Ejercicios de Orgnica Tema Azucares
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UNIVERSIDAD MAYOR FACULTAD DE MEDICINA ESCUELA DE TECNOLOGIA MEDICA QUIMICA ORGANICA GUIA DE EJERCICOS N°3 Azúcares 1. - Examine las siguientes estructuras y clasifíquelas de acuerdo a su grupo funcional y número de átomos de carbono. OH O H OH H OH H OH OH O H OH OH OH O OH H H O H OH O H H O H H H OH O OH OH O OH H OH H H O H H O H OH O O H H 2 - Dibuje una aldohexosa y determine: a) Cuantos carbonos quirales presenta (márquelos con circulo) b) Cuantos estereoisómeros presenta 3. - Dibuje una cetohexosa y determine: a) Cuantos carbonos quirales presenta (márquelos con un circulo) b) Cuantos estereoisómeros presenta 4. - Con respecto a las siguientes estructuras: a) C CHO CH 2 OH HO H C CH 2 OH C O H HO CH 2 OH C CHO H OH CH 2 OH H OH C H OH C c) C CHO H OH CH 2 OH HO H C HO H C C CHO HO H C HO H C H OH C OH CH 2 OH H C CH 2 OH O C HO H C H OH C OH CH 2 OH H b) d) e) f)
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UNIVERSIDAD MAYOR FACULTAD DE MEDICINA ESCUELA DE TECNOLOGIA MEDICA QUIMICA ORGANICA
GUIA DE EJERCICOS N°3 Azúcares 1. - Examine las siguientes estructuras y clasifíquelas de acuerdo a su grupo funcional y número
de átomos de carbono.
OH
O
H OHH OHH OH
OH
OH OH
OH
OH
O
OHHHOH
OH
OH HOH HH OH
O
OH
OH
O
OHHOHHHOHHOH
OH
O
OH H
2 - Dibuje una aldohexosa y determine:
a) Cuantos carbonos quirales presenta (márquelos con circulo) b) Cuantos estereoisómeros presenta
3. - Dibuje una cetohexosa y determine:
a) Cuantos carbonos quirales presenta (márquelos con un circulo) b) Cuantos estereoisómeros presenta
4. - Con respecto a las siguientes estructuras:
a)
C
CHO
CH2OH
HO HC
CH2OH
C
O
HHO
CH2OH
C
CHO
H OH
CH2OH
H OHC
H OHC
c)
C
CHO
H OH
CH2OH
HO HC
HO HC
C
CHO
HO H
C
HO HC
H OHC
OH
CH2OH
H
C
CH2OH
O
C
HO HC
H OHC
OH
CH2OH
H
b) d)
e)
f)
a) Para la estructura “a)” dibuje el enantiómero b) Para la estructura “d)” dibuje un epímero c) Para la estructura “d)” dibuje un diasteroisómero corriente d) Para la estructura “f)” dibuje un tautómero e) Transforme los monosacárido a), d) y f) a la proyección de Haworth, en configuración α f) Indique en la proyección de Haworth los carbono anomérico hemiacetálico o hemicetálico de
cada estructura. 5. - ¿En qué se diferencian los epímeros de los tautómeros? 6.- La galactosa tiene como fórmula molecular C6H12O6 y su estructura es:
a) Clasifique este azúcar según número de carbonos y su funcionalidad. b) Enumere los carbonos e identifique cada carbono asimétrico o quiral con un asterisco. c) Dibuje el enantiómero de la D-galactosa. d) Indique la configuración “D” o “L”. e) Dibuje la estructura de la α-D-galactopiranosa.
7. - La fructosa tiene como fórmula molecular C6H12O6 y su estructura es:
a) Clasifique este azúcar según número de carbonos y su funcionalidad. b) Enumere los carbonos e identifique cada carbono asimétrico o quiral con un asterisco. c) Dibuje el enantiómero de la D-fructosa. d) Indique la configuración “D” o “L”. e) Dibuje la estructura de la α-D-fructofuranosa.
8.- Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas.
a) Identifique los carbonos anoméricos y nómbrelos según corresponda b) Encierre en un circulo donde se ubica el enlace glicosídico. c) Indique el tipo de enlace glicosídico formado. d) ¿Este disacárido es reductor o no reductor?. Explique. e) Clasifique este disacárido como α o β. f) Dibuje en proyección de Fischer los productos obtenidos por hidrólisis ácida del disacárido.
OCH2OH
OOH
OH
OO
OH
OH
CH2OH
OH
H
CCHO
H OH
CHO HCHO HC
OHCH2OH
H
C
CH2OH
O
C
H OHC
HO HC
OH
CH2OH
H
9. - Examine las siguientes estructuras y responda las siguientes preguntas.
a) Identifique los carbonos anómericos y prediga si el compuesto es reductor. b) Señale el tipo de enlace glicosídico presente en cada estructura, si los hay.
10 - Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas.
a) Determine la configuración (D o L) de los monosacáridos que componen este disacárido b) Escriba las estructuras de Fischer de los monosacáridos que se obtienen por hidrólisis ácida
de este disacárido. c) ¿Será este disacárido reductor o no?. Justifique su respuesta. d) Indique con un asterisco (∗) el o los carbonos que puede ser fosforilados.
H
O
OH
OH
CH2OH
OH
OCH2OH
OOH
OH
O
OCH2OH
O OH
OH
OO
OH
OH
OH
CH2OH
H
O
O
CH2OH
OH OH
O O
OH
OH
CH2OHH
O
OH
CH2OH
OH
OOH
H
O
H
CH2OH
OH
OH
HO OCH3
OCH2OH
OOH
OH
O
H
a) b)
c) d)
e)O
H
CH2OH
O H
OHO CH3O
CH2OH
OH
OH
O
11. - Examine la siguiente estructura y responda las siguientes preguntas.
a) Clasifique los monosacáridos de acuerdo a su grupo funcional y número de átomos de
carbono. b) Determine la configuración (D o L) de los monosacáridos que componen este disacárido. c) Escriba las estructuras de Fischer de los monosacáridos que se obtienen por hidrólisis ácida
de este disacárido. d) ¿Será este disacárido reductor o no?. Justifique su respuesta. e) Indique con un asterisco (∗) el o los carbonos que puede ser fosforilados.
12. - Describa las diferencias estructurares y estereoquímicas entre almidón y celulosa. ¿Cuál es el
significado biológico de estas diferencias?.
H
O
OH
CH2OH
OCH3O
OCH2OH
OOH
OH
OH
