Derivados de Acidos
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Derivados de Ácidos Reactividad comparada Halogenuros de Acilo Estructuras de Resonancia Métodos de Obtención Tratando un acido carboxílico con Cloruro de Tionilo ( SOCl 2 ) Anhídridos Estructuras de Resonancia Métodos de Obtención (generales): 1. Por deshidratación intermolecular (entre ácidos de cadena corta) 2. Anhídrido Acético + Acido orgánico (de cadena corta) 3. Halogenuro de Acilo + Acido Carboxílico. Obtención del Anhídrido Acético Cetena (se obtiene por pirolisis de la Acetona a 700 grados) + Acido Acético. Esteres Estructuras de resonancia Métodos de Obtención: 1. Esterificación Directa (Alcohol + Acido Carboxílico ↔ Ester + H 2 O) con H 2 SO 4 y calentamiento. Mecanismo para alcoholes primarios-secundarios y terciarios. 2. Esterificación Indirecta (Halogenuro de Acilo o Anhídrido + Alcohol 1 o 2 ) 3. Esterificación por Adición (CO + alcohol 1 Formiato de alquilo). (Cetena + Alcohol 1 Acetato de alquilo) 4. Transesterificacion (Ester + Alcohol Ester + Alcohol). Intercambian sus grupos alquilo. Amidas
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Derivados de Ácidos
Reactividad comparada
Halogenuros de Acilo
Estructuras de Resonancia
Métodos de Obtención
Tratando un acido carboxílico con Cloruro de Tionilo ( SOCl2)
Anhídridos
Estructuras de Resonancia
Métodos de Obtención (generales):
1. Por deshidratación intermolecular (entre ácidos de cadena corta)2. Anhídrido Acético + Acido orgánico (de cadena corta)3. Halogenuro de Acilo + Acido Carboxílico.
Obtención del Anhídrido Acético
Cetena (se obtiene por pirolisis de la Acetona a 700 grados) + Acido Acético.
Esteres
Estructuras de resonancia
Métodos de Obtención:
1. Esterificación Directa (Alcohol + Acido Carboxílico ↔ Ester + H2O) con H2SO4 y calentamiento. Mecanismo para alcoholes primarios-secundarios y terciarios.
2. Esterificación Indirecta (Halogenuro de Acilo o Anhídrido + Alcohol 1 o 2 )3. Esterificación por Adición (CO + alcohol 1 Formiato de alquilo). (Cetena + Alcohol 1
Acetato de alquilo)4. Transesterificacion (Ester + Alcohol Ester + Alcohol). Intercambian sus grupos
alquilo.
Amidas
Estructuras de Resonancia
Métodos de Obtención:
1. Amonolisis ( Halogenuro de Acilo o Anhídrido + 2NH3 Amida + Sal)2. Aminolisis ( Halogenuro de Acilo o Anhídrido + 2 Amina 1 Amida + Sal)3. Pirolisis de sales de amonio de ácidos carboxílicos4. Hidrolisis Parcial de Nitrilos (Usando HCl diluido a 40 grados).
Comportamiento como Acido Comportamiento como Base
Hidrolisis
Halogenuros de Acilo (con agua a temperatura y presión ambiente) Anhídridos (Necesitan calentamiento suave) Esteres (Necesitan un catalizador acido o básico y requieren Calentamiento). La
hidrolisis en medio básico se llama Saponificación Amidas (Necesita de H2SO4 [] y calentamiento a ebullición y a reflujo durante 24 hs)
Reducción con Hidruro de Aluminio y Litio
Halogenuros de Acilo Alcohol Anhídrido 2 moles de Alcohol Ester Alcohol + Alcohol + LIOH + Al(OH)3 (MECANISMO) Amida Amina + LIOH + Al(OH)3
Reacción con el reactivo de Grignard
Halogenuro de Acilo + Reactivo de Grignard Cetona + MgCl2
Cetona +Reactivo de Grignard Alcohol 3 + Mg(OH)Cl (CON EXCESO DE RVO DE GRIGNARD)
Síntesis de Gabriel
Ftalimida
