Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.) Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación. Donde un grupo Hidroxilo OH es sustituido por un grupo Alcoxido OR.

ESTERES: DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES

LA MAYOR PARTE DE LOS ÉSTERES SON LÍQUIDOS INCOLOROS, INSOLUBLES Y MÁS LIGEROS QUE EL AGUA.SUS PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN SON MÁS BAJOS QUE LOS DE LOS ÁCIDOS O ALCOHOLES DE MASA MOLECULAR COMPARABLE.

LOS ÉSTERES PUEDEN PARTICIPAR EN LOS ENLACES DE HIDRÓGENO COMO ACEPTADORES, PERO NO PUEDEN PARTICIPAR COMO DONADORES EN ESTE TIPO DE ENLACES, A DIFERENCIA DE LOS ALCOHOLES DE LOS QUE DERIVAN. ESTA CAPACIDAD DE PARTICIPAR EN LOS ENLACES DE HIDRÓGENO LES CONVIERTE EN MÁS HIDROSOLUBLES QUE LOS HIDROCARBUROS DE LOS QUE DERIVAN. PERO LAS ILIMITACIONES DE SUS ENLACES DE HIDRÓGENO LOS HACE MÁS HIDROFÓBICOS QUE LOS ALCOHOLES O ÁCIDOS DE LOS QUE DERIVAN. ESTA FALTA DE CAPACIDAD DE ACTUAR COMO DONADOR DE ENLACE DE HIDRÓGENO OCASIONA EL QUE NO PUEDA FORMAR ENLACES DE HIDRÓGENO ENTRE MOLÉCULAS DE ÉSTERES, LO QUE LOS HACE MÁS VOLÁTILES QUE UN ÁCIDO O ALCOHOL DE SIMILAR PESO MOLECULAR.

Uso de los Esteres:

El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales. Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la presencia de ésteres. Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en la confitería y bebidas no alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña y el acetato de bencilo aroma de jazmín.

Otros usos:Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suavebutanoato de metilo: olor a Piñasalicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)octanoato de heptilo: olor a frambuesaetanoato de isopentilo: olor a plátanopentanoato de pentilo: olor a manzanabutanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoqueetanoato de octilo: olor a naranja

ESTERES IMPORTANTES

EL SALICILATO DE METILO Ó ACEITE DE BÉTULA . COMERCIALMENTE SE EMPLEA EN PERFUMES Y COMO SABORIZANTE EN CARAMELOS. SE EMPLEA COMO INGREDIENTE ANALGÉSICO EN POMADAS Y PARA CONTRA IRRITACIÓN CUTÁNEA YA QUE AL FROTARLO EN LA PIEL POSEELA PROPIEDAD COMÚN DE PENETRAR A TRAVÉS DE LA SUPERFICIE. CON ESTO OCURRE LA HIDRÓLISIS, LIBERANDO ÁCIDO SALICÍLICO, EL CUAL AL HIDROLIZARSE SE CONVIERTE EN AAS Y ESTE ACTÚA ALIVIANDO EL DOLOR.

SON ESTERES1.-TODAS LAS GRASAS Y ACEITES NATURALES (EXCEPTUANDO LOS ACEITES MINERALES) .

2.- LA MAYORÍA DE LAS CERAS SON MEZCLAS DE ÉSTERES. POR EJEMPLO, LOS ÉSTERES SON LOS COMPONENTES PRINCIPALES DE LA GRASA DE RES (SEBO), DE LA GRASA DE CERDO (MANTECA), DE LOS ACEITES DE PESCADO (INCLUYENDO EL ACEITE DE HÍGADO DE BACALAO) Y DEL ACEITE DE LINAZA.

3.-LOS ÉSTERES DE ALCOHOL CETÍLICO SE ENCUENTRAN EN EL ESPERMACETI, UNA CERA QUE SE OBTIENE DEL ESPERMA DE BALLENA.

4.- LOS ÉSTERES DE ALCOHOL MIRICÍLICO EN LA CERA DE ABEJA.

5.- LA NITROGLICERINA, UN EXPLOSIVO IMPORTANTE, ES EL ÉSTER DEL ÁCIDO NÍTRICO Y LA GLICERINA.

PROPIEDADES QUÍMICAS:EN QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA LOS ÉSTERES SON UN GRUPO

FUNCIONAL COMPUESTO DE UN RADICAL ORGÁNICO UNIDO AL RESIDUO DE CUALQUIER ÁCIDO OXIGENADO, ORGÁNICO O INORGÁNICO. LOS

ÉSTERES MÁS COMÚNMENTE ENCONTRADOS EN LA NATURALEZA SON LAS GRASAS, QUE SON ÉSTERES DE GLICERINA Y ÁCIDOS

GRASOS (ÁCIDO OLEICO, ÁCIDO ESTEÁRICO, ETC.LOS ESTERES EXPERIMENTAN LOS MISMO TIPOS DE REACCIONES

QUE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ENTRE LAS CUALES ESTÁN:A) REACCIÓN DE HIDROLISIS: CONVERSIÓN DE ESTERES EN AC: LOS ESTERES SON HIDROLIZADOS, YA SEA POR UNA BASE ACUOSA O BIEN POR UN ACIDO ACUOSO, Y PRODUCEN ACIDO

CARBOXÍLICO MAS UN ALCOHOL.RCOOR______H2O, NAOH_____ RCOOH + ROH

H3OLA HIDROLISIS DE LOS ESTERES EN SOLUCIÓN BÁSICA

SE LLAMA SAPONIFICACIÓN, POR LA PALABRA EN LATÍN SAPO QUE SIGNIFICA JABÓN.

B) LOS ÉSTERES TAMBIÉN PARTICIPAN EN LA HIDRÓLISIS ESTERÁRICA: LA RUPTURA DE UN ÉSTER POR AGUA. LOS ÉSTERES TAMBIÉN PUEDEN

SER DESCOMPUESTOS POR ÁCIDOS O BASES FUERTES. COMO RESULTADO,

SE DESCOMPONEN EN UN ALCOHOL Y UN ÁCIDO CARBOXÍLICO, O UNA SAL DE UN ÁCIDO

CARBOXÍLICO:

NOMENCLATURA:LOS ÉSTERES PROCEDEN DE CONDENSAR ÁCIDOS CON ALCOHOLES Y SE NOMBRAN COMO SALES DEL ÁCIDO DEL QUE PROVIENEN. LA NOMENCLATURA IUPAC CAMBIA LA TERMINACIÓN -OICO DEL ÁCIDO POR -OATO, TERMINANDO CON EL NOMBRE DEL

GRUPO ALQUILO UNIDO AL OXÍGENO.

oxígeno.