PRACTICA   No. 4

COMPUESTOS AROMATICOS

1-.Objetivos.

  1. Aplicar en el laboratorio el método de obtención de   estireno (compuesto

aromatico) a partir de la deshidratación de alcoholes.

  2. Efectuar pruebas de identificación de compuestos aromáticos (benceno,

tolueno y   estireno)

  3. Conocer características y utilidad de los compuestos aromáticos.

2. Actividades previas al experimento

2.1. Realizar un resumen teórico de lo siguiente

a) Deshidratación de alcoholes para obtención de alquenos.

b) Información general sobre compuestos aromáticos (benceno , tolueno y  

estireno)

    - Propiedades físicas y químicas

    - Usos

    - Pruebas de identificación

    a) Permanganato de potasio

    b) bromo en tetracloruro (benceno, tolueno y estireno)

    c) bromo   tetracloruro   con limadura de hierro (benceno)

    d) combustión de compuestos aromaticos

    e) solubilidad en acetona o alcohol etilico (u otros compuestos organicos)

2.2. Revisar los objetivos de la práctica y explicarlos de acuerdo al desarrollo

experimental a realizar.

2.3. Revisar y analizar el desarrollo experimental de la práctica, para lo

siguiente:

2.3.1.Elaborar un diagrama de bloques de las operaciones físicas y químicas

que se efectuaran en el desarrollo experimental.

2.3.2. Programar el tiempo en el cual se ira realizando cada una de las

operaciones del desarrollo experimental, considerando el tiempo establecido en

el horario de clase del laboratorio.

2.3.3. Enlistar e indicar que función tendrá lo siguiente, mismo que se empleará

en el desarrollo experimental:

        a) materiales (vasos, matraces, etc)

        b) sustancias

          c) y soluciones.

2.3.4.

Anotar para todas las substancias que se emplearan:

        a) Propiedades físicas típicas (punto de ebullición o fusión, densidad,

solubilidad en agua, peso molecular).

        b) Toxicidad.

2.3.5. Describir cuales serían las medidas de seguridad y prevención de

accidentes, que se   deben tener presentes en particular para ésta práctica.

2.3.6. Anotar los siguientes datos relacionados con   los compuestos

aromáticos a identificar en la practica ( estireno, benceno y tolueno )

        a)   Propiedades físicas y toxicidad.

        b) Reacciones en el experimento (para el caso de estireno las reacciones

que intervienen en su obtención y su identificación y   para el benceno y

tolueno reacciones de identificación

        c) Cálculos   estequiométricos   (Cantidad de reactivos para obtener 5

gramos de estireno).

2.3.7. Ubicar y enlistar que residuos se generaran en el desarrollo experimental

de ésta práctica, además indicar y explicar que características se estima que

tendrán los mismos (acidez, alcalinidad, inflamabilidad, toxicidad, sustancias

presentes), así como propuesta   para su tratamiento o disposición.

2.3.8. Resolver el siguiente cuestionario inicial.

        a) Explicar a partir de que tipo de mecanismo de reacción se podría

describir, como se convierten el alcohol a utilizar en el desarrollo experimental,

al estireno.

        b) Suponer que en la separación del producto, en donde se indica evitar

que la mezcla esté en ebullición, sin que la misma destile, por error no se

controlara el calentamiento y la mezcla reaccionante permaneciera un cierto

tiempo en ebullición sin destilar, analizar y explicar si tal error

influiría en la eficiencia de preparación del producto planeado.

        c) Describir que es lo que se espera observar o detectar, en cada una de

las pruebas de identificación de los compuestos aromáticos y explicar tales

observaciones esperadas.

        d)   Explique qué reacción se presenta en la prueba de identificación del

benceno con bromo en tetracloruro adicionando la limadura de hierro.

        e) Explique el comportamiento del benceno   frente al agente oxidante

(permanganato de potasio)

        f) Diga con que compuestos son solubles los compuestos aromáticos.

3.- Desarrollo experimental

3.1. Preparación de reactivos

- Calcular la cantidad teórica de cada una de las sustancias que se requieran

para obtener 5 g de estireno

- Colocar en el matraz balón de 50 mL. del equipo de destilación que se

muestra en la figura 1, el 1–feniletanol y 1.0 g de bisulfato de potasio.

3.2. Instalación del equipo

- Acoplar el matraz balón al equipo que se muestra en la figura 1.

- Conectar al equipo los accesorios que se muestran en la figura 1.

3.3. Preparación del producto

-   Aplicar agitación magnética.

- Calentar la mezcla reaccionante y en cuanto esté en ebullición la misma,

proceder inmediatamente a la separación.

3.4. Separación del producto.

- Controlar el calentamiento, de tal manera que se evite que la mezcla esté en

ebullición sin que ésta destile.

- Retirar el calentamiento, cuando queden en el matraz balón del equipo de

destilación, aproximadamente 0.5 ml de residuo o cuando la temperatura de

destilación sea   superior a 145°C.

-Tratar el destilado   con 10 mL de agua.

- Separar la fase acuosa.

- Verter en un matraz erlenmeyer

seco la fase orgánica.

- Adicionar hacia el matraz erlenmeyer, porciones de 0.5 g de sulfato de sodio

anhidro, agitando durante cada adición, hasta eliminar la turbidez que tuviera el

liquido.

- Decantar en una probeta   graduada el líquido clarificado.

3.5. Identificación.

  - Colocar en tubos de ensaye, 1.0 o 2.0 mL de las   siguientes soluciones o

compuestos:

  - Solución de permanganato de potasio

  - Solución de bromo tetracloruro (estireno y benceno)

  - Solución de bromo en tetracloruro y limadura de hierro (benceno)

  - Acetona o alcohol etílico

  - Agregar en cada tubo, 2 o 3 gotas los compuestos aromáticos a identificar

en el desarrollo experimental.

    -   combustión.   Se coloca en una cápsula de porcelana 1 a 2 ml de

benceno, tolueno o estireno y se le acerca una llama y se observa como

procede la combustión.

4.   Actividades posteriores al desarrollo experimental

4.1. Realizar un informe del experimento en el cual incluya:

a) Resultados de la identificación

b) Observaciones

c) Discusión de resultados   de la práctica, respecto a lo teórico esperado

d) Conclusiones

[pic]

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  a. termómetro

  b. Ye de destilación

  c. Matraz balón de fondo plano

  d. Placa de calentamiento

  e. Refrigerante recto

  f. Pinzas

  g. Perlas de ebullición

  h. Línea de referencia

  i. Manguera de plástico

  j. Tubo de vidrio

  k. Matraz colector de equipo de destilación

  l. Baño de hielo

  m.   Matraz kitazato

  n. Medio ambiente

  o. Agua

m

Fig. 2   Equipo de destilación

a

b

c

d

e

f

g

h

i

j

k

l

n

o

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