EPN 2. La Química de La Vida – Moléculas Pequeñas%2c Biomoléculas
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FUNDAMENTOS DE BIOLOGÍA
Química de la VidaBioelementos y Biomoléculas
La Química de la Vida – Moléculas pequeñas
Los seres vivos están conformados por losmismos elementos químicos que la materia
inerte.
• Átomos:– Constituyentes de la materia.
– Cada uno comprende un núcleo (+) y uno o varioselectrones (-) que orbitan alrededor.
– El núcleo contiene uno o varios protones y uno ovarios neutrones.
– Los átomos y sus componentes tienen volumen ymasa.
Átomo de Helio: Representa el modelo de Bohr.A pesar de que el núcleo correspondevirtualmente toda la masa atómica, ocupasolamente 1/10000 del volumen atómico
• Bioelementos:
– Comprenden el 96.2% de la materia viva.
– C, H, O, N, S, P
– Indispensables para la formación de biomoléculas.
– Presentan enlaces estables y flexibles.
• Bioelementos secundarios – Se clasifican en:
– Indispensables (Ca, Na, K, Mg, Cl, Fe, Si, Cu, Mn, B,F,I)
– Variables (Br, Zn, Ti, V, Pb)
• Ejemplos:
– Ca: Carbonatos de huesos y caparazones
– I: Hormona tiroidea
– Mg: Acción enzimática
– Li: Neurotransmisores
– Co: Síntesis de Vitamina B12
• Moléculas:– Son uniones de dos o más átomos.
– Los electrones de los orbitales más externos de unátomo interactúan con los de otro.
– Un átomo es estable si sus orbitales están llenosde e- (máximo 8).
– La formación de moléculas depende de lainteracción electrónica de los átomos (ENLACES).
• Propiedades Moleculares:– Las moléculas presentan características
específicas:• Grupos Funcionales.
• Isómeros.
– Las diferentes características influyen en elcomportamiento molecular.
• Grupos funcionales:– Se presentan en varios
compuestos:• Presentan propiedades
únicas.
• Ligadas a moléculas grandes –otorgan características únicas.
• En biología: alcoholes,aldehídos, cetonas, ácidos,aminos, fosfatos y tioles.
– Aminoácidos, muy importantes en biología• 2 grupos funcionales: amino y carboxilo.
• Presentan cadenas laterales con diferentescomposiciones químicas, propiedades y funciones.
• Ácidos y bases a la vez.
• Isómeros:– Son diferentes arreglos de los mismos átomos
• La misma fórmula química con diferente organización.
– Isómeros estructurales: difieren en la unión de susátomos, presentan propiedades distintas.
• Isómeros:– Isómeros ópticos: Moléculas con cuatro grupos o
átomos diferentes unidas a un C. El arreglo permite laformación de 2 patrones diferentes.
• αC: carbono asimétrico.• Cada uno de sus compuestos como isómeros ópticos.
– Ejemplo: Aminoácidos el αC es asimétrico, lo quepermite que los aa presenten 2 isómeros (D-aminoácido y L-aminoácido).
• D: dextro y L: levo.– Los L-aa son muy comunes en biología
Moléculas Grandes: Biomoléculas
La evolución “química” permitió el origen demonómeros y polímeros para el origen de la
vida.
• Macromoléculas:– 4 grandes grupos de macromoléculas:
• Ácidos nucleicos, proteínas, grasas y azúcares.• Se presentan en casi las mismas proporciones en todos
los seres vivos.
– Funciones similares en diferentes organismos.• Química básica es igual.
• Unidad Bioquímica: Adquisición de ciertos químicos deotros organismos. Transformación molecular deacuerdo a las necesidades.
• Varios grupos funcionales.– Presentan combinaciones de funciones no
exclusivas:• Almacenamiento de energía, soporte estructural,
protección, catálisis, transporte, defensa, regulación,movimiento y almacenamiento de información.
• Proteínas– Monómeros: Aminoácidos
• Soporte estructural, protección, transporte, catalisis,defensa, regulación y movimiento.
– Varios tamaños.• Ribonucleasa A: 5733 g/mol, 51 aa.• Apolipoproteína B: 513000g/mol, 4636 aa.
– Presentan una estructura 3D específica.
– Aminoácidos
• Los grupos R determinan la estructura 3D y la funciónde la proteína.
• Pueden presentar carga eléctrica, polaridad, relaciónhídrica, acidez o basicidad.
– Enlaces peptídicos• Enlaces covalentes entre grupos amino y carboxilo.
– Cadenas polipeptídicas presentan orden lineal.• El inicio de la cadena se refiere al grupo amino del
primer aa: Terminal N.
• Final de la cadena se refiere al grupo carboxilo delúltimo aa: Terminal C.
– Conformación estructural• 4 conformaciones para las proteínas.
• Primaria: Cadena lineal de aminoácidos.
• Secundaria: Patrones regulares y repetitivos.
Hélices α: Puentes de H entre grupos amino y carboxilo con RexpuestosHojas plegadas β: dos o mas cadenas extendidas una al lado dela otra, puentes de H entre cadenas
• Terciaria: plegamientos y dobleces. Interacciones entre losgrupos R (Enlaces covalentes, uniones covalentes,interacciones hídricas).
• Cuaternaria: Unión e interacción de subunidades.
– Especificidad Biológica.• Función definida por dos propiedades: Forma y Química
(definida por aa).
• Sensible a los cambios ambientales: temperatura, pH,salinidad - DENATURACIÓN.
– Estructuración de proteínas• Existen 2 ocasiones en las que las proteínas pueden unirse a
un ligando erróneo.
• Denaturación: los grupos R se exponen e interactúan conotros grupos similares perdiendo solubilidad y función.
• Plegamientos inadecuados: las proteínas no han sidocorrectamente plegadas – interacción con ligandosincorrectos.
• CHAPERONINAS: proteínas que forman una “jaula” moleculary corrigen a la proteína errónea para su posterior liberación.
Enzimas
• Moléculas proteicas:aceleran intensamentereacciones químicas.
• Síntesis y degradación demoléculas.
• Responsables de eficienciade la maquinaria químicaintracelular.
• Síntesis de moléculas invitro en milésimas desegundo.
Acción enzimática
• Sustrato: Compuesto que sufre la acción de una enzima• Centro activo: Uno o más por enzima. Sitio donde se
combina el sustrato
Las enzimas pueden catalizar hasta varios millones de reacciones por segundo.
Ej: Formación de ácido carbónico como intermediario para la expulsión de CO2.
• Ej.2: Para la biosíntesis de pirimidina se utilizaoritidina monofosfato para obtener este aminoácido
– La reacción tarda 78 millones de años sin la presencia deuna enzima.
– Cuando la oritidina 5-fosfato descarboxilasa actúa, lareacción tarda 25 milisegundos.
• Carbohidratos:– Azúcares simples y complejos
• Presentan estructuras carbonadas flanqueadas por H yOH.
• H – C – (OH) / (CH2O)n
– 2 funciones• FUENTE DE ENERGÍA INMEDIATA.
• ESTRUCTURA: esqueletos de carbono versátiles paradiferentes funciones biológicas.
– Tamaño:• Algunos de tamaño pequeño: +/- 100g/mol.• Otros moléculas gigantes: varios cientos de miles de g/mol.
– Categorías importantes:• Monosacáridos: glucosa, ribosa, fructosa y otros azúcares
simples - MONÓMEROS.
• Disacáridos: 2 monosacáridos.
• Oligosacáridos: 3 a 20 monosacáridos.
• Polisacáridos: macromoléculas como glucógeno y celulosa.De cientos a miles de monosacáridos.
– Monosacáridos• Producidos por las plantas en fotosíntesis.
• Animales lo obtienen directa o indirectamente de lasplantas.
• GLUCOSA: presente en todos los seres vivos.
En el 99% de veces se encuentra en anillo.
2 formas α-glucosa y β-glucosa. Ambas formas existenen equilibrio cuando disueltas en agua.
MonosacáridosPresentan isómerosestructurales y ópticos(formas D).
Hexosas: glucosa, fructosa,manosa, galactosa.
Pentosas: ADN, ARN ycelulosa.
– Unión de monosacáridos• Enlaces covalentes: Enlaces glucosídicos.
• Permiten la formación de di-, oligo- y polisacáridos.
– Formación de isómeros• Depende del sitio de enlace.
• Ej: C12H22O11 puede ser maltosa o celobiosa.
Maltosa es digerida por el cuerpo mientras quecelobiosa puede ser digerida por ciertosmicroorganismos
– Oligosacáridos• Pueden presentar grupos funcionales con propiedades
específicas.
• Unidos covalentemente a proteínas o lípidos.Ej: Tipos de sangre ABO
– Polisacáridos• Funcionan como reservorios de energía o material
estructural. Ej: Almidón, glucógeno, celulosa, etc.
• Almidón y glucógeno: almacenan energía en plantas yanimales respectivamente.
Si la glucosa es el principal combustible para laproducción de energía, porqué degradarpolisacáridos en lugar de absorber directamentela glucosa?
Presión osmótica
– Carbohidratos modificados• Modificados químicamente para añadir grupos
funcionales.
• El C6 de glucosa puede ser oxidado de CO2OH a COO-
para producir ácido glucorónico.
Estructura de proteoglicanos (mucosas) y parasolubilizar compuestos (drogas, contaminantes,bilirrubina, hormonas, corticoides minerales, ácidosgrasos, retinoides y ácidos biliares). Proceso que serealiza en intestino, riñones, cerebro, glándulasadrenales, bazo y timo.
– Carbohidratos modificados• Formación de azúcares fosfatados. Ej: fructosa 1,6
bifosfato.
• Adición de grupos amino (en lugar de OH):aminoazúcares. Ej: galactosamina y glucosamina.
Estabilizar uniones entre células y mantener tejidosunidos (galactosamina en cartílagos).
Variante de glucosamina es la quitina, presente enexoesqueletos de invertebrados y en pared celular dehongos.
• Lípidos – Moléculas insolubles en agua:– Grupo químico muy diverso de hidrocarburos
• Característica común es la insolubilidad en agua –enlaces covalentes no polares.
• Hidrofóbicos, forman agregados entre sí separándosedel agua.
• Cuando las moléculas están muy cerca, la suma defuerzas de van der Waals los mantienen juntos (sinenlaces covalentes).
– Funciones
• Grasas y aceites – Almacenan energía– Grasas: aislantes térmicos y eléctricos.– Aceites y ceras: repelentes de agua.
• Fosfolípidos – función estructural
• Carotenoides – captura de luz en plantas.
• Esteroides y ácidos grasos modificados – reguladores:hormonas y vitaminas.
– Almacenamiento de energía• Grasas y aceites = TRIGLICÉRIDOS o grasas simples.
• Sólidos a °T ambiente (20 °C) = grasasLíquidos a °T ambiente (20 °C) = aceites.
• Compuestos por ácidos grasos y glicerol:
Glicerol: molécula pequeña con 3 OH (Alcohol).Ácido graso: cadena no polar de hidrocarburo y uncarboxilo polar.
• TRIGLICÉRIDO: 3 ácidos grasos + 1 glicerol
El COOH del ácido graso (X3) forma enlaces covalentes con los OH del glicerol (X1) paraformar un grupo funcional ester y liberar agua.
• Los 3 ácidos grasos no tienen que ser iguales.
– Ácidos grasos saturados:• Todos los enlaces entre C son simples, saturados de H.
Moléculas rectas y rígidas, empacadas como lápices en caja.
– Ácidos grasos insaturados:
• Presentan 1 o varios enlaces dobles.
Monoinsaturado: 1 enlace doble (ácido oleíco) que produceun doblez en la molécula.Poliinsaturado: muchos enlaces dobles, muchos dobleces.
• Los dobleces determinan fluidez ypunto de fusión de los lípidos.
• Triglicéridos animales: cadenaslargas y saturadas - sólidos conpunto de fusión elevado.
• En plantas: cadenas cortas einsaturadas – líquidos y con puntode fusión bajo.
• Los dobleces dificultan elempaquetamiento de las cadenas
– Almacenamiento de energía• Grasas y aceites almacenan mucha energía.
• Cuando existe exceso de comida, la grasa se acumulaen las células como reserva de energía.
• Plantas (olivos, aguacates, sésamo, nueces, etc.)acumulan grandes cantidades de grasas en los frutos ysemillas.
• Energía de grasa vegetal puede ser metabolizada porlas personas o puede ser usada como combustible.
– Fosfolípidos forman membranas
• Los lípidos y el agua forman dos capas.
• Varias sustancias son insolubles en grasas (iones,azúcares y aminoácidos libres).
• FOSFOLÍPIDOS: ácidos grasos unidos a glicerol. Ungrupo fosfatado reemplaza un ácido graso.
El grupo PO4 y la colina presentan polaridad, lo que permite interacción con el agua. Las colasde ácido graso son apolares hidrofóbicas y tienden a agruparse lejos del agua.
– Fosfolípidos forman membranas• En un medio acuoso, los fosfolípidos se agrupan:
– La región polar interactúa con el agua y la región apolar seagrupa separándose del agua.
– Forma una bicapa, donde el agua es excluida del centro.
– Carotenoides y esteroides
• Ambos se sintetizan por uniones covalentes demoléculas modificadas de isopreno.
• Carotenoides se encargan de captar energía lumínica ylos esteroides funcionan como señalizadoresmoleculares
– Carotenoides
• Son pigmentos que se encuentran en plantas yanimales.
• β-caroteno:– se encuentra en las hojas de las plantas para la absorción de
luz.
– en animales se rompe en 2 moléculas de vitamina A paraformar rodopsina, requerida para la visión.
– Necesaria para coloración roja o anaranjada en frutos, flores,yemas de huevo, mantequilla, etc.
El β-caroteno es simétrico por lo que se obtienen 2 moléculas de Vitamina A.
– Esteroides
• Compuestos orgánicos anillados.
• Colesterol: esteroide constituyente de membranas. Sesintetiza en el hígado y es la base para diferenteshormonas esteroides (testosterona).
• Hormonas: Testosterona y estrógeno, regulan eldesarrollo sexual. Cortisol y hormonas relacionadas seencargan de la regulación de la digestión de azúcares yproteínas, niveles de sal y agua, homeostasis general.
Todos los esteroides presentan la misma estructura base, alta hidrofobia e importancia envertebrados. Pequeñas modificaciones (grupos OH o metil) producen grandes variacionesfuncionales.
– Vitaminas• Son compuestos que no son sintetizados por el cuerpo
y deben ser adquiridos en la dieta.
Vitamina Propiedades
AForma rodopsina. Deficiencia produce sequedad en piel, ojos yotros órganos internos, retardo en el crecimiento y cegueranocturna (diagnóstico).
D Regula la absorción de calcio en el intestino. Deficienciaproduce raquitismo (reducción en la dureza de los huesos).
E Protección en los efectos de redox en células.
K En plantas verdes y sintetizada por bacterias del intestinohumano. Esencial para la coagulación sanguínea.
• Ácidos nucleicos: Moléculas de información– Polímeros especializados en el almacenamiento,
transmisión y uso de la información.
• Dos tipos: ADN y ARN.
• ADN: polímeros gigantes que codifican la informaciónhereditaria y la pasa de generación en generación.
• ARN: funciona como intermediario, algunos ARNsfuncionan como catalizadores de reacciones.
– Características químicas
• Compuestos por nucleótidos (pentosa, fosfato y basenitrogenada).
– Características químicas
• En ADN y ARN la estructura “medular” consiste en unaserie alternante de azúcares y fosfatos, mientras quelas bases N se proyectan del azúcar.
• Los nucleótidos se unen por enlaces fosfodiéster.
• El fosfato se une al C3 de una pentosa y al C5 de lapentosa siguiente.
– Características químicas
• El ARN consiste en una cadena nucleotídica, ADNconsiste de dos cadenas.
• ADN: ambas cadenas unidas por puentes H entre basesN. Ambas cadenas son antiparalelas (corren endirecciones opuestas).
• Antiparalelismo: necesario para la complementaridadde bases N.
– Secuencia nucleotídica
• 4 bases N = 4 nucleótidos.A=adenina, C=citosina, T=timina, G=guanina
• Pareamiento por complementaridad de bases: las basesse parean A-T y C-G.
Tres factores:1. sitios para puentes H en cada base.2. la geometría de la cadena (estructura pentosa-fosfato: acerca a las bases entre sí).3. tamaños moleculares de las bases N.
– Secuencia nucleotídica
• Las purinas son 2 anillos (A y G) y las pirimidinas 1 anillo(C, T y U).
• ARN: normalmente 1 cadena, puede formar estructurascomplementarias.
Define formas de ARN y asociaciones ARN-proteína(traducción).
• Durante los procesos detranscripción existecomplementaridad de basesentre ADN y ARN.
• A-T,U y C-G.
– Otras funciones:• Ribozimas: ruptura de enlaces fosfodiester en ARN y
otras moléculas, presentan estructuras terciarias(ribosomas).
• Moléculas energéticas:ATP (adenosin trifosfato) – transductor de energía.
• Fuente de energía:GTP (guanosis trifosfato) – fuente de energía.
• Regulador de reacciones:cAMP (adenosin monofosfato cíclico) – regula la acciónde hormonas y la transmisión de información neuronal.
Diferencias entre ADN y ARN
ADN ARN
Doble cadena helicoidal Cadena Simple
Tiene las bases A, T, G y C Tiene las bases A, U, G y C
Es una Macromolécula Es más pequeña que el DNA
Esta en el Núcleo Se encuentra en el citoplasma
Constituye los Genes (se replica ose transcribe a ARN)
Involucrada en la síntesis deproteínas
– Importancia biológica
• Contienen los genes responsables de rasgos biológicosy de transmitirlos de generación en generación.
• Son la base de los cromosomas y fundamentan laexpresión de proteínas.
• Evolución: cambios o mutaciones. Homología deestructuras u órganos en diferentes especies.