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Proponer un Producto y el mecanismo de la reaccin (SN1 o SN2).

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Por qu?Que diferencias observa?

Reacciones de Eliminacin

Aparecen cuando el nuclefilo se comporta como base y compiten con la SNEn general las altas temperaturas favorecen la Eliminacin.

Mecanismos:E1 (eliminacin unimolecular)

E2 (eliminacin bimolecular)

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La reaccin de Eliminacin normalmente compite con la Sustitucin, sin embargo no hay posibilidadde eliminacin si no hay H en posicin Beta

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Mecanismo E1

Como sera el Diagrama de Energade la reaccin? Y la ecuacin de Velocidad?

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El intermediario es un carbocatin, la E1 siempre compite con la SN1

Base

o

Nuclefilo

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Mecanismo E2

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Conformacin ANTI

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Conformacin menosestable, reaccin lenta

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Orientacin de la Eliminacin. Regla de Saytzeff

2-bromobutano

2-bromo-2,3-dimetilbutano

1 buteno

2 buteno(cis y trans)

2,3-dimetil-1- buteno

2,3-dimetil-2- buteno

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Por qu?

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E2 E1

Cintica Segundo orden Primer orden

Estereoqumica Se necesita un estado detransicin anti-coplanar Sin geometra especial

Sustrato 3 > 2 > 1 3 > 2

Nuclefilo Se necesita una basefuerte

Funcionan con basesdbiles

Grupo saliente Se necesita un buengrupo saliente Se necesita un buengrupo saliente

Disolvente Amplia variedad(polar aprtico) Polar prtico

Transposiciones No son posibles Comunes

Comparacin entre E2 y E1

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Orden del sustrato Nuclefilo dbil(H2O)

Buen

Nuclefilo

Base dbil (I-)Nuclefilo

NO IMPEDIDO

Base fuerte (EtO-)

Nuclefilo IMPEDIDO

Base fuerte (t

BuO-

)

Metilo NO HAY REACCIN SN2 SN2 SN2

Primario NO HAY REACCIN SN2 SN2 (mayoritaria) E2

Secundario SN1 + E1 (muy lenta) SN2 E2 E2

Terciario SN1 (mayoritaria) + E1 SN1 + E1 E2 E2

Comparacin entre Sustitucin y Eliminacin