QUIMICA ORGANICA II FACULTAD DE CIENCIAS Y FILOSOFÍA

UPCH ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

SECCIÓN DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS DPTO. CS. CELULARES Y MOLECULARES

Practica N°2SEPARACION Y PURIFICACION DE COMPUESTOS

ORGANICOS: DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA

Elvis Laureano Güere

Profesor(a): - Ing. MSc. Bertha llanos - Lic. Norma Cuizano V.

Lima, 21 de abril 2014I. RESUMEN

En este presente laboratorio se realizó la separación y purificación de compuestos orgánicos, usando el método más común para purificar líquidos “la destilación”. Primero se trabajó con la destilación simple usando una mezcla de agua y acetona (35mLcadauno enel balonde destilacion¿, recolectando un total de 31.1mL de acetona pura. Y luego se trabajó con la destilación fraccionada usando la misma mezcla de agua y acetona (35mLcadauno ene l balonde destilacion¿, recolectando un total de 39.7mL de acetona pura. Con estos resultados se llegó a demostrar la eficacia de una destilación fraccionada con respecto a una destilación simple.

II. INTRODUCCION

En el aislamiento tanto como en la purificación de los distintos compuestos orgánicos, estas son operaciones básicas químicas reflejadas en la destilación, extracción, cristalización, absorción, cromatografía, etc.En la cual, en cada caso se aprovecha las propiedades físico químicas de los compuestos orgánicos, involucrados en estos procesos, entre estas propiedades podemos citar:

Puntos de ebullición.Polaridad.Puntos de fusión.Solubilidad.Miscibilidad.

En este presente informe detallaremos la operación básica de aislamiento y purificación llamada destilación; y también demostraremos la eficiencia de una destilación fraccionada con respecto a una destilación simple, el cual es el propósito de este laboratorio.

III. TEORIA

Es el proceso que se utiliza para llevar a cabo la separación de diferentes líquidos, o sólidos que se encuentren disueltos en líquidos, o incluso gases de una mezcla, gracias al aprovechamiento de los diversos puntos de ebullición de cada sustancia partícipe, mediante la vaporización y la condensación. Los puntos de ebullición de las sustancias son una propiedad de tipo intensiva, lo que significa que no cambia en función de la masa o el volumen de las sustancias, aunque sí de la presión.

Cuando la diferencia entre las temperaturas de ebullición o volatilidad de las sustancias son grandes, se puede realizar fácilmente la separación completa en una sola destilación. En ocasiones, los puntos de ebullición de todos o algunos de los componentes de una mezcla difieren un poco entre sí ya que no es posible obtener la separación completa en una sola operación y se suelen realizar en dos o más etapas. Así el ejemplo del alcohol etílico y el agua. El primero tiene un punto de ebullición de 78,5 °C y el segundo de 100 °C por lo que al hervir esta mezcla se producen unos vapores con ambas sustancias aunque diferentes concentraciones y más ricos en alcohol. Para conseguir alcohol industrial o vodka es preciso realizar varias destilaciones.

Antiguamente, el secreto de cada productor era el sistema de destilación que le permitía lograr en su producto el sabor deseado para la bebida. Debido a esto, el proceso de destilación tuvo muy variados tipos y funcionamientos, aunque todos, basándose en el mismo objetivo común de separar el alcohol de un fermento para llevarlo a una bebida.

Para esto, existieron diversos métodos de calentar recipientes y de colectar los vapores condensados en alguna superficie fría destinada a convertir nuevamente el vapor en líquido, colectarlo y transportarlo a otro recipiente de baja temperatura.

TIPOS DE DESTILACIÓN:

Destilación simple La destilación simple consiste en la separación de uno o varios componentes de una mezcla líquida cuyos puntos de ebullición difieren entre sí en un rango suficientemente marcado (al menos 25°C) y deben ser inferiores a 150°C. El líquido a destilar se coloca en un matraz, para después, mediante la adición de calor, impulsar la vaporización. Una vez establecido el equilibrio líquido-vapor, parte del vapor se condensa en las paredes del matraz, pero el resto (mayoría) pasa por la salida lateral, para posteriormente condensarse por efecto del enfriamiento ocasionado por agua fría que circula por un tubo refrigerante que forma parte del equipo en esta operación. Al producto se le conoce como destilado, mientras la porción que queda dentro del matraz se denomina residuo. Con la finalidad de evitar el sobrecalentamiento de los líquidos y ocasionar la posible desnaturalización de compuestos de interés en la solución, es importante adicionar núcleos de ebullición, que son partículas físicas, inertes (generalmente perlas de vidrio), utilizadas para fomentar la homogeneidad de la mezcla y mantener constante el ritmo de destilación.

Imagen N° 1. Destilación simple

Destilación Fraccionada La destilación fraccionada es un proceso físico utilizado para separar mezclas de líquidos mediante el calor, y con un amplio intercambio calórico y másico entre vapores y líquidos. Se emplea principalmente cuando es necesario separar compuestos de sustancias con puntos de ebullición distintos pero cercanos.La principal diferencia que tiene con la destilación simple es el uso de una columna de fraccionamiento. Ésta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden con el líquido condensado que desciende, por la utilización de diferentes "platos" (placas). Esto facilita el intercambio de calor entre los vapores (que ceden) y los líquidos (que reciben), que producen un intercambio de masa, donde los líquidos con menor punto de ebullición se convierten en vapor, y los vapores de sustancias con mayor punto de ebullición pasan al estado líquido.

Imagen N° 2. Destilación fraccionada

IV. DATOS EXPERIMENTALES:Destilación simple:

- V ACETONA=35mL- V AGUA=35mL

- Matraces: I , II , III , IV ,V , I ' , II '

ESQUEMA:

En un balón de destilación

DESTILACION SIMPLE

I (56-62ºC) II (62-75ºC) IV (Residuo)III (75-95ºC) I’ (56-62ºC) II’ (62-75ºC)

¿7mL

RE-DESTILAR

Volver a recolectar a I (56-62ºC)

Pasar al B. de D. RE-DESTILAR

Volver a recolectar entre en:

I’ (56-62ºC)

Volver a recolectar a II

(62-75ºC)

Pasar al B. de D. RE-DESTILAR

Volver a recolectar entre en:

I’ (56-62ºC)

II’ (62-75ºC)

Volver a recolectar a III

(75-95ºC)

Se añade I’ en I I= I’+ I’+I

Se añade II’ en II I= II’+ II

Destilación fraccionada:

- V ACETONA=35mL- V AGUA=35mL

- Probeta: I , II , III

FRACCION I FRACCION II FRACCION III

Recolectar en la probeta I (56-62ºC)

Recolectar en la probeta II (62-75ºC)

Recolectar en la probeta III (75-95ºC)

DESTILACION FRACCIONADA

En un balón de destilación

IV (Residuo)

V. RESULTADOS:

DESTILACION SIMPLE

FRACCION Volumen Destilado

Volumen Re-destilado

Volumen Fracción prima

Volumen Total

I (56−62ºC) 20mL 18mL I '=10.2mL+0.9mL 29.1mLII (62−75ºC ) 7.8mL 0.5mL I ' '=0.5mL 1mLIII (75−95 ºC) 2.5mL 1mL 1mLIV (RESIDUO) 35mL 35mL 35mL

DESTILACION FRACCIONADA

FRACCION Volumen Destilado Volumen TotalI (56−62ºC) 34mL 34mLII (62−75ºC ) 0mL −¿III (75−95 ºC) 0mL −¿IV (RESIDUO ) 35mL 35mL

VI. CALCULOS- Destilación simple: Se realizó una mezcla de 35mL de agua destilada y35mLde acetona, recolectando un volumen total de 31.1mL de acetona pura.

% rendimiento=31.135

∗100%=88.86%

- Destilación fraccionada: Se realizó una mezcla de 35mL de agua destilada y35mLde acetona, recolectando un volumen total de 34mL de acetona pura.

% rendimiento=3435

∗100%=97.14%

VII. DISCUSION:

En base a los resultados obtenidos, podemos apreciar que tanto la destilación simple y fraccionada presentan valores distintos y por tanto una eficacia en la destilación fraccionada con un porcentaje de rendimiento mayor de 97%, esto debido a muchos factores, por ejemplo la estructura para la destilación fraccionada presenta una columna de destilación la cual posee unos picos de vidrio llamados platillos, estos platillos cumplen la función de hacer condensar las moléculas de soluto que son arrastradas por el solvente cuando este entra en ebullición. Si la columna no estuviese esas moléculas serian arrastradas por los vapores ascendentes y serian destilados y no se separarían correctamente los solutos a fraccionar. La columna de destilación hará condensar esas moléculas arrastradas para que caigan nuevamente en el balón para que pasen al estado gaseoso cuando deban hacerlo y no a la fuerza por la corriente ascendente del vapor en ebullición en ese momento, en síntesis actúa como filtro, es por esta razón que la destilación fraccionada es una técnica que permite la realización de una serie de destilaciones sencillas en una sola operación continua, es decir no necesita hacer una re-destilación como en el caso de la destilación simple, y es por esta razón que lo hace más eficaz.Otro factor que hace que la destilación fraccionada sea más eficaz es los puntos de ebullición de la composición de la mezcla el cual es 56ºC y 100 ºC acetona y agua respectivamente, ya que la separación es mejor cuando los componentes presentan puntos de ebullición cercanos relativamente.Otros factores fueron la temperatura y también la hermeticidad del equipo, la temperatura debía mantenerse en los parámetros que se dieron para realizar de mejor manera la destilación, además que si el equipo no se mantenía sellado de completamente, podría haber causado que el compuesto volátil se difundiera y generaría perdida. En sí, podríamos observar que en el residuo pudo quedar una parte del faltante de acetona, o pudo irse al evaporarse y hubo una fuga entre el condensador y el balón.

VIII. CUESTIONARIO

1. Compare los resultados para los dos tipos de destilación llevados a cabo, y formule conclusiones relacionadas con las eficiencias relativas en cada caso.Podemos apreciar que en la gráfica de destilación simple, la tendencia de la fracción I es mayor a la fracción II, esto podría darnos a pensar que la destilación fue bastante eficiente, la fracción II es reducida, y después de la Re-destilación se comprobó que los valores se variaron muy poco, lo cual fortalece los resultados planteados. No obstante, se debe aclarar la curva de la gráfica de destilación fraccionada. La fracción I es muchísimo mayor que la fracción II, se consiguió 34mL. en solo una fracción lo cual refuerza la eficiencia de este tipo de destilación. La fracción II, es decir la del medio es bastante reducida, lo cual prueba la eficiencia una vez más de la experimentación.

Con esto podemos concluir que la destilación fraccionada es más eficiente porque permite una mejor separación de la mezcla.

IX. CONCLUSIONES:

- Con los resultados obtenidos se demuestra la eficacia de la destilación fraccionada con respecto a una destilación simple.

- Se obtuvo un mayor porcentaje de rendimiento en la destilación fraccionada con respecto a la destilación simple.

- La columna de destilación es un factor muy importante, que hace, que la destilación fraccionada sea un método más eficaz.

- Para la purificación de una mezcla con puntos de ebullición cercanos es mejor usar la técnica de destilación fraccionada.

- La destilación fraccionada es un método más rápido con respecto a la destilación simple.

- Si las impurezas presentes en el líquido inicial son no volátiles, quedaran en el balón como un residuo, y solamente se requerirá de una destilación simple para la purificación, pero si las impurezas son volátiles, será necesaria una destilación fraccionada.

X. RECOMENDACIONES:

- Fijarse que la estructura del equipo este armado correctamente.- Medir correctamente los volúmenes de la mezcla.- Rotular los 6 matraces que se utilizara en la destilación simple.- Regular la llama de modo que la destilación ocurra en forma

constante a la velocidad de solo una gota de destilado cada 1 a 2 segundos.

- Antes del calentamiento, comprobar que el equipo no este herméticamente cerrado, sino que tenga una salida al final del condensador.

- Echar pequeños trozos de romper burbujas en el balón de destilación, antes de prender la estufa.

XI. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

Wade LG Jr, Quinta Edición-Prentice Hall Chang, R. (2007); Química. 9ª ed. McGraw Hill. México Grases-Freixedas, F.; A. Costa-Bauzá; O. Sohnel. (2000);

Cristalización en disolución: conceptos básicos. Editorial Reverte, S.A. Barcelona.

QUIMICA, CONCEPTOS Y PROBLEMAS. Mosqueira & Mosqueira, edit. Limusa, 2ªedicion 2003, México D.F. pp.385-395

Dickson T.R. Introduccion a la química, Edit Publicaciones cultural 16ª ed México 1999

XII. ANEXOS

Destilación por arrastre de vapor.

Es una técnica aplicada en la separación de sustancias poco solubles en agua. La destilación por arrastre de vapor se emplea para separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de ebullición muy alto y que se descomponen al destilar.De otra manera, en la destilación por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la vaporización selectiva del componente volátil de una mezcla formada por éste y otros "no volátiles". Lo anterior se logra por medio de la inyección de vapor de agua directamente en el seno de la mezcla, denominándose este "vapor de arrastre", pero en realidad su función no es la de "arrastrar" el componente volátil, sino condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que cederá su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporación. En este caso se tendrán la presencia de dos fases insolubles a lo largo de la destilación (orgánica y acuosa), por lo tanto, cada líquido se comportará como si el otro no estuviera presente. Es decir, cada uno de ellos ejercerá su propia presión de vapor y corresponderá a la de un líquido puro a una temperatura de referencia. También se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullición de sólidos que no se arrastran.

En 1918 Hausbrand publicó un diagrama de presión de vapor útil para la destilación por arrastre. Se graficó Ptotal - PºH2O contra temperatura a tres presiones totales: 760, 300 y 70 mmHg (curvas descendentes) a las cuales se les conoce como curvas de agua. A su vez graficó la presión parcial (Pº) contra temperatura para diversos materiales a destilar (curvas ascendentes). La Intersección de la curva de agua con la del material a destilar nos proporciona la temperatura a la cual se dará la destilación por arrastre.

La condición más importante para que este tipo de destilación pueda ser aplicado es que tanto el componente volátil como las impurezas sean insolubles en agua ya que el producto destilado (volátil) formará dos capas al condensarse, lo cual permitirá la separación del producto y del agua fácilmente.

Destilación al vacio

Debido a que muchas sustancias, que se desean separar por destilación, no pueden calentarse ni siquiera a temperaturas próximas a sus puntos normales de ebullición (a una atmósfera de presión), porque se descompondrían químicamente, o bien, otras sustancias con puntos de ebullición muy elevados demandarían gran cantidad de energía para su destilación a la presión ordinaria, se emplea el método de destilación al vacío o a presión reducida. El cual consiste en reducir la presión de operación para obtener la ebullición a temperaturas bajas, ya que un líquido empieza a hervir cuando su presión de vapor iguala la presión de operación.

Se deben utilizar torres empacadas para destilaciones a presiones absolutas del orden de 7 a 35 KN/m2, se pueden diseñar platos de capucha y perforados con caídas de presión cercanas a 350 KN/m2, torres de aspersión para caídas de presión de 0.015 psi, y columnas de aspersión agitadas mecánicamente y las de paredes mojadas para caídas de presión aún mas pequeñas.La destilación al vacío se utiliza en productos naturales, como en la separación de vitaminas a partir de aceites animales y de pescado, lo mismo que en la separación de muchos productos sintéticos industriales (como plastificantes).