ESTEREOISOMERIA O ISOMERÍA ESPACIAL

Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Existen isómeros estructurales (confórmeros) que difieren debido a que sus átomos están unidos en orden diferente. Estos isómeros se clasifican en subcategorías (isómeros de cadena, de posición, de grupo funcional).

Los estereoisómeros no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio. Por ejemplo los isómeros cis y trans son estereoisómeros. Son isómeros debido a que tienen la misma fórmula molecular, no son isómeros estructurales debido a que tienen unidos los átomos en el mismo orden.

Estos isómeros difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio.

CLASIFICACION

1. Isomería Conformacional

Es una forma de isomería que describe el fenómeno de las moléculas con la misma fórmula estructural que tienen formas diferentes debido a las rotaciones sobre uno o más enlaces. Las conformaciones diferentes pueden tener diferentes energías, por lo general se pueden convertir internamente con facilidad, y son muy raramente aislables. Por ejemplo, el ciclohexano puede existir en una variedad de conformaciones diferentes, incluyendo una conformación en silla y una conformación en bote, pero para el ciclohexano, éstos isómeros nunca pueden ser separados. La conformación en bote presenta un máximo de energía (y no es un estado de transición) en el itinerario de transformación entre las dos formas silla equivalentes.

Hay algunas moléculas que pueden ser aisladas en varias conformaciones, debido a las grandes barreras de energía entre las diferentes conformaciones. Los 2,6,2',6'-bifenilos tetrasustituidos pueden encajar en esta última categoría.

2. Isomería configuracional

Son los que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de isómeros configuracionales:

b.1) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos.

b.2) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico (hibridación sp3). Esta clase de esteroisómero abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:

2.1. Estereoisómeros quiralesNo son superponibles con su imagen en el espejo.

2.1.1. Enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles.

Enantiómero

Rotación

específic

a

Imagen Enantiómero

Rotación

específic

a

(-)-2-

Bromobutano-23.1º

(+)-2-

Bromobutano+23.1º

Ácido

(-)-2-

aminopropanoico

(L)-(–)-Alanina

-8.5º

Ácido

(+)-2-

aminopropanoico

(D)-(+)-Alanina

+8.5º

Ácido

(+)-2-

hidroxipropanoic

o

Ácido (+)-láctico

+3.8º

Ácido

(-)-2-

hidroxipropanoic

o

Ácido (–)-láctico

-3.8º

(R)-(+)-

Limoneno+94º (S)-(–)-Limoneno -94º

2.1.2. Diastereoisomeros o distomeros que son isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.

Ácido Z-2-butenodioico (ácido maleico).

2.2. Estereoisómeros no quirales

Son superponibles con su imagen en el espejo. Difieren en su mayor parte en la ordenación de los átomos en el plano. Pueden ser formas meso, isómeros cis-trans, isómeros sin-anti, isómeros E-Z, isómeros endo-exo, e isómeros in-out.

Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (energía necesaria para la ruptura de enlaces), mientras que los isómeros conformacionales generalmente no son aislables, debido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que son aislables (la mayoría derivados del bifenilo) se llama atropoisomería.