EJERCICIOS DE APLICACIÓN ALDEHÍDOS Y CETONAS (1)
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Química de Grupos Funcionales PREPARACCIÓN Y REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. 1. Dé la fórmula estructural de los siguientes compuestos: a) m-tolualdehído b) p,p’-dihidroxibenzofenona c) acetona d) benzaldehído e) metil-isobutil-cetona f) aldehído salicílico g) trimetilacetaldehído h) acetofenona i) cinamaldehído j) 4-metilpentanal k) Fenilacetaldehído l) Benzofenona m) 3-metil-2-pentanona n) 2-butenal o) Oxido de mesitilo p) Benzalacetofenona q) 3-hidroxipentanal r) Bencil-fenil-cetona s) Isobutiraldehído t) 4-hexanal u) Diisopentilcetona v) 3-metilciclohexanona w) 2,4-pentanodiona x) 4-bromo-3-heptanona y) Bromoacetona z) 2-metil-3-heptanona aa) 2,2,4,4-tetrametil- 3-pentanona bb) 4-metil-3-penten-2- ona cc) 3-fenil-2-propenal 2. Dé los nombres IUPAC para cada una de las siguientes estructuras: Prof. José Bernabe Página 1 de 6
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Química de Grupos Funcionales
PREPARACCIÓN Y REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.
1. Dé la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) m-tolualdehídob) p,p’-dihidroxibenzofenonac) acetonad) benzaldehídoe) metil-isobutil-cetonaf) aldehído salicílicog) trimetilacetaldehídoh) acetofenonai) cinamaldehídoj) 4-metilpentanalk) Fenilacetaldehídol) Benzofenonam) 3-metil-2-pentanonan) 2-butenalo) Oxido de mesitilo
p) Benzalacetofenonaq) 3-hidroxipentanalr) Bencil-fenil-cetonas) Isobutiraldehídot) 4-hexanalu) Diisopentilcetonav) 3-metilciclohexanonaw) 2,4-pentanodionax) 4-bromo-3-heptanonay) Bromoacetonaz) 2-metil-3-heptanonaaa) 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanonabb) 4-metil-3-penten-2-onacc) 3-fenil-2-propenal
2. Dé los nombres IUPAC para cada una de las siguientes estructuras:
O
CH3
OHC
CHO
CH3CHCCH2CH3
O
CH3
O
CH3CHCH2CH
OH O
a) b) c)
d) e)
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3. Escriba las ecuaciones balanceadas, nombrando todos los productos orgánicos, para la reacción (si la hay) del fenilacetaldehído, ciclohexanona y acetofenona con cada uno de los reactivos siguientes:
a) Reactivo de Tollensb) CrO3/H2SO4
c) KMnO4 diluido, fríod) KMnO4, H+, calore) H2, Ni, 20 lb/in2, 30°f) LiAlH4
g) NaBH4
h) C6H5MgBr, luego H2O
i) Cloruro de isopropil magnesio, seguido de H2O
j) NaHSO3
k) CN-, H+
l) Hidroxilaminam) Fenilhidracinan) 2,4-dinitrofenilhidracinao) Semicarbazidap) Alcohol etílico, HCl
4. Escriba las ecuaciones balanceadas, nombrando todos los productos orgánicos, para la reacción (si la hay) del benzaldehído con:
a) NaOH conc.b) Formaldehido, NaOH conc.c) CN-, H+
d) CH3MgI, luego H2O
5. Desarrolle todos los pasos para una posible síntesis de laboratorio de cada uno de los siguientes compuestos, partiendo de benceno, tolueno y alcoholes de cuatro carbonos o menos, empleando además todos los reactivos orgánicos e inorgánicos que sean necesarios:
a) Isobutiraldehídob) Fenilacetaldehídoc) p-bromobenzaldehídod) metil-etil-cetonae) 2-metil-3-pentanona
f) Bencil-metil-cetonag) n-propil-p-tolil-cetonah) a-metilbutiraldehídoi) n-butil-isobutil-cetona
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6. Indique los nombres de cada uno de los compuestos siguientes:
CH3CH2CHCH2CH
CH3
O
CH3CH2CH2CCH2CH2CH3
O
OH
OCH3CHCH2CH2CCH2CH3
CH3CHCH2CCH2CH2CH3
O
CH3
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 O
CHCCH2CH2CH3
OCH2
HC O
CH3CH2CHCH2CNH2
O
CH2CH2CH2CHO
O
C N
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
7. ¿Qué productos se formaran cuando los siguientes compuestos reaccionen con CH3MgBr, seguido de la adición de un ácido?
CH3CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CCH3
OO
a) b) c)
8. Indique cuál es el producto principal en cada una de las reacciones siguientes:
CH3CCH3
CH
CO
CH3
O O
CH3CCH3
CH
CO
CH3
-CNHCl
NaBH4
EtOH
CH3MgBrEtOH
NaBH4
EtOH
a) b)
c) d)
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9. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción:
HOCH2CH2CH2CH2
C
O
H
HClCH3OH
OCH3
O
10. Indique cuáles son los productos en cada una de las reacciones siguientes:
CH3CH2CH
OCH3CH2OH exceso
HCl
NH2NH2H
+ trazas
HO-
CH3CH2CCH3
O NaBH4
H3O+
CH3CH2CCH2CH3
ONaCN exceso
HCl
CH3CH2CH2CCH3
O
HOCH2CH2OH HCl
OCH3
OCCH2CH3 +
+
+
+
+
+OCCH2CH3 NH2NH2
HClNaCN exceso
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
11. Proponga un mecanismo para cada una de las reacciones siguientes:
OCH3
CH3
OHCH3
CH3
HCl
O
CH3H3C
OH
CH3H3C
HCl
a)
b)
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