Estudio  de  las  reacciones  orgánicas  

Reacción  química  

 Proceso  que  resulta  en  la  interconversión  de    especies  químicas.  

 

§  Reacciones  elementales          

§  Reacciones  por  pasos  

Reactantes  (materias  primas)  

reac<vos  

Producto(s)  

Reacción  de  nitración  de  t-­‐bu<lbenceno  

Clasificación  de  las  reacciones  •  Desplazamiento  (subs<tución)      •  Adición  

•  Eliminación  

•  Reordenamiento  

 Nucleófilo.  (base  de  Lewis)    Reac<vo  que  puede  donar  electrones  para    formar  un  enlace.  

 

     :Nu-­‐H  nucleofilo  neutro          _:Nu  nucleofilo  cargado  

 

 Electrófilo  (ácido  de  Lewis).      Reac<vo  que  puede  aceptar  electrones  para    formar  un  enlace              H-­‐E      ó      +E  

Clasificación  de  acuerdo  al  mecanismo  

 1.  heterolí/co  

     substrato:  la  molecula  que  proporciiona  el  C    para  el  nuevo  enlace.    reac/vo  atacante  

   

 2.  Homolí/co  (radicales  libres)  

 3.  Pericíclicas  (concertadas)            el  movimiento  de  los  electrones  ocurre  de    una  manera  concertada  (no  hay    intermediarios)  

Subs<tución  nucleoPlica  en  carbono  sp3  

Subs<tución  nucleoPlica  en  carbono  sp2  

Sus<tución  electroPlica  aromá<ca  SEA  

Sus<tución  nucleoPlica  aromá<ca  SNA  

Oxidaciones    •  eliminación  de  hidrógenos  

•  sus/tución  de  H  enlazado  a  C  por  un  elemento  mas  electronega<vo  

 •  pérdida  de  uno  o  mas  electrones  de  un  átomo  o  grupo  

Reducciones      •  adición  de  hidrógenos  

•  ganancia  de  electrones  

•  disminución  del  estado  de  oxidación  

¿porqué  ocurre  una  reacción?  

 La  moléculas  se  repelen  debido  a  los  electrones    de  su  capa  externa    

 Las  moleculas  se  atraen  debido    a:      cargas  opuestas    traslape  de  orbitales  llenos  de  alta  energía      con  orbitales  vacios  de  baja  energía  

 Para  que  una  reacción  ocurra,  la  aproximación    entre  moleculas  debera:      tener  suficiente  energia  para  vencer  la          repulsion  

   la  orientación  adecuada  

la  interacción  entre  el  HOMO  del  nucleófilo  y  el  LUMO  del  electrófilo  

conduce  a  una  reacción.  

TERMODINAMICA      ΔG  =  -­‐nRTlnk                Posibilidad  de  que  una                reacción  ocurra  

CINETICA                  que  tan  rápido  ocurre                la  reacción  

         

Perfil  energé<co  para  una  reacción  exotérmica  

Perfil  energé<co  para  una  reacción  endotérmica