UNIVERSDIAD DEL TOLIMA

PRESENTADO A LA PROFESORA GINA PAOLA OSORIO SALAMANCA

CUMARINAS Y LIGNANOS

POR CIPA FUSION IIINTEGRANTES

FREDDY GOMEZ MARTIN ALONSO FIGUEROA

LAS CUMARINAS , LOS LIGNANOS SON PROCEDENTES DE EL ACIDO SHIKIMICO

La glucosa es el precursor de los fenilpropanoides a través del intermediario clave : el acido shikimico. Es compuesto que fue aislado en 1885 de un árbol japonés shikimi-no –ki , y su intervención en la bioformacion de fenoles naturales fue establecida en 1995. La ruta metabólica que conduce al acido shikimico involucra un intermediario de 7 átomos de carbono proveniente de la condensación de fosfoenolpiruvato y eritrosa.

Ruta del ácido shikímicoes un conjunto de reacciones metabólicas de gran relevancia en la biosíntesis de metabolitos secundarios. El ácido shikímico es precursor de diversos intermediarios metabólicos aromáticos, tales como los taninos el cloranfenicolel ácido 4-aminobenzoico los fenilpropanoideslos lignanoslos aminoácidos aromáticos (tirosina, fenilalanina y triptófano) así como sus derivados: glucósidos cianogénicos aromáticos aminas biógenas aromáticascatecolaminasbetalaínas, melaninas bisindoleslos flavonoides, las fenazinas y diversos alcaloides tales como los tetrahidroisoquinolínicos, los alcaloides del ergot y los morfinanos, entre otros.

PRINCIPALES RUTAS

RUTA DEL DESHIDROQUINATOEl ácido shikímico se biosintetiza originalmente del fosfoenol piruvato y la eritrosa 4-fosfato para formar el precursor denominado ácido 3-deshidroquínico. Éste ácido puede formar varios metabolitos, como: el ácido gálico, el ácido protocatecuico, el ácido quínico y el ácido shikímico:

El ácido gálico es precursor de los denominados taninos hidrolizables (Galotaninos y Elagitaninos)

El ácido quínico es precursor de varios metabolitos secundarios, como el ácido clorogénico.

El ácido protocatecuico es un antimicrobial presente en muchas plantas.

RUTA DE BIOSÍNTESIS DEL ÁCIDO SHIKÍMICO Y OTROS PRECURSORES

El ácido shikímico puede producir por una vía enzimática de 3 pasos uno de los metabolitos intermedios más importantes de la ruta del ácido shikímico, el ácido corísmico:

Biosíntesis del ácido corísmico

Ruta del corismato

en donde se forma el ácido 3-fosfoshikímico por acción de la shikimato quinasa y ATP;Conjugación con una molécula de fosfoenol piruvato por acción de la 3-fosfoshikimato 1-carboxiviniltransferasa, en donde se forma el ácido 5-enolpiruvilshikímico 3-P (EPSP)Eliminación del fosfato catalizada por la corismato sintasa.

esta ruta se llevan a cabo 3 reacciones:Fosforilación del shikimato

El ácido 4-hidroxibenzoico es un compuesto encontrado en muchas plantas. Es precursor de las ubiquinonas

El ácido antranílico es precursor del triptófano, las quinolonas, las acridonas y algunos policétidos que utilizan

El ácido 4-aminobenzoico, el cual es requerido en la biosíntesis del ácido fólico.

.

El ácido isocorísmico, precursor del ácido salicílico y el ácido 2,3-dihidroxibenzoico, componente de la enterobactina

El ácido prefénico, precursor de los aminoácidos fenilalanina y tirosina.Ruta del prefenato: Biosíntesis de los aminoácidos aromáticos

Ruta de los fenilpropanoides

La L-fenilalanina y la L-tirosina son bloques de construcción para una amplia gama de metabolitos secundarios: los fenilpropanoides (Compuestos tipo C6C3). En plantas, el primer paso es la eliminación del nitrógeno de la fenilalanina en forma de amoniaco para generar el ácido trans-cinámico (En el caso de la tirosina se forma Ácido p-coumárico Todas las plantas pueden desaminar fenilalanina por medio de la fenilalanina amoniaco liasa (PAL), pero la desaminación de tirosina parece ser más restringida a miembros de la familia Poaceae.

LAS CUMARINAS

Metabolitos secundarios que se extraen principalmente de semillas, raíces y hojas de plantas.

La Ruda tiene un carácter doble y sorprendente. Como veremos más adelante, es una planta sumamente eficaz para las terapias indicadas, pero al mismo tiempo una sobre dosis, puede llevarnos a un viaje sin retorno.

Los metabolitos secundarios se encuentran en pequeñas cantidades, y en pequeñas concentraciones de las plantas, se pueden sintetizar en laboratorios para obtener mayores rendimientos y disminución de los desechos.

Clasificación de las cumarinas

1. Hidroxicumarinas

2. Cumarinas preniladas: cadenas isoprénicas 3. Furanocumarinas: anillo de furano condensado

4. Piranocumarinas: anillo pirano condensado 5. Dicumarinas 6. Cumarinas sustituidas

A. shikímico

Proceden de la lactonización del ácido 2-hidroxi-cinámico

Acido shikimico ___________acido trans-cinámico__________-acido orto-marico

Cumarinas_______________isomerizacionis__________________Glucosido

Este metabolito secundario es un Compuesto HETEROCICLICO de cual el heteroatotomo es un oxigeno el que forma un grupo característico este compuesto que el grupo lactona genera a su vez el núcleo llamado alfa - Benzo – pirona, una de las plantas del país del cual se puede extraer de su raíz es la ruda.

-

--

-

- .

.

.

.

.

Las Cumarinas

Principalmente tienen su uso en la parte Farmacéutica tras sus acciones tales como ANTIViTERALES , ANTIBIÓTICO, ANTICOAGULANTES pero a su vez teniendo la precaución que también tienen acción CARCINOGÉNICA ESTROGENICA, HEPATOXICA Y FOTOSENSIBILIZADORA la cual sirve para los análisis atreves de florescencias.

usos

PerfumesBlanqueadores ópticosTintes fluorescentesRaticida” warfarina”Inhibidores de la germinación de las semillasAnticoagulantes quirúrgicos (dicumarol)Antiguamente como saborizante

Mecloretamina: La mecloretamina, también llamada clormetina, es un medicamento que pertenece al grupo de los agentes antineoplásicos, y se emplea en el tratamiento del cáncer.Como tratamiento quimio preventivo

Los análisis de florescencia como la raticida la walfarina y inhibidores de la germinación de las semillas y principalmente constituye el grupo mas usado en la parte farmacéutica para las cirugías como anticoagulante.

Uno de los usos que se reporta en la historia es en forma de perfume, otro de ello es como saborizante, otro de ello es que se ha omitido por la toxicidad que se presenta.

Ciertas concentraciones además podemos puntualizar que se usa como blanqueadores ópticos y tintes florecentes.

Importancia farmacológica

Entre las principales:

Vasodilatadores coronarios (visnadina)La visnagina y la kelina también inhiben la contracción de la musculatura lisa periférica por un mecanismo calciodependiente.

Los cítricos, grosellas, albaricoques, trigo

sarraceno, moras, cerezas, escaramujo, pimientos

verdes, tomates, papayas, melón, y uvas.

Vitamínica P

Además, la visnagina inhibe diferentes fosfodiesterasas, contribuyendo al efecto vasodilatador.Tiene un efecto hipotensor debido a la respuesta vasorelajadora arterial.

Anticoagulantes (dicumarol)

Drogas con cumarinas:•Meliloto•Castaño de Indias•Kela

Interacciones Medicamentosas: El castaño de Indias puede interferir con tratamientos coagulantes o anticoagulantes debido a la presencia de cumarinas.

La capacidad de unión con proteínas plasmáticas de la escina puede interferir con el metabolismo de otras drogas.

Por el mismo motivo se recomienda no asociar este producto con sales alcalinas, hierro, yodo y taninos.

LIGNANOS

Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontrados en una gran variedad que incluyen las semillas de lino.

Semillas de calabaza, semillas de ajonjolí, centeno, soya, brócoli, frijoles, y en algunas son bayas.

Químicamente son sustancias polifenólicas, relacionadas con el metabolismo de la fenilalanina a través de la dimerización de alcoholes cinámicos sustituidos (ver Ácido cinámico) a un esqueleto de dibencilbutano

Esta reacción es catalizada por enzimas oxidativas y es usualmente controlada por proteínas de dirección..

La estructura básica de estas sustancias son dos unidades C6C3 unidas por enlaces β,β' utilizadas para la nomenclatura de los lignanos

Los lignanos son uno de los dos grupos principales de fitoestrógenos, que son antioxidantes. La otra clase de fitoestrógenos son las isoflavonas.

Se atribuyen a los lignanos efectos antioxidantes que ayudan a combatir los efectos de los dañinos radicales libres.

Algunos estudios clínicos no han mostrado efectos sobre los lípidos plasmáticos o sobre la capacidad antioxidante cuando se administran a mujeres postmenopáusicas sanas.

Los lignanos secoisolariciresinol diglucósido (SDG) y sus metabolitos de lignanos mamálicos, enterodiol (ED) y enterolactona (EL) son compuestos fitoquímicos..

Los estudios realizados en modelos animales

muestran que impide el crecimiento de

tumores de mama y de próstata. En humanos

parece que reduce la incidencia del cáncer de

mama.

Los fitoestrógenos son compuestos vegetales que tienen actividad estrogénica, es decir producen los efectos de los estrógenos, pero no tienen la estructura bioquímica de los estrógenos.).

En la actualidad se conocen unos 30

fitoestrógenos, entre los mas estudiados

destacan: lignans, isoflavones, coumestans y

lactonas (estos últimos dos, activos en animales)

Antioxidantes con potencial actividad

anticancerígena que pueden imitar las

funciones de las hormonas humanas, sin

los efectos dañinos de estas.

Los estrógenos conjugados y la medroxiprogesterona son hormonas estrógenas y progestágenas. Se usan juntas en la terapia de reemplazo de hormonas para aliviar los síntomas de la menopausia y para tratar la inflamación del área vaginal y genital. Estas hormonas también ayudan a prevenir la pérdida del hueso (osteoporosis) que ocurre con la menopausia.

Los rizomas de podófilo tienen una historia medicinal extensa entre las tribus nativas norteamericanas que usaban un polvo de rizoma como laxante o agente que expulsa lombrices (antihelmíntico).

Queratolítico. La podofilina está indicada en el tratamiento tópico de tumores epiteliales benignos tales como fibrosis y papilomas. Se utiliza además para el tratamiento tópico del condiloma acuminado, verrugas genitales y perianales.

MUCHAS GRACIAS POR SU

ATENCION