ESTUDIO Y SELECCION DEL PROCESO DE PRODUCCION DE O …

I N S T I T U T O P O L I T E C N I C O N A C I O N A L

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

“ E ST U D IO Y SELEC C IO N D EL PRO C ESO DE

P R O D U C C IO N DE O R T O H ID R O X IA N IS O L ”

T E S I S

PARA OBTENER EL TITULO DE :I N G E N I E R O Q U I M I C O I N D U S T R I A L

P R E S E N T A N

C A M P O S R O B L E S V I C T O R

M A R T I N E Z V A L E N C I A F E R N A N D O

M E X I C O , D. F. 1993

I N S T I T U T O P O L I T E C N I C O N A C I O N A LEscuíla Supnuos »b Incbnuoua Química b Industrias Extractivas

S C C H K TA R k A

«OUCOCWH PUBLICA MEXICO, D. F., 1 ro . de a b r i l de 1993

C VICTOR CAMPOS ROBLES Y FERNANDO MARTINEZ VALENCIA

Pasante de Ingeniero QUIMICO INDUSTRIAL

Presente:

Loe suscritos tenemos el agrado de informar a usted que, batiendo procedido a revisar el borrador

de la modalidad de titulación correspondiente, denominado . . . . . . . ........... .........................................."ESTUDIO.Y SELECCION DEL PROCESO DE PRODUCCION DE ORTOHIDROXIANISOL;’

encontramos que el citado trabajo y/o proyecto de tesis, reúne loa requisitos para autorizar el Examen Profesional y proceder a su impresión según el caso, debiendo tunar en consideración las indicaciones y correo- dones que al respecto ae le hicieron.

Atentamente

C

c.cp.— Expediente.

shr.

INSTITUTO POLITECNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DIVISION DE SISTEMAS DE TITULACION T-098-92

S E C R E T A R I A

D E

E D U C A C I O N p u b l i c a México D F , a 5 de Junio de 1992

Al(los) C Pasanto(s) Carrera: Ganeración,

VICTOR CAMPOS ROBLES I .Q .I . 1984-1989FERNANDO MARTINEZ VALENCIA I .Q .I . 1984-1989

Mediante la pressníe se hace de su conocimiento q . #s*a División acepta que el, , IGNACIO RAUDA RODRIGUEZ . ,C. Ing, sea orientadoren ©I T@ma de Tesis que propone(n) ustedfes) desarrollar como prueba escrita en la opcidn

TESIS Y EXfMgN .ORAL fp ü iC IIV A , (2. PASANTES). bajo eltitulo y contenido siguientes

"ESTUDIO Y SELECCION DEL PROCESO DE PRODUCCION DE ORTOhIDROXIANISOL".

RESUMEN INTRODUCCION

I . - GENERALIDADES Y PRINCIPIOS I I . - SELECCION DEL PROCESO QUIMICO

I I I . - ESTUDIO DE MERCADOIV .- CALCULO PRELIMINAR DEL EQUIPO PRINCIPAL

Y DISTRIBUCION BASICA DE PLANTA.V .- ESTIMADO DE INVERSION

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES BIBLIOGRAFIA.

Se concede plazo. año para presentarlo il Jurado

MARTINEZ CRUZ,El JEFF DE LA DIVISION DE SISTEMAS

DE T;TUlACION

ING. IGNACIO RAUDA RODRIGUEZ ELROFESOR ORIENTADOR

CLD. PROF. 440888

/„’■ U S ING.' NESTOR L. DIAZ RAMIREZ.

EL SUSD,RECTOR ACADEMICO

rae*-

A MI PADRE, QUIEN CON SU EJEMPO, DEDICACION YAYUDA ME HA PERMITIDO SEGUIR ADELANTE.

A MI MADRE, QUIEN SIEMPRE NOS INCULCO EL ESPIRITU DE SUPERACION.

A LOS DOS GRACIAS POR TODO AQUELLO QUE SIEMPRE NOS HAN -

BRINDADO, GRIACIAS A DIOS POR HABERME DADO A TAN MARA

VILLOSOS PADRES, POR LA INVALUABLE HERENCIA QUE ME HAN -

DADO: MI PROFESION.

A MIS HERMANOS:

MARIA MAGDALENA ANTONIO

ALICIA ARMANDO

PATRICIA VALENTIN

LAURA

POR TODOS LOS MOMENTOS QUE HEMOS PASADO JUNTOS Y POR

AQUELLOS QUE FALTAN POR VENIR, GRACIAS A TODOS POR SU

APOYO, AMISTAD Y CONFIANZA QUE ME BRINDARON PARA PODER

REALIZAR UNO MAS DE MIS ANHELOS EN LA VIDA,

VICTOR

A MIS FAMILIARES, COMPAÑEROS Y AMIGOS:

QUE SIEMPRE HAN ESTADO CONMIGO, QUE ME HAN BRINDADO SU

AMISTAD Y CONFIANZA, SU AYUDA Y SUS CONSEJOS, PORQUE -

NO TERMINARIA DE NOMBRARLOS A TODOS, POR TODO ELLO LES -

DOY LAS GRACIAS.

A MI ASESOR: ING. IGNACIO RAUDA RODRIGUEZ:

CON ADMIRACION Y RESPETO, POR EL TIEMPO DEDICADO, POR

SUS MUY VALIOSAS ORIENTACIONES, POR SU SIEMPRE BUENA -

DISPOSICION PARA EL LOGRO DE MI OBJETIVO.

A MIS SINODALES: ING. JESUS AVILA GALINZOGA

ING. ROBERTO ZAPIEN REYES

POR SUS VALIOSAS APORTACIONES PARA LA CULMINACION DE -

ESTE TRABAJO, POR SU ENTREGA TOTAL A LA DOCENCIA Y A

LA INVESTIGACION, GRACIAS POR TODO,

VICTOR

COMO UN PEQUEÑO TRIBUTO DE AGRADECIMIENTO PARA MIS

FAMILIARES, MAESTROS, COMPAÑEROS Y AMIGOS QUE DE -

UNA U OTRA FORMA ME ALENTARON PARA SEGUIR ADELANTE

Y CONCLUIR CON UNA ETAPA MAS EN MI FORMACION PRO

FESIONAL: POR SU EJEMPLO, AMISTAD Y CONSEJOS.

Y AL APOYO INCONDICIONAL Y CARIÑO DE MI MADRE.

A TODOS ELLOS GRACIAS,

FERNANDO

I n s t i t u t o P o l i t é c n i c o N s c f o n a l

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUTRIAS EXTRACTIVAS

I N D I C E

I N D I C E

1. GENERALIDADES Y PRINCIPIOS1 PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS________________________ 12. UTILIZACION FARMACEUTICA Y FARMOQUIMICA______________ 33. UTILIZACION EN LA INDUSTRIA DE LOS POLIMEROS_________ 63.1 USO COMO AGENTE DE TRANSFERENCIA I® CADENA___________ 63 a USO COMO ESTABILIZADOR DE DEGRADACION____________ . 83.3 USO COMO ANTIOXIDANTE__________________________________ lO

C O N C E P T O PAG.

II. SELECCION DEL PROCESO QUIMICOa. PROCESOS QUIMICOS ____________ 1S

2.1 P R O CESOS QUIMICOS P ARA LA SINTESIS DE GUAYACOL________ 15

2 1 1 HIDROXILACION CATALITICA CON CATALIZADOR DE -

HIERRO, CROMO, NIQUEL ó A C E R O _____________________________ 16

2.1 2 HIDROXILACION CATALITICA CON ACIDO MONOCLORO-

A CETICO Y ACIDO FOSFORICO.____________________________________ 17

2 1 3 HIDROXILACION CATALITICA CON PERBORATO DE SODIO

Y ACI D O BORICO________________________________ 18

2.1.4 HIDROXILACION CATALITICA CON C LORURO DE A LUMINIO 19

2 2 METODO DE OBTENCION DE GUAYACOL POR HIDROXILACION

CON ACIDO TRIFLUORO PEROXIACETICO DEL ANISOL__________ 21

2.3 METODO DE OBTENCION DE GUAYACOL POR DIAZONACION

DE ORTO-ANI SI DI N A : 24

2.4 METODO DE OBTENCION D E GUAYACO. P O R OXIDACION

Ce LIGNINA CON OXI D O MERCU R I C O ____________________________ 26

2 5 METODO DE OBTENCION DE GUAYACOL POR REDUCCION

DE ACETOVAI NI LLI NA___________________________________________ 29

2.3 METODO DE OBTENCION DE GUAYACOL POR ETERIF1CACION

DE CATECOL_____________________________________________________ 31

1

PAG.

33

36

38

40

43

46

4640535559626464

66077577•79

•7984

C O N C E P T O

AN A L I S I S T ECNICO DE LOS P R O CESOS PAR A LA

SI N T E S I S DE GUAYACOL_________

DESGL O S E DE LOS PROCESOS QUIMICOS P ARA LA

S I N T E S I S DE ANISOL________________________

M E T O D O D E OBTENCION DE ANISOL P O R M ETILACION

D E FENOL CON SULFATO DE DIMETILO ___________________

M E T O D O D E OBTENCION DE ANISOL POR

“SIN T E S I S DE WILLIAMSON“ _

M E T O D O D E OBTENCION DE ANISOL POR ETERIFICACION

D E FEN O L __________________________________ _______ _

A N A LISIS TECNICO DE LOS PROCESOS PAR A LA

S I N T E S I S DE ANISOL____________________________________ _

E S T U D I O D E MERCADO

ME R C A D O Q U IMICO - FARMACEUTICO______________________

DETFRMINACION DE L O S CENTROS DE C O N S U M O Y

P R ODUCCION DE GUAYACOL________________________________

DEMANDA____________________________________ _____________ _

DISTRIBUCION Y COMERCIALIZACION_____________________

ANALISIS DE CONSUMO APARENTE_________________________

ESTUDIO DE DISPONIBILIDAD DE M A T ERIAS PR I M A S____

MERCADO SUCED A N E O____________________________________ _

LOCALIZACION DE L A PLANTA______________ ______________

ELECCION DE LA UBICACION___________________ __________

CALCULO PRELIMINAR DEL EQUIPO PRINCIPAL

¥ DI ST RIBUCION BASICA DE P L A N T A __________________

BALANCE D E M A TERIA _______ _________

ELABORACION DEL DIAGRAMA DE FLUJO_________________ _

DESCRIPCION DEL DIAGRAMA DE FLUJO DE PRCCESO

SELECCION Y EVALUACION PRELIMINAR DE EQUIPOS____

TA N Q U E S DE ALMACENAMIENTO HORIZONTALES____________

TANQUE MEZCLADOR VERTICAL FB-201

2

C O N C E P T O PAG.

4 3 . 3 R EA CTO R 0C-201___________________________________________________________________ 384 . 3 , 4 C A LC U LO D E L IN T E R C A M B IA D O P E A - S O l _____________________________________ Q24 4 E S T U D IO D E D I S T R I B U C I O N DE P L A N E A 110

V. E S T IMADO DE INVERSION

5 G A S T O S P R E O P E R A T I VO S Y D E ARRANQUE_________________________ 1165 .1 I N V E P S I O N F I J A ________________________________________________________________1165 2 C A P I T A L D E T R A B A JO ________________ 1175 . 3 E S T IM A C IO N D E COSTO D E L E Q U IP O P P IM O R D IA L DE

P R O C E S O _______________________________________________________________________________ 1135 4 E S T IM A C IO N D E L A I N V E R S IO N F I J A M E D IA N T E E L

USO D E F A C T O R E S 120

C O N C L U S IO N E S Y R E C O M E N D A C IO N E S ______________________ 121B O B L IO G R A F IA 1 22

3

I n s t i t u t o P o l i t é c n i c o N a c i o n a l

E S C U E L A S U P E R I O R D E INGENIERIA Q U I M I C A E I N D U T R I A S EXTRACTIVAS

R E S U M E N

R E S U M E N

E n e s t e t r a b a j o s e r e a l i z a u n a e v a l u a c i ó n p r e l i m i n a r d e l p r o c e s o d e p r o d u c c i ó n d e l O - H i d r o x i a n i s o l ( G u a y a c o l )

A l I n i c i o s e e s t a b l e c e n g e n e r a l i d a d e s r e s p e c t o a l m i s m o ; s e e x p l i c a l a i m p o r t a n c i a d e e s t e p r o d u c t o e n l a i n d u s t r i a .

E n s e g u i d a s e p r e s e n t a n l a s d i f e r e n t e s a l t e r n a t i v a s d e p r o c e s o s p a r a o b t e n e r e s t e p r o d u c t o , s e a n a l i z a n c a d a u n a d e e s t a s y a l f i n a l s e e l i g e l a m á s a d e c u a d a

P o s ! e r l o r m e n t e , s e h a c e u n b r e v e e s t u d i o d e l m e r c a d o p a r a d e t e r m i n a r e l c o n s u m o a p a r e n t e y d e e s t a f o r m a e s t a b l e c e r l a l o c a l i z a d e í n d e l a p l a n t a , a s i c o m o l a c a p a c i d a d d e p r o d u c c i ó n

E n l o r e l a c i o n a d o c o n l a s e l e c c i ó n y e v a l u a c i ó n p r e l i m i n a r d e l e q u i p o s e p l a n t e a n l a s b a s e s d e d i s e ñ o b á s i c o d e p r o c e s o c o n s u s b a l a n c e s d e m a t e r i a y e n e r g í a c o r r e s p o n d i e n t e s , s e p l a n t e a r á e l c r i t é r i o d e o p e r a c i ó n e s p e r a d o , t o m a n d o e n c u e n t a l a f i i o s o i í a e n e l c o m p o r t a m i e n t o d e i e q u i p o y p o s t e r i o r m e n t e s e e l a b o r a , u n p l a n o d e d i s t r i b u c i ó n b á s i c a d e l a p l a n t a .

F i n a l m e n t e s e r e a l i z a u n e s t i m a d o d e I n v e r s i ó n d e l a p l a n t a , s e p r e s e n t a n l a s c o n c l u s i o n e s y r e c o m e n d a c i o n e s d e e s t e p r o c e s o s e l e c c i o n a d o y s e i n c l u y e n l o s d a t o s d e l a b i b l i o g r a f í a , a s í c o m o 1 o s a n e x o s p e r t i n e n t e s



I N T R O D U C C I O N

I N T R O D U C C I ON

L a i n d u s t r i a f a r m a c é u t i c a y l a q u í m i c o - f a r m a c é u t i c a s o n l a s m á s d i n á m i c a s e n e l p a í s y p o r d e s g r a c i a , t a m b i é n d e l a s m i sd e p e n d i e n t e s d e l e x t e r i o r p a r a s u o p e r a c i ó n B a s t a m e n c i o n a r q u e a p r o x i m a d a m e n t e e l 3 7 5 4 d e l o s p r i n c i p i o s a c t i v o s q u e r e q u i e r e l a i n d u s t r i a f a r m a c é u t i c a s o n d e i m p o r t a c i ó n , c a u s a n d o u n a e r o g a c i ó n a l t a , q u e t i e n e u n f u e r t e i m p a c t o a n i v e l e m p r e s a r i a l y s o c i a l e n n u e s t r o p a í s .

P o r o t r a p a r t e , l a i n d u s t r i a f a r m o q u í m i c a s u f r e t a m b i é n e s t a d e p e n d e n c i a a l m a n e j a r t e c n o l o g í a s c u y o g r a d o d e i n t e g r a c i ó n n a c i o n a l e s a p e n a s d e l o r d e n d e l 455-í e n p r o m e d i o .

L a f u e r t e e s c a l a i n f l a c i o n a r i a q u e v i v i m o s , h a g e n e r a d o l ai m p e r i o s a n e c e s i d a d d e i n c r e m e n t a r y d i v e r s i f i c a r l a p r o d u c c i ó n n a c i o n a l d e f a r m o q u í m i c o s y p r o d u c t o s q u í m i c o s i n t e r m e d i o s .

R e s u l t a d o d e e s t a n e c e s i d a d h a s u r g i d o u n a j o v e n y p u j a n t eI n d u s t r i a f a r m o q u i m i c a c o m p u e s t a p o r u n g r a n n L fm e r o d e e m p r e s a s q u e e n s u s <20 a 35 a n o s d e p r e s e n c i a e n e l m e r c a d o h a n l o g r a d o c u b r i r a p r o x i d i a d a m e n t e e l 60% d e l o s r e q u e r i m i e n t o s .

E n e s t e m a r c o t o m a n e s p e c i a l s i g n i f i c a c i ó n l o s p r o y e c t o s e n c a f f l i n a d o s a l a s u s t i t u c i ó n d e i m p o r t a c i o n e s q u e c o n t e m p l e n e l d e s a r r o l l o ó a d a p t a c i ó n d e t e c n o l o g í a s b a s a d a s e n m a t e r i a s p r i m a s n a c i o n a l e s p a r a l a p r o d u c c i ó n d e f á r m a c o s y p r o d u c t o s q u í m i c o si n t e r m e d í o s

E l p r e s e n t e t r a b a j o c o n t e m p l a l o s a n t e r i o r e s l i n c a m i e n t o s c o m o u n o b j e t i v o p r i m o r d i a l . t r a t a n d o d e e s t a b l e c e r l a f a c t i b i l i d a d t é c n i c o - e c o n ó m i c a d e l a p r o d u c c i ó n d e u n f á r m a c o t a n v e r s á t i l c o m o « 1 o r t o - h i d r o x i a n i s o l ( g u a y a c o l ) , e l c u á l e s a l a v e z p r i n c i p i o • c t i v o o i n t e r m e d i a r i o q u í m i c o * n l a s í n t e s i s d e o t r o s p r o d u c t o s


E S C U E L A S U P E R I O R D E INGENIERIA Q U I M I C A E INDUTRIA8 E X T RACTIVAS

CAPITULO I

GENERALIDADES Y PRINCIPIOS

I. GENERALIDADES Y PRINCIPIOS

D e n t r o d e l a g r a n c a n t i d a d d e i n s u m o s q u e X a i n d u s t r i a n a c i o n a l r e q u i e r e e n e l á r e a d e m a t e r i a s p r i m a s y p r o d u c t o s q u í m i c o sl n l o r m o d i o s , Q n c o n t r a m o ; u n o d o p a r t i c u l a r i n t o r d s p a r a 1 *i n d u s t r i a f a r m a c é u t i c a y d e p o t e n c i a l u t i l i d a d p a r a l a i n d u s t r i a d e l o s p o l í m e r o s , e l o r t o - m e t o x i f e n o l .M e j o r c o n o c i d o c o m o G u a y a c o l , e l o r t o - m e t o x i f e n o l ( . j u n t o c o na l g u n o s d e r i v a d o s ) e n t r a e n l a f o r m u l a c i ó n d e m i l i t i p l e sp r e p a r a c i o n e s f a r m a c é u t i c a s l í q u i d a s , c o m o s o n l o s j a r a b e si n d i c a d o s p a r a e n f e r m e d a d e s d e l t r a c t o r e s p i r a t o r i oP o r o t r a p a r t e , e l i s ó m e r o p a r a , e n m a y o r m e d i d a q u e e l i s d m e r o o r t o , p u e d e s e r a g r e g a d o a l a s c a r g a s d e p o l i m e r i z a c i ó na p r o v e c h a n d o s u s p r o p i e d a d e s c o m o i n h i b i d o r d e p o l i m e r i z a c i ó n ,a n t i o x i d a n t e y a n t i d e g r a d a n t e .

1 . - P R O P I E D A D E S Q U IM IC A S Y F I S I C A S

E l o r t o - m e t o x i f e n o l t a m b i é n l l a m a d o G u a y a c o l , m e t í 1c a t e c o l u o - h i d r o x i a n i s o l , e s u n a m a s a c r i s t a l i n a d e c o l o r b l a n c o , q u e s i n e m b a r g o , s e p r e s e n t a c o m ú n m e n t e c o m o u n l í q u i d o t r a n s p a r e n t e d e s a b o r a m a r g o , o l o r c a r a c t e r í s t i c o b a l s á m i c o y c a p a c i d a d d e r e f r a c c i ó n a l t a S e o x i d a c o n f a c i l i d a d e n p r e s e n c i a d e l u z y a i r e , r a z ó n p o r l a c u a l t o m a u n a c o l o r a c i ó n a m a r i l l e n t a

L a d e n s i d a d d e l o s c r i s t a l e s e s d e 1 129 g / c m 3 e n t a n t o q u e l a d e l l í q u i d o e s d e 1 . 1 1 2 g / m lS u p u n t o d e f u s i ó n e s d e ¿ 8 ° C , s i n e m b a r g o , e s c o m t f n e n c o n t r a r l o e n e s t a d o l í q u i d o , a i í n a t e m p e r a t u r a s m u c h o m e n o r e s , d e b i d o a q u e e s a l t a m e n t e h i g r o s c ó p i c o .

S u p u n t o d e e b j l l i c . ó n e s d e 204 a 2 0 6 °C a 1 a t m . d e p r e s i ó n u n g r juno d e l c o m p u e s t o s e d i s u e l v e e n 60 a 90 m i d e a g u a , 1 m i d e é t e r y e s t o t a l m e n t e m i s c i b l e c o n a l c o n u l , c l o r o f o r m o , é t e r , á c i d o a c é t i c o g l a c i a l y d i v e r s o s a c e i t e s , l o m i s m o q u e e n s o l u c i o n e s de? NaOH y KOH. ( 1 ]

L a m o l é c u l a d e l G u a y a c o l p r e s e n t a g r u p o s f u i i c i o n ? L e s q u e i d e n t i f i c a n a d o s f a m i l i a s q u í m i c a s o r g á n i c a s l o s f e n o l e s y l o s é t e r e s F s p o r e l l o q u e e l c o m p u e s t a c o n s e r v a a l g u n a s ; p r o p e d a a e s g e n e r a l e s d e é s t a s c o m o l o s o n l a f o r m a c i ó n d e p i i e n t . e s d e h i d r ó g e n o c o n l a c o n s i g u i e n t e e l e v a c i ó n d e l p u n i ó d ^ e b u l l i c i ó n y ui<?. s o l u b i l i d a d e n a g u a c o m p a i a b l a a l a d e l o s a l c o h o l e s ? )

OH

OCH 3o —M e t o x i f e n o l

p - M e t o x i f e n o 1

Fórmula condensada: C H O7 0 2

P e s o m o l e c u l a r : 124 13

C o m p o s i c i ó n p o r c e n t u a l Q 67 . 73%„ H ©• 49%, O 2 S ^8%

S e l e p u e d e o b t e n e r p o r e x t r a c c i ó n n a t u r a l o s í n t e s i s q u í m i c a

E n f o r m a r a t u r a l s e e x t r a e d e l a c r e o s o t a q u e a s u v e z s e o b t i e n e d e l a l q u i t r á n v e g e t a l p r o d u c t o d e l a d e s t i l a c i ó n d e l a m a t i e g a d e l a h a y a ( F a g u s S e l v á t i c a ) ( 3 )

P o r v í a s i n t é t i c a s e l e p u e d e o b t e n e r m e d i a n t e p r o c e s o s g e n e r a l e s d e h i d r o x i 1 a c i ó n , r e d u c c i ó n » d i a z c a c í ó n y e t e r i f x c a c i ó n a p a i t i r de . d i f e r e n t e s m a t e r i a s p r i m a s e n t r e l a s q u e s e t i e n e a l a n i s o l , l a o r t o - a n i s i d l n a , e l p i r o c a t e c o l , e t c

2. - UTILIZACION FARMACEUTICA Y FARMOQUIMICÁ DEL GUAYACOL.

D e s d e e l p u n t o d e v i s t a f a r m a c é u t i c o e l G u a y a c o l e s u n a d r o g a q u e a c t d a s o b r e e l t r a c t o r e s p i r a t o r i o m o d i f i c a n d o e l r i t m o d e l a s s e c r e c i o n e s y c o a d y u v a n d o a s u e l i m i n a c i ó n S e l e a d m i n i s t r a e n e l t r a t a m i e n t o d e l a t o s y e l a s m a b r o n q u i n a l .

L a s d r o g a s q u e p o s e e n l a p r o p i e d a d d e c a l m a r l a t o s r e c i b e n e l n o m b r e d e a n t i t u s i v o s , l a s c u a l e s a c t i i a n s o b r e e l r e f l e j o t u s í g e n o p o r a c c i ó n p e r i f é r i c a s o b r e l a s m u c o s a s o b i e n e n f o r m a d i r e c t a s o b r e e l c e n t r o d e l a t o s

E n t r e l o s a n t i t u s i v o s d e a c c i ó n p e r i f é r i c a s e e n c u e n t r a n l o s e x p e c t o r a n t e s , c l a s i f i c a c i ó n e n l a q u e s e c o n s i d e r a a l G u a y a c o l .

Los expectorantes son drogas que aumentan l a s secreciones b r o n q u i a l e s , d e m a n e r a q u e se r e d u c e l a v i s c o c l d a d d e l a s m i s m a s f a v o r e c i e n d o su e l i m i n a c i ó n f e x p e c t o r a c i ó n j y p r o t e g i e n d o a l m i s m o t i e m p o a l a f a r i n g e d o n d e se g e n e r a el r e f l e j o t u s í g e n o .

L o s e x p e c t o r a n t e s p u e d e n a c t u a r p o r a c c i ó n r e f l e j a i r r i t a n d o l a m u c o s a g á s t r i c a , l o q u e p r o v o c a e l a u m e n t o d e l a s e c r e c i ó n b r o n q u i a l , o b i e n , p o r e s t i m u l a c i ó n d i r e c t a d e l a s g l á n d u l a s d e l a m u c o s a d e l a p a r a t o r e s p i r a t o r i o .

E l G u a y a c o l a c t ú a a n i v e l d e l a m e m b r a n a e s t i m u l a n d o e n f o r m a d i r e c t a l a s g l á n d u l a s q u e p r o d u c e n e l m u c u s e n t a n t o q u e s u s d e r i v a d o s t i e n e n a c c i ó n r e f l e j a .

L o s d e r i v a d o s d e l G u a y a c o l c o n a c c i ó n e x p e c t o r a n t e s e r e d u c e n a u n a s o l a s u s t a n c i a c o n o c i d a c o m o G u a l e s i n a , G u a y a c o l a t o d e G l i c e r i l o o é t e r g l i c e r i c o d e g u a y a c o l q u e e s u n a s u s t a n c i a i r r i t a n t e c o n p o t e n t e a c c i ó n r e f l e j a E s t e e s e l e x p e c t o r a n t e m á s u t i l i z a d o , s e l e o b t i e n e p o r é t e r i f i c a c i ó n d e l g u a y a c o l a l h a c e r l o r e a c c i o n a r c o n 3 - c l o r o p r o p a n o d i n o l f c l o r o d i o l ) e n u n m e d i o a c u o s o ( 4 )

3

S e i e d u s i l ' . e a e n lO C mcf r a d a 4 h o r a s s i e n d e , l a s m e j o r e s f o r m a s f a r m a c é u t i c a s , l o s j a r a b e s d a d o q u e e s t a s s o l u c i o n e s a z u c a r a d a s y « p e s a s p r o t e g e n l a m u c o s a f a r í n g e a

E n g e n e r a l , l i G u a f e s i n a y e l b u a y a c o l ^ e a d m i n i s t r a n p o i v í a b u c a l y p u e d e n c a u s a r t r a n s t o r n o s g á s t r i c o s e n f o r m a d e n á u c e a s y v ó m i t o s , q u e c e s a n r á p i d a m e n t e a l s u p r i m i r l a a d m i n i s t r a c i ó n

D e s d e e l p u n t o d e v i s t a f a r m o q u í m i c o e l G u a y a c o l s i r v e c o m o m a t e r i a p r i m a e n l a s í n t e s i s d e M e t o c a r b a m : : ! y ü ? u a c e t i s a l ( a c e t i l s a l i c i l a t o d e g u a y a c o l ) a d e m á s d e l a G u a f e ^ m a a l a q u e y a n o s r e . f e r i m o s

E l M e t o e a r b a m o l e s u n f á r m a c o d e g r a n d e m a n d a d e b i d o a s u s p r o p i e d a d e s c o m o r e l a j a n t e m u s c u l a r p o s t - t r a u m í t i c o

S e s i n t e t i z a a p a r t i r d e G u a f e s i n a h a c i é n d o l a r e a c c i o n a r c o n u r e a e n p r e s e n c i a d e O x i d o J e Z i n c a 1 8 0 °C y u n p o s t e r i o r t r a t a m i e n t o c o n a m o n i a c o g a s d i s u e l t o e n t o l u e n o E n M é x i c o l o p r o d u c e n d o s d e l a s p r i n c i p a l e s e m p r e s a s f a r m o q u í m i c a s Q u i r n s i , S A d e C V y S i g n a , S A , l a s c u á l e s i m p o r t a n t o d o e l g u a y a c o l q u e c o n s u m e n ( 5 )

P o r o t r a p a r t e , e l G u a c e t i s a l e s u n e x c e l e n t e a n a l g é s i c o , p r e s e n t a n d o a d e m á s p r o p i e d a d e s a n t i p i r é t i c a s y a n t i — 1 n f 1 a m a t o r i a s ; S e l e s i n t e t i z a h a c i e n d o r e a c c i o n a r g u a y a c o l c o n á c i d o s a l i c í l i c o e n p r e s e n c i a d e o x i c l o r u r o d e i á s f o r o v p o s t e r i o r t i a t a m i e n t o c o n a n h í d r i d o a c é t i c o y á c i d o s u l f ú r i c o c o n c e n t r a d o E s u n p r o d u c t o s u s t i t u t o d e l a a s p i r i n a

S I N T E S I S D E G U A F E S IN A

SINTESIS DE METOCARBAMOL

QCH H N OCH

S I N T E S I S D E G U A C E T I S A L

OH O

X .

OH

OHI

C H O ^ .OCH - C H - C H - O - C - N H

X * * > *

OH OH1 I

C H ÍX .OCH - C H - C H

O )

METOCARBAMOL G U A F E N E S IN A

3

OCHt 11c

O

oa

O-C-CH3

G U A C E T IS A L

E s e n f u n c i ó n d e l g r a n c o n s u m o d e e s t o s f a r m o q u í m i c o s q u e s e p u e d e n i n f e r i r u n m e r c a d o p r o m i s o r i o p a r a e l G u a y a c o l t o m o m a t e r i a p r i m a p a r a l a i n d u s t r i a f a r m o q u í m i c a , s i n o l v i d a r s u a p l i c a c i ó n d i r e c t a c o m o e x p e c t o r a n t e

E n c u a n t o a l a i n d u s t r i a d e l o s p o l í m e r o s , e l G u a y a c o l e s u n p r o d u c t o i n t e r e s a n t e y a q u e p u e d e a c t u a r c o m o a n t i o x i d a n t e y c o m o i n h i b i d o r d e p o l i m e r i z a c i ó n a t r a v é s d e l f e n ó m e n o d e t r a n s f e r e n c i a d e c a d e n a ( 6 j

E l g u a y a c o l a c t i í a e n p o l i m e r i z a c i ó n t o m a n d o e n c u e n t a p r i n c i p a l m e n t e e l e s q u e m a c i n é t i c o

A l i n i c i a r s e l a c o n v e r s i ó n d e m o n d m e r o a p o l í m e r o , s e p u e d e c e g u i r 2 e s q u e m a s c i n é t i c o s g e n e r a l e s l a p o l i m e r i z a c i ó n d e p r o g r e s i ó n g e o m é t r i c a , e n l a q u e c a d a p o l í m e r o f o r m a d o p u e d e r e a c c i o n a r c o n m á s m o r ó m e r o s o c o n o t r o s n o l í m e r o s s i e n d o l o s p o l í m e r o s

“ s u l t a n t e ' t a n r e a c t i v o s c o m o s u s a n t e c e s o i e s y l a p o l i m e r i z a c i ó n e n c a d e n a , e n l a c u a l c a d a c a d e n a d e p o l í m e r o c r e c e r á p i d a m e n t e , ¡ d i c l o n a r r - s n ó m e ro y m u e r e . E n e l l a >n m o n ó m e i o n o p u e d e a d i c i o n a r s e

a u n a c a d e n a m u e r t a n i p u e d e u n i r s e a o t r o m o n ó n i e r o , s i n o s o l a m e n t e a u n a c a d e n a e n c r e c i m i e n t o .

3, U T I L I Z A C I O N E N L A I N D U S T R IA D E L O S P O L IM E R O S

3 . 1 . U SO COMO A G E N T E D E T R A N S F E R E N C IA DE CADENA

6

La p o lim erización en cadena se l le v a a cabo en 3 pasos esen cia les

I N I C I * C IO N : P a s o e n q u e s e c r e a u n c e n t r o a c t i v o c o m o u n r a d i c a l l i b r e , u n í ó n c a r b o n i o o u n c a v b a n i t V i .

PRO PA G AC IO N ; P a s o e n q u e s e a d i c i o n a m á s m o n ó m e r o a l a c a d e n a e n c r e c i m i e n t o , l o c u a l s e l l e v a a c a b o m u y r a p i d a m e n t e

T E R M IN A C IO N ? D e s a p a r i c i ó n d e l c e n t r o a c t i v o a . t . r a v ^ s d e c o p u l a c i ó n d e ¿ c a d e n a s e n c r e c i m i e n t o o p o r e s t a b i l i z a c i ó n d e u n a d e e l l a s ( D » s p r o p o r c i ó n j

Un a g e n t e d e t r a n s f e r e n c i a d e c a d e n a e n t r a e n p o l i m e r i z a c i ó n e n c a d e n a e n e l p a s o d e p r o p a g a c i ó n p r o p o r c i o n a n d o u n p r o t ó n a u n ac a d e n a e n c r e c i m i e n t o , t e r m i n á n d o l a e i n i c i a n d o a l m i s m o t i e m p oo t r a c a d e n a P r o d u c t o s d e e s t a n a t u r a l e z a s o n m u y u s a d o s p a r a r e d u c i r e l p e s o m o l e c u l a r d e L a s c a d e r a d e p o l í m e r o e s p e c i a l m e n t e e n a q u e l l o s c u y o m e c a n i s m o c o m p r e n d e r a d i c a l e s l i b r e s

E s t o s a g e n t e s s o n a d i c i o n a d o s c¡ p r o p o r c i ó n d e u n o c o n t r a £0 0p a r t e s d e m o n ó m e r o l o c u a l e s s u f i c i e n t e p a r a h a c e r s u t i a b a i o

T r a n s f e r e n c i a d e c a d e n a R ’ SH + M ------ — » MH + F : ' S .

C u a n d o l a v e l o c i d a d d e c o n s u m o d e m o n ó m e r o e s p r á c t i c a m e n t e i g u a l a l a v e l o c i d a d d e f o r m a c i ó n d e r a d i c a l e s l i b r e s , l a v e l o c i d a d t o t a l d e o o l i m e r i z a c i ó n d i s m i n u y e d e L i d o a t r a s f e r e n c . i a d e c a d e n a , c o n s i d e r á n d o s e c o t o “ T r a n s f e r e n c i a d e C a d e n a D e g r a d a t i v a ' * , y a q u e i n h i b e e l c r e c i m i e n t o y e l a g e n t e r e r i b o e l n o m b r e d e i r r u b i d o r

R ’S + M R ’ SM

7

C a s i t o d o s l o s m o n ó m e r o s q u e c o n t i e n e n d o b l e s l i g a d u r a s , s e l e s a g r e g a n e s t o s a g e n t e s p a r a e v i t a r q u e s e p o l i m e r i c e n d u r a n t e s ue m b a r q u e y a l m a c e n a m i e n t o

D e s d e u n p u n t o d e v i s t a m á s g e n e r a l , c u a l q u i e r m o l é c u l a d e l a c u a l u n á t o m o d e h i d r ó g e n o p u e d e s e r s u s t r a í d o p a r a t ó r m i n a r u n a c a d e n a y c o n v e r t i r s e e n u n r a d i c a l q u e a d i c i o n e m o n ó m e r o , p u e d e c o n s i d e r a r s e c o m o u n a g e n t e d e t r a n s f e r e n c i a d e c a d e n a

L o s p r i n c i p a l e s a g e n t e s d e t r a n s f e r e n c i a d e c a d e n a , s o n f e n o l e s , q u i n o n a s o d e f i n i 1 a m i ñ a s

E l g u a y a c o l e s u n f e n o l c o n u n h i d r ó g e n o á c i d o , r a z ó n p o r l a c u a l a c t ú a c o m o a g e n t e d e t r a n s f e r e n c i a y p r e c u r s o r , s i n e r b a r g o , s u u s o n o e s m u y e x t e n s o f r e n t e a o t r o s p r o d u c t o s y a q u e s u s r a d i c a l e s r e s u l t a n t e s n o r e a c c i o n a n f á c i l m e n t e c o n m o n ó m e r o

OH

0 - “ " -

GUAYACOL

3 . 2 . - USO COMO E S T A B I L I Z A D O R D E D E G R A D A C IO N

L a d e g r a d a c i ó n e s c u a l q u i e r c a m b i o i n d e s e a b l e e n l a s p r o p i e d a d e sd e i p o l í m e r o u n a v e z q u e s e h a p u e s t o e n s e r v i c i o .

A l g u n o s e j e m p l o s c l á s i c o s d e e l l a s o n e l a g r i e t a m i e n t o e n l a c a r a e x t e r i o r d e l a s l l a n t a s y l a r e s e q u e d a a q u e t e r m i n a p o r r o m p e r l a s s u p e r f i c i e s p l á s t i c a s

© ü r r i

FENIL-B-N á FTIL a m i n a

OH

é ' 1iOH

H ID R O Q U IN O N A

e

P u e d e s e r c a u s a d a p o r a g e n t e s q u í m i c o s y f í s i c o s e n t r e l o s q u e s e p u e d e n m e n c i n r a r e l c a l o r , l a l u z u l t r a v i o l e t a , e s f u e r z o s m e c á n i c o s y d i s o l v e n t e» s .

P a r a e v i t a r l o ? e f e c t o s d e g r a d a t o r i o s ~ e a c o s t u m b r a a g r e g a r a l a s f o r m u l a c i o n e s c i e r t o s e s t a b i l i z a d o r e s q u e i n t e r f i e r e n c o n r e a c c i o n e s e s p e c í f i c a s .

*

C a r a c t - e r í s t i r - a s d e s e a b l e s e n e s t o s e s t a b i l i z a d o r e s s o n ; c o m p a t i b i l i d a d c o n e l s u s t r a t o , s e r i n c o l o r o , b a j a p r e s i ó n d e v a p o r y b a j a t o x i c i d a d

A l g u n a s d e l a s p r i n c i p a l e s e s p e c i e s u t i l i z a d a s c o m o e s t a b i l i z a d o r e s s o n f e n o l e s , c o m p u e s t o s e p ó x i c o s , f o s f i t o s , c o m p u e s t o s o r g a n o m e t á l i c o s d e e s t a ñ o y e n l o s c a s o s e n q u e n o s e m a n e j a e l c o l o r e n l o s p r o d u c t o s f i n a l e s , c a r b ó n a c t i v a d o .

C o n t r a l o s e f e c t o s d e l a l u z u l t r a v i o l e t a s e u t i l i z a n e s t a b i l i z a d o r e s q u e l a a b s o r b e n y i a i r r a d i a n p o s t e r i o r m e n t e e n f o r m a d e c a l o r S u e s t r u c t u r a g e n e r a l m e n t e c o m p r e n d e u n a m s a t u r a c i d n a d y a c e n t e a u n g r u p o d e a r i l o e s t a b i e

E l G u a y a c o l e s u n f e n o l c i_ / a m o l é c u l a e s p a r e c i d a a i a d e l o s e s t a b i l i z a d o r e s u l t r a v i o l e t a , s e ó x i d a c o n f a c i l i d a d e n p r e c e n c i a a e l u z s o l a r , r a z í n p o r l a c u a l u n a p e q u e ñ a c a n t i d a d e n l a f o r m u l a c i ó n e v i t a o r e t a r d a l a d e g r a d a c i ó n d e l p o l í m e r o .

S u a c c i ó n e s p a r t i c u l a r m e n t e e f e c t i v a p a r a e s t a b i l i z a r p o l í m e r o s q u e s e d e g r a d a n p o r e l m e c a n i s m o d e e s c i s i ó n d e c a d e n a e n l o s q u e l a l u z u l t r a v i o l e t a e s e l p r i n c i p a l a g e n t e d e g r a d a t i v e , u n e j e m p l o s o n l o s p o l í m e r o s a b a s e d e e t i l e n o

S u s p r o p i e d a d e s n o m a n c h a n t e s p e r m i t e n s u l i b r e u t i l i z a c i ó n e n f o r m u l a c i o n e s q u e i n c l u y a n c o l o r

9

ESTABILIZADORES -FENOLTCOS

r-// OH

O OH/

OHC

OII

OOCH 9

2- HIDROXIBENZOFENONA GUAYACOL

S A L I S I L A T O DE F E N I L O

3. 3. USO COM O ANTIOXIDANTE

L o s a n t i O x i d a n t . e s s o n s u s t a n c i a s q u e r e t a r J a n l a u x i a a c i t í n c a u s a a a

u t i l i z a e x t e n s a m e n t e e n l a f a b r i c a c i ó n d e p o l í m e r o s , p r o d u c t o s d e

e x t e n s a m e n t e u s a d a s s o n l o s f e n o l e s y l a s d i a n l a m i n a s

L o s a n t i o x i d a n t e s t i p o a m i n a s o n g e n e r a l m e n t e m á s e f e c t i v o s e n e l h u l e y s e l e s u t i l i z a e n g r a n d e s v o l t í m e n e s , - s i n e m b a r g o l a m a y o r í a s o n c o l o r i d o s y p r o d u c e n m a n c h a s p o r l o q u e s u u s o s e r e d u c e e n d o n d e e l c o l o r n o i m p o r t a

L o s a n t i o x i d a r t e s f e n o l í c o s s o n m e n o s c o l o r i d o s q u e l a s a n a n a s y s e u s a n e n a p l i c a c i o n e s d o n d e e l c o l o r e s n e c e s a r i o

S u i m p o r t a n c i a c o m e r c i a l v a e n a u m e n t o y a q u e l a g r a n m a y o r í a a e l o s a n t i o x i d a n t e s c o m e r c i a l e s n u e v o s s o n d e e s t e t i p oE n a p l i c a c i o n e s a a l t a t e m p e r a t u r a , l o s f e n o l e s p o l i n u c l e a r e s s o ng e n e r a l m e n t e p r e f e r i d o s s o b i ~ e l o s n o n o f e n o l e s e n f u n c i ó n d e s u b a j a v e l o c i d a d d e s u b l i m a c i d r ( 7 )

E l G u a y a c o l e s u n a n t i o x i d a n t e i e n ó i i c o q u e n o p r o d u c e m a n c h a s , d e a h í q u e s e r e c o m i e n d e n e n f o r m u l a c i o n e s q u e c o n s i d e r e n c o l o r c u y o u s o f i n a l n o r e p r e s e n t e l a e x p o s i c i ó n a a l t a s t e m p e r a t u r a s

p o r e l o x í g e n o a t m o s f é r i c o a t e m p e r a t u r a s m o d e r a d a s S e l e s

p e t r ó l e o y a l i m e n t i c i o s . L a s e s p e c i e s a n t i o x i d a n t e s m á s

lo

L o s a g e n t e s q u e i n t e r r u m p e n e l p a s o d e p r o p a g a c i ó n r e d u c e n m a r c a d a m e n t e l a v e l o c i d a d d e o x i d a c i ó n L o s a n t i o x i d a n ! e sc o m e r c i a l e s m á s i m p o r t a n t e s q u e f u n c i o n a n i n t e r r u m p i e n d o e l p r o c e s o d e a u t o o x i d a c a ó n , e n l a e t a p a d e p r o p a g a c i ó n e n u n a p o l i m e r i z a c i ó n , s o n l o s f e n o l e s , c o n l a s i g u i e n t e e s t r u c t u r a

OHl

E l m e c a n i s m o d e r e a c c i ó n d e l o s a n t i o x i d a n t e s d e p r o p a g a c i ó n e s a c t u a r s o b r e l o s r a d i c a l e s ROz c e d i e n d o u n h i d r ó g e n o y f o r m a n d o r a d i c a l e s l i b r e s , l o s c u a l e s p u e d e n d e s a c t i v a r u n s e g u n d o r a d i c a l RO^’ E n g e n e r a l , p o d e m o s r e s u m i r e l m e c a n i s m o d e r e a c c i ó n d e l o s a n t i o x i d a n t e s e n e l p r o c e s o c o n o c i d o c o m o t r a n s f e r e n c i a d e C a d e n a D e g r a d a t i v a ( 6 ]

AH + RO ------------------------ > A + R O HZ 2A + RO * AO R2 2

2 A ------------------► A — A

E l G u a y a c o l c o m o s e v e e s u n a g e n t e d e t r a n s f e r e n c i a d e c a d e n a q u e p o r s u s c a r a c t e r í s t i c a s i n h i b e e l p a s o d e p r o p a g a c i ó n d e l p r o c e s o d e o x i d a c i ó n e v i t a n d o c o n e l l o l a d e s t r u c c i ó n d e l s i s t e m a p o l i m e r i c o S u e s t r u c t u r a p o r o t r a p a r t e e s s i m i l a r a l m o d e l o d e i o s f e n o l e s a n t i o x i d a n t e s m á s e f i c i e n t e s .

OHR f > * OCH

ii

U n o d e l o s a n t i o x i d a n t e s m á s u s a d o s e s e l B H T ( B u t i i h i d r o x i t o l u e r . o ) e l c u a l e s a g r e g a d o a p r o d u c t o s a l i m e n t i c i o s c o m o p r e s e r v a d o r d e l s a b o r , a s í c o m o a c a r g a s d e h u l e b u t i l o y o t r o s m o n d m e o s p a r a e v i t a r s u p o l i m e r i z a c i ó n d u r a n t e e l a l m a c e n a m i e n t o S e l e a g r e g a e n c a n t i d a d e s d e l O 23 a l 1 % s u f i c i e n t e p a r a p r o t e g e r e l p o l í m e r o a i í n e n c o d i c l o n e s a l t a m e n t e o x i d a n t e s .

E n t é r m i n o s g e n e r a l e s e l G u a y a c o l f u n c i o n a c o m o u n a n t i o x i d a n t e e f e c t i v o e n c o r d l c i o n e s o x i d a n t e s m o d e r a d a s , s i e n d o u n i m p o r t a n t e p r o d u c t o s u c e d á n e o d e l BH T .

OH

CH 3

B u t l l H i d r o x i - T o l u e n o ( B H T )

OH-¿OrOCH3

G u a y a c o l

1 £

D e t o d o s l a s a n t e r i o r e s d i s e r t a c i o n e s p o d e m o s o b s e r v a r q ue* e l G u a y a c o l e s u n p r o d u c t o m u y v e r s á t i l c u y a » ; p r o p i e d a d e s l e [ s r m i t e n t e n e r d i v e r s a s a p l i c a c i o n e s . E n t r e l a s p r i n c i p a l e s e n c o n t r a m o s

A n t l t u s i v o d e a c c i ó n p e r i f é r i c a

- E x p e c t o r a n t e d e e s t i m u l a c i ó n d i r e c t a ( s u s d e r i v a d o s 5 o n p o t e n t e - . - e x p e c t o r a n t e s ¡

- M a t e r i a p r i m a d e l a i n d u s t r i a f a r m o q u í m i c a e n l a p r o d u c c i ó n d e M e t o c a r b a m o l , A c e t i l S a l i c i l a t o d e G u a y a c o l y G u a f e s i n i

- R e g u l a d o r d e p e s o m o l e c u l a r e n p o l i m e r i z a c i ó n p o r r a d i c a l e sl i b r e s , c o m o a g e n t e d e t r a n s f e r e n c i a d e c a d e n a d e g r a d a t i v a .

- E s t a b i l i z a d o r d e d e g r a d a c i ó n n o m a n c h a n t e p a r a p o l í m e r o sc o l o r i d o s d e o r i g e n e t é n i c o .

- A n t i o x i d a n t e i n h i b i d o r d e p r o p a g a c i ó n n o m a n c h a n t e s u c e d á n e od e l BHT

S u i n c i d e n c i a d e n t r o d e d o s d i f e r e n t e s i n d u s t r i a s h a c e q u e s u m e r c a d o y p o s i b i l i d a d e s a e c o m e r c i a l i z a c i ó n s e d i v e r s i f i q u e n h a c i e n d o i n t e r e s a n t e s u p r o d u c c i ó n i n d u s t r i a l

i n s t i t u t o P o l i t é c n i c o N a c i o n a l

ESCUELA 8UPERI0R DE INGENIERIA QUIMICA E INDUTRIAS EXTRACTIVAS

CAPITULO II

SELECC ION DEL PRO C ESO QUIMICO

I I . SELECCION DE PROCESO QUIMICO

E n l a s í n t e s i s d e c u a l q u i e r p r o d u c t o q u í m i c o e s d e c i s i v o e l p l a n t e a m i e n t o d e l o s d i f e r e n t e s m é t o d o s o s e c u e n c i a d e r e a c r - i o r e s p o r l o s c u á l e s p u e d e s e r o b t e n i d o E s t o s m é t o d o s s o n 11 a m a d o s“ P r o c e s o s Q u í m i c o s " , d e b e n c o n t e n e r l a m a y o r c a n t i d a d d e i n f o r m a c i ó n p o s i b l e , l o c u á l i m p l i c a e s t u d i o s b i b l i o g r á f i c o s y d e l a b o r a t o r i o , a s í c o m o e s t u d i o s d e d i s p o n i b i l i d a d d e m a t e r i a s p r i m a s y c o t í z a c i o n e s

D e l a d e c u a d o m a n e j o d e l a i n f o r m a c i ó n d e p e n d e r á l a e l e c c c i ó n d e l p r o c e s o q u í m i c o y p o r e n d e , t o d a l a i n g e n i e r í a y t r a b a j o s p o s t e r i o r a s , d e a h í l a i m p o r t a n c i a d e h a c e r u n a b u e n a s e l e c c i ó n

L a r e v i s i ó n b i b l i o g r á f i c a p a r a e l o a s o d e l o r t o - a e t o n f e n o l , ( G u a y a c o l 1 r e a l i z a d a e n e l C h e m i c a l A b s t r a c t y b a n c o ? d e i n f o r m a c i ó n p o r c o m p u t a d o r a , d i o c o m o r e s u l t a d o l a r e c o p i l a c i ó n d e n u e v e p r o c e s o s q u í m i c o s p a r a s u o b t e n c i ó n , c i n c o d e l o s c u a l e s p a r t e o d e a n i s o l D e a h í s e r e a l i z ó u n a s e g u n d a b ú s q u e d a p a r a e l c a T O d e a n i s o l , r e c o p i l á n d o s e t r e s p r o c e s o s q u í m i c o s . L o s c u a l e s s o n l o s s i g u i e n t e s :

14

OCHA + H O 2 2

F e C r N i T a lm

O C H a

( ñ r l

OCH>4.-*

OOH

b)

OCH

P é l CH z uOOH H2 ° ? HPO

5 CH!

0

OHCCH A 3

OH

(9)

c )

OCH* P e r b o r a t o S ó d i c o

2 2 --------H B O ------------

OCHa-OH

OCHi 9

ÓH

( l O j

dj '*

OCH

H O 2 2A l C í a

OCHa

r oOH

OCH\-i

( 11 :

1S

OCH+ A e I r i f l u o r o -

p e r o x i a c é t i c o

OC Ha X

CH 2 C Í 2 f •NaHCO * ..'

OHOCH I 3

' O :-V.V' VO H

*J#

(12)

OCH 3X.

NHA l C i3

O C . H 3

r oOH

ÜCH.JL ‘

V_y ,

1OH

O)

g jL a g m n a + H gO 1 NaOH

2) SO* 9

V a i n i l l i n a + A t - e t o - v a i n i l l i n a + A c i d o v a l m l l í m c o + v*u . i m c o í

h) *

I?

O H

i, ,OCH

£ )¡ ’■"i

CH-C=03

i ) «

Z n C l

C H

OCH

¡14)

(15)

OfiHg

, ' ■> OH+ C H O H3

CHaCOOH;H COONa a

OCHaOH

r

lie j

16

PROCESOS PARA LA OBTENCION DE ANISOL

a)O H

A

bj

fCH ) SO 1 a '2 *NaOH

OCHr ’

O H

aCH X 3

NaOH a qOC.H

r 3

tlB i

OHk.

r o í. CH OH CH3COOH

3 CHaCOONa

OCH 1 3

■o*— -'

(: 9)

17

a. PROCESOS QUIMICOS

A c o n t i n u a c i ó n s e p r e s e n t a J a í n l o r a a c i ó n r e c o p i l a d ’ p a r a c a d a p r o c e s o q u í m i c o , p u n t u a l i z a n d o l a s c o n d i c i o n e s d e r e a r c i á n , t é c n i c a d e l a b o r a t o r i o ( c u a n d o s e c u e n t e c o n e l l a ; , i n t e g r a c i ó n n a c i o n a l d e l o s r e a c t i v o s , l i s t a d e e q u i p o b á s i c o n e c e s a r i o y e l d i a g r a m a d e f l u j o t e n t a t i v o , e n c u y a e l a b o r a c i ó n s e s e g u i r á u n a i s e ñ o h e u r í s t i c o

L a e v a l u a c i ó n f i n a l s e r á h e c h a e n f u n c i ó n d e r e g l a s h e u r í s t i c a s d e p r o c e s o d e l a n á l i s i s d e P e t e r s

2 . 1 . P r o c e s o s q u í m i c o s p a r a l a s í n t e s i s d e G u a y a c o l

M é t o d o s d e o b t e n c i ó n d e G u a y a c o l p o r h i d r o x i l a c i ó n c a t a l í t i c a d e A m s o l

L u s p r o c e s o s q u í m i c o s p a r a s i n t e t i z a r G u a y a c o l p o r h i d r o x i l a c i ó n d e A n i s o l s e r e s u m e n e n l a s i g u i e n t e r e a c c i ó n g e n e r a l l a c u á l a l v a r i a r l o s c a t a l i z a d o r e s y l a c o n c e n t r a c i ó n d e l a g u a o x i g e n a d a g e n e r a d i v e r s o s r e n d i m i e n t o s

18

2 . 1 . 1 . H i d r o x i l a c i ó n C a t a l í t i c a c o n C a t a l i z a d o r d e : H i e r r o , C r o m o , N í q u e l ó A c e r o .

OH OH

+ H O (30%) F e , C r , N iT arnb

OCHa

t = 30 m i nP = A t m o s f é r i c aT = A m b i e n t eR = 6S--S

P r o c e d i m i e n t o d e L a b o r a t o r i o :

E n u n m a t r a z d e d o s b o c a s s e c o l o c a u n a p a s t i l l a m a g n é t i c a y O 5 g r s . d e l i m a d u r a d e a c e r o S e a g r e g a n 100 m i s d e a n i s o l y s e p r e p a r a u n e m b u d o d e s e p a r a c i ó n c o n t e n i e n d o 1 S m i s d e a g u a o x i g e n a d a a l 30% S e c o l o c a u n a p a r a t o d e d e s t i l a c i ó n y s ec o n e c t a e l a g i t a d o r S e a g i t a l e n t a m e n t e y s e d o s i f i c a e l a g u a o x i g e n a d a d u r a n t e 30 m i n u t o s a l t é r m i n o d e l o s c u a l e s s e d e s t i l a e l p r o d u c t o , o b t e n i é n d o s e u n r e n d i m i e n t o d e l 65% e n b a s e a l a n i s o i

A n á l i s i s d e M a t e r i a s P r i m a s :

N a c i o n a l e s I m p o r t a d a s

A g u a O x i g e n a d a A n i s o l

X d e i n t e g r a c i ó n : S O X

19

2.1.2. H id rox ila c ión C a ta lít ic a con ácid o m onoeloro—a t.etico ya cid o f o s fó r i c o .

OCH3 OH OH

+ H O (SO > i) 2 2 iC1CH 2 COOHH PO [85% j 3 4 v >

OCH3

t = 4 h o r a sP - A t m o s f é r i c aT = 70° C .R - 57%

P r o c e d i m i e n t o d e L a b o r a t o r i o :

E n u n m a t r a z b o l a d e t r e s b o c a s c o n a g i t a c i ó n m a g n é t i c a , e m b u d o d e s e p a r a c i ó n , r e f r i g e r a n t e e n p o s i c i ó n d e r e f l u j o y m a n t i l l a d e c a l e n t a m i e n t o ; s e c o l o c a n IO O g r s d e a n i s o l , O I m o l e s d e á c i d o r r o n c c l o r o - a c é t i c o y 1 g r d e á c i d o f o s f ó r i c o L a m e z c l a s e a g i t a y s e c a l l e n t a a 7 0 ° C s e a d i c i o n a O 1 m o l e s d e a g u a o x i g e n a d a a l

d e l a s c u a l e s s e d e s t i l a p r o d u c t o d e l a r e a c c i ó n o b t e n i é n d o s e u n r e n d i m i e n t o d e l 57% d e G u a y a c o l .

A n á l i s i s d e M a t e r i a s P r i m a s s

60%

L a m e z c l a r e a c c i o n a n t e s e a g i t a d u r a n t e 4 h r s a 70 O. , a l t é r m i n o

N a c i o n a l e s I irip o r t. a d a sA c i d o m o n o e l o r o - a c é t i c o A i L s o lA g u a o x i g e n a d a A c i d o F o s f ó r i c o

X de integración: 7 53í

20

2 . 1 . 3 Hidroxi1ación Catalítica con Perborato de Sodio yAcido Bórico.

OCH OH OH

Ó 3Perborato3Ódlco

OCH3

OCH

t * 2 horas.P = AtmosféricaT = 100° C.R = 5%

Procedimiento de Laboratorios

En un matraz bola de tres bocas se «adapta un refrigerante en posición de reflujo y un embudo de separación conteniendo 15 mis de agua oxi genada

Se adicionan lOO mis. de anisol y 2 grs de per borato ue sodio se callenta gradualmente ha^ta lOO C. y se establece una agitación lenta. Se adicióna el agua oxigenada dosificándose durante un período de 2 horas Después de lo cual se destila el producto y se obtiene un rendimiento de 5% .

Análisis de Materias Primas :

Nacionales ImportadasAgua Oxigenada Anisol

Perborato de Sodio

X d e i n t e g r a c i ó n : 3 3 5S

21

2.1. 4, H t d r o x i l a c i ó n C a t a l i z a d a c o n C l o r u r o d e A l u m i n i o :

OCH OH

0+ H O / Urea 2 2

Al Cía OCH

OCH 3

t = ¿ horasP = AtmosféricaT = - 2 0 ° CR = 85H

Procedimiento de Laboratorios

Las reacciones de hidroxilarión se llevaron a cabo con agua o'ogenada en presencia de catalizadores del tipo Fr i edel-Ci af ts (AlCl^), y se adicionó lentamente el Cloruro de Aluminio a una me2:cla con agít.ación de anisol y agua oxigenada-urea a -20° C para dar un rendimiento de 85% de orto y para-inetoxi 1 enol fe. 11 después de S horas

Análisis de Materia Primas:

Nacionales Importadas

Agua Oxigenada AnisolUr eaCloruro de Aluminio

Jí de int egi ación : 75X

Lista de equipo básico: (general para los cuatro procesos dehi dr oxi 1 aci ón )

- 1 Columna de destilación

- 1 Condensador total

- 1 Condensador parcial

- 1 Agitador fijo

- 1 Bomba dosificadora.

- 1 Reactor enchaquetado de acero inoxidable

Equipo de almacenamiento y bombeo

C o m e n t a r l o s :

Los procesos de hidroxilación son relativamente comunes en la industria Sus problemas operativos estriban en la agresividad química de del agua oxigenada / de los catalizadores empleados, los cuales se minimizan al utilizar equipos de acero inoxidable o vidriado y con un sistema de seguridad eficiente

A excepción del proceso 2 1 3 los demá*; represetan una alternativa viable si se toma en cuenta el rendimiento, pero para tener un:, buena integración en cuanto a reactivos se necesita producir el anisol Las condiciones no son drasticas y son factibles deescalarse a nivel industrial.

23

7 -

L

REHERVI DOR CONDENSADOR PARC1 ALEQUIPO DE ALMACENAMIENTO V BOMBEO REACTOR ENCHAQUETADO DE ACERO INOXIDABLE CONDENSADOR TOTAL BOMBA DOSIFICADORA COLUMNA DE DESTILACION

P.GUAYACOL

MARTINEZ VALENCIA FERNAN»' CAMPOS ROBLES VICTOR

2.2 Método de obtención de Guayacol por Hidroxilación con Acido Trifluoro Peroxiacético del Anisol.

OCH OH OH

oa

Ac Trifluoro- CHzCl2 per0 x1 acético NaHCOa

OCH3

OCH3

t = 30 min.P - Atmosférica T - £S* C.R = 16*.

Procedimiento de Laboratorio:

A una solución agitada de anisol (21.6 grs., O ¿ mol) en ICO mis. de cloruro de metileno se le agrega gota a gota, una solución de ácido trifluoro peroxiacético (110 mi, 2 lmol) en cloruro de metileno durante un período de 2 horas manteniendo la temperatura entre 1S y ¿O C

Se continua agitando durante 30 minutos ó ex tiempo en que el 9^% del ácido trifluoro pero.-ciacético haya sido consumido, manteniéndose la temperatura en r'R ° C

La mezcla se diluye en cloruro de metíleño y se neutraliza con una solución de NaHCO al ÍOÍS - Se desecha la lase acuosa y se seca la3fase o-gáriica El disolvente se repara por destilación

El líquido residual se destila para darnos 12 grs. de anisol y una fracción II de 4 grs

2 4

El análisis de? la fracción IT por cromatografía gas-i íquido a lQO°C sobre una columna «npncada, indica 1 • presencia ds? t.rps componentes Comparando a; cromatoqrama con cromatogi amas di>anisol, orto y par á-metoxi í erol es , se demuestra que la mez<_) a está constituida por 4'í de anisol, ortb-metoxifenol y de 18 a £3%de para-metoxifencl

La destilación fraccionada de la fracción II (a 4 mm HgJ se separa el orto-meioxi fenol (punto de ebulli-ión 53-5?5° C) y para-metoxifenoi (punto de ebullición 35-8'' C) El interiorisómero fuó cristalizado a par t.ir de cloruro de metí lene* y hexano para dar cristales blancos con punto de fusicSn de £'3-54° C ( l é )

Análisis de Materias Primas:

Nacionales Cloruro de Metíleño

ImportadasAnisolAcido Trifluoro Peroxiacético

X de Integración: 33X

Lista de equipo básico:

1 Columna de destilación 1 Condensador total.1 Condensador pa-ci al 1 Agitador portátil 1 Bomba dosiiicadora 1 Desti1 ador1 Rehervídor2 Cabás d e acero inoxidable1 R e a c t o r enchaquetado de aceró inoxidable.


2 3

C o m e n t a r á o s :

El método no presenta problemas técnicos importantes y lar, condiciones que se requieren pueden ser alcanzadas fácilmente, sin embargo» el rendimiento es pobre desde el punto de vista industrial y los reactivo., no son de fabricación nacional, además de que al ser incluido el cloruro de netileno como disolventes, incrementa los equipos de separación y recuperación.

2 6

PROCESO PARA LA OBTE NCION DE GUAYACO! POR HIDROXII ACION CON ACIDO |¡ TRIFLUORO PEROXIACEITCO DEL ANISOL

ANISOL

CHoCl

- IjESTILADGR AL VACIO FASE ACU0SA- CONDENSADOR TOTAL- CONDENSADOR PARCIAL- BOMBA DOSIFICADO!?A- COLUMNA DE DESTILACION- taUIPO DE ALMACENAMIENTO i BOMBFO- REACTOR ENCHAQUETADO DE ACERO INOXIDABLE- CUBA DE MEZCLADO- REHERVIDOP

P.GUAYACOL

MARTINEZ VALENCIA FERNANDO CAMPOS ROBLES VICTOR

DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO - L E

2 . 3 . Método de obtención del Guayacol por diazoación c1p orto-amsidina.

OCH OHNH 2

2l CuSO SH O / H O4 2 21 ) N&NQ2 / H 2 SO 4 OCH

t 3 horasP = 1 AtmT » 0-5 ° C. T 95° Ct 2

R = 50-55%

Procedimiento de Laboratorio;

Una solución de sal de diazonio preparada con 20 7 mis de orto-anisidi na en 47 mis de ácido suli’urir.o al 50% , 156 grs dehielo y 11 5 grs de nitrito de sodio en 33.3 mis. de agua, mantenida en un bario entre 0-5 C» se hidrolizó con una solución de 106.33 grs. de sulf ato de cobre pentahi di atado en 166 6 mis. de agua a 95 *C Se monto un sistema de extracción continuo líquido-líquido con tolueno y después de evaporar el disolvente se oDtuvieron 10 mis. de guayacol, lo cual representa aproximadamente un 50% de rendimiento. La preparación de la «sal de diazonio debe prolongarse durante una hora cuando m e m s (^3)

Análisis de Materias Primas:

N a cio n a le s Im p ortad a s

Acido sulflírico Orto-AnisidinaMitrivo de Sod^ oSulfato de cobre pentahidratado

X d e i n t e g r a c i ó n : 7 556

2 7

Lista dtr equipo básico:

i Cuba de lavado 1 Condensador parcial1 Agitador portátil2 Bombas dosiíicadoras1 Intercambiador de calor.2 Cubas de mezclado1 Evaporador de simple efecto 1 Reactor enchaquetado de acero inoxidable 1 Sistema de extracción continua líquido-líquido

Equipo de almacenamiento y bombeo.

C o m e n t a r i o s í

Esta reacción es específica para la producción de orto-metoxifenol. De ahí que no presente problemas serios en cuanto a la separación dei producto final, sin embargo, tiene otro tipo de problemas técnicos como son la inclusión de un sistema de enfriamiento, equipos de extracción continua y de evaporación.

Los reactivos usados en la síntesis son en su mayoría de producción nacional, sin embargo, la orto—anisi di na tiene un alto precio y su producción está monopolizada por Química Hoechst Las condiciones de reacción son moderadas' y el rendimiento aceptable y lo hacen factible de escalar a nivel industrial

a s

PROCESO PARA LA OBTENCION DE GUAYACOL POR DIAZOACION DE ORTO - ANISIDINA

CuS04-5H20

TOLUENO

1 - BOMBA DOSIFICADOPA ~]~2.- INTERCAMBIADO!? DE CALOR T3 - E VAPOR ADOR DE SIMPLE EFECTO HgO4.- EQUIPO DE ALMACENAMIENTO Y BOMBEO

- SISTEMA DE EXTRACCION CONTINUA LI QUI DO-LIOUI DO REACTOR ENCHAQUETADO DE ACERO INOXIDABLE CONDENSADOR PARCIAL

6. - 7 - 8, - 9 -

CU3ACUBA

DEDE

MEZCLALOLAVADO N I Q 1

1 F S I S V R O y í S I O N A LMASTI HEZ VALENCIA FERNANDO CAMPOS ROBLES VICTCR

D IA G R A M A D E F L U J O D E P R O C E S O

2 . 4 . M é t o d o d e o b t e n c i ó n d e l G u a y a c o l p o r o x i d a c i ó n d e

l i g n i n a c o n ó x i d o m e r c i S r i c u

Vainillina A c e t o

L i g n i n a + H g O1 ) N a O H v a i m 11 i n * A:' í d<r») SC2

v « d i i n i 1 1 í n i : a c i - 1

t - 1 2 h o r a s

P = A t m o s f é r i c a

T = 2 0 0 ° C

R = 7 %

P r o c e d i m i e n t o d e l a b o r a t o r i o s

L a l i g n i n a s e o x i d a c o n ó x i d o m e r r r i í r i c o e n s o l u c i ó n a c u o s a d e

h i d r ó x i d o d e s o d i o y s e a c i d i f i c á c o n b i ó x i d o d e a z u f r e c a n d o

c o m p u e s t o s l i b r e s d e m e r c u r i o t a l e s c o m o 1 ¿ ^ v a i n i l l i n a

a c e t o v a i n i 1 l i n a y g u a y a c o l

U n a s o l u c i ó n 1 , 6 0 0 m i s d e * a c e t a t o d e m e r c u r i o c o n t e n i d o s e n 5 , 0 0 0

m 1 s a e « * g u a s e t r a t á e n f r í o c o n u n a s l u c i ó n d e 4 0 j r s d e

h x d r ó v i d o d e s o d i o e n 2 l i t a o s d e a g u a . E l p r e c i p i t a d o a m a r i l l o d e

ó x i d o d e m e r c t i n o s e f i l t r a , s e l a v a c o n a g u a y s e r r e z r l a c o n u ^ a

s o l u c i ó n d e B O O g r s d e h i d r ó y i d o d e s o d i o e n 8 l i t r o s d e * a g u a »

; ' o n a g i t a c i ó n a u m e n t a d o l e g r a d u a l m e n t e ¿ 5 0 g r s d e l i q v ; t > . " u i l o n a l o d e

c a l c i o ( q u e c o n t i e n e 1 5 0 p a r t e s d e l i g n i n a ) L a m e z c l a s e c a l i e n t a

a r e f l u j o c o i a g i t a c i ó n d u r a n t e 1 2 h r s y s e e n f r í a S e a c i d i f i

c o n d i ó x i d o d e a z u f r e d a n d o u n p r e c i p i t a d o g r i s y m e r c u r i o l i b r e

S e f i l t r a e l p r e c i p i t a d o y e l f i l t r a d o s e a c i d i f i c a c o n a c i d o

s u l f u ^ i c o y s e c a l i e n t a a e b u l l i c i ó n p a r a r e m o v e r e l d i ó x i d o d e

a z u f r e d i s u e l t o

2Q

La solución íciuj se extrae Cun etanol, el extracto se le trata sucesivamente c<_n Lisulíito de sodio al 20% , bicarbonato de sodio al 80% v sosa al 5 V L¿is fracciones se obtuvieron en la siguiente proporción 1 9 % de compuestos solubles en bisulfito de sodio, 3 9 %

de compuestos -olubies en bicarbonato de sodio y 7% de compuestos solubles en sosa Las fi acciones contienen respectivamentevainillina, acetovaini 11 ina, ácido vainillínico y finalmente guayacol

Análisis de materias priman:

Nacíonales Importadas

ulgm.ia (lignosulfonato de calcio) Acetato mercúricoSosa cáusticaEtanolBióxido de azufre Bisulfito de sodi.Bicarbonato de sodio

Jí de integi acián: 85X


1 Condensador total.- 2 Bombas dositicadoras- 2 Filtros prensa- 1 Digestor de acero al carbón- 1 Aereador de lecho fluidlzado- 1 Reactor enchaquetado de acero inoxidable- 1 Reactor enchaquetado de acero al carbón.- 4 Sistenas de evtracción liquido-líquido continuos- Equipo de almacenamiento y bombeo

C o m e n t a r ! o s

Esta técnica representa un procedimiento de extracción natural de vainillina, en el cuál se obtiene como producto secundario ei guayacol El proceso implica una gran cantidad de equipo y de disolventes» lo cuál causa fuertes problemas en las separa?lonej. Por otra parte» la presencia de compuestos mercuriales hace que se requiera una mayor supervisión para evitar la contaminación en los productos finales cuya principal aplicarían está en las industrias farmacéutica y alimentaria

Las materias primas que requiere este proceso er su mayoría son nacionales» pero el rendimiento es muy bajo y el tiempo de reacción *-s muy largo, por lo que no es recomendable como proceso p-» r a obtener guayacol

3 1

PROCESO PARA LA OBTENCION DE GUAYACOL POR OXIDACION DF LJGNINA CON OXIDO MERCURIO

Hg(AC0)2 Na0H LIGNOSULFATO DE CALCIO H,0

®so ,

. ~ £ A N"HS0VAINILLINA

1.2.34

AC. VAINILLINICO

AEREADOR DE LECHO FLUI ZADO EQUIPO DE ALMACENAMIENTO Y BOMBEO REACTOR ENCHAQUETADO DE ACERO AL CARBON REACTOR ENCHAQUETADO DE ACERO INOXIDABLE NaOH AL 5% SISTEMAS DE EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO CONTINUOS DIGESTOR DE ACERO AL CARBON TOLVA DCSIFICADORA CONDE, JSAPOR TOTAL

GUAYACOL

6 7 8 .9 - FILTROS PRESNA N

T E S I SS

P R O F E S II E O N A L

MARTINEZ VALENCIA FERNAN! CAMPOS ROBLES VÍCTOR

DIAGRAMA DE FLUTO DE PROCESO | P - 4 Ü

2 . *5. M é t o d o p a r a X a o b t e n c i ó n d e G u a y a c o l p o r r e d u c c i ó nd e A c e t o v a i m l l m a

9

t = 30 minutosP = AtmosféricaT = 1 6 5 - 1 7 0 * CR = 4 0 %

Procedimiento de laboratorio:

El guayacol se puede producir por calentamiento de acetovainil1 1 na en presencia de uno o más de los siguientes catalizadores Cloruro de Zinc, Bromuro de Zinc, Acido Fosírtrico, Pentóxido de Fosforo y Acidr» polif dsí orí co

Una mezcla de acetovai ni 11 i na y cloruro de zinc (10 - 1) secalienta en un baPío de aceite entre lfc>5 - 170 C durante 30 minutos y i a temperatura se incrementa gradualmente durante 15 nú ñutos a ¿SO °C. La mayor parte del destilado se obtiene durante ios primeros 15 minut os El rendimiento del guayacol es del 40% 5)

Análisis de materias primas:

Kacionales Importadas

Cloruro de Zinc Aceto/ai ni 11 1 na

9í de integración: 50 9S

3 2

L i s t a d e e q u i p o b á s i c o s

1 Cuba de mezclado2 Tolvas dosifiradoi as 1 Condensador total1 Columna de destilación 1 Filtro prensa1 Reactor enchaquetado de acero inoxidable

Equipo de almacenamiento y bombeo.

C o m e n t a r i o s

Esta, técnica es un método especifico para la producción de orto-metoxifenol que a pesar de ello presenta otros problemas. La acetovainil1 1 na es un producto natural que se obtiene del rizoma del cánamo canadiense (Aposynum-cannabi num), así como del rizoma de otras irídaceas Esto lo hace ser una materia prima cara que no se produce en México

La operación no presenta problemas técnicos y minimiza el equipo» sin embargo, su rendimiento es pobre 405í) y se hace incosisable para su escalamiento industrial

3 3

PROCESO PARA LA OBTENCION DE SUAYACOL POR RFDUCCTON t>t ACKTOVAINILLINA

ZnCl-

ACETOVAINILLINA

L t í 3 ®

RESIDUOS

1 . - REHERVIDOR 2 - CUBA DE MEZCLADO J - CONDENSADOR TOTAL■1 - EQUIPO DE ALMACENAMIENTO Y BOMBEO 5 - REACTOR ENCHAQUETADO DE ACERO INOXIDABLE e - COLUMNA DE DESTILACIONv. - TOLVAS DOSIFICADORAS d - FILTRO PRENSA N

P R O F E S Il.

N ÁMARTIMEZ VALENCIA FERNAN tlQ CAMPOS ROBLES VICTOR


¿. 6 M é t o d o d e o b t e n c i ó n d e G u a y a c o l p o ré t e r i f i c a c i ó n d e c a t e c o l

t = 5 HorasP = 10 AtmosferasT = 250’CR = 9554


Este proceso químico emplea reactivos poco costosos y que conducen a la eterificacidn selectiva de una reacción fenolítica de un compuesto.

En un tubo de vidrio resistente a la presión se introducen los siguientes reactivos. 2.3 grs. de acetato de sodio anhidro, S grs de ácido acético, 5 mis de agua destilada, 5 mis de metanol y O 5 grs de pirocatecol El tubo se sella y se calienta a 250°C con agitación durante S hrs

El sistema se enfria y se extrae de la mezcla acuosa, el pirocatecol no transformado y el guayacol formado con la ayuda de eter isopropílico. El rendimiento es del 95% . (16)

Análisis de materias primas:

Nacionales ImportadasMetanol PirocatecolAcido acético Acetato de sodio

X d e i n t e g r a c i ó n : 7 5 X

3 4

L i s t a d e equipo b á s i c o s

1 Reactor enchaquetado de acero inoxidable resistente a la presián

2 Cubas de mezclado 1 compr esor a1 Condensador parcial 1 Evapor ador 1 Filtro prensa 1 Sistema de extracción 1 Bomba dosificadora 1 Agitador portátil



Este proceso corresponde a una patente europea cuya orientación es la eterificación en general de fenoles. Sus condiciones son drásticas pero susceptibles de llevarse acabo; los reactivos son nacionales a excepción del pirocatecol y su rendiemiento es aceptable Sin embargo, presenta problemas en aumento de equipo de separación y purificación, así como el manejo de un éter como disolvente, lo cual a nivel industrial no es recomendable.

3 5

P R O C E S O P A R A L A O B T E N C IO N D E G U A Y A C O L P O R E l F R I F U A C IO N D E C A V F C O l

5678 9

ÍO,

EQUIPO DE ALMACENAMIENTO í BOMBEO REACTOR ENCHAQUE VADO RESISTENIE A LA PRESION CUBA DE MEZCLADO FILTRO PRENSA COMPRESORA EVAPORADOR

NP R O F E S [ O N A L

MARTINEZ VALENCIA FERNAN CAMPOS ROBLES VICTOR

DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO ¡ P -

2.7. Análisis técnico de los procesos para la síntesisde Guayacol

El análisis técnico de los procesos se lleva a cabo mediante una evaluación empírica basada en sencillas reglas heurísticas de proceso.

Los factores que se tomen en cuenta para cualquier análisis de esta naturaleza son- Presión , Temperatura, Tiempo, Catalizador, Ntímero de separadones, eficiencia y medio de reacción

Los aspectos de fase, no de pasos, entalpia y medio de reacción son muy similares entre- los procesos para la síntesis del guayacol, por lo que no se consideran como criterios de selección. Los aspectos tales como la integración nacional de los reactivos v la cantidad de equipo básico si son diferentes en cada una y por ende dignos de tomarse en cuenta.

De los factores considerados, existen algunos que tecnológicamente son más importantes que otros, de ahí que se les tenga que pondei ar con una escala de calificacióon más alt& Por ejemplo, la presión es más difícil de elevar que la temperatura, razón por la cual deberá tener una escala más alta

3 6

T A B L. A 2 . 2

I PROCESO ! QUIMICO PRESION TEMP C TIEMPO (hr) EFICIENCIA (X) CATALIZADOR

NoSEPARACION

* DI INTEGRACION EQUIPO

i<SEGURIDAD I

t

! 2 11 atiosfénca aibiente 0 5 65* nacional l 50* poco regular ¡i

' ,2 1 2 atiosfénca 70 C 4 57* nacional 1 75* poco critica 1 •

! 2 13 atiosférica 100 C 2 5* nacional 1 33* pocol

regular 1i

; 2 1 4 atsosférica -20 C 2 85% nacional 1 75* pocol

regular ,

! 2 2 atiosfénca aibiente n.í 16* mportacion 2 — ■ regular critica ;i

: 2 3 atuosténca 51C/95 C 3 5SX nacional 1 75* regular regular !f

I 2.4 atiosfénca 100 C 12 n nacional 6 85* tisasiadot

regular 1i

: 2.5 atsosférica 70 C 0 5 40* nacional 2 50* pocoi

poco ;i

; 2.6 10 ata. 250 C S 95X nacional 3 75* regulari

critica ¡

T A B L A 2 . 3

FACTOR DE I ANALISIS

2,1.1 2-1.2 2.1.3 2 . 1 4 2 2 2.3 2.4 2.5 2.6 ESCALAPONDERADA

: PRESION 10 10 10 10 10 10 10 10 5 0 - 1 0I TEMPERATURA 6 4 4 0 6 0 4 2 2 0 - 6, TIEMPO 6 2 4 4 6 2 0 6 2 0 - 6! EFICIENCIA 8 8 0 10 0 8 0 6 10 0 - 1 0; CATALIZADOR 4 4 2 4 0 4 2 4 4 0 - 4: No. SEPARACIONES 4 4 4 4 2 2 0 4 8 0 - 4, INTEGRACION 4 8 2 8 0 8 8 4 8 0 - 1 0: EQUIPO 6 6 6 6 2 2 0 6 2 0 - 6; SEGURIDAD 4 0 4 4 0 4 4 6 0 0 - 6

52 46 36 SO 26 40 28 48 41

LOS RESULTADOS DE LA TABLA 3.2 MUESTRAN QUE LOS PROCESOS 2.1.1. 2.1.2, 2.1.4 Y 2 5. SON LOS MAS RECOMENDABLES DESDE EL PUNTO DE VISTA TECNOLOGICO

La ponderación de cada variable y el crtieno heurístico seguido se presenta en la tabla 2.1

T A B L A 2.1

FACTOR C R I T E R I O ESCALA

PREST ON “Favorezca procesos a presión atmosférica ó positiva moderada” 0 - 1 0

TEMPERATURA “Evite refrigeración o temperaturas al tas“ 0 - 6

CATALIZADOR “Favorezca procesos no catalíticos ó bien aquellos con catalizadores nacionales" 0 - 4

TIEMPO “Favorezca procesos de corta dura-clón** 0 - 6

EFICIENCIA “Favorezca procesos con mayor efici enci a “ 0 - 1 0

INTEGRACION “Evite procesos con insumos de impor taci ón“ 0 - 1 0

SEGURIDAD “Evite procesos con disolventes inflamables ó reactivos tóxicos** 0 - 6

SUBPRODUCTOS. EFLUENTES Y CONTAMINANTES

“Evite procesos complejos que incluyan muchas separaciones ó tengan - subproductos contaminantes** 0 - 4

EQUIPO Y COMPLEJIDAD DEL PROCESO

“Evite procesos que por su complejidad aumenten la cantidad de equipo básico" 0 - 6

Las condiciones y características de cada proceso químico se resumen en la tabla 2 2 y en la tabla 2 3 la calificación de acuerdo a la escala de la tabla 2.1.

3 7

Los resultados obtenidos indican que cuatro de estos procesos, son los más recomendables 2 1 1, 2 1 2 . , 2. 1 3 y 2.1 4 Estos son los cuatro procesos correspondientes a la hidroxidación catalítica del ani sol

Tomando en cuenta el análisis químico y técnico de estos procesos, . se puede descartar el proceso 2.1.3 por su baja eficiencia y al proceso 2 1.4 por las condiciones criogénicas que requiere

De esta forma los procesos químicos más viables son 2 1 1 v 2.1.2 que parten del anisol

El anisol (orto-metoxlbenceno) es un producto químico intermedio que no se produce en nuestro país; y sus principales aplicaciones son en el ramo de la perfumería Si el anisol pudiese ser producido en forma rentable, sin duda abarataría los costos de reactivos, por esta razón se plantea la necesidad de realizar un estudio sobre la síntesis de anisol, el cual se presenta a continuación-

3 8

2.8 Desglose de los Procesos Químicos para la síntesis de Anasol

2. 8. 1 Método de obtención de anisol por metiiación de fenol con sulfato de dimetilo.

OH

+ (CH j SO1 9 2 4N a O H

t = 2 HorasP = AtmosféricaT = 10°C1T = 1 0 0 ° C2R = 7 4 J í

Procedimiento de laboratorios

En un matraz de bola de tres bocas provisto de un agitadormagnético, refrigerante en posición de reflujo, embudo de adición y canastilla de calentamiento, se colocan 47 grs de fenol puro y una solución de 21 grs de hiaróxiao de sodio en 200 mis de agua con agi taci ón

La mezcla i'eaccionante se enf ia a 10* C por inmersión en un bafio de hielo - agua en seguida mediante el emuudo de adición seañaden 63 grs de sulfato de di metílo dosificándose durante una hora y agitando violentamente la mezcla reaccionante Al final de el tiempo de adición se refluja durante 2 horas, se enfría y adiciona agua si es necesario La mezcla reaccionante se transfiere a un emuado de separación, se elimina la lase acuosa y se lava la fase orgánica con agua, luego dos veces con solución de ácido sulítírico diluido y finalmente con agua hasta que las agujas de lavado esten neutras

3 9

Se puede afiadir cloruro de sodio en cada lavado para facilitar la separación de las fases. La fase orgánica se seca con sulfato de sodio anhidro y se destila; se colecta la fracción que destila entre 1S1 y 154° C y se tiene un rendimiento de 40 grs de anisol (17)

A n á lis is de materias primas:Nacíonales ImportadasFenol Sulfato de dimetiloSosa cáustica

X de integración: 66X


- 1 Cuba de 1 avado- i compresora- 1 Condensador total- 1 Tolva dosificadora- 1 Bomba dosificadora- 1 Tanque decantador- 1 Columna de destilación- 1 Condensador parcial- 1 Tanque mezclador de acero inoxidable- 1 Tanque de almacenamiento con serpentín- 1 Reactor enchaquetado de acero inoxidable- Equipo de almacenamiento y bombeo


Este método es el más generalizado para la producción de anisol. Los reactivos que intervienen son de fabricación nacional a excepción del sulfato de dimetilo, el cual también puede ser sintetizado a partir de reactivos que son producidos en el país.Las condiciones de operación son factibles de llevarse a cabo a nivel industrial ya que se tiene un buen rendimiento

4 0

PROCESO PARA LA OBTENCION DE ANISOL POR METILACION DE FENOL CONSULFATO DE DI METILO

BOMBA DOSIFICADORA TOLVA DOSI FI CADORA CONDENSADOR PARCIAL COLUMNA DE DESTILACION EQUIPO DE ALMACENAMIENTO Y BOMBEO TANQUE MEZCLADOR DE ACERO INOXIDABLE TANQUE DE ALMACENAMIENTO CON SERPENTIN REACTOR ENCHAQUETADO DE ACERO INOXIDABLE TANQUE DECANTADOR CONDENSADOR TOTAL CUBA DE LAVADO COMPRESORA

N QI S P R O F E S I O N A L

MARTINES VALENCIA FERNANDO CAMPOS ROBLES VICTOR


2 . a. 2 Método de obtención de anisol por “Síntesis de Williamson“

OH OCH3CH X9

NaOH ctg

t = £ HorasP = AtmosféricaT = 42°CR = 30%


En un matraz disolver un gramo de fenol en S mis de hidróxldo de sodio al 33% , se tapa el matraz con un tapón de corcho y se agita vigorosamente durante S mins, se agrega posteriormente un mililitro de yoduro de metilo, se tapa nuevamente el matraz y se agita 5 mins más Se quita el tapón y se coloca el matraz en baíío m a n a durante una hora Se enfría la solución y se diluye con 10-15 mis de agua La mezcla de reacción se transfiere a un embudo de separación y se acidula con ácido clorhídrico concentrado. Se elimina la fase acuosa y se lava la fase orgánica con agua hasta neutralizarla, se puede abadir cloruro de sodio en cada lavada para facilitar la separación de las lases La lase orgánica se seca con sulfato de sodio anhidro y se destila, se colecta la fracción que es destilada entre 151 y 154°C (18)

Análisis de materias primas:Nací onal es I mtjor tadasFenol Yoduro de metiloSosa cáustica

X d e i n t e g r a c i ó n : 6 6 %

41

L i s t a d e e q u i p o b á s i c o :

1 Cuba mezcladora 1 compresora 1 Condensador total 1 Tolva dosificadora 1 Bomba dosificadora 1 Tanque separador i Condensador parcial 1 Columna de destilación1 Tanque de almacenamiento con serpentín 1 Reactor enchaquetado de acero inoxidaole



Esta reacción corresponde a la síntesis de Williamson» i a cuál es una de los métodos más comunes para la síntesis de éteres

Desde el punto de vista práctico, la síntesis es factible de llevarse a cabo* sin embargo, el yoduro de metilo al igual que ca^i todos los halogenuros de alquilo, tienen un precio alto y no se producen en el país A esto se le suma el hecho de que si el oí ai o y.bromuro de metilo son gaseosos a presión y temperatura ambiente, lo cual nos causaría problemas en el almacenamiento y manejo de estos insumos. Estas circunstancias la ponen en desventaja frente a otros procesos

P R O C E S O P A R A L A O B T E N C IO N D E A N IS O l P O R “ S I N T E S I S D E W i l l IAM SO N 1

FENOL

COMPRESORA REHERVIDOR TANQUE SEPARADOR TOLVA DOSIFICADORA BOMBA DOSIFICADORAEQUIPO DE ALMACENAMIENTO Y BOMBEO TANQUE DE ALMACENAMIENTO CCN SERPENTIN REACTOR ENCHAQUETADO DE ACESO INOXIDABLE COLUMNA DE DESTILACION

■ CONDENSADOR PARCIAL CONDFNSADOF? TOTAL

MARTINEZ VALENCIA FEPNAND.: CAMPOS ROBLES VICTOR


<2. 8 . 3 Método de obtención de anisol por eterificación de fenol

OHi

OCH3CH OH3

CHaCOOHCHaCOONa

1 = 5 Horas P = ÍO AtmosferasT = 2SO°CR = 75°í

Procedimiento de laboratorios

En un tubo de vidrio resistente a la presión se cargan lossiguientes reactivos: 2 3 grs de acetato de sodio anhidro» O 38 grsde ácido acético, 5 mis de agua destilada, 5 mis de metanoly O 5 grs de fenol > El tubo se sella, se calienta a 250 °C. conagitación y se mantiene a esa temperatura durante 5 horas La mezcla se enfría, se decanta la fase acuosa y se destila la fase orgánica obteniéndose un rendimiento del 75 % en anisol (16)

Esta reacción requiere reactivos poco costosos que conducen a la esterificación selectiva de una función fenolítica de uncompuesto

Entre las múltiples variantes de este proceso, una de las máscomunes, es preparar una mezcla de un alcohol con un ácido carboxílico, ya que estos reactivos se adquieren fácilmente y no es necesario usar las cantidades estequi©métricas de alcohol y ácido carboxílico en la reacción.

4 3

Entre los agentes de eterificacián que se recomienda usar están los esteres de metanol y etanol, especialmente sus acetatos o bien, las mezclas de metanol y etanol, las mezclas de metanol con ácidos carboxílicos particularmente con ácido acético

El agente de eterificad ón puede ser el medio solvente dentro delcual se lleva a cabo la reacción, sin embargo, se recomienda utilizar un tercer solvente liquido siempre y cuando este sea inerte

El agua puede servir como tercer disolvente, pero su presencia proporciona una ventaja particular ya que conduce a un aumento de rendimiento de monoéter y a una reducción de productos secundarios.

La sal de ácido carboxllico sirve de catalizador en el proceso, particularmente los carboxilatos de metales alcalinos. Y con el fin de obtener un buen rendimiento de monoéter se opera generalmente en un medio constituido por la mezcla de alcohol y ácido carboxílico ya que juega un doble papel, como reactivo y solvente Se agrega agua en un volumen igual al del alcohol y un carboxilato de metal alcalino, en particular de sodio, derivado del ácido carboxílico libre utilizado

Este proceso químico requiere para ponerse en marcha; que se callente el sistema a una temperatura entre 150 Y 300 “c La presión no es un parámetro crítico de la reacción ya que en caso de ser necesaria se puede recurrir a un gas inerte como el nitrógeno.

El equipo utilizado debe ser capaz de resistir las presiones generadas por el calentamiento, ser hermético y resistir el ataque de los reactivos. La duración varía de 2 a 10 horas dependiendo de la temperatura empleada

4 4

A n á l i s i s d e m a t e r i a s p r i m a s :

Nacionales 1mpoi tadas

FenolAcido acético Acetato de sodio Metanol

de inteyi acidn: ÍOOH


2 Cubas mezcladoras- 1 compresora- 1 Rehervidor- 1 Condensador parcial- 1 Tolva dosificadora- i Bomba dosificadora- 1 Tanque separador- 1 Columna de destilación- 1 Tanque de alnacenanupnto con serpentín

1 Reactor enchaquetado de acero inoxidable- Equipo de al mac-n.ími ento y bombeo


Este proceso químico es la base de una técnologia reciente utilizada en Europa Las materias primas empleadas son en su totalidad nacionales y aunque iaq condicione-: úrístirar 'lurant.ela reacción no se requiere de un equipo especial « sofisticado, lo que hace factible su es alamiento a nivel industrial

4 5

PROCESO PARA LA OBTENCION DE ANISOL POR El ERIFICACION DE FENOL

ANISOL

CUBA MEZCLADORA TOLVA DOSIFICADORA BOMBA DOSIFICADORA _CONDENSADOR PARCIAL (2)COLUMNA DE DESTILACION EQUIPO DE ALMACENAMIENTO Y BOMBEO TANQUE DE ALMACENAMIENTO CON SERPENTIN REACTOR ENCHAQUETADO RESISTENTE A LA PRESION TANQUE SEPARADOR REHERVIDOR COMÍ RESORA

2 . - 3 - 4. - 6. - 6 - 7 -a -Q -

ÍO . - 11 -

2.9. Análisis técnico de los procesos para la síntesis deAni sol

Se presentan en la tabla 2 3 las características y condiciones de cada uno de los procesos químicos para la obtención de Aniscl . Y . en la tabla 2.4 su evaluación correspondientes, tomando en cuenta los criterios de evaluación mencionados en la sección S. 7

T A B L A 23

46

T A B L A 2 . 4

4 7

tos resultados ni*- viables pa¡ a ) a síntesis i'a '•■'.iayac-,H ■ :,o'* los procesos de hidroxilandn catalítica mostradas en ¿ 1 1 y : ? , 1 , ¿ Se consideró necesario producir también el Aniso] ?n la ilísmí planta para con esto hacer más rentable la producción de .-ua>a:o.

Para l a pi oducción de Anisol, los resultados ae l a tatla £ * permiten c o n c l u i r que t é c n o l o g i c á n s e n t e j s procesos 2 8 - 1 y - > . 3 S í

son los más adecuados ya que entre ellos existe una g r a n s i m i l i t u d ,

siendo preferible utilizar el proceso 2 .8 í por tener una mayor eficiencia y un agente de etenficación más económico

Para la síntesis de Guayacol, se opta por el proceso 2 1 2 para evitar el problema que implica trabajar con catalizador^ de metales de transición, que además generarían problemas !e importación Los catalizadores que utiliza este proceso sol ácidos de producción nacional Por otra parte la lista de equipo básico en el proceso 2 1 2 para obtener e3 Guayacol y del proceso 2 8 1 para el Anisol son mtiv similares, permitiendo realizar ambos con “1 mismo equipo, por lo anterior serán estos los procesos que se seguirán para el diseño básico de la planta

4 8



CAPITULO II I

E S T U D I O D E M E R C A D O

III. E S T U D I O D E M ERCA D O

El orto-metoxi fenol (Guayacol) tiene dos mercados po* encia.1 es en los que puede ser comercializadoEl primero es el de la industria larmacéutira y la químico-farmacéutica donde se utiliza como pi mcipi 5 activo (expectorante) y como materia prima en la fabricación de otros fármacos; el segundo es el de la industria de los polímeros en donde se aprovechan sus propiedades como inhibidor de polimerización y antioxidante

Este estudio pretende definir el mercado del Guayacol tome materia prima para la industria farmacéutica y farmoquítruca para determinar la capacidad con la que se diseñará una planta capaz de cubrir las necesidades de este producto

3. MERCADO QUIMICO - FARMACEUTICO

3.1. Determinación de los centros de consumo y producción deGuayacol.

El mercado potencial del orto-metoxifenol en el área I wmareutica esta determinado por su aplicación directa en la formulación y conservación de jarabes e inyectables y por su aplicación remo materia prima para producir otros fármacos

En el mercado existen 23 presentaciones farmacéuticas a Dase de guayacol, en tanto que se manejan 22 a base de guafesina, 9 a base de metocarbamol y no se producen todavía medicamentos a base de guacetisal en México (20)

4 9

Los 23 aedjcaioentos formulados coi» guayacol son producidos por lfcí laboratorios íarmacéutieos los cuales son:

Laboratorios Grossman, S A , UFAS'MEX, S A de C V, Productos Poche, S A de C V , Laboratorios Promeco, S A de C V , Laboi ato-ios Liomont, S. A de C V, Laboratorios Ifusa, S A , Braco de México, S A de C V , Upjohn, b> A. de C V Laboratorios berman , S A de C V ,PUDEFSA, ITALMEX, S \ , RIMSA. Labcratonos Senosi aín, ? A Burroughs Wellcome de México, ? A , Wel t er de Míxico, S A , Estable-imientos Maypo, S A . Laboratorios Infán, S A y Laboratorios Columbia, S. A

Como se puede observar la gran mayoría de las empresas farmacéuticas que utilizan el guayacol se encuentran ubicadas en el Distrito Federal siendo por lo tanto la capital el principal mercadoLa car.tidad do guayacol que estas empresas consumen es de 5840 Kgs. como cantidad total promedio de la industria farmacéutica. (ver tabla 3 1 )

Los Laboratorios Upiohn, Ifusa y Prometo consumen aproximadamente el SOM del total

El r^sto que representa como una tonelada se reparte entre 1 '■

laboratorios que por sus bajos consumos pueden ser surtidos por i.n distribuidor sin problemas

50

T A 13 I— A 3.3.

! NOMBRE DEL PRODUCTO CANT. UNID. No.UNIDADES CANT. TOTAL( KG) LABORATORIO ¡

! ALIVIN 50 m g /1 0 0 mg 7 8 0 ,8 0 0 78 08 GROSSMAN !1 AMPI-TUSMIGAN 20 0 mg 1 .5 0 0 0 30 UFARMEX ¡! BACTR1M COMP. SO mg 3 5 9 ,3 0 0 17 97 ROCHE ¡1 BREGAMAN 2 ,0 0 0 mg 1 .7 3 2 ,1 0 0 3 , 46 4 20 PROMECO 1! BRONCOMED 2 .0 0 0 mg 9 3 ,0 0 0 186 00 LIOMONT !! BRONCOSERUM 100 mg 1 1 3 ,3 0 0 11 33 IFUSA !! BRONCOVITAL 3 ,0 0 0 mg 1 1 .9 0 0 35 70 IFUSA! BRONTONYL 250 m g /1 2 5 mg 4 0 0 ,9 0 0 122 23 BRACCO :! CHERACOL-D 2 ,0 0 0 mg 4 7 1 .5 0 0 9 4 3 00 UPJOHN !! DI-TRAL 100 mg BERMAN |1 EUCALIPTINE 180 m g /2 5 0 0 mg 5 1 5 ,9 0 0 92 86 RUDEFSA |1 GADITAL ENZ. 100 m g /100 m g /1 5 0 mg 1 4 9 ,7 0 0 29 20 ITALMEX !! OXIGRICOL INY 2 0 0 / 1 0 0 mg 2 8 8 ,5 0 0 57 70 RIMSA :! PULMOVITAL 100 mg 8 1 , 5 0 0 326 00 IFUSA :! RESPICIL 100 mg 1 ,3 5 7 .8 0 0 135 78 SENOSIAIN !! SENOCICLIN B 5 0 / 3 3 . 3 mg 1 .6 4 8 ,5 0 0 82 43 SENOSIAIN !! SEPTR1M C 50 mg 1 0 4 .6 0 0 5 23 WELLCOME !! TESOFAN 100 mg 1 2 ,9 0 0 1 29 WELFER !! TEXEL 2 ,0 0 0 mg MAYPO !1 TUSICANOL 2 .0 0 0 mg 2 3 .8 0 0 47 6U INFAN ;! ZORBENOL GUAYACOLICO 100 mg 2 0 5 .6 0 0 20 6 6 COLUMBINA !

! T O T A L 5 ,8 4 3 56 kg ¡

3 . 2 . D E M A N D A

El alcance ael mercado f a r m o q u í r-ico d e l g u a y a c o l p u e d a s e r e s t i m a d o

en función del consumo de sus derivados (Guaiesina y Metc.ai bamol) y conociendo la cantidad que d e guayacol se requiere e n la sírtesisde los mismos, en la tablas 3 2 y 3 - 3 se determina el consumo deestos fármacos.

Las síntesis de metocarbamol y guafesina cuentan con un rendimiento total del 81 % (5) y 9025 (4) en base al guayacol resper* i vajnent e , es por ello que en función a los resultados obtenidos en las tablas 3 2 y 3.3 se puede inferir un consumo total para el mercado farmoquímico de aproximadamente 3230 Kgs de guayacol

Id LOGRAMOS DE GUAYACOL CONSUMIDOS

2 1 94 i'' Kgs GUAFESINA * 1 / 0 9 = 2 438 2 Kgs630 02 Kgs METOCARBAMOL * 1 /O 81 = 787 5 Kgs

3 223 7 Kgs

En México no se produce el orto-metoxifenol Sin embargo, existen dos, plantas de producción de Guafesina y Metocarbamol (22). Que operan con materia prima importada , estas empresas -on QUIMSI S A y SIGNA S A

La producción de estas empresas cubre la demanda nacional de los derivados farmoquímicos del guayacolCuatro son las principales empresas que importan el orto-metoxifenol (guayacol) así como su isómero para-hidroxianisol123)

5 2

G U A Y A C O L

Signa, S A ÍO OOO KgsRhodia Mexicana, S A 4 280 KgsDromex, S. A. 1 ¿OO KgsDupont, S A. de C V 612 Kgs

Las cifriü anteriores son cantidades promedio de impoi tación de estas empri-sas por aRo, lo cual reporta una cantidad anual de 16000 Kgs y las importaciones menores realizadas por distribuidores y empresas más pequeñas elevan esta cifra en ur S5X

i A ¡

Podemos estimar qu e e l volumen de guayacol empleado por lasindustrias farmacéutica y químco-farmacéutica alcanza las 9 toneladas anual es

Mercado Farmacéutico 5 843 5E5 KgsMercado Farmoquímico 3 ZSo 70 Kgs

T O T A L 9 069.^6 kgs.

Se puede considerar un consumo real ligeramente superior ya que en esta estimación no se han considerado las mermas normales generalas en el proceso de fabricación de los medicamentos y la cantidad empleada en 8 formulaciones de las cuales el PMM (Pharmaceutical Markí*í, México) del IMS (International Marketing Service) no aporta datos

5 3

T A B L A 3 - 2

| NOMBRE DEL PRODUCTO CANT UNID No.UNIDADES CANT.TOTAL(KG) LABORATORIO ¡

i ANTRIDOL 2 1 5 mg 2 3 6 ,6 0 0 SO 8 6 9 RIMSA !

, COFARXAL d 4 0 0 mg COFARMEX !

! MALIVAL COMP 2 1 5 mg 8 0 ,3 0 0 1 7 .6 4 5 SILANES !

! METOCARBAMOL COPM. DIBA 4 0 0 mg DIBA ¡

; RELAFEN 500 mg EHLINGER ¡

; ROBAXIFEN 40 0 mg 2 3 5 .0 0 0 9 4 .0 0 0 A.H .ROBINS !

1 RoBAXIN ENZ 50 0 mg 2 8 ,1 0 0 14 05 0 A.H .ROBINS ¡

i ROBAXIN 1 , 0 0 0 mg 1 0 1 ,7 0 0 101 700 A.H .ROBINS ¡

! ROBAXISAL ■400 mg 7 0 2 .0 0 0 2 0 8 800 A H.ROBINS !

i ROBASISAL PH 4 0 0 mg 1 7 7 ,4 0 0 70 9 6 0 DELBRA !

! TEMODIN COMP. 20 0 mg

! T O T A L 6 3 0 .0 2 4 kg !

DETERMINACION DEL CONSUMO DE GUAFENESINA

T A B L A 3 . 3

1 NOMBRE DEL PRODUCTO CANT UNID No.UNIDADES CANT.TOTAL(KG) LABORATORIO

I AMBOTETRA B 50 mg 8 8 8 .2 0 0 44 41r

CILAG:! AMBOZIN B 50 mg 2 3 6 ,8 0 0 2 3 .6 8 fXLAG :1 AMINOEFEDRISOL-H 2 00 0 mg 5 8 ,2 0 0 116 40 ALCON

BRODEXIN 2 ,5 0 0 mg 200 0 75 UFAPMEX 1! BRICONYL EXP. 1 , 33 0 mg 6 5 8 .9 0 0 8 7 6 34 ASTRA

CODELASA 2 ,0 0 0 mg 9 .7 0 0 1 .9 4 í o u s s e L; ;1 COFARNICILINA B 100 mg ZERBONIL! CORICIDIN EXP. 3 0 0 mg 9 7 1 .9 0 0 2 9 1 .5 7 SHERAMEX !1 DIMACOL 20 mg 8 4 1 ,5 0 0 16 83 A H ROBINS I: DIMETONE NEXP. 100 mg 3 5 7 900 3 7 5 79 A H ROBIN-. !¡ EPACTOL 2 ,0 0 0 mg 1 2 ,2 0 0 24 40 CARNOT !! INDEXTRON 2 5 0 /1 0 0 mg INDEX ;¡ POLARAMINE EXP 100 mg 1 2 1 .3 0 0 12 13 SCHERAMEX! ROBISTUSSIM 100 mg 1 8 4 .5 0 0 18 45 A H .R O B IN S ¡! ROBISTUSSIM D.M . 1 0 0 /2 2 5 mg 2 0 6 .6 0 0 20 6 6 A H ROBINS i' SO L.MYN GUAYACOLADA 100 mg 300 0 .0 3 MYN |! TASAMIN 5 0 0 /1 0 0 mg 2 2 6 .1 0 0 113 05 PROMECO! TERA-BROM-INTRA 50 0 mg 1 ,1 3 3 .2 0 0 22 6 64 PFIZER 1! TIGOL 2 .0 0 0 mg 6 ,0 0 0 1 2 .0 0 RIMSA :! TRIMETOL 2 ,0 0 0 mg FARMAQUILA !1 TROPHAN 2 ,0 0 0 mg 3 1 00 6 20 COFARMEX !1 TUSIPAC 50 0 mg 2 6 ,2 0 0 1 3 .1 0 RIMSA ;

; T O T A L 2 1 94 37 k g !

3. 3. D I S T R I B U C I O N Y C O M E R C I A L IZ A C I O N

En México el guayacol es distribuido por las siguientes empresas: Almacén de Drogas la Paz, Drogas Tacuba, S. A. de C. V y Monsanto Comercial, S. A de C V las cuales revelan que solo manejan el producto de importación directa contra petición del cliente Esto hace que el producto se encarezca y se límite a un vol unen mínimo.(25)

La lista de empresas productoras de guayacol a nivel mundial es la siguiente :

A S I A Y A U S T R A L I A (28 )

Kawaguchi Chemical Col. LTD 3-8 Nihombashi Honcho. Chuo-Ku Tole i o Japón.

Sankyo Kascl K. K.Watanabeshl Bldg 16-63 Dojimahama-dori, Kita-Ku Oasaka 530, Japón

E U R O P A (27)

Hoffman-La Roche, A G.7889 Grenzach, Germany

Ri edel de Haí n A. GPostfach 4119, 6100 Darmstadt, Germany

Bush Boake Alien LTD Blackhorse Lañe, London E 17 SQP Great B n t a m

54

Rhone - Poulenc Industries S A21 Rué Jean—GOLMON, ^SStíÜ París C^dex 08. France

Brlchima S P. A3 Vi a Politécnico, 2(>121 Milano Italy

Cario Erba, S P A.Cosella Póstale 3996, POIOO Milano I tal y

Farmitali - Sbcieta Farmaceuticei Italia, Cosella póstale 3075, 20100 Milano Italy

ICMESA — Industrie Chimiche Meda, S. P A Cosella póstale 34 71, 20100 Milano Italy

DNKSA - Destilerías Adrián & Klein, S A B e m c a r l o C Castellón 3 España

ESTADOS UNIDOS DE NORTEAMERICA

Chemical Dynamics CorpP O. Box 395 Sojth Plamtieic! New íer'sey

Maypro Industries Inc 5 Penn Plaza New Ycrk

Niagara Technolog> Inc21 Isabel lie St Buffallo New York

Inorganic Chemical Corp Degamo Av Sun Val ley

S. P A,

f 28 l

55

Rhone — Poul ene I ncP. O. Box 12£> New Jersey

S. S T Corp137*3 Bread St CIiI tors New Jersey

Unuversal Preservachen Incd.84 N Sixth St Brooklyn, New York

Los derivados del guayacol de uso farmacéutico (Guafesina y Metocarbamol) se producen en las pjantas QUIMSI y SIGNA, en el estado de México y son comercializados a través de sus oficinas en México, Distrito Federal. Además, de estas empresas productoras existen 7 distribuidores independientes de estos productos (25)

Compañía Química Anglo Mexicana, Fran Química. G1 obe Chemicals, Pr ufcai n de México, Reteema, Vi i a Drog y Grupo Roussel

Estas empresas manejan el Metocarbamol y 1 a* Guafesina a excepción del Grupo Poussel que solo maneja el Metocarbamol

3-4. ANALISIS DE CONSUMO APARENTE.- Determinación de lacapacidad económica de planta en función de 1¿. proyección de la demanda

La relación entre la importación, exportación y producción da idea del consumo aparente en el país El Guayacol no se produce enMéxico y no st? tiene exportación, de ahí que la curva de consumo aparente corresponderá a la importaciónLos vt. lúmenes de importación reportados en ios anuarios estadísticos de comercio exterior de la Secretaría de Programación y Presupuesto se presentan en la tabla 3 4

56

Para los años 1986 a la fecha solo hay datos preliminares, con el fír- de poder realizar la estimacián futura de los datos contenidos en la tabla 3 4 se recomienda su ajuste a una función matemática, se realizó la regresión de los datos del volumen de importación, a través de cuatro modelos (ver tabla 3.5 ) sin tomar en cuenta los valores de los años 1977 y 1978 por tener un dispersión notable con respecto al resto.

El modelo lineal resultó ser el más representativo de esta serle de datos.

T A B L A 3.4

RELACION DE TOTALES

AÑO KG

1977 2 442

1978 ÍO 962

1979 19 525

1980 23 047

1981 20 319

1982 22 946

1983 20 585

1984 16 192

1985 22 132

1986 20 328

1987 23 083

& 7

T A B L A i 5

L1NEAL LOOARI1MICO EXPONENCIAL POÍENCIACION ¡

r = o 060¿-3 r = O O601O i = O 04643 r = 0 04630

a = 7-6492 OS a = 717231. 66 a = 460 18 a = O 0000000061

b = - 49. 1167 b = 97221 82 b = 1 OC19 b = 3. 80073

La proyección a futuro del modelo lineal se muestran a continuación

AÑO VOL. DE IMPORTACION C Ky>i

1989 21 2<Jl |

1 > C 21 250 j

1991 211

2 9 P |

1992 21 348 i

*t Se anexa gráfica *

2 5 t

O 4—1976

-H — 1979

— i—1900

— i—1991

G R A F I C A 3 . 1

L-a gráfica 3 i permite observar que el voiu*«n de importación se mantendrá estable en los anos venideros esperándose para el afV:; 19£¿3 un 'onsumr de 21 tonelada.^ a [ i nxi mada ■’n.ent •=> t'te rl„to s:e toma en consideración como capacidad de operación de nuestra planta marcando un flexibilidad ^capacidad de diseño) que permitirá absorber repuntes en el mercado

58

3 , 5 . E S T U D I O D E D I S P O N I B I L I D A D D E M A T E R IA S P R IM A S

Las materias primas necesarias para la fabricación del gua 'ac_ol de acuerdo con los procesos químicos seleccionados son las siguientes

OH OCH- ¿ S - ( CH ) SO ”5°»------- ,v 3 2 ^V

OCH i aH O (60% ¡ 2 2 ' '

CICHzCOüH H PO

OCH

0OH

OCHa

i ^ OH

FENOLSOSASULFATO DE DI METI LO

PEROXIDO DE HIDROGENOACIDO FOSFORICOACI DO MONOCLOROACETI CO

ACIDO SULFURICO (neutralización)

De los insumes, solo el sulfato de dimetilo no se produce en nuestro país lo que representa un 85% de integración nacional, y hace que el proceso sea viable

Los principales productores nacionales de las materias primas se presentar a continuación • (29).

FENOL Fenoquí mi a , S A

SOS.'i LIQUIDA 50 'A ) Sosa Texcoco, S AIndustria Química del It^mi, S A

ACIDO SULFURICO Fertilizantes Mexicanos, S A

53

PEROXIDO DE HIDROGENO (60“-i) Electroquímica Mexicana, F AProductos Químicos Monterrey, S V

ACIDO FOSFORICO Fei til izantes Mexicanos, S AIndustrias Resistol, S A

ACIDO MONOCLOROACETICO Polaquimia, S. A

Los principales productores de Sulfato de Dimetilo en los EstadosUnidos de Norteamérica son los siguientes

American Hoechst GroupPoute 202 -206 Nott Somerville New Jersey 08876

E I Dupont de Nemours and Co. Inc.Chemicals and Pigments Dept Wi 1mington, De 19898

Wall Chemical Corp Westfield, New Jersey 07090

Como se puede observar para obtener el sulfato de di metílo setendría que recurrir a la importación directa a la cual se lecargarla el L A B hasta el lugar de utilización En cuanto al re^to de las materias primas se tendría que recurrir adistribuidores qu¡^ en su mayoría se localizan en la ci udad deMt?xico A continuación mencionaremos solo algunos de estosdistribuidores (25)

ACIDO FOSFORICO (6S',4) i TAMBOR 200 LITROS |Gal var-:Ol yt e , S AH Kt-hntsnian de México, S A de C V L.angsont Química, S A de C V Y Id empresas más

60

A C I D O M O N J C L O R O A C E T I C O ( ' U N E T E 5 0 K g )

p ¡e d u c io s Q u ím icos M o n te rre y , S A Química Hoechst de México, E, A P r o d u c to s y P r o c e s a d o r » Q u ím ica , ST. A

P E R O X I D O D E H I D R O G E N O ( 5 0 % ) ( T A M B O R D E 2 0 0 L I T R O S )

M e t a 1. o Q u í mi c a M e x i c a n a , S A

T u r e i y D e s c a í z i d e M é x i c o , S A

A b d q u i m , S . A

H I D P O / I D O D E ° O D I O L I Q U I D O ( S O ”' . ) ( i A M B O R DE 2 0 0 L I T R O S )

T r o p iq u ím ic o s , S A d e C V

Per-walt d e l P a c í f i c o , S. AY 1 0 e m p r e s a - m i s .

A C I D O S U L F U R I C O

A l q u i m i a M e x i c a n a , S A

H e < a q u i m i a , S A

P r o v e - Q u i m , S A

Y ¿ 4 . « m p r e s a s m á s

E n í . i ' i c i ó n d e l b a . j o c o n s u m o q u e s e r e q u i e r e d e e s t a s m a t e r i a s

p r i s a s y d e s u i n t e r é s t o r e r c i a l s e p u e d e a s e g u r a r q u e s u

a b a s t e c i m i e n t o e s t á s e g u r o

61

3.0. M ER C A D O S U C E D A N E O

Las propiedades del guayacol lo hacen un excelente producto sucedáneo del Butil Hidroxitolueno (BHT ) y Butil Hi droxi ani sol tBHA) los cuales sun antic-idartes ampliamente utilizados

Para tener una ligera idea del campo de utilización de estos productor, se cita a continuación el porcentaje en el que interviene1! en diferentes formulaciones (8)

En todos los hules curados y hules formulados a pi 1.1 r de látex o SBR, el BHT es agregado en un O 25 a 2 a U n de evitar el agrietamiento

Las poliolefinas y los poliest ire¡ que constituyan cerca del 75 de todas las resinas producidas en el mundo llevan un mínimo de 0.01 \ de BHT

Los plásticos para aislamiento eléctrico incluyen hasta un 0 1 54

Los poiiest irenos de alto impacto se protegen con O S *( a 1%

de BHT

Los lubricantes para transmisiones automáticas que operan a altas temperaturas se protegen con 0 5 a 1 *-í de BHT

Los fluidos m d r áulicos para frenos contienen 1 % , wn tanto que I as grasas lubricantes contienen entre O 2 y 1 % de BHT

- Los adhesivos con base de agua, formados a partir dejcnlatos o neop-eno carboxilado necesitan hasta O 3 % de BHT para hacer efectivos.

r iia3 ment «=■ el sabor y el olor de muchos alimentos e=; ma'ítemao al agregar a su preparación 0 8 Ü de BHT o BHA

62

Los datos anteriores permiten visualizar la gran aceptación que poseen los antioxidantes fenólicos, debido a su buena acción anti oxi dante.

Si se considera el crecimiento de la industria de polímeros en nuestro país, así como la expansión de productos alimenticios en conserva se pued^» tener la seguridad de que el Guayacol tiene un fuerte mercado potencial como producto sustituto del BHT y BHA en México.

A continuación se presenta una tabla con los antioxidantes más utilizados en la industria alimenticia y su porcentaje de tolerancia. (8)

Es importante hacer notar que el Guayacol se requiere en menor cantidad con los mismos resultados que el BHT y el BHA

COMPUESTO * DE TOLERENCIA

| Butil Hidroxitolueno BHT 0. 2

| Butil Hidroxianisol BHA O. 2

i Acido Eritorbico O. 1

| Guayacol0 1

I Propil Galato P G. 0 02

| Acido Tiodipropiónico O 02

| Tiodipropionato Diláurico O 02

| Terbutil Hidroquinona TBHQ O. 02

63

3 . 7. L O C A L I Z A C I O N D E L A P L A N T A

Un aspecto pnmord.’.al en el éxit o comercial de una plan'-a iocaíl’arla estratégicamente de los mercados de conrumo y de abast eei mi aillo di» materia prima y que cuenten ron la infraestructura adecuada

En este sentido, los parques industriales presentan una buena alternativa al contar con los servicio5: necesarios y poi est^rsituados de acuerdo a la localización de luei caJos, materias primas y mano de obra en rada estado.

Estos parques industriales fueron creados para formar una agrupación de empresas pequelías y medianas con actividades ■■i*' lares, que establecidos en una misma área operasen una serie de servicios comunes con el fin de elevar su productividad. (31)

Desee ly70, el FIL'EIN (Fideicomiso de conjuntos, parques, ri udadp- industriales y centros comerciales) ha promo/ido el establecimieni^ y desarrollo de parques industríale' en todo el país

3 .7 .1 . ELECCION DE LA UBICACION

La ubicación deal para l a planta son los estados ale-ianos a l Distrito Federal, Hidalgo, Mcreios, T:axcaia Puebla y el Estado de Méjico, ios cuales conforman la zona de crecimiento controlado y consolidación establecida por el plan global de desarrollo

En ella se localizan ¿6 parques industriales ya establecidos y 3 parques nuevos creados per FIDEÍN [Tizay.ca, Hidalga, Tula, H..dalgo y Lerna Estado de México)

b 4

De acuerdo a la lista publicada por FIDEIN se tienen los siguientes parques industriales -

1).- Parque Industrial El Oro, Estado do México.2) ~ Parque Industrial Atlacomulco, Estado de México3).- Parque Industrial Xicotencalt, Tlaxcala.4).- Parque Industrial Texroelucan, Puebla.5) - Parque Industrial Puebla 3000.

Los parques industriales más viables para establecer la planta son. El P. I. Atlacomulco y el P. I. Xicotencalt- Se ha decidido situar la planta en Atlacomulco por tres razones principalmente :

Primero, este parque se encuentra más cerca de las plantas fa rm o q u ím ica s establecidas en Toluca y Huehuetoca, Estado de México. Segundo, porque la industria establecida en este parque es más afín a las actividades que habrá de realizar la planta y finalmente, p or que el resto de las industrias farmacéuticas y huleras que podrían emplear el guayacol, están establecidas en ciudades del norte del país con las cuales Atlacomulco presenta una mejor situación que Apizaco Tlaxcala.

Cabe mencionar que en el caso de contar con información detallada sobre costos de metro cuadrado de construcción, salarios regionales, fletes y servicios públicos en cada parque industrial, el procedimiento de selección sería diferente.


ESCUELA 8UPERI0R DE INGENIERIA QUIMICA E INDUTRIA3 EXTRACTIWS

CAPITULO IV

C A L C U L O P R E L I M I N A R D E L E Q U I P O

P R I N C I P A L Y D I S T R I B U C I O N B A S I C A

D E P L A N T A

XV. C A LC U LO P R E L IM IN A R D E L E Q U IP O P R IN C IP A L Y D IS T R IB U C IO N B A S IC A D E P L A N T A .

P a r a l a p r o d u c c i ó n d e l G u a y a c o l , s e r e q u i e r e d e d o s r e a c c i o n e s q u í m i c a s e n e l p r o c e s o , l a s c u a l e s s o n l a s s i g u i e n t e s

1 . ■ S IN T E S I S D E A N IS O L . M e d i a n t e e t e n f i c a c i ó n d e l f e n o l

OH OCH+ (CH ) S O + NaOH

1 3 '2 4 r p i + Ha O (74% )

2 . — S IN T E S I S D E G U AYACO L . M e d i a n t e h i d r o x i l a c i ó n c a t a l í t i c a c o n á c i d o m o n o c l o r o a c é t i c o y f o s f ó r i c o .

OCH 1 3

r tH2Oz (60% ) C lC H *C O O H

t - 4 HORAS.P « A t m ó s f e r i c aT • 7 0 " CR TOTAL “ 57%

OCH

H PO^ (8S% )

80 20 R E A C C IO N MOLAR

P R O C E D IM IE N T O D E L A B O R A T O R IO

E n u n m a t r a z b o l a d e t r e s b o c a s c o n a g i t a c i ó n m a g n é t i c a , e m b u d o d e s e p a r a c i ó n , r e f r i g e r a n t e e n p o s i c i ó n d e r e f l u j o y m a n t i l l a d e c a l e n t a m i e n t o ; s e c o l o c a n lO O g r s . d e a n i s o l . , 0 .1 m o l e s d e á c i d om o n o c l o r o - a c é t i c o y 1 g r d e á c i d o f o s f ó r i c o L a m e z c l a s e a g i t a y s e c a l l e n t a a 70 C . s e a d i c i ó n a O I m o l e s d e a g u a o x i g e n a d a a l 60% .

L a m e z c l a r e a c c i o n a n t e s e a g i t a d u r a n t e 4 h r s , a 7 0 ° C , a l t é r m i n o d e l a s c u a l e s s e d e s t i l a e l p r o d u c t o d e l a r e a c c i ó n o b t e n i é n d o s e u n r e n d i m i e n t o d e l 57% d e G u a y a c o l .

B A LA N C E DE M A T E R IA

REACCION 1 - OBTENCION DEL ANISOL POR ETERIFICACION DE FENOL CON SULFATO DE DIMETILO

OH+ (CH ) S O + NaOHL 3 2 4

OCH

; A . \ ' 1

H 0 2O

I PM 94 | 126 40 [ 108 18| MASA 47 g 1 63 g 21 g 40 g 9 g

f M O LES 0 3 | 0 .5 0 5 0 . 37 0 5

J S E N E C E S IT A P R O D U C IR 503 K g D E A N IS O L (4 .6 6 K g m o l ) , S E T IE N E

1 KgM OL 6 .2 9 8 6 .2 9 6 . 29 4. 66 6 29

1 MASA 59 1 . E 1 792 . 5 251 6 503 3 113 2

NOTA ; L o s m o l e s o b t e n i d o s d e A n i s o l (4 6 6 ) s o n d e b i d o a l r e n d i m i e n t o d e l a r e a c c i ó n d e m e t í 1 a c i ó n d e l F e n o l (4 66 m o l = 6 .2 9 m o l * O 7 4 }

67

REACCION 2 - OBTENCION DEL GUAYACOL POR HIDROXILACION CATALIT ICA DEL ANISOL

OCHA 3 + H O ;6 0 % j

K _ \

C IC H zC O O Hh p o r a s\ )

3 « 1 1

OCHk . 3f > fOH

OCH

OH80 : 20 R E A C C IO N MOLAR

(P O R L A R E L A C IO N - 80-20 TEN EM O S : )

5 2 . 3 g O 42 m o l

13 l gO 11 m o l

S E N E C E S IT A P R O D U C IR 300 K g D E GUAYACOL (2 42 K g m o l ) , S E T IE N E ;

- C a n t i d a d d e f e n o l s i n r e a c c i o n a r :

591 2 K g f e n o l 30 3 . 3 K g a n i s o l 108 k g A g m o í " = 1 S 3 ‘ 1 k 9

OH O N a■A". + NaOH > í£'-. H O, ■. | • • • 2

C a n t i d a d d e f e n o l a t o r e m a n e n t e :

1 9 4 j c ¿ f s ¿ -í - : x - 6 2 k g m o 1 f e n o 1 x 1 1 6 K 9 / K g m ° 1 ,3 f e n o l f o r i o l a t o Q o d v c c

= 1 8 8 .9 K g f e n o l a t o s ó d i c o .

C a n t i d a d d e a g u a g e n e r a d a :

29 k g m o l H_0 x 18 k g / m o l H ^ = 1 1 3 .2 2 k g H20

C a n t i d a d d e m e t i l s u l f a t o d e s o d i o g e n e r a d » :

O N a OCH3

( T ) ] + ( c h 9 ) 2s o 4 * r ^ > 1 + CK3S ° . N a

r 134 k g CH SO N a 6 ¿9 k g m o l C H ^ N a * [ , k g m o l f f l S O N a ' J “ 841 86 * 3 « ^ S O N a

REACCION t - OBTENCION DE ANISOL

B A L A N C E D E M A T E R I A P O R E T A P A D E O P E R A C I O N

CARGA:

| SUSTANCIA | CONTENIDO PES O

| (fg)1 DENSIDAD [ ( K g A T )

VOLUMEN( L T )

J FENOL I AGUA 93S S 9 1 . 231 2

1 071 S83 1

SULFATO DE D IM AGUA98

2

792. S 16. 2

1.333 610. 7

SOSAAGUA SOSO

251 . 6 251. 6

1 .530 416 1

J HIELO (AGUA) lOO 400 1 OOO 400 O

T O T A L ! 2334. 3 2009.9

DESCARGA*

j SUSTANCIA PESO(Kg)

DENSIDAD(KgAT)

VOLUMEN I(LT) í

j ANISOL 503. 3 0. 995 505. 3 ¡

FENOL COMO FENOLATO 188 9 1 071 178.4

METIL SULFATO DE SODIO 842.9 1. 333 632. 3

I AGUA GENERADA J DIL. + HUMEDAD 113.2

299 0 i ooo ;i —.

4 1 2. a

HIELO (AGUA) 400 O 1 . ooo 400. O |i| T O T A L í 2334. 3 | 2009.9 1

7 0

B A L A N C E D E M A T E R I A P O R E T A P A D E O P E R A C I O N

REACCION 2 - OBTENCION DE GUAYACOL

CARGA:

| SUSTANCIA CONTENIDO

(*)

PE S O(Kg)DENSIDAD(KgAT) VOLUMEN

(LT)

j ANISOL j AGUA

98£

5C3. 3 10 3

O 995 505 8

j. -r- ■ wi ■-i.i... ."'.i---lji| AGUA OXISENADA || AGUA

5050

19. 7 19 7

1 110 17 7

t ....¡ ACIDO M. C A J AGUA

982

54 8 1. 1

D AGUA PARA SOLUCION 1 1 | C1CH2COOH /HzO

54 8 80 2

| T O T A L :--

--------------66¿. 9 606. 6

DESCARGAS

71

En todo momento deberá mantenerse una relación de 9 moles de anisol por cada mol de HzGz en el reactor, el catalizador deberá serrenovado cada 2 hrs

Especificación de las corrientes:

La composición de las corrientes de proceso cambia de acuerdo con la etapa que se este llevando a cabo. Es por ello, que en lasegunda etapa se acompasará el número de la linea con la palabra“Bis". Las corrientes 2 y 3 pasan por 4 en el momento de alimentarse al reactor DC-201

(Ver tabla de especificaciones de corrientes anexa).*

Todas estas corrientes se encuentran marcadas en el diagrama de flujo de proceso.

7 2

TABLA DE ESPECIFICACION DE CORRIENTES

REACCION N° 1

CORRIENTE DE PROCESO CONTENIDO| (Kg)

TEMPERATURA(°C) PRESION [ (Kg/cna )

VOLUMEN(LTJ (*)MOL1 591.2 Kg. Panol 31. 2 Kg. Agua 50 1.0 552. 0 78. 24 21. 562 ' 251. 6 Kg. Sosa 251.6 kG. Agua 20 1.0 360. 5 31. 03 68. 973 792. 5 Kg. S. D. M. 16. 2 Kg. Agua 20 1.0 594 5 87. 48 12. 52

5 503. 3 Kg. Anisol 1032.0 Kg. Subprod 1322. 2 Kg. Agua lOO 1.0 505. 8

e 503.3 Kg. Anisol 50. O Kg. Agua 20 1 . o 505. 8 62. 62 37 387 45. O Kg Vapor-Agua 120 1.6e 503.3 Kg. Anisol 5.0 Kg. Agua 120

.

1.6.

505 8 94 385. 62

7 3

4.1. E L A B O R A C I O N D E L D I A G R A M A D E F L U J O

E l d i a g r a m a d e f l u j o d e p r o c e s o e s u n o d e l o s p r i n c i p a l e s d o c u m e n t o s q u e c o n s t i t u y e n l a i n g e n i e r í a b á s i c a E n é l s er e p r e s e n t a e n l ' o r m a g r á f i c a l o s e q u i p o s y l a s p r i n c i p a l e s l í n e a s d t p r o c e s o d a n d o l ú e a d e l a r r e g l o d e l a s m i s m a s

C u a n d o s e p o n e e n e l d i a g r a m a , l o s e q u i p o s y t u b e r í a s a u x i l i a r e s a s i c o m o l a s l í n e a s d e i n s t r u m e n t a c i ó n s e t i e n e l o q u e - p r c n o c e c o m o “ D i a g r a m a d:? t u b e r í a e I n s t r u m e n t a c i ó n “ D H

E s t o s d i a g r a s n a s c o n t i e n e n g r a n c a n t i d a d d e i n f o r m a c i ó n , r e s u m i e n d o e n u n s o l o p i a n o c a s i t o d o e l t r a b a j o d e i n g e n i e r í a D e s t a c a n p o r e s t o , u n a s e c c i ó n q u e p i a s e n t a e l b a l a n c e d e m a t e r i a e l c u a l e s p e c i f i c a l a c o m p o s i c i ó n y c o n d i c i o n e s d e c a d a c o r r i e n t e v f i n a l m e n t e u n a s e c c i ó n d o n d e s e e n l i s t a e l e q u i p o p r i n c i p a l d e p r o c e s o c o n s u c l a v e y f u n c i ó n , a d e m á s d e l a s e c c i ó n p a r a c o n t r o l d e i p l a n o , l o g o t i p ; > y d a t o d d e l c l i e n t e o d e l a f i r m a d e i n g e m e ^ í a .

A LG UNAS R E C O M E N D A C IO N ES EN L A E L A B O R A C IO N D E UN D IA G R A M A DE F L U J O DE PRO C ESO SON L A S S IG U IE N T E S :

- M a r c a r y d i s t i n g u i r t o d a s l a s e n t r a d a s y s a l i d a s- T r a t a r d e e v i t a r c r u c e s y e s c a l o n a m i e n t o d e l í n e a s

E n c a s o d e c r u c e s , t i e n e n p r i o r i d a d l a s l í n e a s d e p r o c e , o .- M a r c a r 1 a s c l a v e s d e l e q u i p o- I n d i c a r e l s e n t i d o d e f l u j o- L o s c a m b i o s d e d i r e c c i ó n d e l í n e a s d e b e n d i b u j a r s e a S O °

L a s l í n e a s d e c o n t r o l s o n m á s d e l g a d a s y c l a r a sS e d e b e r á n u m e r a r s « c u * n c i a l p í e n t e l a s c o r r i e n t e s

- S e p u e d e o p t a r p o r u n a r e p r e s e n t a c i ó n e n b a n d e r a e n l a q u e s e i n d i q u e n l a s c o n d i c i e n e s d e o p e r a c i ó n

TABLA DE ESPECIFICACION DE CORRIENTES

REACCION N° 2

CORRIENTE DE PROCESO

CONTENIDO(Kg)

TEMPERATURA(°C)

PRESION(Kg/cm2 j VOLUMEN

(LT)(*)MOL

i 9 19 7 Kg. H2O2 13 1 Kg. Agua

20 1. 5 17 7 44. 34 55 6 6

1° 503.3 Kg. Anisol 2 0 1 . 6 505 8 94. 38 5. 62

! 11.

452. 7 Kg. Anisol 72.0 Kg. Agua

71 Kg Cat y Reac.70 2 O 455 O

120.9 Kg Anisol 2 0 1.4 121. 5

6 Bis 50.0 Kg Anisol 8 . O Kg Agua 8 . O Kg Cat y Reac. 6 .O Kg, Subprod

50 3

■ - . T I ,

7 B l S

250.0 Kg. Anisol 165 O Kg. Agua

75 O 94 251 3 32. 30 67. 70

S 13 300 Kg o-Guayacol 75 1.5 269 8

L l4. . .78 2 Kg p-Guayacol 75 1. 35 70 3

7 4

R E A C C I O N No 2C O R R I E N T E D E P R O C E S O

C O N T E N I D A ( Kg. )

T E M P (°C )

P R E S I O N(Kg /c m)

V O L U M( L T )

( % > )M O L

9 19 7 K g H 2 0 2 1 3 ) K g A g u a

2 0 1 6 1 7 7 4 4 34

10 503 5 K g A n i s o l 20 1 6 50 5 7 94 38 5 62

1 1 4 52 7 K g A n i s o l 72 0 K g A g u a

7 1 Kg C a t y R«occ70 2 0

455 8

12 250 0 Kg A n i s o 1 2 0 1 4 121 5

6 B i s5 0 0 Kg A n i s o l

8 0 Kg A g u a 8 0 Kg C a t R t o c c 6 0 Kg S u b p r o s

50 3

7 B i s 25 0 0 Kg A ni s o l 165 0 K g A g u a

75 0 94 251 3 32 30 67 70

1 3 3 0 0 Kg O - G u a y a c o ! 75 1 5 269 8

1 4 78 2 Kg p - G u a y a c o l 7 5 1 35 70 3

C O R R I E N T E

D E P R O C E S OC O N T E N I D O

( K g )

T E M P

(°C)

PRESION

(Kg./cm*

V O L U M(LT)

( % )M O L

i 691 2 Kg F s n o l 31 2 Kg A g u a

5 0 1 0 552 0 78 24

2 251 6 K g S o s a 251 6 Kg A g u a

2 0 1 0 360 5 31 03 68 97

3 792 5 Kg S D M 2 0 1 0 594 5 87 48

5303 3 Kg A n i s o l

1032 0 Kg S u b p r o s 1322 2 Kg A g u a

100 1 0 503 8

6 5 03 3 Kg A n i s o l 5 0. 3 Kg A g u o

20 1 0 5 03 8 62 92 37 38

7 4 5 0 Kg V a p o r - A g u a 1 2 0 1 6

8 503 3 K g A n i s o l 5 0 K g A g u a

1 2 0 1 6 505 8 94 38 5 62

4. 2 . D E S C R I P C I O N D E L D I A G R A M A D E F L U J O D E P R O C E S O

D e a c u e r d o c o n e l d i a g r a m a d e f l u j o , s e p l a n t e a r á e l c r i t e r i o d e l a o p e r a c i ó n e s p e r a d a , t o m a n d o e n c u e n t a l a i i l o s o l í a d e l c o m p o r t a m i e n t o d e l e q u i p o .

E l p r o c e s o s e l e c c i o n a d o c u e n t a c o n u n a i n t e g r a c i ó n n a c i o n a l d e l 85% v d o s p a s o s d e r e a c c i ó n , l o s c u a l e s s e d e s c r i b e n a c o n t i n u a c i ó n

E n l a p r i m e r a e t a p a s e c a r g a a l r e a c t o r D C -2 0 1 , 583 l i t r o s d e f e n o l a c o n t i n u a c i ó n s e a l i m e n t a n 523 l i t r o s d e s o s a a l 50% y c o n e l f i n d e c o n t r o l a r l a r e a c c i ó n s e c o l o c a n 400 k g s d e h i e l o e n e l i n t e r i o r d e l r e a c t o r , u n a v e z c a r g a d o y c e r r a d o e l r e a c t o r s e a r r a n c a e l m o t o r d e l a g i t a d o r y s e e s p e r a h a s t a q u e l a t e m p e r a t u r a dentro del reactor se e s t a b i l i c e en a p r o x im a d a m e n t e 1 0 °C

E n e s t e m o m e n to s e a l i m e n t a r á g r a d u a lm e n t e 792 l i t r o s d e s u l f a t o d e d i m e t i i o , s e m a n t e n d i á u n a s u p e r v i s i ó n c o n t i n u a e n l a l e c t u r a d e l a t e m p e r a t u r a d e b i d o a l a e x o t e r n u d a d d e l a r e a c c i ó n , s e a l i m e n t a e l v a p o r a l r e a c t o r h a s t a q u e a l c a n c e u n a t e m p e r a t u r a d e 1O O °C e n e l s e n o d e l a r e a c c i ó n y s e e s t a b i l i c e u n r e f l u j o s u a v e c o n a v u d a d e l c o n d e n s a d o r E A - á O l , u n a v e z e s t a b i l i z a d o e l r e f l u j o s e m a n t e n d r á l a o p e r a c i ó n d u r a n t e 2 h o r a s

A l t é r m i n o d e l t i e m p o s e e s p e r a a l a e s t a b i 1 i z a c i d n d e l s i s t e m a y s e d e s c a r g a e l r e a c t o r h a c i a l a c u b a FB-201 l a c u a l c o n t e n d r á 530 l i t r o s d e a g u a p a r a l a v a r l a d e s c a r g a y e n f r i a r l a , u n a v = z d i s i p a d o e l c a l o r s e t r a s l a d a l a m e z c l a a l t a n q u e s e p a í - a d o r FA -2 0 5 y s e d e j a reposar hasta separarse las fases o r g á n i c a y a c u o s a , s e d e c a n t a l a f a s e a c u o s a d e l a p i e r n a d e l t a n q u e y l a f a s e o r g a n i c a s t? a l i m e n t a r á a l a t o r r e d e d e s t i l a c i ó n DA-201 a r a z ó n d e 5 5 0 k g / h r , l a t o r r e o p e r a r á a 120°C. p a r a a s e g u r a r q u e l a m a y o r p a r t e d e a g u a r e m a n e n t e s e s e p a r e d e l A n i s o l , d e s c a r g á n d o s e e s t o s v a p o r e s a l a a t m ó s f e r a , s e p r e t e n d e o b t e n e r 500 l t . s . d e A n i s o l c o n 9 6 % d e pureza, e l c u a l se descarga en e l t a n q u e FA -2 0 8

-77

E n l a s e g u n d a e t a p a d e l p r o c e s o e l A n i s o ! o b t e n i d o s e c a r g a r á a l r e a c t o r DC -202, a c o n t i n u a c i ó n s e p r e p a r a u n a m e z c l a c a t a l í t i r a l a c u a l c o n t e n d r á 54 8 k g s d e A c i d o m o n o c l o r o a c é t i c o , 55 l t s d e A g u a t r a t a d a y S l t s d e A c i d o f o s f ó r i c o a l 85% d e s p u é s d e p r e p a r a r l a s o l u c i ó n s e c a r g a a l r e a c t o r , s e d i r i g e e l f l u j o d e v a p o r a l a c h a q u e t a d e l r e a c t o r DC-202 h a s t a q u e s e e s t a b i l i c e l a t e m p e r a t u r a e n ? 0 °C .

S e p o n e e n o p e r a c i ó n d i a g i t a d o r y s » « m p A s a r í a d o a i f i c a t o í a g u a o x i g e n a d a a l 60% d e b e r á m a n t e n e r l a r e l a c i ó n 9 1 A n i s o l — A g u a o x i g e n a d a e n e l r e a c t o r d e l o c o n t r a r i o e l G u a y a c o l f o r m a d o s eo x i d a r á , 2 h o r a s d e s p u é s d e h a b e i i n i c i a d o l a r e a c c i ó n d eh i d r o x i l a c l é n s e t i e n e u n a c a n t i d a d a p r e c i a b l e d e G u a y a c o l f o r m a d o ( m e z c l a d e O r t o y P a r a - h i d r o x i a n i s o l )

S e a l i m e n t a r á a l a t o r r e d e d e s t i l a c i ó n u n 10“-S d e l v o l u m e n t o t a l c o n t e i i d o e n e l r e a c t o r e n t a n t o q u e e l 90% r e s t a n t e s er e c i r c u l a r á E n l a p a r t e s u p e r i o r d e l a t o r r e d e d e s t i l a c i ó n s . eo b t e n d r á e l A n i s o l f? l c u a l s e r e s i b i r á e n e l t a n q u e F A - 2 0 4 , e l c u a l r e g r e s a r á a l r e a c t o r DC-202 p a r a a j u s t a r l a r e l a c i ó n A n i s o l - A g u a o x i g e n a d a y m a n t e n e i e l n i v e l c o n s t a n t e h a s t a e l f i n d e l ao p e r a c i ó n

7 S

4. 3. S E L E C C I O N Y E V A L U A C I O N P R E L I M I N A R D E E Q U I P O S

E n e s t e c a p í t u l o s e s e l e c c i o n a r á e l e q u i p o d e a c u e r d o c o n s u f u n c i ó n b á s i c a e n e l p r o c e s o

A d i c i o n a l m e n t e s e e v a l u a r á e n f o r m a p r e l i m i n a r y s e d e t e r m i n a r á e l t a m a f io d e a c u e r d o c o n l a c a p a c i d a d d e l a p l a n t a c o n e l f i n d e p o d e r r e a l i z a r e l e s t i m a d o d e i n v e r s i ó n

E l r e s u l t a d o d e e s t a e v a l u a c i ó n y s e l e c c i ó n s e m o s t r a r á e n h o j a s d e e s p e c i f i c a c i ó n t í p i c a s p a r a c a d a e q u i p o .

4 .3 .1 . T A N Q U ES D E A LM A C EN A M IEN TO H O R IZ O N T A L E S

P a r a e l c á l c u l o d e l o s t a n q u e s h o r i z o n t a l e s s e u t i l i z a n l a s s i g u i e n t e s e c u a c i o n e s :

V o lu m e n o c u p a d o d e l t a n q u e : V = L R Z (o«/57 3 - £ e n « C o s « j (1 j

DONDE- a = E s e l á n g u l o e n t r e e l e j e d e s i m e t r í a v e r t i c a l d e lt a n q u e y e l n i v e l d e l l í q u i d o ( f i g I V , 1 )

L = L o n g i t u d c i l i n d r i c a d e l t a n q u e R = R a d i o d e l t a n q u e .

C o s a = 1 - £ H/D ( 2 )

V o lu m e n d e l a s t a p a s t o r i e s f e i i c a s Vt = O 000049 D i 3(3 1

DONDE V t = V o lu m e n d e l a + a p a e n F t 3D i = D i á m e t r o i n t e r n o d e l r e c i p i e n t e e n p l g

Tir&tA.r>d© d o m a n te n e r o n t o d o s i o s t a n q u e s l a p o l a c i ó n H /D = O. 7 3 ,

e s d e c i r , q u e e i n i v e l d e l l í q u i d o l l e g u e a 3/4 d e a l t u r a . o n r e s p e c t o a l d i á m e t r o ( F i g . I V . 1 ) , p o d e m o s c a l c u l a r a a l s u s t i t u i r e n l a e c ( 2 ) c o m o s i g u e :

C o s « = 1 - 2 ( 0 .7 3 ) = - 0 5 ► a = 1 2 0 ’

*

S e s u s t i t u y e « e n l a e c . ( 1 ) y c a m b i a n d o e l r a d i o p o r e l d i á m e t r o s e 11 e n e :

V = t 2 09 - (O 8 6 ) ( - 0 5 ) ) = — 4 ~ (2 5 2 )

V = O 63 L D* (4)

I t e r a n d o d i f e r e n t e s v a l o r e s d e l a r e l a c i ó n L/D p a r a l a s d i m e n s i o n e s d e l o s t a n q u e s y s u s t i t u y e n d o L p o r e l r e s p e c t i v o d e s p e j e d e l a r e l a c i ó n s e o b t i e n e n l a s d i m e n s i o n e s d e l t a n q u e p a r a u n v o l u m e nd e s e a d o , p o r e j e m p l o :

TANQUE F A —208 F U N C IO N a lm a c e n a j e d e A n i s o l p = 0 .9 9 5 g r / m i3C a p a c i d a d m í n im a r e q u e r i d a = 600 l t s = O 6 m

R e l a c i ó n s u p u e s t a L / D = 1 ---------» L = DS u s t i t u y e n d o e n e c ( 4 ) V = 0 53 D 3 D i á m e t r o = (O . 9 5 Z ) X^3 = O , 98 m

S i L = D j L = 0 98 m c o n e s t o s e d e f i n e l a s d i m e n s i o n e s c i l i n d r i c a s p a r a L / D « 1 C o n e l d a t o d e d i á m e t r o c o n v e r t i d o a p u l g a d a s s es u s t i t u y e e n l a e c . ( 3 ) y s e c a l c u l a e l v o l u m e n d e l a t a p a

V t = 0 .0 0 0 0 4 9 ( 38 58 ) s = 2 .8 4 f t 9 V i = 2 84 F t 9 = 0 .0 8 0 m®

8 0

De esta forma e l volumen to ta l del tanque será igual a

n d + 2 V = V (51l t o t a l 1

Sustituyendo los datos calculados tenemos-

n ( o s e f (O 9 8 ) + 2 ( 0 .0 8 0 ) = O 899 m

S i g u i e n d o e s t e m i s m o p r o c e d i m i e n t o p a r a v a r i a s r e l a c i o n e s L / b o b t e n e n o s l o s s i g u i e n t e s r e s u l t a d o s :

T A B L A IV.1

1 L / DL (m ) | D (m ) V t í m 9 >

l*>S e

I °

!

1 1 O . 98 O 29 O . 080 O 899to 1 . 29 O . 86 O 054 O 857

1 2 i . » O 78 O 040 O. 825

1 2 ‘ 3 1 . 81 O 72 O 031 O 798

S e s e l e c c i o n a l a r e l a c i ó n L / D = 2 , p o r q u e d e a c u e r d o c o n l o st a m a í í o s c o m e r c i a l e s d e l a s p l a c a s d e a c e r o i n o x i d a b l e s e p u e d e c o n s t r u i r e l t a n q u e F A - 208 c o n u n a s o l a p l a c a d e 5 x 1 0 ’ r o l a d a

81

Para especificar el espf-ior de las paredes del tanque se utilizarán

las siguientes formulas

ENVOLVENTE C I LINDRICA : t = g ~ p (6)

TAPA TORIESFERICA ! t = ~ss^ - o 2 > l7 )

Donde : L = D = Radio de la corona (pulg)

P = Presión de diseño (psia)

R = Radio (pulg).

D = Diámetro (pulg)

S = E s f u e r z o a l a T e n s i ó n i p s i )E = Eficiencia de Soldadura

M = 1/4 (3 + 4 L / r ’ ) = 1 54 para L/r = 10

Las dimensiones D y R están calculadas en 1 a tabla I V 1.

La eficiencia d a soldadura es 0 7 porque no se específica

radiografiado para estos tanques

El esfuerzo a la tensión para acero inoxidable 304 es de 30000 psi

(tabla 23-5 Perry). (36)

Por lo tanto solo nos hace falta determinar la presión de diseno

De acuerdo con el código A S . M E . la presión de diserio deberá ser

10 54 mayor que la presión de operación á 10 psi arriba de la Pop ,

lo que resulte mayor.

P . = P X 1 .1 ( 8 )D op ' ‘

PD = Fop + 10 P3i

82

P a r a o b t e r n e i l a P a l a q u e t r a b a j a r á l a p l a c a d e l t a n q u e s e u s a r á l a s i g u i e n t e e c u a c i ó n

P P a t m + P .h f 8 )o p

A l c o n s i d e r a r l a r e l a c i ó n H / D = O 7 5 , l a a l t u r a h i d r o s t á t l c a d e o p e r a c i ó n s e r á i g u a l a O 7 5 D e n c u a l q u i e r a d e l o s t a n q u e s h o r i z o n t a l e s .

g = A c e l e r a c ó n d e l a g r a v e d a d h = A l t u r a h i d r o s t á t l c a d e o p e r a c i ó n .

S u s t i t u y e n d o e n l a e c . C 1 2 1 t e n e m o s í

P h = 0 . 7 5 ( 9 9 5 Kg/m3 ) ( 9 . 8 m / s x ) (O 7 8 m ) = 5 7 0 4 K g /m z

P. = 5 7 0 4 K g /m Z = 8 1 l b / p l g 2n

P o r l o t a n t o l a p r e s i ó n d e o p e r a c i ó n s e r á s

P = 1 4 7 p s i + 8 . 1 p s i = 2 2 . 8 p s i a

D o n d e : p = D e n s i d a d d e l l i q u i d o

o p

P r e s i ó n d e D i s e n o >

P D « 2 2 8 ( 1 . 1 ) » 2 5 0 8 p s i a

P D = 2 2 . 8 + Í O = 3 2 . 8 p s i a

83

Se e l ig e por l o tan to = 3á. 8 psi a

S u s t i t u y e n d o e n l a s e c u a c i o n e s (^6) y ( 7 ) L e ñ e m o s .

ENVOLVENTE t = 3 0 0 0 0 | o . 7 j - O 6 ( 1 5 3 5 ) = ° 0 2 3 p l 9

4 . . 32 8 1 1 .5 4 ) _ .T A PA ¿ (3 0 0 0 0 ) (0 7 ) - 0 3 ( 32 8 j 037 P^-Q-

P o r l o t a n t o l o s e s p e s o r e s c o m e r c i a l e s d e p l a c a a u s u a r s e r á n d e 1 / 8 d e p u l g a d a s p a r a a m b o s c a s o s

S i g u i e n d o l a m i s m a t é c n i c a p a r a l o s d e m á s t a n q u e s h o r i z o n t a l e s s e o b t i e n e n l o s s i g u i e n t e s r e s u l t a d o s c o n t e n i d o s e n l a t a b l a I V ¿3

4.3.a. TANQUE MEZCLADOR VERTICAL FB - 201

L o s t a n q u e s ó c u b a s m e z c l a d o r a s , s o n r e c i p i e n t e s c i l i n d r i c o s , c o n l a p a r t e i n f e r i o r e n f o r m a d e c o n o i n v e r t i d o y s i n t a p a s u p e r i o r

P a r a d e t e r m i n a r l a c a p a c i d a d d e a l m a c e n a m i e n t o r e q u e r i d a s i e m p r e s e d e b e d e j a r c o m o m í n im o u n 1 5 % d e e s p a c i o l i b r e e n l o s r e c i p i e n t e s , d e a h í q u e s e d e t e r m i n e i a c a p a c i d a d r e q u e r i d a d i v - i d i e n d o e l v o l u m e n e n t r e 0 . 8 5

V = V / O 8 5 . . ( 1 3 )r e q 1

E l v o l u m e n t o t a l d e l a c u b a m e z c l a d o r a e s t a r á c o m p u e s t o p o r e l v o l u m e n d e l a e n v o l v e n t e c i l i n d r i c a m á s e l v o l u m e n d e l c o n o l o s c u a l e s s o n c a l c u l a d o s m e d i a n t e l a s s i g u i e n t e s e c u a c i o n e s :

V e i l = h

* _ =1/3 h’ •

84

FIG

. IV

.I

T A B L A X V . 2

TANQUE

(clave)

CAP NORMAL REQUERIDA

U t s )

LIQUIDO A CONTENER

DENSIDAD

( g x / m i ,

L/D L

(n)

D

(m)

Vt

(m3)

Vtot

(m3)

Ph

psia

Pd

psia

FA-201 600 Sosa (507.) 1 .530 2 1.56 ü 78 0 .040 0 825 8 1 32.8

FA-202 600 Sulfato de dimetilo

1.330 2 1.56 0.78 0 040 0 825 8 1 32 8

FA-203 350 H2020 (60%) 1 110 2.5 1.50 0 60 0 018 0 460 6 9 31 7

FA-204 150 Anisol Recup 0.995 2 0.98 0.49 0 .009 0 202 5.1 29. 8

FA-206 150 p-Guavacol 1 .112 2 5 1.50 0 60 0 018 0.460 6 9 31 . 7

BA-207 100 P-Guavacol 1 112 2 5 1.00 0 40 0 005 0 135 4 6 29 3

FA-208 600 Anisol 0 995 2 1 -56 0 78 0 400 0 82S 8 1 32.8

«« EN TODOS LOS TANQUES ESPECIFICADOS ARRIBA SE UTILIZARA PLACA DE ACEROINOXIDABLE 204 DE 1/8 DE PULGADAS.

*« NO SE ESPECIFICA RADIOGRAFIADO NI REVELADO DE ESFUERZOS DE AHI QUE LAEFICIENCIA DE SOLDADURA SEA IGUAL A 0 7 PARA TODOS LOS TANQUES

** LA RELACION H/D SE CONSIDERO CONSTANTE E IGUAL A 0.75

El volumen to ta l se í igual a

2 ?V t ü t = + 1/3 h * ) = — j - ( h + 1/3 h / 3 )

V = 0 - b7 2 D2 h . . . 116)t o t

E l v o l u m e n t o t a l s e o b t i e n e d e l a r e l a c i ó n h / h * = 3 v e r f i g I V . 1 , e l v o l u m e n d e a lm a c e n a d o s e o b t i e n e d e a c u e r d o a l a e s p e c i f i c a c i ó n d e l a c o r r i e n t e

D e a c u e r d o c o n e s t o t e n e m o s

FES - 201 TANQ UE M EZC LA D O R : R e c e p c i ó n d e l a d e s c a r g ad e l r e a c t o r DC-201 y l a v a d o d e l a c a r g a

1 . - V o lu m e n d e m e z c l a d o 2300 1 t s .2 . — V o lu m e n r e q u e r i d o . 2700 l t s e c (1 3 )3 . - I t e r a n d o e n l a e c (1 6 ) s® o b t i e n e •

h / D h ( m ) D (m ) h ’ (m ) V ^ c o n (m 9 )1 5 1 90 1 27 0 63 0 .2 6 6

S e e l i g e l a r e l a c i ó n h / D = l 5 q u e p e r m i t í » s u c o n s t r u c c i ó n c o n u n a s o l a p l a c a d e 6 x 13 p i e s ,

•4 .- P r e s i ó n h i d r e s t á t i c a : 21909 K g/m 2 = 31 1 p s i e c (11 )5 . - P r e s i ó n d e o p e r a c i ó n 45 8 p s i a e c B l O )6 . - P r e s i ó n d e d i s e n o 55 8 p s i a e c ( S )7 . - E s p e s o r d e l a p l a c a d e l e n v o l v e n t e .

e c f o i t = t 5 5 - j (. ‘T5 j— ...------- - 0 . 1 0 6 p u l ge c 1 18700 (O 7 j - O t ^50 tí ¡

R = 25 pulg

8fcs

Se e s p e c í f i c a un e s p e s o r c o m e r c i a l d e 1 /8 d e p u l g a d a

P a r a e s p e c i f i c a r e l e s p e s o r d e l a p a r t e c ó n i c a s e u s a l a s i g u i e n t e e c u a c i ó n

P D2 C o s a ( S E - O .6 P ) ..............

P = P r e s i ó n d e d i s e f í o ( p s i a)D = D i á m e t r o d e l c o n o ( p u l g )

d o n d e t» e s e l á n g u l o q u e forma l a i n c l i n a c i ó n d e l c o n o c o n la

p r o y e c c i ó n d e l a p a r e d ( F i g X V I ) E l v a l o r d e <x s e c a l c u l aa p l i c a n d o l a s r e l a c i o n e s t r i g o n o m é t r i c a s , a l c o n o c e r l a sd i m e n s i o n e s h ’ y R s e c a l c u l a e l á n g u l o c o m p l e m e n t a r i o m e d i a n t e l a s s i g u i e n t e s e c u a c i o n e s :

T á n g « * = h ’ / R . . . . . . . . (1 8 )

h ’ = A l t u r a d e l a s e c c i ó n c ó n i c a

R = R a d i o d e l a s e c c i ó n c ó n i c a

<*’ = A n g u l o c o m p l e m e n t a r i o d e .

a = 9 0 ’ - a . . . . . . . (1 9 )

8 .- E s p e s o r d e l a p l a c a d e l a s e c c i ó n c ó n i c a

e c . (1 8 ) T a n g a ' = O 63 m / O 63 m = 1 * « ’ = 4 5 ’e c (1 9 ) a = 9 0 ’ - 4 5 ’ = 4 5 ’

e c 117) t = ____________ (5 5 8 ) ( 50 )¿ C o s 4 5 ' (1 8 7 0 0 '0 .7 ) - O 6 (55 8 ) )

t = O. 151 p u l g

S e e s p e c i f i c a un e s p e s o r c o m e r c i a l d e 3 / 1 6 d e p u l g a d a

4. 3. 3. R E A C T O R D C - 201

S e p r e f i e r e e l u s o d e r e a c t o r e s b a t c h d e b i d o a q u e e l p r o c e s o e s i n t e r m i t e n t e , v p o r n o c o n t a r c o n d a t o s c i n é t i c o s d e l a s r e a c c i o n e s y d a d o q u e n o s e m a n e j a n p r e s i o n e s n i h a y g e n e r a c i ó n d e g a s e s , s e p r o p o n e l a s i g u i e n t e e v a l u a c i ó n .

C o n d i c i o n e s d e o p e r a c i ó n : T m á x im a = 100* CP o p e r a c i ó n = 43 p s i a M e d i o C o r r o s i v o

P a r a c a l c u l a r l a c a p a c i d a d m ín im a d e l r e a c t o r , s e r e c u r r e a lb a l a n c e d e m a t e r i a d e l a p r i m e r a r e a c c i ó n y d e a c u e r d o a l a e c(1 3 ) s e t i e n e

V r e q .

E l v o l u m e n t o t a l d e l r e a c t o r , e l c u á l c o n t a r á c o n t a p a st o n e s f ¿ r i c a s , e s t a r á d a d o p o r l a e x p r e s i ó n

2

v = ------- 2 -- h + 2 (O . 000049 D3 ) (2 0 )r e q . 4

S u s t i t u y e n d o e l v a l o r d e l v o l u m e n r e q u e r i d o s e o b t i e n e l a e c u a c i ó n s i g u i e n t e .

2 5 = D2 (0 785 h + O OOOOS8 D ) .................. (2 1 )

D o n d e : D = D i á m e t r o d e l r e a c t o r (m )h = A l t u r a c i l i n d r i c a (m )

I n t e r a n d o l a e c (2 1 ) p a r a d i f e r e n t e s v a l o r e s d e h / D s e p u e d eo b t e n e r l a s d i m e n s i o n e s d e l r e a c t o r .

3117 lts. _ 24gQ s j f » 2500 1 ts0 . 85

88

P a r a la r e l a c i ó n h / D = 2 se t i e n e

32 m D — l l ü i r V — O 1 3 4 m V . = 2 . 1 7 mt t , o t

D e a c u e r d o c o n l a s d i m e n s i o n e s d e t e r m i n a d a s s e c a l c u l a C o n l a e c(1 4 ) l a a l t u r a h i d r o s t á t i c a d e o p e r a c i ó n p a r a 2117 l t s [p = 1 g r / m i ) r e s u l t a n d o s e r d e 2 .0 5 m t s

C o n e s t e d a t o s e c a l c u l a a p r e s i ó n h i d r o s t á t i c a e n l a e c (11 ) .

P h = ÍO O O K g / m 3 (9 . 3 m / s e g 2 ) (2 05 m ) = 20090 K g / m 2

i i = 28 3 p s i .

D e l a e c . (1 0 ) P Qp - 2 8 .5 p s i + 1 4 .7 p s i = 43 2 p s i a

D e l a e c (9 .) = 43 2 + 10 = 53-2 p s i a .

A c o n t i n u a c i ó n e s p e c í f i c a e l e s p e s o r d e l a e n v o l v e n t e y d e l a t a p a d e l r e a c t o r , p a r a l o c u á l s e u t i l i z a r á n l a s e c ( 6 ) y (7 ) c o n s i d e r a n d o r a d i o g r a f i a d o p o r p u n t o s ( E = O 8 5 ) y u n a r e l a c i ó n d e r a d i o d i» c o r o n a a r a d i o cd« t r f t n s i c i á n L / r = ÍO í M— 1 E 4 ) E lr s a e t e a o p e r a a 100* C , e s d e c i r , 21 2 ’ F a s í p u e s e l v a l o r d e l e s f u e r z o a l a t e n s i ó n p a r a A c . I n o x 316 r e p o r t a d o e n l a t a b l a 6-59 d e l P e r r y e s e l s i g u i e n t e 4

A c I n o x 316 ^2 1 2 * F = ^ S1

S u s t i t u y e n d o v a l o r e s , p a r a l a t a p a t o n e s f é r i c a e n l a e c ( 7 )■ s e t i e n e .

t = ( 5 3 .2 ) (4 5 6 6 ) (1 5 4 )_____________ =2 (1 5 9 3 2 ) (0 6 5 ) - 0 .2 ( 5 3 .2 ) 9

S e e s p e c í f i c a u n c o m e r c i a l d e 3/16 d e p u l g a d a s

8 9

P a r a la e n v o l v e n t e c i l i n d r i c a se u t i l i z a !<*. ec

t 2 ( 1 ^ 3 2 7 ^ ( 0 8 5 ) - O 6 ( 5 3 . 2 ) 0 1 S 9 P u l 9 -

S e e s p e c i f i c a r á u n e s p e s o r c o m e r c i a l d e 1 / 8 d e p u l g a d a .

C A L C U L O D E L A C H A Q U E T A

P a r a e s p e c i f i c a r l a c h a q u e t a c o n s i d e r e m o s u n c l a r o e n t r e l a p a r e d e x t e r i o r d e l r e a c t o r y l a i n f e r i o r d e l a c h a q u e t a d e d o s p u l g a d a s E l m e d i o d e c a l e n t a m i e n t o q u e s e p r o p o n e e s v a p o r s a t u r a d o q u em a n t e n g a u n a t e m p e r a t u r a c o n s t a n t e e n e l r e a c t o r d e l O O ’ C . L e y e n d o l a t a b l a 7 d e l K e r n a e s t a t e m p e r a t u r a , s e r e q u i e r e d e 1 4 7 4 p s i .

D e e s t a f o r m a l a p r e s i ó n d e o p e r a c i ó n d e l a c h a q u e t a s e r á .

P Qp = 1 4 7 p s i + 1 4 7 4 p s i = ¿ 9 4 4 p s i a

D e e c . ( 9 1 P D = 2 9 . 4 4 + 1 0 = 3 9 . 4 4 p s i a

E l d i á m e t r o i n t e r n o d e l a c h a q u e t a s e c a l c u l a c e n l a s i g u i e n t ee c u a c i ó n •

d = D + 2 t + 2 c ........................... ( 2 2 )

D o n d e : D = D i á m e t r o i n t e r n o d e 1<* e n v o l v e n t e d e l r e a c t o r

t = E s p e s o r d e l a p l a c a d e l e n v o l v e n t e

C = E s e l c l a r o d e l a c h a q u e t a

9 0

S u s t i t u y e n d o v a l o r e s e r p u l g a d a s o b t e n e m o s

a = 45 66 + 2 (0 1 2 5 ) + 2 (2 ) = 49 91 p u l g .

d = SO p u l g a d a s

A c o n t i n u a c i ó n s e c a l c u l a e l e s p e s o r d e l a e n v o l v e n t e y l a t a p a d e l a c h a q u e t a u t i l i z a n d o l a s e c u a c i o n e s (6 ! y (7 )

S e c o n s i d e r a r á E = 0 .8 6 y c o n s t r u c c i d n l e a c e r o i n o x i d a b l e 3 0 4 , d e l a t a b l a 6-59 del Perry e l e s f u e r z o a l a t e n s i ó n es de

S 2 1 2 ' F = 1 5 4 3 8 p s l

S e c o n s i d e r a r á q u e e _ e s f u e r z o a l a r u p t u r a d e l a c e r o i n o x i d a b l e 304 e s d e 75000 p s i s e m a n e j a r á u n f a c t o r d e s e g u í i d a d i g u a l a :

F s = s r / S 2 1 a . F = 75000/1H438 = 4 85

S u s t i t u y e n d o v a l o r e s e n l a s e c u a c i o n e s ( 6 ) y (7 j s e t i e n e .

E N V O LV EN TE t = 1 5 4 3 8 (0 .8 5 / - 0 6 ( 3 y 4 ) = 0 073 P u l 9

T . „ . * _ (3 9 -4 1 (5 0 ) ( i 54 j1 5 4 3 8 (0 .8 5 ) - 0 .2 (3 9 4 ) P u l 9

E n a m b o s c a s o s s e e s p e c í f i c a u n e s p e s o r c o m e r c i a l d e 1/3 d e p u l g a d a s

P a r a c á l c u l o d e l r e a c t o r DC-202 s e s i g u e e l m i s m o p r o c e d i m i e n t or e a l i z a d o e n e l r e a c t o r D C -2 0 1 .

ái

4. 3. 4. C A L C U L O D E I N T F R C A K T A D O R E A - ¿01.

S é r e q u i e r e c o n a e n s a r 970 K g / h r d e a g u a p r á c t i c a m e n t e p u r a q u e p r o v i e n e d e l r e a c t o r DC-201 e l c u a l t r a b a j a r á a p r e s i ó n a t m o s f é r i c a y t e m p e r a t u r a d e 1 0 0 °C . C om o m e d i o e n f r i a n t e s e u s a r á a g u a a 2 0 °C y d e b e r á s a l i r a 4 0 *C .

S e r e q u i e r e d e u n f a c t o r d e o b s t r u c c i ó n = O 003 y s e d e b e r ár e s p e t a r u n a c a í d a d<“ p r e s i ó n p e r m i t i d a d e 2 p s i p a r a e l v a p o r y d e 10 p s i p a r a e l a g u a , e s t á i r a p o r l o s t u b o s c o n e l f i n d e e v i t a r l a c o r r o s i ó n

Se p r o p o n e q u e los t u b o s t e n g a n u n a l o n g u i t u d i n f e r i o r a 4 p i e s d e l a r g o p a r a e v i t a r s u a s e o y m a n t e n im i e n t o , s e p r e f i e r e a r r e g l o e n c u a d r o d e u n a pulgada ( P i t c h ) y tubos de 3/4 de pulgada, D E 16b w s .

C O N D IC IO N E S DE O P E R A C IO N ¡ Wv a p o r = 970 K9 / h r = 2137 66 l t ¡ A > r

T = T = 1 0 0 °C = 2 1 2 °F 1 2

t = 2 0 ” c = 6 8 °F1

t = 4 C °C = 1 0 4 °F2

1 . - BA LA N C E D E CALOR

E l c a l o r q u e p u e d e s u m i n i s t r a r e l v a p o r é s t a d a d o p o r l a s i g u i e n t e e c u a c i ó n :

Q = W \ . . . , 2 3 )v v '•

S2

E n l a f i g u r a i > d e l F e r n s e l e e «1 v a l o r d e p a r a ®1 a g u a a 3 1 2 °F s e s u s t i t u / e e n l a e c . ( £ 3 )

Q = 2137 (6 8 0 ) = 1453160 B T U / lb

D e X a e c u a c i ó n : Q = W C A T s e o b t i e n e eX c a u d a l d e a g u a d e P

e n f r i a m i e n t o r e q u e r i d a

AGUA V = C A t P

14531601 (104 - 6 8 ) 4036G l b / h r

2.- CALCULO DEL LMTD

T = 212 - 68 = 144 Fi

T = 212 - 104 = 108 F 2

LMTD 108 - 144l n (1 0 8 /1 4 4 ) = 125 1 F

3.- TEMPERATURAS CALORICAS (promedios)

T = 212 F t = 86 Fc

4. - DEFINICION DE LAS CARACTERISTICAS DEL CONDENSADOR

P a r a e l c á l c u l o d e l á r e a d e t r a n s f e r e n c i a , s e o f c t ip - n e a p a r t i r d e l a s i g u i e n t e e c u a c i ó n

Q = UD A t LM TD . 241

93

P r i m e r o s e s u p o n e u n v a l o r d e l c o e f i c i e n t e g l o b a l d e d i s e ñ o yp o s t e r i o r m e n t e s e p r o c e d e a c a l c u l a r e l n u m e r o d e t u b o s q u e t e n d r á e l c o n d e n s a d o r , a s í c o m o l a s d i m e n s i o n e s d e c o r a z a y t u b o s .

P o s t e r i o r m e n t e s e s i g u e t o d o e l p r o c e d m i e n t o d e c á l c u l o p a r a a s e g u r a r q u e c u m p l a c o n l o s l i m i t e s d e c a i d a d e p r e s i ó n y f a c t o r d e o b s t r u c c i ó n .

S e s u p o n e UD = 70 B T U / h r °F f t 2

1453160 . . 2A r e a d e t r a n s f e r e n c i a A^ = — — ( 125 1 ¡ =

N o d e t u b o s = L x ~ A ------ '

Donde :

L = L o n g u i t u d d e l o s t u b o s

= A r e a d e t r a n f e r e n c i a p o r p x e l i n e a l d e lt u b o . ( T a b l a 1 0 ) A - K e r n .

E n l a t a b l a 9 A - K e r n , s e t i e n e u n a í n t e r c a m b i a d o r d e 4 - P , 204 t u b o s 19 1/4 p u l g D I c o r a z a C o n e s t o s d a t o s s e c o r r i g e e l v a l o r d e

S . - C A LC U LO D E U p C O R R EG ID O

e c . (2 5 ) A t = 204 (4 f t ) (0 .1 9 6 3 f t 2/ f t ) = 160 18 f t 2

' , , _ 1453160 _ = , BTUe o ( 240 u n M f i n i s i r 1 ^ 1 i 7 2 .5 1D (1 6 0 1 8 ) (1 2 5 1 ) “ • h p f t 2 ° F

94

6 .- F L U ID O F R IO ( AGUA CRU D A ) C A LC U LO D E L C O E F IC IE N T E IN D IV ID U A L DE T R A N S F E R N C IA D E CALOR R E F E R ID O A L A P A R E D IN T E R IO R D E L TUBO

A r e a d e f l u j o a ’ ^ — a * ^ / 144 n (2 6 )

D o n d e tn = N i ím e r o d e p a s o s p o r l o s t u b o s

a ’ t = A r e a d e s e c c i ó n t r a n s v e r s a l d e l t u b o u s a d o

P a r a t u b o s d e 3/4 d e p u l g a d a e n l a t a b l a 10 A - K e r n s e l e e

a ' 4 = 0 .3 0 2 p u l g * y s e s u s t i t u y e e n l a e c ( ¿ 6 )

204 ( 0 .3 0 2 )_____ »144 (4 )

M a s a V e l o c i d a d p o r t u b o s

G t = W / a t (2 7 )

Gt = 40365 / O 107 = 377243 I b A i r f11

V e l o c i d a d e n l o s t u b o s

V » G / 3600 ? . . . . . . . .............. (2 8 )

V = 377243 / 3600 (6 2 . S ) = 1 6^6 f t

C o n e s t e d a t o d e v e l o c i d a d s e l e e e n l a f i g 25 A - K e r n e l v a l o r d e h a l a t e m p e r a t u r a c a l ó r i c a t ^ = 86 F

h = 460 BTU / h r í t 2 ” F

9 5

Cálculo de h.lo

h = h I D / O D |.2S)l o 1

h = 460 (0.62 / 0 75) = 380 26 BTU/hr °F ft*

7.- FLUIDO CALIENTE (VAPOR DE A G U A ) CALCULO DEL COEFICIENTE

INDIVIDUAL DE TRANSFERENCIA DE CALOR REFERIDO A LA P A R E D

EXTERIOR DEL TUB O (h ).o

E l p r o c e d i m i e n t o d e l c á l c u l o e s I t e r a t i v o , s e s u p o n e u n v a l o r d e h Qe l c u á l s e i n t r o d u c e e n l a s e c u a c i o n e s (3 0 ) y (3 1 ) p a r a c a l c u l a r l at e m p e r a t u r a d e l a p e l í c u l a l í q u i d a d e c o n d e n s a d o ( t^ > ) , a e s t at e m p e r a t u r a s e l e e e l v a l o r d e l a v i s c o s i d a d , c o n d u c t i v i d a d t é r m i c ay g r a v e d a d e s p e c í f i c a p a r a e l a g u a y s e c a l c u l a l a m á s v e l o c i d a dp o r e l l a d o d e l a c o r a z a . C o n e s t e d a t o y l o s v a l o r e s d e , k f .S s e c a l c u l a e l v a l o r d e h ó s e l e e e l v a l o r e n l a g r á f i c a 10.4 f cd e l K e r n

ht = t + ---- CT * ) I ( 3 0 )w a v h + h y a v a v '

t f = 1 / 2 (*•* + l a v ) .................. <3 1 )

= 1 1 6r k * p f C. B O 23t l ¿ ’ [ ^ í (32)

D o n d e

t = T e m p e r a t u r a d e l a p e l í c u l a

= C o n d u c t i v i d a d t é r m i c a

C = C a l o r e s p e c í f i c o

A t = A d i f e r e n c i a d e t e m p e r a t u r a a t r a v é s d e l ap e l í c u l a

D = D i á m e t r o e x t e r i o r d e l o s t u b o so

f l = V i s c o s i d a d a l a t e m p e r a t u r a d e l a p e l í c u l a

T a v = ( T i + T 2 ! 7 2 ......................................... ( 3 3 J

t a v - ( t , + t z ) / 2 (3 4 )

4 1 = l w - l a v I 3 5 '

E l v a l o r d e l a m a s a v e l o c i d a d d e l o s v a p o r e s a t r a v é s d e l a co > a r as e c a l c u l a m e d i a n t e l a s i g u i e n t e e c u a c i ó n

t = T e m p e r a t u r a ex t e r i o r d e l a p a r e d del t u b o

G » = wv / H OD N t .......................................... (3 6 1

G 1* = 2137 66 /(3 1416 ) (204 1 (ü 0625) = 53 36 lb/hr ft

El procedimiento iterativo se resume de la siguiente maneta

T A B L A 4 3

b o tw tf H f S f K f■h c

2000 134 172 O . 38 1 O O 398 1300

1300 153 183 O 35 | 1 O 0 398 1330

* P o r l o t a n t o s e a s u m e q u e h Q = 1330 B T U / h r V f t 2 ---► = h c

8.- CALCULO DEL COEFICIENTE TOfAL DE TRANSFERENCIA DE CALOR LI M P I O

h h

Uc = T T V g I 3' JO IO

9. - CALCULO DE FACTOR DE OBSTRUCCION

u - u_p d = ~ i r o r ■ í 3 8 ^

= 396 65 - 72 51 =d (296 8 5 } (7 2 5 1 )

E l f a c t o r d e o b s t r u c c i < J n c a l c u l a d o e s s u p e r i o r a l r e q u e r i d o l o c u á l i n d i c a q u e e l c o n d e n s a d o r e s a d e c u a d o p a r a e s t e s e r v i c i o

9 8

C A L C U L O D E L A S C A I D A S D E P R E S I O N

C

S e l e e e l v a l o r d e l a v i s c o c i d a d a l a t e m p e r a t u r a _ a l d ) i c a y c o n l a m a s a v e l o c i d a d y a c a l c u l a d a , s e c a l c u l a e l n i ím e r o d e R e y n o l d s m e d i a n t e l a e c u a c i ó n :

R e t = D t Gt / n .............................................. (3 9 )

R e t = ( 0 .1 5 1 ) (3 7 7 2 4 3 ) / 2 037 = 9353

C o n e s t e d a t o s e l e e e l v a l o r d e l f a c t o r d e f r i c c i ó n ( f ) d e l l a d o d e l o s t u b o s e n l a f i g 26 A - K e r n f = O 00028

L a c a í d a d e p r e s i ó n p o r l o s t u b o s s e c a l c u l a m e d i a n t e l a s i g u i e n t e e c u a c i ó n :

f G 2 L nA P = ................................................................... ..................... ... . (4 0 )

1 S 22 x 1C?° D 4>s s

D o n d e sL = L o n g u i t u d d e l o s t u b o s e n p i e s

Dg = D i á m e t r o e q u i v a l e n t e d e t r a n s f e r e n c i a e l c u á ld e p e n d e d e l a r r e g l o y d i á m e t r o d e l o s t u b o s

<ps = R e l a c i ó n d e v i s c o c i d a d e s c u y o v a l o r s** c o n s i d e r ái g u a l a u n o ,

AP. = 10 0 0 0 3 8 ^ ^ 7 2 4 3 ^ ^ 4 ) ( 4 ) = y ^ ± b / p Ig 25 .2 2 x l o ‘ ° (0 ,0 5 1 6 ) (1 )

ÍO. - C A I D A D E P R E S I O N P O R T U B O S

^ r = ( 4 1 ]

L a c a í d a d e p r e s i ó n por l o s r e t o r n o s s e c a l c u l a m e d i a n t e la

s i g u i e n t e e c u a c i d n

a = ID C> B ................. (44)s 144 P. 1 1

Donde :C * = P - DE = 1 - 0.75 = O 25 pul g ,

B = espaciado entre bafles

(1S.2S) (O 25) (16) 2144 (1)

V e l o c i d a d M á s i c a s

G = 2137 6 6 /O 53 = 4033. 3 2 Ib/hr ft2

Para el cálculo de N_ para la coraza se usa la siguiente ecuación Ke

D G _n d = .........- ............ ( A S IRe p

212 F = O 013 cp (2 42) = 0.0315 Ib/hr ftagua

El valor del diámetro equivalente se obtiene d e la í í g 2 8

D = 0 95 pulg = O 0^91 ft©

lOO

M = 0 0791 (4033 32) / O 0 3 1 5 = 1 0 1 2 8

C o n e s t e d a t o s e l e e e n X a f i g . 29 A - K e r n e l f a c t o r d e f r i c c i ó np a r a e l l a d o c o r a z a . f = 0 .0 0 2 1

E l n u m e r o d e c r u c e s = ( N + 1 ) = 3«

D i á m e t r o d e l a c o r a z a = 19 1/4 p u l g = 1 6 f t

C o n l a v e l o c i d a d m á s i c a s e l e e e l v a l o r d e l t é r m i n o V * / 2 g ’ e n l af i g . 27 A - K e r n

Gt = 377243 l b / h r f t 2 -------------- » V * / a g ’ = 0 .0 1 9

APr = 4 ( 4 } / 1 (0 0 1 9 ) = 0 .3 0 4 l b / p u l g *

L a c a l d a d e p r e s i ó n p o r e l l a d o d e l o s t u b o s s e c a l c u l a a p a r t i r d e l a s i g u i e n t e e c u a c i ó n :

A P T = A P t + A P r ....................................................... (4 2 )

A P t = O 236 + 0 304 = 0 .5 4 l b / p u l g 2

1 1 .- C A LC U LO DE L A C A ID A D E P R E S IO N PO R L A C O RA ZA .

L a c a í d a d e p r e s i ó n p o r l a c o r a z a s e c a l c u l a c o n l a s l g e c u a c i ó n

f Gx D (N + 1 )AP = 1/2 ?---- 5................................... .................. (4 3 )

S 5 22 x 1 0 10 D e S g

101

c o r a z a a l a v e l o c i d a d m á s i c a S y e l n u m e r o d e R e y n o l d s P e S S 3

P a r a leer el fact o r d e p r e s i ó n d e c a l c u l a ei á r e a d e f l u j o por la

AP = ° - 0 0 3 1 Ü 2 g g j j g i ! I 1 É l í ± i = o 0 2 3 l b / p u l g Zs 3 . 28 x 1 0 * ° ( 0 .0 7 9 1 ) (0 .0 0 0 7 7 )

R e s u m ie n d o S e T i e n e

h Q = 1330 B T U / h r ’ F f t 2

h = 380 2 B T U / h r F f t i o

A P t = 0 34 p s i PiER lMDirD lD© IH ftS T A 10 p s i

A P s = O. 025 p s i ¡PtERiMQ'D'OÍD© ÍH & ST& 2 p s i

R . c a l c u l a d o R . r e q u e r i d oa aO O I O O 003

E l í n t e r c a m b i a d o r c a l c u l a d o a p e s a r d e s e r p e q u e ñ o r e s a l t a , e s t a r s o b r a d o , l o c u á l a s e g u r a u n a e f i c i e n t e c o n d e n s a c i í n P u e d ea u m e n t a r s e e l v a l o r p a r a d i s m i n u í - e l á r e a d e t r a n s í e r e n c i ay c o n e l l o e l n i ím e r o d e t u b o s , s i n e m b a r g o s e c o n s i d e r á q u e e l p r e s e n t e e q u i p o y a e s e n s i p e q u e ñ o

102

HOJA DE DATOS PRELIMINARES BEL ESJIPO PROPUESTO

■ n~» TMíii.Ü ÜF . á Pl ANTA PASQUE INDUSTRIAL ATLACOMULCO, EDO. DE MEXICO

SERVICIO DE LA UNIDAD IDENTIFICACION ES-201

TAI"~'<C TIPO VERT. (HORIZ/VERT TKU, CCPAZAS CC£CTADAS EN:

AREA DE TRANSF/UNITARIA (TOTAú/EFECTIVA) 14.88 #2 : SERIE PAFALEJ

AREA DE TRAHSF/CORAZfi (TOTAL/0ECTIVS) «2 : CORAZAS/UNIDAD

CONDICIONES DE OPERACION DE JNA UNIDAD

DISTRIBUCION DE FLUIDOStmfg. Da FLUIDO CIRCULANTEFLUIDO CIRCULANTE TOTALVAPORLIQUIDOVAPOR DE AGUAASI»INCGNDENSABLESTBPERATURADENSIDAD ¡VAP08/UBUID0)

í * «ENT. CORAZA S t. COSAZA ! ENT. TUSOS ¡ SAL. TUBOS

! : . ¡Kg/HrKg/HrKg/HrKg/HrKg/HrKg/HrgC

VAPOR DE AGUA : ÁStt BK_EKE,,„i i1 i , „ * _

970 ! 970 !: ! 18325 S 18325¡ i l

io o ; io o : 20 ! 4 0 1Kg/*3Cp

1 ! 1 ! 1 ¡ i :VISCOSIDAD (VAPOR/LIflUIDQI : : ! iPESE' HOLECULAR Da. WWs 18 ; 18 18 18 !PESO MOLEOSLAS DE LOS INCONDENSABLES 1 !CALOR ESPECIFICO (VAP/LIB) Kcal/Kg-oC

kal-a/Hr-tó-oCi i i ' i i i

CONDUCTIVIDAD TERMICA (V8P/LIS! i i ■CALOR LATENTE KCal/Kg

<g/c«2a/scgKq/c<2.

'PRESION DE ENTRADA ATMOSFERICA 1.3VELOCIDAD 0.5108CAIDA DE PRESION PERMISIBLE/CALCULAIS 0.00175 0.0378FACTOR DE ENSUCIAMIENTO (WN) fr-*2-oC/Kca: " ii

CALOR INTERCAMBIADO Kcal/Hr : MLDT(corranda) 51.72 oCCOEFICIENTE DE TRANSFERENCIA 5ERVICT0 LIMPTFO IcaJ/fr-tó-oC

TUBOS No. 204 DE: 19.05 ES? m L0N6 1.219 t: FITCH 25.4 <KITIPO DE TUBOS: MATERIAL ARREOLO COADROCORAZA 91 ■*: DE ■: TAPA DE CORAZA ESP m (íníeg)(re«ov)CABEZAL 0 BONÉTÉ TAPA DE CABEZAL ESP HESPEJO-ESTACIONARIO ESPEJO FLOTANTE ESP mTAPA CABEZAL FLOTASTE PLACA DE CHOQUE ESP mDEFLECTOR TRANSVERSAL TITO ESP i»; i CORTEiDIAM/AREA) ESP C/C ENT. mDEFLECTOR LONGITUDINAL TIPO DE SELLOSOPORTES-TUBO DOBLEZ *U" TIPO«REGLO S0J.O DE FU6AS UNION TUBO-ESPEJOJNTA DE EXPANSION TIPO

BOQUILLAS ce ENTRADA ENTRADA AL HA! SALEIS Da HAZEMFAQüES SEL LADO DE LA CRAZA LADO TUBOSCABEZAL FLOTANTEREBUERIMENTO DE CODIGO TEMA CLASEPESO/CORAZA Kq LLENO DE ASIS Ko WtZ DE TUSOS Kq

R E A C T O R E N C H A Q U T A D O D C - 201

C A P A C I D A D T O T A L 2 7 1 9 lts

C A P A C I D A D N O M I N A L 2 5 0 0 lts

C O N T E N I D O 2 1 1 7 lts

( M EZ CLA DE REACCION)

T E M P E R A T U R A D E O P E R A C I O N l O O *C

71 8 gal

66 0 gal

559 gal

212 °F

E S P E S O R P L A C A C U E R P O 3. 1 7 5 m m 1/8 plg

E S P E S O R P L A C A T APA

D I A M E T R O I N T E R N O

A L T U R A C I L I N D R I C A

T I P O D E T A P A S

R E L E V A E S F U R Z O S

P R E S I O N DE OPERACION

P R E S I O N DE D I S E Ñ O

4.762 m m

1 1 6 0 m m

2 3 2 0 m m

T O R I E S F E R I C A S

I N S P E C C I O N R A D I O G R A F I C A PUNTOS.

E F I C I E N C I A DE S O L D A D U R A O 85

N O

1 . OOO k g / c m

3 . 7 2 4 k g / e m

1/1 6 pl g

45.6 plg

91 3 plg

14 7 lb/plg

53 2 l b / p l g 2

1 0 4

R E A C T O R E N C H A Q U T A D O D C - 2 0 2

C A P A C I D A D T O T A L 7 9 8 lts

C A P A C I D A D N O M I N A L 7 0 0 lts

C O N T E N I D O 5 6 S lts

(MEZCLA DE REA CCION)

T E M P E R A T U R A C E O P E R A C I O N 7 0 °C

211 gal

1 8 3 gal

1 4 9 gal

158 °F

E S P E S O R P L A C A C U E R P O 3 .1 7 5 m m 1 / 8 plg

E S P E S O R P L A C A T A P A

D I A M E T R O I N T E R N O

A L T U R A C I L I N D R I C A

T I P O D E T A P A S

R E L E V A E S F U R Z O S

PR E S I O N DE OPERA C I O N

P R E S I O N D E D I S E Ñ O

4. 762 mm

8 4 0 mm

1 2 6 0 m m

TORIESFERICAS.

IN S P E C C I O N R A D I O G R A F I C A P U N T O S .

E F I C I E N C I A D E S O L D A D U R A 0 . 8 5

N O

1 . 0 0 0 k g / c m

2 0 1 6 k g / c m

1 /16 pl g

3 3.0 plg

49 6 plg

1 4 7 Ib/plg

3 8 8 1 b / p l g

1 0 5

C O L U M N A D E D E S T I L A C I O N E M P A C A D A D A - 2 0 0

C A P A C I D A D 5S3.3 kg/hr

P R E S IO N D E O P E R A C IO N 1 atm

TEMPERATURA DE OPERACION 120 C

C O R R IE N T E S *

ALIMEN FACI ON CABEZAS COLAS REFLUJOUNIDADES TEORICAS DE TRANSFERENCIA ALTURA DE EMPAQUE DIAMETRO DE COLUMNA ALTURA CILINDRICA ESPESOR DE LA PLACA MATERIAL

553.3 kg/hr48.3 k g / h r

505.0 kg/hr505.0 kg/hr

3.18 2920 mm 305 rrnn 3920 mm 4 * 6 nunACERO INOXIDABLE

EMPAQUE:

T IP OMATERIALTAMAÑO NOMINAL HUMERO POR M3 SUPERFICIE DE CONTACTOPORCSIDAD

ANILLOS RASCHING CERAMICA 9 52 mm335,000 1 90 rt1 /n¡3

O 73

l O C

1218 ” lb/hr

14.7 lb/plg2

248 °F

1218 7 lb/hr108.4 lb/hr 1112 3 lb/hr 1112 3 lb/hr

115 plg 12 plg 154 plg 3/16 plg

TIPO 304

3 / 8 p l g

58 ft2/ft®

T A N Q U E M E Z C L A D O R V E R T I C A L F B - 201

C A P A C I D A D T O T A L

CAPACIDAD NOMINAL

2672 lts

2400 lts

ESPESOR PLACA CUERPO

ESPESOR PLACA CONO

DIAMETRO INTERNO

ALTURA CILINDRICA

ALTURA TOTAL

PRESION DE OPERACION

PRESION DE DISEÑO

3.17S mm

4.763 mm

1270 mm

1900 mm

2530 mm

1 . 0 0 0 kg/cm

3.906 kg/cm

EFICIENCIA DE SOLDADURA 0.7

706 gal

634 gal

CONTENIDO 2397 lts sin. acuosa 633 gal

TEMPERATURA DE OPERACION 25*C 77 F

1 / 8 plg

3/16 plg

50 pl g

74 . 8 plg

99. 6 plg

14. 7 1 b/plgZ

55. 8 lb/plg2

MATERIAL ACERO INOXIDABLE TIPO 304

1 0 7

4. 4. E S T U D I O D E D I S T R I B U C I O N D E P L A N T A

CO NCEPTO D E D IS T R IB U C IO N D E P L A N T A :

L a d i s t r i b u c i ó n d e p l a n t a c o n s i s t e e n o r g a n i z a r l a s á r e a s d e t r a b a j o m e d i a n t e l a d i s p o s i c i ó n d e t o d o s s u s c o m p o n e n t e s , d e t a l m a n e r a q u e p e r m i t a a l a e m p r e s a o p e r a r e n ó p t i m a s c o n d i c i o n e s

L a d i s t r i b u c i ó n a d e c u a d a d e t e r r e n o s , e d i f i c i o s , i n s t a l a c i o n e s y l a s e s t a c i o n e s d e s e r v i c i o y t r a b a j o , p r e v i e n d o l a f l e x i b i l i d a dc o n v e n i e n t e p a r a e f e c t u a r c a m b i o s a f u t u r o e n e l p r o c e s o d e f a b r i c a c i ó n

E l c o n c e p t o d e d i s t r i b u c i ó n f í s i c a d e p l a n t a o “ L a y - O u t* * i m p l i c a l a u b i c a c i ó n c o h e r e n t e d e l o s e q u i p o s , m a t e r i a l e s y p e r s o n a s d e n t r o d e u n i r e a d e t e r m i n a d a , a f i n d e q u e e l f l u j o d e e l e m e n t o s p r o d u c t i v o s s e d e s p l a c e f á c i l m e n t e a l o l a r g o d e d i s t a n c i a s m í n im a s d e n t r o d e u n a s e c u e n c i a d e o p e r a c i o n e s l ó g i c a s y s e g u r a s

O B J E T IV O S D E L E S T U D IO DE D IS T R IB U C IO N DE PLANTA»

E l e s t u d i o d e d i s t r i b u c i ó n d e p l a n t a b u s c a a l c a n z a r l o s s i g u i e n t e s o b j e t i v o s :

- A u m e n t a r l a p r o d u c c i ó n , p r o c u r a n d o e l a c c e s o y l ac i r c u l a c i ó n a d e c u a d a d e m a t e r i a l e s y p e r s o n a s

- R e d u c i r l o s g a s t o s d e o p e r a c i ó n y m a n t e n im i e n t o p r o c u r a n d ol a s c o n d i c i o n e s n e c e s a r i a s p a r a r e a l i z a r u n a s u p e r v i c i ó nó p t im a

- M e j o r a r l a s c o n d i c i o n e s d e t r a b a j o e l i m i n a n d o l a s c a u s a s q u ep r o v o c a n r u i d o s e x c e s i v o s y o l o r e s d e s a g r a d a b l e s ,m a n t e n i e n d o l a i l u m i n a c i ó n y v e n t i l a c i ó n a d e c u a d a s .

110

- P r o p o r c i o n a r s e g u r i d a d a l p e r s o n a l c u i d a n d o q u e l ad i s p o s i c i ó n d e l e q u i p o p e r m i t a e l p a s o d e l o s t r a b a j a d o r e s s i n n i n g ú n r i e s g o y d i s t r i b u y e n d o a d e c u a d a m e n t e l o s e q u i p e s d e p r o t e c c i ó n c o n t r a i n c e n d i o .

- M e j o r a r l a m a n i p u l a c i ó n d e l o s m a t e r i a l e s , r e c o m e n d a n d o q u e l o s p a s i l l o s s e a n r u t a s d i r e c t a s d e c o m u n i c a c i ó n e n t r e l a sd i f e r e n t e s á r e a s y s u f i c i e n t e m e n t e a n c h o s p a r a p e r m i t i r l a o p e r a c i ó n d e m o n t a c a r g a s u o t r o s s i s t e m a s d e m o v i l i z a c i ó n .

C a l c u l a r l o s a lm a c e n e s d e a c u e r d o a l v o l u m e n y t i p o d e l a s m a t e r i a s p r i m a s y p r o d u c t o t e r m i n a d o s i t u á n d o l o s l o m á sc e r c a p o s i b l e d e l a s á r e a s d e p r o d u c c i ó n R e d u c i r e l n l i m e r o d e p r o d u c t o s e n p r o c e s o p a r a m e j o r a r e l f l u j o

- U t i l i z a r m e j o r e l e s p a c i o a l u b i c a r e s t r a t é g i c a m e n t e l a so f i c i n a s , l a b o r a t o r i o s e i n s t a l a c i o n e s d e s e r v i c i o , d e t a lf o r m a q u e p r e s t e u n m e j o r a p o y o a l a o p e r a c i ó n i n t e g r a l .

- P r e v e e r l a s t e n d e n c i a s d e c r e c i m i e n t o y a d a p t a r l ad i s t r i b u c i ó n d e p l a n t a d e t a l m o d o q u e p u e d a a b s o r b e r l a sp o s i b l e s a m p l i a c i o n e s

- R e d u c i r l o s r e c o r r i d o s y t i e m p o s m u e r t o s a f i n d e m i n i m i z a r l a s h o r a s - h o m b r e p e r d i d a s

E T A P A S E N L A P L A K E A C IO N DE LA D IS T R IB U C IO N D E P L A N T A .

P a r a e l a b o r a r u n p l a n d e d i s t r i b u c i ó n d e p l a n t a e s c o n v e n i e n t et o m a r e n c u e n t a l a s s i g u i e n t e s e t a p a s -

- E s t a b l e c e r l o s a l c a n c e s y r e s t r i c c i o n e s d e l p l a n e n f u n c i ó n d e f a c t o r e s e c o n ó m i c o s

- P r e p a r a r u n l i s t a d o d e t o d o s l o s d e p a r t a m e n t o s a f e c t a d o s p o r e l p l a n y l a s r e l a c i o n e s e n t r e u n o s y o t r o s

111

I n f o r m a r s e s o b r e l a s n e c e s i d a d e s d e e s p a c i o r e q u e r i d a s p o r l a s m á q u i n a s , e q u i p o s , s e r v i c i o s , i n s t a l a c i o n e s , m a n o d e o b r a , t o n e l a j e d e m a t e r i a l e s , c o n s i d e r a n d o t o d o l o r e f e r e n t e a s u m a n e j o , t i p o y f o r m a e n q u e d i c h o s m a t e r i a l e s l l e g a n a l o s t r a b a j a d o r e s , s e a lm a c e n a n y s e d i s t r i b u y e n d u r a n t e e l p r o c e s o .

E s t i m a r l a s n e c e s i d a d e s r e l a c i o n a d a s c o n e l a i r e , g a s , a g u a y d r e n a j e .

F i n a l m e n t e , t r a z a r d i a g r a m a s d e f l u j o , s u g i r i e n d o l o s p r o c e d i m i e n t o s m á s r a c i o n a l e s p a r a l a m o v i l i z a c i ó n d e e l e m e n t o s p r o d u c 1 1 v o s

E n l a i n t e g r a c i ó n d e t o d a l a I n f o r m a c i ó n a n t e r i o r , e s r e c o m e n d a b l e a p o y a r s e e n d i a g r a m a s d e r e c o r r i d o q u e p e r m i t a n v i s u a l i z a r l a d i s t r i b u c i ó n .

E l d i a g r a m a d e r e c o r r i d o e s u n p l a n o d e l a f a b r i c a a e s c a l a c o n s u s m á q u i n a s y d i f e r e n t e s e s t a c i o n e s d e t r a b a j o . L a r e l a c i ó n e n t r e e l l a s s e e x p r e s a m e d i a n t e u n a l í n e a g r u e s a q u e i n d i c a e l f l u j o d e l p r o c e s o o l o s m o v im i e n t o s d e l o s p r o d u c t o s .

112

+ - --------------------------------------- f

i — ------------- ♦------------- ---— — t— t

P L A N O

No. 1■ p h i l s i H TTT“T E S I S P R O f E S I O N A LMARTINEZ VALENCIA FERNANDOCAMPOS ROBLES VICTOR_______________

_____________________________________ P L A N O D E D I S T R I B U C I O N D É P L A N T A

♦ * ♦

- J

» V 1 »

P L A N O N, . 2

I P N E 3 I 9 J J

TESIS P R O F E S I O N A L

MARTINEZ VALENCIA FERNANDO

CAMPOS ROBLES VICTOR


E S C U E L A S U P E R I O R D E INQENIERIA Q U I M I C A E I NDU TRI AS EXTRA CTI VAS

CAPITULO V

ESTIMADO DE INVERSION

V. E S T I M A D O D E I N V E R S I O N

E l e s t u d i o e c o n ó m i c o d e u n a n t e p r o y e c t o e s u n a p a r t e v a l i o s a p a r a d e t e r m i n a r l a f a c t i b i l i d a d o c o n v e n i e n c i a d e s u r e a l i z a c i ó n

E n é l , s e c o n s i d e r a n t o d o s l o s t i p o s d e g a s t o s n e c e s a r i o s p a r a l a r e a l i z a c i ó n d e l p r o y e c t o , a s í c o m o l a s u t i l i d a d e s q u e s e e s p e r a o b t e n e r , a f i n d e p o d e r l o g r a r s u f a c t i b i l i d a d

P a r a p o d e r r e a l i z a r s i e s t u d i o e c o n ó m i c o e s p r e c i s o c o n t a r c o n i n f o r m a c i ó n g e n e r a d a e n u n e s t u d i o d e m e r c a d o y e n u n e s t u d i o t é c n i c o s o b r e e l p r o c e s o d e f a b r i c a c i ó n , a d e m á s d e u n a c o t i z a c i ó n d e e q u i p o , m a t e r i a p r i m a , t e r r e n o , c o n s t r u c c i o n e s , s e r v i c i o s , e t c

L o s r e c u r s o s q u e s o n n e c e s a r i o s a p o r t a r p a r a l a r e a l i z a c i ó n d e u n p r o y e c t o p u e d e n s e r d e t r e s t i p o s . L o s q u e r e q u i e r e n p a r a 1 .a r e a l i z a c i ó n d e e s t u d i o s t é c n i c o s , o r g a n i z a t i v o s y d « a r r a n q u e c o n o c i d o s c o m o g a s t o s p r e o p e r a t o r i o s , l o s r e q u e r i d o s e n l a a d q u i s i c i ó n e i n s t a l a c i ó n d e l a p l a n t a , q u e c o n s t i t u y e n l o q u e s e c o n o c e c o m o i n v e r s i ó n f i j a , y l o s r e q u e r i d o s p a r a l a o p e r a c i ó n d e l a m i s m a , l o s c u a l e s i n t e g r a n e l c a p i t a l d e t r a b a j o

L a s u m a d e l o s g a s t o s p r e o p e r a t o r i o s , l a i n v e r s i ó n f i j a y e l c a p i t a l d e t r a b a j o , r e p r e s e n t a n l a i n v e r s i ó n t o t a l q u e s e h a b r á d e r e q u e r i r p a r a l a r e a l i z a c i ó n d e l p r o y e c t o , s i e n d o é s t e e l p r i n c i p a l d a t o p a r a e s t u d i a r e l f i n a n c i a n u . e n t o d e l p r o y e c t o

115

m G A S T O S P R E O P E R A T I V O S ¥ D E A R R A N Q U E

L o s g a s t o s p r e o p e r a t i v o s y d e a r r a n q u e c o n s t i t u y e n u n c o n j u n t o d e d e s e m b o l s o n o r e p e t i t i v o s q u e e s t á n r e l a c i o n a d o s c o n e l d e s a r r o l l o d e l a t e c n o l o g í a a u s a r y s u t r a n s í e r e n c i a , l o s e s t u d i o s t é c n i c o s y o r g a n i z a t i v o s p r e v i o s a l a o p e r a c i ó n d e 1 a e m p r e s a y c o n e l p e r s o n a l y m a t e r i a l e s r e q u e r i d o s e n l a s p r u e b a s d e a r r a n q u e d e p l a n t a . (4 0 )

E n t é r m i n o s g e n e r a l e s , l o s g a s t o s p r e o p e r a t i v o s y d e a r r a n q u e e s t á n c o m p u e s t o s p o r l o s s i g u i e n t e s r u o r o s :

a > I n v e s t i g a c i ó n y d e s a r r o l l o d e t e c n o l o g í atO P a t e n t e s , c o n o c i m i e n t o s t é c n i c o s e s p e c i a l i z a d o s y

t r a n s f e r e n c i a d e t e c n o l o g í a c3 O r g a n i z a c i ó n d e l a e m p r e s a ,d ) E l a b o r a c i ó n d e l p r o y e c t o f i n a l .e > P r u e b a s d e a r r a n q u e d e l a p l a n t a

S.l. INVERSION FIJA

L a i n v e r s i ó n f i j a e s e l c o n j u n t o d e b i e n e s q u e n o r e p r e s e n t a n d e s e m b o l s o s r e p e t i t i v o s p a r a l a e m p r e s a e s t a n d o r e l a c i o n a d o s c o n l a p r o d u c c i ó n y c o n e i l u g a r d o n d e s e l l e v a a c a b o é s t a

E n t é r m i n o s g e n e r a l e s , l a i n v e r s i ó n f i j a e s t á c o m p u e s t a p o r l o s s i g u i e n t e s r u b r o s

a > T e r r e n o p a r a l a i n s t a l a c i ó n d e l a p l a n t a ,b ) O for a c i v i 1c5 M a q u i n a r í a y e q u i p od) M o n t a j e e i n s t a l a c i ó n d e m a q u i n a r í a y e q u i p oe ) S e r v i c i o s a u x i l i a r e s e i n t a l a c i ó n c o m p l e m e n t a r í af j I n g e n i e r í a s u p e r v i s i ó n y a d i r i n i s t r a c i ó n d e l m o n t a j e

116

5. 2. C A P I T A L D E T R A B A J O

S e l l a m a “ c a p i t a l d e t r a b a j o " a l o s r e c u r s o s e c o n ó m i c o s q u e u t i l i z a n l a s e m p r e s a s p a r a a t e n d e r l a s o p e r a c i o n e s d e p r o d u c c i ó n ,d i s t r i b u c i ó n y v e n t a d e l o s p r o d u c t o s e l a b o r a d o s

D e n t r o d e e s t o s r e c u r s o s t e n e m o s a i n v e n t a r i o s d e m a t e r i a s p r i m a s , r e f a c c i o n e s y m a t e r i a l e s d i v e r s o s e n a lm a c é n , p r o d u c t o s p a r a d i s t r i b u c i ó n r e c u r s o s p a r a f i n a n c i a r l a s c u e n t a s p o r c o b r a r y e f e c t i v o e n c a j a p a r a h a c e r f r e n t e a p a g o s y g a s t o s d e o p e r a c i ó n :

L o s p r i n c i p a l e s r u b r o s q u e e s n e c e s a r i o c o n s i d e r a r p a r a e s t i m a r e lc a p i t a l d e t r a b a j o s o n l o s s i g u i e n t e s :

a ) I n v e n t a r i o d e m a t e r i a s p r i m a sb5 I n v e n t a r i o d e p r o d u c t o s e n p r o c e s oc5 I n v e n t a r i o d e p r o d u c t o t e r m i n a d od3 E f e c t i v o e n c a j aeD C u e n t a s p o r c o b r a rf y C u e n t a s p o r p a g a r .

L a c o s t e a b i l i d a d d e l p r o y e c t o , e s t a b a s a d a e n e l a n á l i s i s e c o n ó m i c o d e t o d o s e s t o s d i v e r s o s f a c t o r e s q u e i n t e r v i e n e n e n u n p r o c e s o d e t e r m i n a d o

E n e s t e e s t i m a d o d e i n v e r s i ó n , s e r e a l i z a ú n i c a m e n t e l a e v a l u a c i ó n d e l o s e q u i p o s y e l t e r r e n o , d e b i d o a q u e l o s d e m á s f a c t o r e s e c o n ó m i c o s q u e i n t e r v i e n e n e n e l p r o c e s o , r e q u e r i r á n d e u n n i v e l d e d e t a l l e m u c h o m a y o r y u n a n á l i s i s m á s p r o f u n d o e n e s t e t r a b a j o .

117

5. 3. E S T I M A C I O N D E L C O S T O D E L E Q U I P O P R I M O R D I A L D E P R O C E S O

A c o n t i n u a d ó n s e p r e s e n t a n l e s c o s t o s d e l o s e q u i p o s d e p r o c e s o estimados en el capítulo IV.

L o s t a n q u e s d e a lm a c e n a m i e n t o y l a c u b a m e z c l a d o r a f u e r o n c o t i z a d a s e n b a s e a l p e s o d e l o s r e c i p i e n t e s y e l p r e c i o p o r k i l ó g r a m o d e a c e r o a u t i l i z a r .

L o s e q u i p o s c o m o b o m b a s * r e a c t o r e s * i n t e r c a m b l a d o r e s , e t c » f u e r o n o b t e n i d o s m e d i a n t e c o t i z a c i o n e s o t o r g a d a s p o r e m p r e s a s d e d i c a d a s a s u p r o d u c c i ó n y d i s t r i b u c i ó n L a l i s t a e s l a s i g u i e n t e -

L a i n f o r m a c i ó n p r o p o r c i o n a d a p o r F i d e p a r T o l u c a ; l o s t e r r r e n ^ s m á s p e q u e ñ o s e n e l p a r q u e i n d u s t r i a l s o n d e 4 300 mz c o n u n c o s t o d e

C o n u n t e r r e n o d e e s t a á r e a l a p l a n t a o c u p a r í a e l ' '5 % y q u e d a r í a u n £"=5 % p a r a l u t u r a s

e x p a n s i o n e s

lO O OOO M N /m

a p r o x im a d a m e n t e

118

E Q U I P O C L A V E

T a n q u e d e A lm a c e n a m i e n t oH o r i z o n t a l FA-2 01

T a n q u e d e A lm a c e n a m i e n t o FA -2 0 2T a n q u e d e A lm a c e i i a m i e n t o F A - 2 0 3T a n q u e d e A lm a c e n a m i e n t o FA -2 0 4T a n q u e S e p a r a d o r d e F a s e s FA -2 0 5T a n q u e d e A lm a c e n a m i e n t o H . FA -2 0 6T a n q u e d ® A lm a c e n a m i e n t o H. FA -2 0 7T a n q u e d e A lm a c e n a m i e n t o H F A - 2 0 8C u b a m e z c l a d o r a FB -2 0 1B o m b a d e d e s p l a z a m i e n t o GA-201

P o s i t i v oB o m b a c e n t r i f u g a G A -2 0 2B o m b a c e n t r i f u g a G A -20 3B o m b a c e n t r i f u g a G A -20 4B o m b a c e n t r i f u g a G A —205C o n d e n s a d o r T o t a l EA-201C o n d e n s a d o r P a r c i a l EA - 2 0 2R e a c t o r E n c h a q u e t a d a D C —¿01R e a c t o r E n c h a q u e t a d o D C —202T o r r e d e D e s t i l a c i ó n DA—201

T O T A L

CO STO ( . m i l e s d e p e s o s . )

3 2 ,Q 5 S9 ¿ ,« S 5S 2 ,7 3 59 1 , 51 O9 1 2 ,^ 7 4

$ 2 ,7 3 5S 2 ,9 5 59 1 ,2 1 6S 1 0 ,2 1 7s 7 ,68 "?

S 1 ,4 ¿6$ 1 ,4 2 69 1 ,4 2 63 1 ,4 2 6* 3 ,4 8 49 6 ,3 7 3$ ,3 5 79 ¿2>SS=i2« 3 4 ,6 4 8

S 1 3 9 , 798

119

5. 4. E S T I M A C I O N D E L A I N V E R S I O N F I J A M E D I A N T E E L U S O

D E F A T O R E S

A c o n t i n u a c i ó n s e p r e s e n t a l a e s t i m a c i ó n d e l a i n v e r s i ó n f i j a o b t e n i d a m e d i a n t e l a s u m a d e l a s c a n t i d a d e s d e r i v a d a s e n l o s i n c i s o s y l a s r e s u l t a n t e s m u l t i p l i c a r e l c o s t o d e l e q u i p o p r i n c i p a l p o r u n a s e n e d e f a c t o r e s q u e p e r m i t e n e s t i m a r e l r e s t o de l o s r u b r o s

E l v a l o r d e e s t o s f a c t o r e s d e p e n d e d e l e s t a d o f í s i c o d e l a s m a t e r i a s p r i m a s y p r o d u c t o s a m a n e j a r s i e n d o e s t o s i m i l a r a l m é t o d o d e l o s f a c t o r e s d e L a n g , d e a h í q u e n u e s t r a e s t i m a c i ó n t i e n e u n a p r e c i s i ó n d e - 15% .

R U B R O FA CTO R COSTO ( m i 1 e s d e p e s o s )

C O STO TO TA L D E L E U IP O P R IN C IP A L 1 üT r a n s p o r t e s , s e g u r o s , im p u e s t o s y d e r e c h o s a d u a n a l e s 0 05G a s t o s d e I n s t a l a c i ó n O. 30T u b e r í a s O 30I n s t r u m e n t a c i ó n 0 30A i s l a m i e n t o 0. 05I n s t a l a c i o n e s E l é c t r i c a s 0 15S e r v i c i o s A u x i l i a r e s e I m p l e m e n t o s d e P l a n t a 0 30I n g e n i e r í a , S u p e r v i s i ó n y A d m i n i s t r a c i ó n d e I n s t a l a c i ó n - 0 65I m p r e v i s t o s 0 20

TO TA L PO R E S T IM A C IO N D E FA C T O R E S

S 1 5 9 ,7 9 8

*

«

«

7 ,9 9 04 7 .9 3 94 7 .9 3 9

S 4 7 ,9 3 9 8 7 ,9 9 08 2 3 ,9 7 0

8 4 7 .9 3 9

8 1 0 3 ,8 6 98 31 .9 6 0

8 5 2 7 ,3 3 3

E s t i n a c i ó r . r e a l i z a d a e n m a v o d e 19 9 1 , u n d o l a r e q u i v a l e n t e a 3 020 p e s o s m o n e d a n a c i o n a l

120


ESCUELA 8UPERI0R DE INGENIERIA QUIMICA E INDUTRIA8 EXTRACTIVAS

C O N C L U S I O N E S

C O N C L U S I O N E S

D e b i d o a l a g r a n i m p o r t a c i ó n tí® p r o d u c t o s q u í m i c o s , s e h a r e q u e r i d o b u s c a r d i s t i n t o s p r o c e s o s q u í m i c o s p a r a p o d e r o b t e n e r e l O r t o - h i d r o x i a n i s o l , y e l e g i r e l m á s a d e c u a d o , s e c o n s i d e r a q u e e l p r o c e s o s e l e c c i o n a d o e n e s t e t r a b a j o p u e d e s e r v i a b l e d e l l e v a r s e a c a b o , d e b i d o a q u e n o s e r e q u i e r e d e m u c h p e q u i p o y e l c u a l p u e d e s e r o b t e n i d o e n M é x i c o , a l i g u a l l a s m a t e r i a s p r i m a s q u © s e u t i l i z a n , c o n e x c e p c i ó n d e l s u l f a t o d e d i m e t i l o e l c u a l n o s e p r o d u c e e n n u e s t r o p a í s , s e c o n s i d e r a s e t e n d r í a e l 86% d e i n t e g r a c i ó n n a c i o n a l , l o c u a t i h a c e e l p r o c e s o s e a r e n t a b l c o n r e s p e c t o a q u e l l o s p r o c e s o s q u ® r e q u i e r a n m a y o r c a n t i d a d d e m a t e r i a s p r im a s d e i m p o r t a c i ó n , a s í c o m o d e m a y o r n u m e r o d e e q u i p o s y f a c t o r e s n o r e c o m e n d a b l e s , l o s c u a l e s f u e r o n c o n s i d e r a d o s e n e l c r i t e r i o d e s e l e c c i ó n .

S e c o n c l u y e q u e l a p r o d u c c i ó n d e l O r t o - h i d r o x i a m s o l ( g u a y a c o l ) , e s u n a b u e n a o p c i ó n p a r a l a s e m p r e s a s q u e a c t u a l m e n t e l o im p o r t a nc o m o m a t e r i a p r im a . A s i m i s m o , e s t e p r o c e s o p e r m i t i r í a l a s í n t e s i sd e o t r o s p r o d u c t o s , t a l c o m o e l a n i s o l e l c u a l t a m p o c o s e p r o d u c ee n n u e s t r o p a í s y q u e e s d e g r a n u t i l i d a d e n e l r a m o d e l ap e r f u m e r í a .

P o r l o t a n t o e l i n t e g r a r l a s í n t e s i s d e o t r o s p r o d u c t o s a n u e s t r o p r o c e s o , s e h a c e m á s ' r e n t a b l e » , s i n t e n e r q u e r e a l i z a r i n v e r s i o n e s , o b t e n i e n d o a s í m a y o r e s u t i l i d a d e s p a r a l a e m p r e s a .

I n s t i t u t o P o l i t é c n i c o N s c i o n s l

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUTRIAS EXTRACTIVA8

BIBLIOGRAFIA

CAPITULO I I

8 -

9 . -

1 0 . -

1 1 -

Xci —

1 3 . -

M a s s i e , S ; D a u n , R . ( U n i v e r s a l O i 1 P r o d u c t s C o 1 C a t a l y t i c H y d r o x y l a t i o n o f A r o m a t i c C o m p o u n d s U S P a t 3 ,6 6 2 ,0 0 6 1 2 d e m a y o 19 69

S u g a n o , J K u r i y a m a , y ( M i t s u b i s h i G a s C h e m i c a l C o S n c H y d r o x y l a t l o n o f A r o m a t i c C o m p o u n d s T a p a n , K o k a i 74 2 4 ,9 2 5 3 0 J u n i o 19 72

■')gat i , Y S h i m i z u , HO x l d a t i o n o f O r g a n i c C o m p o u n d s w i t h p e r K - i - i t e s o r H i d r o g e n P e r o x i d e - b o r i c a c i d s B u l l e t i n C h e m i c a l S o c i e t y , J a p a n 1 9 7 9

S u g a n o J . K u r i y a m a , y ( M i t s u b i s n i G a s C h e m i c a l C o I n c ) H y d r o x y l a t i o n o l A r o m a t i c C o m p o u n d s J a p a n . K o k a i 7 4 0 7 ,2 3 4 2 S M a y o 1 9 > 2

M e . C l u r e , TV.D W i l l i a m s , P .T h e O x l d a t i o n O f A n i s ó l e a n d D i p h e n y l E t h ~ r w i t ht r i f l u o r o p e r o x i a c e t i c a c i dJ o u r n a l O r g a n i c C h e m i s t r y 2 7 ,6 2 7 ^ 1 9 6 2 )

P r o d u c t o s Q u í m i c o s F a r m a c é u t i c o s G i r a l - R o j a h r V o l 2 A r o m á t i c o s E d i t o r i a l A t l a n t e M é x i r ? 1946

L a w i s , H , P a a r l I ( S u l p h i t e P r o d j c t s j r p )M e r c u r i c , O x i d e O x i d a t i o n o f L i g n i n ,U.S. Pat 2,433,227 23 de Diciembre 1947

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

CAPITULO I

1 . — T h e M e r e l n J e ' : C o . I n c . l e n t h E d i t i o nU S A 1 9 ^ 3

Ü — Q 'J i m i c a O r g á n i c aM o r í i ^ o n a n d B o v d F o n d o c u l t u r a I n t e r a u p r ; c a n a fc.-h.C1 0 n

3 . - F a r m a c o l o g í aM a n u e l L i t t e r E d i t o r i a l “ E l A t e n e o *. e x t a E r i 1.1 i ó nB u e n o s A i r p s , ^ r g s ? n i - i n a S e p t . 1 J3á

4 -• R o v i ' a i t,.\, R A A r o m . i i c , A l i p h a t . i t Et

F a t e n t e E s p a ñ o l a M a r z o 1 B ^ ( 1 3 * 3 4 j

D - p i i m a c e u t i ^ z m a S p o l d z i e l n i & P r a c y “ E S P E F Af a l P a t R 3 á c b ( 1 G 6 Í 3 )

a - P r i n c i p i e s o t P o l y m s S y s t e m s^ e r d i n a n t l L R o d r i g u e » ? ’

t í r .a iw H i 11 I n t á í n a t i í n a l S t jo ^ n * E d i t i o n

7 — E n c i c l o p e d i a o f C h e m i c a l T e c h n o l o g yK i r t O t h n 'e r / T h i r d E d i t i o n lS r t 4 V o l 3 A n t i o x i d s n t s a n d A n t . i o z o n a n t s To h n W i l l e y a n d S o n s I n c .

1 5 - G a l , G . S I e t z m g e r , M ( M e r c k a n d C o I n ' )P r o c e s s f o r p r e a p a r m g m e t h y l v a m l l y l k e t o n e U . S P a t . 3 0 5 v 9 2 7 1 3 S e p t 1 Ü 79

16.- R a t t o n . S e r g e ( R h o n e - P o u l e n c I n d u s t r i e s S A ¡ E t h e r i f j . c a t i o n o f P h e n o l s F r .E u r . P a t a p p l E P . 3 7 3 5 3 7 O c t u b r e 1 9 8 1

1 7 . - P r a c t i c a ! O r g a n i c C h e m i s t r y 2 a E d i c i ó n V o g e l

1 8 - N a m e d a n d M i s c e l l a n e o u s P e a u t l o n s i n P r a e t i c a l O r g a n i c C h e m i s t r y R . J W C r e m l y n ; R . H S t i l lH e i n e m a n n E d u c a t i o n a l B o o k s L t d L o n d o n 1 9 6 7

CAPITULO III

1 9 - I M S I n t e r n a t i o n a l M a r k e t i n g S e r v i c ePM M P h a r m a c e u t i c a l M a r k f t M é x i c o 1 9 8 3 D i r e c t o r i o d e P r o d u c t o s p o r L a b o r a t o r i o

2 0 - D i c c i o n a r i o d e E s p e c i a l i d a d e s F a r m a c é u t i c a s P L M3 2 a E d i c i ó n 1 9 8 6 D i r e c t o r i o d e L a b o r a t o r i o s

2 1 — D i r e c t o r i o d e l a C á m a r a N a c í o n a l d e l a I n d u s t r i aF a r m a c é u t i c a C A N 1 F A R M A

2 2 - S u b d i r e c c i ó n G e n e r a l d e A b a s t e c i m i e n t o s / J e t a t u i D e s a r r o l l o . D e p a r t a m e n t o d e b i e n e s d e c o n s u m o R e g i s t r o d e l P a d r ó n d e l a I n d u s t r i a F a r m a c é u t i c a

■ a c í e —

S E C O F I

2 3 -

24 . -

25 -

26 -

2 7 . -

28 . -

29 -

I n s t i t u t o M e x i c a n o d e l C o m e r c i o E x t e r i o r D i r e c c i ó n T é c n i c a - I n f o r m á t i c aI m p o r t a c i o n e s c o m p a r a t i v a s p o r f r a c c i ó n a r a n c e l a r i a F r a c c i ó n 2908A0021 y f r a c c i ó n 2906A004

A n u a r i o E s t a d í s t i c o s d e C o m e r c i o E x t e r i o r S e c r e t a r í a d e P r o g r a m a c i ó n y P r e s u p u e s t o

G u í a d e l a I n d u s t r i a Q u ím i c a P r o d u c t o s Q u í m i c o s 84 - 86 E d i t o r i a l C o s m o s 1986

D i r o c t o r y o f C h e m i c a l P r o d u e e r s o t ' A s i a a n d A u s t r a l i a C h e m i c a l I n f o r m a t i o n S e r v i c e s L TD .P O . B o x 61 O c e a n s i d e N Y 11 572 U . S . A .

D i r e e t o r y o f C h e m i c a l P r o d u c e r s C h e m i c a l I n f o r m a t i o n S e r v i c e s L T D .P O . B o x 61 O c e a n s i d e N . Y 11 572 U. S A

OPD C h e m i c a l B u y e r s D i r e e t o r y 19867 3 rd A n n u a l E d i t i o n / C h e m i c a l M a r k e t i n g R e p ó r t e r S c h e n e l l P u b l i s h i n g C o I n c . J u l y 7 t h 1986

D i r e c t o r i o d e E m p r e s a s , P r o d u c t o s , S e r v i c i o s y - D i s t r i b u i d o r e s d e l a I n d u s t r i a Q u ím i c a M e x i c a n a A N IQ A s o c i a c i ó n N a c i o n a l d e l a I n d u s t r i a Q u ím i c a A C D i r e c t o r i o d e P r o d u c t o s Q u ím i c o s I n d i c e d e E m p r e s a s P r o d u c t o r a s

30 - C o n j u n t o s I n d u s t r i a l e s F o l l e t o F ID E INF i d e i c o m i s o d e C o n j u n t o s , P a r q u e s , C i u d a d e s I n d u s t r i a l e s y C e n t r o s C o m e r c i a l e s .

CAPITULO IV

3 2 . - Ingen ierí a de ProyectosContrato 1081. Septiembre de 1974 I n s t i t u t o Mexicano del Petróleo.

3 3 . - Pr incipios y Cálculos Básicos de l a Ingeniería Química David M. Himmelblau Sexta Impresión 1381.

34. - Manual del Ingeniero QuímicoRobert H. Perry - Ceci l H Chilton Quinta Edición. Me. Graw Hi l l 1982.

3 5 . - Procesos de Transferencia de Calor Donald Q. Kern16a. Impresión C. E. C. S A. 1982.

3 6 . - American So ci et y o f Mechanical Engineers Códi go ASME Sección VI11 .

37 - Problemas de Ing en ie ría Química, Operaciones Básicas Tomo I Joaquín Ocón García - Gabriel Tojo Barr iefo 2a Edición E di to r ia l Aguilar.

3 8 . - P r i n c i p i o s de Operaciones U n ita ria s Foust - Wencel14a. Impresión C. E. C. S. A. 1982.

3 9 . - I n g e n i e r í a de Proyecto para Plantas de Proceso Race - Barrow4a. Impresión C. E. C. S. A. 1977.

4 0 . - Formulación y Evaluación Técnico - Económica de Proyectos

Industr i a l e sIng. Humberto Soto , Ing. Ernesto E s p e j e l , Ing. Héctor

Martínez.2a Edición E d i t o r i a l Visual CENETI

41.- Chemical Engineering Cost . Est imation A rie s and NewtonChemical E n gm eer ing S e n e s Me. Graw H i l l Book Co.

4 2 . - Int ro ducción a l a I n g e n i e r í a de Proyectos Miguel Angel Corzo6 a . Impresión 1982 E d it o r ia l L i m u s a .

CAPITULO V

ESTUDIO Y SELECCION DEL PROCESO DE PRODUCCION DE O …

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