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Práctica N°1: Compuestos carbonílicos y grupo carboxílico

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia tanto en la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes cantidades de tales compuestos, que se usan como solventes o como materias primas para una multitud de otros productos.

Los aldehídos son utilizados para la conservación de animales muertos (formaldehido),en la industria de los perfumes; porque contienen olores agradables.

Las cetonas se utilizan como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes; Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno (explosivos), preparación de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.

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DETALLES EXPERIMENTALES:

ALDEHIDOS Y CETONAS:

1. REDUCCION DE LA SOLUCION DE FEHLING:

Coloque en un tubo de ensayo 1mL del reactivo de Fehling. NOTA: Prepárelo mezclando 0.5 mL de las soluciones de Fehling A (solución de sulfato de cobre) y Fehling B (solución alcalina de tartrato doble de sodio y potasio)

Adicione 1 mL de muestra a estudiar y lleve a ebullición la solución cuidadosamente.

Repetir los mismos pasos para todas las muestras.

- Al agregar el reactivo de Fehling al tubo con formaldehido, este se tornó color rojo ladrillo.

- Al agregar el reactivo de Fehling al tubo con benzaldehído, este se tornó color azul verdoso.

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- Al agregar el reactivo de Fehling al tubo con acetona, este no reacciona y sigue conservando el color del reactivo.

2. REACCIÓN DE TOLLENS:

Se colocó en un tubo de ensayo 1 ml de muestra (formaldehido, benzaldehído y acetona). Se añadió 1 ml del reactivo de Tollens (solución de nitrato de plata amoniacal).

MECANISMO DE REACCIÓN:

Para el Formaldehido:

Se observó la formación de un espejo brilloso en las paredes del tubo de ensayo, ya que este reactivo oxida con facilidad a este aldehído debido a que el hidrogeno que acompaña al grupo carbonilo es fácil de oxidar.

Para el Benzaldehido:

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Al inicio se observó la formación de 2 fases (coloide de color amarillento), pero al calentar se observó apenas un espejo de plata, es decir, reaccionó lentamente ya que primero se formará el enlace doble entre el carbono del grupo carbonilo y el carbono del anillo aromático por el efecto de la resonancia, haciendo que el grupo carbonilo sea menos electrofílico, por ello el aldehído alifático (formaldehido) es más reactivo que el aldehído aromático (benzaldehído).

Para la acetona:Se observó que no ocurre la reacción, ya que las cetonas son difícil de oxidar por el fuerte enlace que tienen entre carbono-carbono.

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3. REACCIÓN CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4-DNFH):

Disuelva 0.5 mL de muestra problema en 1mL de etanol y agregue gota a gota (hasta unas 10 gotas) la solución de 2,4-DNFH.

- Al agregar la solución de 2,4-DNFH notamos la formación inmediata de precipitado abundante en el tubo con benzaldehído, seguido en proporción del tubo con acetona y el tubo con formaldehido.

4. REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1%:

En un tubo que contiene 1 ml de permanganato de potasio al 1%, se le agregó 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Se agregó 5 gotas de muestra (formaldehido, benzaldehído y acetona).

Para el Formaldehido:

Se observó el cambio de color, de pardo a incoloro, ya que en este aldehído el grupo carbonilo está enlazado aun átomo de hidrógeno y por tanto el formaldehido se oxida con facilidad a ácido carboxílico; es decir reaccionó rápidamente.

Para el Benzaldehido:

Se observó un color pardo que se iba decolorando lentamente debido a que el anillo aromático tiene resonancia y primero se formará el enlace doble entre el carbono del grupo carbonilo y el carbono del anillo.

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Para la acetona:Se observó el color del permanganato de potasio (violeta); es decir con la acetona no hubo reacción de oxidación porque es más fuerte el enlace carbono del grupo carbonilo y el carbono que lo acompaña.

ACIDOS CARBOXILICOS:

1. REACCION CON BICARBONATO DE SODIO:

En un tubo de ensayo colocamos 1 Ml de agua y luego le agregamos 1 mL de ácido acético y a esto le añadimos 0.1 g de bicarbonato de sodio el cual al agregar se puede observar una efervescencia y un burbujeo intenso durante unos segundos.

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2

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CONCLUSIONES

Los aldehídos son más reactivos que las cetonas y a su vez los aldehídos alifáticos son más reactivos que los aldehídos aromáticos, ya que mientras la carga del carbono del grupo carbonilo sea más positiva, más reactivo será el compuesto.

Los aldehídos son compuestos fácilmente oxidables, muy por el contrario las cetonas no se oxidan con facilidad solo a condiciones drásticas como presión y temperatura elevadas.

Los aldehídos reaccionan con sustancias débiles tales como dicromatos permanganatos.

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RECOMENDACIONES

En las experiencias con reactivo de Fehling y Tollens llevar los tubos a baño maría para que las reacciones se den de forma más rápida.

En la experiencia con dinitrofenilhidrazina agregar un par de gotas adicionales de reactivo si es que el precipitado no se forma de inmediato.

En la experiencia de ácidos carboxílicos agregar un par de gotas de agua para disolver el bicarbonato de sodio de las paredes del tubo.

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BIBLIOGRAFÍA

Wade, Organic Chemistry, 4ª ed., Prentice-Hall, 1999.

Domínguez Xorge. Experimentos en Química Orgánica.4ta edición: Editorial

Limusa, 1996.

Fieser. Experimentos en química orgánica. 3era edición: Editorial Hesth and Boston

Ca, 1982.

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RESUMEN

En esta primera practica de laboratorio de química orgánica aprendimos a identificar y diferenciar los compuestos con grupos carbonilo (aldehídos y cetonas) y los compuestos con grupos carboxílicos (ácidos carboxílicos) mediante algunas reacciones sencillas de realizar en el laboratorio.

En esta ocasión para el reconocimiento de aldehídos y cetonas utilizamos los reactivos de Fehling, Tollens, KMnO4 y 2,4-DNFH los cuales hicimos reaccionar con las muestras (formaldehido, benzaldehído y acetona). Y para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos utilizamos bicarbonato de sodio como reactivo y ácido acético como muestra.

La particularidad de los productos de las reacciones son las que nos permiten reconocer que tipo de sustancia es aquella que estamos analizando, siendo característico en cada caso, ya sea aldehído, cetona o acido carboxílico.