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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

Departamento de Qumica Orgnica (E.A.P. de Ingeniera Qumica)

Tema: Alcoholes - Ejercicios

1. Indique la reaccin para la obtencin de los siguientes alcoholes por adicin de un reactivo de Grignard adecuado a una cetona:

a) 1-metilciclohexanol b) trifenilmetanol c) sec-butanol d) alcohol isoproplico

2. Complete la reaccin de cada uno de los siguientes compuestos con Dicromato de potasio en medio cido:

a) Ciclohexanol b) 1-butanol c) alcohol ter-butlico d) etanol e) ciclohexanona f) formaldehdo g) 1-metilciclohexanol

3. Indique los productos de la deshidratacin de los siguientes alcoholes:

a) metilciclohexanol b) pentanol c) metilciclohexanol d) pentanol e) 2-metil-2-pentanol

4. Complete las siguientes reacciones en medio cido:

a) Alcohol isoproplico + cido actico b) Alcohol sec-butlico + cido propanoico c) Metanol + cido benzoico d) 2-metilciclopentanol + cido 2-metilpentanoico

5. Indique los productos para la reaccin que hay entre el propanol y el cido 2,3-

dimetilpentanoico en medio cido

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Tema: Aldehdos y Cetonas

1. Indique la reaccin que ocurre cuando el butanal reacciona con cada uno de los siguientes reactivos:

a) Yoduro de metilmagnesio y luego cido diluido b) Acetiluro de sodio seguido de cido diluido c) Etanol conteniendo cloruro de hidrgeno disuelto d) p-nitrofenilhidrazina e) Cianuro de Sodio con cido sulfrico f) Permanganato de potasio con cido sulfrico

2. Repita el problema anterior con la ciclopentanona 3. Indique los productos de las siguientes reacciones

a) Bromuro de bencilo + Cianuro de sodio b) Butanonitrilo + Bromuro de etilmagnesio y luego una hidrlisis cida c) 4-fenilpentanonitrilo + Cloruro de metilmagnesio y luego una hidrlisis cida.

4. Indique las reacciones necesarias para obtener la 3-pentanona a partir del

propanonitrilo.

5. Indique los productos para las siguientes reacciones a) Benzaldehido + Etilamina b) 2-fenil-2-propanona + dietilamina c) Benzaldehido + fenilhidrazina d) 2-butanona + hidroxilamina e) 3-pentanona + hidrazina

6. Indique las reacciones para obtener los siguientes compuestos a) Oxima de la ciclohexanona b) Hidrazona del benzaldehido c) Fenilhidrazona de la ciclopentanona

7. Indique las reacciones completas para la obtencin de los cetales y acetales en

cada uno de los siguientes casos: a) Acetaldehdo + metanol b) 3-metil-2-pentanona + etanol c) Ciclobutano + isopropanol d) Ciclopentilcarbaldehido + metanol

8. Cmo se obtiene un alcohol a partir de un aldehido o cetona? Indique las

reacciones para la obtencin de los siguientes alcoholes. a) Isopropanol b) ter-butanol c) pentanol d) alcohol benclico

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Tema: cidos Carboxlicos y Derivados

1. Indique las estructuras de los siguientes cidos carboxlicos a) cido 4-aminopentanoico b) cido trans-2-metilciclohexancarboxlico c) cido m-clorobenzoico d) cido 3-cloroheptanodioico e) cido cis-4-fenil-2-butenoico

2. Indique las reacciones para la obtencin de los siguientes cidos carboxlicos a

partir de los compuestos indicados a) cido 2-metilbutanoico a partir del 2-butanol b) cido butanoico a partir del 4-octino

3. Indique los nombres y las reacciones para la obtencin de los siguientes

compuestos derivados de cidos carboxlicos:

O

N(CH3)2

O

O CH3

CH3

O

O O

CH3

c) b) a) 4. Indique tres reacciones diferentes para la obtencin del cloruro de 2-etil-3-

metilpentanoilo. 5. Indique las reacciones para la obtencin del propanoato de metilo a partir de un

alcohol, un cloruro de acilo y un anhdrido.

6. A qu llamamos reactivos organometlicos? Indique las reacciones para obtener los siguientes compuestos

a) Cloruro de metilmagnesio b) Bromuro de isopropilmagnesio c) Isopropillitio d) Cloruro de bencilmagnesio

7. Como se obtendra N-metil-N-propilbutanamida a partir del butanol? 8. Cul es la diferencia entre lactonas y lactamas? Indique un ejemplo de reaccin de

obtencin para cada una de ellas.

Tema: Alcoholes - EjerciciosTema: Aldehdos y CetonasTema: cidos Carboxlicos y Derivados