Universidad de san Carlos de Guatemala

Facultad de Medicina Veterinaria Zootecnia

Nivel Introductorio

Licda. Guisela Vergara Caballeros

MV. Deborah Rodríguez

Javier Motta

Documento de Apoyo Química Orgánica

ISOMERIA

Isomeria

Fenómeno mediante el cual dos o más compuestos se representan por medio de

fórmulas moleculares idénticas, pero con diferente disposición atómica, construyendo

fórmulas estructurales distintas y como consecuencia con propiedades físicas y

químicas diferentes.

Los isómeros toman mucha importancia cuando se estudian las biomoléculas y los

procesos fisiológicos de los diferentes organismos vivos.

Isómeros Estructurales

Son aquellos compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero diferente

fórmula estructural. Se dividen en:

• Isómeros de Cadena

• Isómeros Posicionales

• Isómeros Funcionales

Isómeros de Cadena (ó de Esqueleto)

Son los compuestos que difieren en la disposición de la cadena principal y de los

sustituyentes que lo conforman, dando origen a compuestos que estructuralmente son

diferentes pero molecularmente son iguales

Isómeros Posicionales

Forman compuestos que se representan con los mismos grupos funcionales, colocados

en diferentes posiciones.

Estos poseen el mismo grupo funcional, o doble y triple enlace colocados en diferente

posición en la cadena carbonada. Ejemplos:

• 1-penteno

– 2-penteno

• 2-hexanona

– 3-hexanona

• Xileno (C8H10)

– Ortoxileno

– Metaxileno

– Paraxileno

Isómeros funcionales

Compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero diferente grupo funcional.

Ejemplo:

• C4H6

– 1,3-butadieno

– 1-butino

– Ciclobuteno

Esterioisómeros (isómeros espaciales)

Difieren únicamente en cuanto a la distribución espacial de los átomos o grupos de

átomos dentro de la molécula.

Isomería Geométrica

Difieren en que los grupos sustituyentes de una molécula pueden estar unidos:

• De un mismo lado: isómero cis

• O de lado opuesto: isómero trans

• Estos difieren en su orientación geométrica de los átomos, o sea su arreglo

tridimensional.

Isomería Óptica

Son moléculas idénticas en cuanto a estructura, pero difieren por ser imágenes de

espejo o especulares.

Es necesario que contenga un carbono quiral (Un carbono unido a cuatro grupos

diferentes es un centro quiral).

Varios fármacos y casi todas las moléculas de nuestro cuerpo son quirales.

Muchas de las reacciones biológicas requieren de la presencia de enzimas

(catalizadores biológicos), que tienen una forma especial.

El compuesto sobre el cual actúa la enzima se conoce como sustrato y sus moléculas

también presentan una forma particular.

Para que ocurra la reacción, es necesario que el sustrato y la enzima se acoplen, para

formar un complejo; momento en el cual se dará la reacción.

Cualquier alteración en el sustrato o la enzima evita el acoplamiento y por tanto se

impide la reacción.

Enantiomeros

Isómeros que poseen imágenes especulares, no superponibles. Tienen propiedades

físicas idénticas, excepto la rotación de luz polarizada en un plano.

Las imágenes especulares del carbono quiral se les puede girar de muchas maneras,

pero nunca se pueden superponer.

Sin embargo si dos de los grupos unidos al carbono son idénticos, las imágenes

especulares se pueden superponer.