotriosa CH2OH Cetotriosa

Familia de las D-Aldosas con tres a seis átomos de carbono, vistas con sus fórmulas estructurales de cadena abierta. En la siguiente figura 1

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Figura 2, D-cetosas, forma de cadena

abierta

Propiedades de los monosacáridos

Son sólidos cristalizables. De color blanco. Sabor dulce.Solubles en agua.Con poder reductor, debido a la presencia del grupo aldehído o cetona.No son hidrolizables. Presentan actividad óptica eIsomería.Isomería: En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función, isomería espacial e isomería óptica.

Isomería de función. Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

Isomería espacial. Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos (carbono unido a cuatro radicales químicos distintos). Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan.

Todos los monosacaridos, a excepción de la dihidroxiacetona, poseen uno o más átomos de carbonos asimétricos y son, por tanto moléculas quirales. El gliceraldehído contiene solamente un átomo de carbonos asimétricos y puede existir, por tanto, en las formas de dos esteroisomeros distintos diferentes. Las aldotetrosas poseen dos átomos de carbono asimétrico y las aldopentosas tres, las aldohexosas poseen cuatro átomos de carbono asimetríco y pueden existir en las formas de 2n= 24= 16 esterioisómeros diferentes ocho de las cuales aparecen en la figura 1

El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para nombrar la isomería de una molécula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L.

Los monosacaridos que contienen átomos de carbono asimétrico muestran actividad óptica. Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa con el signo (-).

Enantiómeros, son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos, en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera.

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Epímeros a  las moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un único -OH en un carbono asimétrico.

FÓRMULAS LINEALES: Las fórmulas con estructura en forma de cadena abierta de los monosacáridos se denominan "proyección de Fischer", se sitúa el grupo funcional principal en la parte superior y los grupos hidroxilos a la derecha o a la izquierda, Fig 1 y 2

FÓRMULAS CÍCLICAS: Las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan estructura lineal, sino que presentan estructuras cerradas o cíclicas llamadas “proyección de Hawort”. El enlace de ciclación se genera entre el grupo carbonilo (=O), y el hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional, el carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas. Si la reacción es entre un alcohol y un grupo aldehído el enlace se llama hemiacetal, y si es entre un alcohol y una cetona se llama hemicetal.

El ciclo resultante puede tener forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano), denominándose los monosacáridos furanosas o piranosas respectivamente.

Formas anoméricas : Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de carbono asimétrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el nombre de carbono anomérico. Existen dos formas anoméricas:

♦ Alfa (α). El OH del carbono anomérico queda hacia abajo♦ Beta (ß). El OH del carbono anomérico queda hacia arriba

Estas formas isómericas difieren en la rotación específica y aunque no difieren en composición elemental, si lo hacen en propiedades físicas y químicas.

Propiedades -D-glucosa -D-glucosa

Rotación especifica +112.2 +18.7

Punto de fusión °C 146 150

Solubilidad en agua, g/100 ml 82.5 178

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Velocidad relativa de oxidación por la glucosa-oxidasa

100 1.0

Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos, las moléculas del anillo de piranosas no pueden ser planas, y puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el 4 están a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y el oxígeno, y de bote o nave si están a un mismo lado

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Principales monosacáridos

Los monosacáridos más corrientes reciben nombres vulgares distintos a los científicos, los más importantes son la glucosa, la fructosa, la ribosa y la desoxirribosa.

♦ Glucosa. También llamada azúcar de la uva, es una aldohexosa. Es el azúcar más utilizado por las células como fuente de energía. Se

encuentra en forma libre en la sangre. Se puede obtener de la digestión de los glúcidos que tomamos con el alimento (los almacenamos en el hígado y en los músculos, como un polisacárido de reserva llamado glucógeno). Al degradarse en CO2 y H2 O proporciona la energía que nuestras células necesitan para sus múltiples actividades. En los vegetales se encuentra formando parte de polisacáridos de reserva (amilosa y amilopectina) o estructurales (celulosa).

♦ Fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra estado libre en las frutas y que forma parte junto con la glucosa del disacárido sacarosa. En el hígado se transforma en glucosa, por lo que posee para nuestro organismo el mismo valor energético que ésta.

♦ Ribosa. Es una aldopentosa que forma parte de la estructura de los ácidos nucleicos (ARN o ácido ribonucleico)

♦ Desoxirribosa. Es un monosacárido que se origina por reducción de la ribosa en el carbono 2. Es el azúcar que forma parte del ADN o ácido desoxirribonucleico.

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Glucosa

DISACÁRIDOS

Oligosacáridos formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace glucosídico que se produce al interaccionar un grupo -OH de cada uno de los monosacáridos, liberándose una molécula de agua y quedando un -O como puente de unión entre ambos monosacáridos.

Propiedades de los disacáridos

Cristalizables, dulces, solubles.Mediante hidrólisis se desdoblan en monosacáridos.

Principales disacáridos- Maltosa (glucosa - glucosa). Producto de la hidrólisis del almidón y el glucógeno, por acción de la maltasa (α- glucosidasa).

- Celobiosa (glucosa - glucosa): No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis del algodón o del hidrolizado enzimático de la celulosa.

- Lactosa (glucosa - galactosa). Combustible metabólico. Se encuentra en la leche.

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- Sacarosa (glucosa - fructosa). Combustible metabólico. Azúcar común que se extrae de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera.

POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos desempeñan dos funciones biológicas principales: una como almacenadotes de combustibles y otros como elementos estructurales: en la biosfera hay, probablemente, más cantidad de glúcidos que la de la más materia orgánica junta, lo cual es debido en gran parte a la abundancia en el mundo de las plantas de dos polímetros de la D-glucosa, el almidón y la celulosa. Macromoléculas (biopolímero), formadas por polimerización de monosacáridos unidos entre sí mediante enlaces glucosídicos.* Un polímero es una macromolécula formada por la repetición de una subunidad básica conocida como monómero. En este caso los monómeros son los monosacáridos.

Propiedades- Peso molecular elevado (son macromoléculas).- Hidrolizables (por hidrólisis generan monosacáridos)- No dulces. Insolubles

Principales polisacáridos- El almidón: es la principal forma de almacenamiento de combustible en la mayor parte de los vegetales, al hidrolizarse producen glucosa. El almidón se encuentra en dos formas, la -amilosa y la amilopectina.La -amilosa está constituida por cadenas largas no ramificadas, en las que todas las unidades de D-glucosa se hallan unidas mediante enlaces (1 4), las cadenas son polidispersas y varían en peso molecular desde unos millones hasta 500 000. La amilasa no es verdaderamente soluble en agua, pero forma micelas hidratadas que dan un color azul oscuro con el yodo. En tales micelas la cadena polisacaridapolisacarridica, esta retorcida, constituyen un enrollamiento helicoidal.

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La amilopectina está muy ramificada, la longitud media de las ramificaciones es de 24 a 30 residuos de glucosa. Los enlaces glucosidicos del esqueleto son (1 4), pero los puntos de ramificación son enlaces (1 6), la amilopectina produce disoluciones coloidales o micelares que dan una coloración rojo violácea con el yodo. Su peso molecular puede llegar hasta 100 millones.

la amilopectina es ramificada. Los componentes del almidón pueden ser hidrolizados enzimáticamente por dos métodos diferentes. La amilasa puede hidrolizarse por la -amilasa. Esta enzima está presente en el jugo pancreático y en la saliva, participa en la digestión del almidón en el tracto gastrointestinal; hidroliza indistintamente al azar los enlaces (1 4), a lo largo de la cadena de la amilasa, de tal modo que rinde finalmente una mezcla de glucosa y maltosa libres. La amilasa puede ser

hidrolizada también por la - amilasa, liberando maltosa.

-El glucógeno es el principal polisacárido de reserva de las células animales, y constituye el equivalente del almidón, parecida a la amilopectina solo que las ramificaciones son cada 8 a 12 restos de glucosa. El glucógeno abunda especialmente en el hígado, donde puede

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llegar a constituir el 10% de su peso húmedo. Se halla también presente en una proporción del 1 al 2% en el músculo esquelético, son hidrolizados en glucosas cuando ésta es necesaria. La acumulación de glucosa libre en las células generaría problemas osmóticos.- La celulosa puesto que las células vegetales deben ser capaces de soportar las grandes diferencias de presión osmótica entre los compartimentos fluidos extra e intracelulares, necesitan paredes celulares rígidas que impidan su hinchamiento. En las plantas grandes y en los árboles, las paredes celulares Los enlaces entre los monosacáridos son más resistentes a la hidrólisis. El polisacárido estructural y constituyente de la pared celular mas abundante en el mundo de las plantas es la celulosa, un polímetro lineal de la D-glucosa que pose enlaces (14) glucosidicos. La celulosa es el componente principal de la madera, y por tanto, del papel; el algodón es casi celulosa pura. Se encuentra también la celulosa en algunos invertebrados inferiores. Casi siempre se presenta como material extracelular.

La quitina: Es un homopolímero de la N-acetil-d-glucosamina, con enlace (14), que es elemento orgánico principal en el exoesqueleto de los insectos y de los crustáceos.

CUESTIONARIO 1

Nombre: ______________________________________________ Grupo: _______

Instrucciones: Contesta correctamente lo que se te pide.

1. Menciona los factores por las que una biomolécula, pierda sus funciones específicas.

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2. Escribe un ejemplo de cómo una biomolécula sufre cambios en su estructura.

3. ¿Por qué los carbohidratos se le llama polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos?

4. ¿Qué tipos de isomería presentan los azucares?

5. ¿Cuáles son los isómeros de función de la D-Sorbosa?

6. Encierra con un círculo rojo los carbonos quirales en las siguientes moléculas.

7. Dibuja el enantiomero de la D-Arabinosa.

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8. Dibuja el epimero de D-glucosa

9. Entre que grupos funcionales se lleva acabo la reacción de ciclación en los monosacaridos.

10. Dibuja la forma anomérica de la -D-Galactopiranosa

11. Anota en la siguiente tabla ejemplo de carbohidratos de acuerdo a su funciónMonosacárido

Presente en los ácidos nucleicos

Monosacárido

energéticos

Disacárido, que por hidrólisis producen 2 moléculas de D- glucosa

Polisacárido de reserva

Polisacárido estructural

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12. ¿Cuáles son los monómeros de los polisacaridos?

13. Si se compara la amilopectina y el glucógeno, en qué son iguales y en qué son diferentes.

14. ¿Cómo se puede identificar la presencia de almidón?

15. ¿Por qué es resistente la celulosa?

16. ¿Cuáles son las enzimas para degradar el almidón?

17. ¿Podemos digerir la celulosa? Explica, porque si o porque no.

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