CARRERA PROFESIONAL DE

FARMACIA Y BIOQUIMICA

HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

DOCENTE: QF. Ingrid vera ferchau

ALUMNOS: CORDOVA ALIAGA JEIDY LUCERO MERMA FUENTES CARLOS AUGUSTO CUELLAR RAMOS FERNANDO

Heterósidos cardiotónicos

Son un grupo de compuestos triterpenicos perfectamente individualizado y de una gran homogeneidad; de naturaleza esteroidica.

Son bien conocidos desde su antes por su toxicidad cardiaca; han adquirido un papel terapeutico desde la introduccion de los digitalicos en la practica medica por Whitering en 1785.

De la gran variedad de estos heterosidos (300) aislados los mas utilizados para el tratamiento de la insuficiencia cardiaca y de determinadas arritmias son:

Digitoxina

Distribución

En la naturaleza esta restringida a un numero reducido de familias botánicas; según esta distribución tenemos:

Distribución en la naturaleza

Card

enól

ido • Apocynaceae(género

Nerium, Strophantus, Thevetia)

• Asclepiadaceae(Asclepias)• Cruciferae (Erysimun)• Moraceae (Antiaris)• Scrophulariaceae

(Digitalis)• Tiliaceae (Corchorus)• Ranunculaceae (Adonis,

Helleborus)• Sterculiaceae (Mansoni)• Liliaceae (Urginea)

Bufa

nólid

o • Liliaceae (Urginea)• Ranunculaceae (Adonis,

Helleborus)• Celastraceae (Euonymus)

Biosíntesis • Los heterósidos cardiotónicos son esteroides y por tanto derivan del cicloartano que se

origina por ciclación del escualeno. • La desmetilación del cicloartano conduce al colesterol• El colesterol sufre una oxidación dando 20 α, 22β-dihidroxicolesterol. A partir de este

compuesto se libera aldehido caproico originándose pregnenolona que se isomeriza y reduce a progesterona.

• Tras reducción de la insaturación y sucesivas hidroxilacionesse forma 5β-pregnan-3,14,21-triol-20-ona al que se une un resto acetilo en la cadena lateral que, trasciclación, origina el anillo lactónico conduciendo a la “digitoxigenina” y a partir de ella a los correspondientes heterósidos

•

Estructura química de heterósidos cardiotónicos

Estructura química de heterósidos cardiotónicos

Genina

Según la genina se distinguen dos grupos aquellos que presentan una lactona α-β insaturada de cinco miembros (cardenólidos) o de seis miembros(bufadienólidos) en posición 17 β

Aglicona

se han aislado 20 azúcares distintos; la mayoría son específicos de estas moléculas constan de glucosa + desoxiazúcares.

6 desoxiazúcares: ramnosa, fucosa, digitalosa.

2,6 didesoxiazúcares: digitoxosa y cimarosa.

El género Digitalis presenta dos especies importantes y son: D. purpurea y D.lanata.Sus heterósidos cardiotónicos son denominados “digitálicos”.

D. purpurea D. lantana

Los digitálicos se clasifican en cinco especies según la naturaleza de su genina:

• Serie A: Digitoxigenina (3β, 14β-diOH)β• Serie B: Gitoxigenina (3β, 14β, 16β-triOH)• Serie C: Gitaloxigenina (3β, 14β-diOH, 16-0-CHO)• Serie D: Digoxigenina (3β, 12β,14β-triOH)• Serie E: Diginatigenina (3β, 12β, 14β, 16-tetraOH)

Las tres primeras series se encuentran en D. purpurea mientras que todas las demas estan en D. lanata

D. purpurea

D. lanata

Extracción, caracterización y valoración

La planta fresca contiene heterósidos

primarios; se obtienen evitando la hidrolisis enzimática.

Los heterósidos secundarios se

encuentran en la planta seca.

Los heterósidos cardiotónicos se

extraen con etanol o mezclas de

etanol/agua

Tambien su estracción se realiza

con cloroformo o cloroformo/metanol,

donde tambien se usa para eliminar

fenoles y otras sustancias.

Reacciones de identificación de los heterósidos cardiotónicos

1) Reacciones de coloración

Específicas de los azúcares:

*reacción de Keller-Killiani*reacción de xantidrol

Específicas de las geninas:*reacción de Liebermann

*Reacción de Kedde*Reacción de Baljet

*Reacción Legal

2) Reacciones de fluoresencia

*Reacción de Svendsen-Jensen*Reacción de Fauconnet

*Reacción de Tattje

3) Técnicas cromatográficas

*La CCF sobre silicagel

* La CLAR sobre silicagel y

hexano/etanol/diclorometano* CLAR-RIA

*Cromatografía Líquida-RIA

Reacciones de coloración:

Reacciones de fluorescencia:

Técnicas cromatográficas:

• La CCF sobre silicagel

• La CLAR sobre silicagel y hexano/etanol/diclorometano

• CLAR-RIA• Cromatografía Líquida-RIA