Aunque los detergentes sintéticos varían Aunque los detergentes sintéticos varían considerablemente en cuanto a sus considerablemente en cuanto a sus estructuras, todas las moléculas tienen una estructuras, todas las moléculas tienen una característica común que comparten con el característica común que comparten con el jabón ordinario: tienen una cadena saturada jabón ordinario: tienen una cadena saturada no polar muy larga, soluble en aceites, y un no polar muy larga, soluble en aceites, y un extremo polar que es soluble en agua.extremo polar que es soluble en agua.

Los detergentes que probablemente se Los detergentes que probablemente se emplean mas son las sales sódicas de ácidos emplean mas son las sales sódicas de ácidos alquilbencensulfonicos. alquilbencensulfonicos.

Se enlaza un grupo alquilo de cadena larga a Se enlaza un grupo alquilo de cadena larga a un anillo bencénico por medio de un un anillo bencénico por medio de un catalizador de Frieldel-Krafts (un halogenuro catalizador de Frieldel-Krafts (un halogenuro de alquilo, un alqueno o un alcohol). El de alquilo, un alqueno o un alcohol). El detergente resulta de una sulfonación detergente resulta de una sulfonación seguida de una neutralización.seguida de una neutralización.

SO3-Na+

R

SULFONACION ALQUILBENCENO LINEALSULFONACION ALQUILBENCENO LINEAL

1.- Reaccion principal1.- Reaccion principal

R + H2SO4*SO3 R SO3H + H2SO4

Alquilbenceno Oleum Sulfonato de Acido Alquilbenceno sulfurico

ΔH = -420 kj/kg

2.- Reacciones secundarias2.- Reacciones secundariasa)a)

R SO3H + H2SO4*SO3 R SO3H + H2SO4

Sulfonato de Oleum Disulfonato AcidoAlquilbenceno sulfurico

b)b)

R SO3H + R1 R SO3 R1

Sulfonato de Alquilbenceno 1% de Alquilbenceno sulfona

+ H2O

Agua

Para la neutralizaciónPara la neutralización

Na5P5O10 + 6H2O Na5P5O10 * 6H2ONa5P5O10 + 6H2O Na5P5O10 * 6H2O

Tripolifosfato TripolifosfatoTripolifosfato Tripolifosfato de sodio de sodio de sodio de sodio hexahidratadohexahidratado

Para producir 1 ton de producto terminado se Para producir 1 ton de producto terminado se requieren los siguientes materiales (en kg).requieren los siguientes materiales (en kg).

Materiales Materiales surfactantessurfactantes

KgKg KgKg

AlquilbencenoAlquilbenceno 7575 Silicato de Silicato de sodiosodio

125125

Alcohol graso Alcohol graso (de sebo)(de sebo)

7575 Tripolifosfato Tripolifosfato de sodiode sodio

500500

OleumOleum 150150 Aditivos Aditivos (varios)(varios)

3030

Solucion de Solucion de NaOHNaOH

200200 AguaAgua 500500

CONCLUSIONCONCLUSIONPara la síntesis de los Para la síntesis de los alquilbencensulfonatos se emplea antes alquilbencensulfonatos se emplea antes una corriente de propileno, pero la cadena una corriente de propileno, pero la cadena lateral muy ramificada resultante obstruye lateral muy ramificada resultante obstruye la degradación biológica rapida de los la degradación biológica rapida de los detergentes residuales en alcantarillas y detergentes residuales en alcantarillas y estanque septicos. estanque septicos.

En algunos países se han reemplazado, En algunos países se han reemplazado, desde 1965, estos detergentes “duros” por desde 1965, estos detergentes “duros” por “blandos” (biodegradables).“blandos” (biodegradables).

COLORANTES

¿Qué es color?

El color resulta de transiciones electrónicas entre órbitas moleculares. Los electrones son sensibles al estimulo vibratorio de rayos luminosos con mayores longitudes de onda, lo que da por resultado que se absorben rayos de la zona visible del espectro.

Por ejemplo si una sustancia es capaz de absorber toda la luz visible, con excepción de la correspondiente a un color puro, y aparecerá ante nuestros ojos como dotada de ese color no absorbido.

El ojo humano solo detecta longitudes de onda de 400 a 800 nanómetros

COLORANTE

Cualquier sustancia capaz de dar color a diferentes materiales.

Composición química La mayor parte de los colorantes contienen bastante insaturación.

Un colorante consta de una estructura que produce color el cromágeno o cromóforo (receptor de electrones)

Auxocromo (donador de electrones): son la parte del colorante que causa su adherencia al material que colorea.

Clasificación de acuerdo a las aplicaciones:

1.      Colorantes ácidos2.      Colorantes básicos3.      Colorantes directos4.      Colorantes dispersos5.      Colorantes reactivos con fibras6. Colorantes de tina

Clasificación de acuerdo a las aplicaciones:

Colorantes ácidos: Derivan su nombre de su insolubilidad en baños ácidos. Se emplean para teñir fibras proteínicas como lana, seda y nylon, piel y papel. Colorantes básicos: La mayor parte son compuestos amino, se pueden utilizar para teñir lana o algodón con la utilización de un mordente o compuesto necesario para realizar la fijación del colorante, pero su uso principal es para tintas de duplicación, papel carbón y cintas para máquinas de escribir. En disolventes no acuosos forman tintas para escribir o imprimir. Colorantes directos: Empleados para teñir algodón directamente, es decir, sin la adición de mordente. Colorantes dispersos: Los productos sintéticos modernos (acetato de celulosa, plásticos, poliesteres) son difíciles de colorear. Los colorantes dispersos se aplican en forma de materiales finamente divididos que se absorben en las fibras con las que forman una solución sólida. Colorantes reactivos con fibras: Reaccionan para formar un enlace covalente entre el colorante y la fibra celulósica . Se tiñen así el algodón, rayón y algunos tipos de nylon. Colorantes de tina: Tienen estructuras químicas muy complejas y casi todos son derivados de la antraquinona o indantreno. Al reducirlos en solución se vuelven solubles en álcalis e incoloras y se conocen como leucotinas. Los compuestos incoloros se utilizan para impregnar fibras de algodón las que después se tratan con un oxidante o se exponen al aire para desarrollar el color.

CH3

COOH

OHHOOH

Acido gálico

Tolueno

Acido acético

ClCH2-COOHAcido

cloracético

PetróleoNuez de agalla

Antraceno Naftaleno Benceno

COOH

CO

CO

CO

COO+

NH2

Anilina

CO

CO

CO

CO

NH

NH

CO

COOH

OH

OH

CO

COOH

SO3Na

Acido benzoico Antraquinona Anhídrido ftálico

Indanteno Antrarufina NHCH2COOH

NH

COCH2

NH2OHNaO3S

NH2

NH

COC = C

CO

NH

1,2,3-Trihidroxiantraquinona. Vendido como café alizarina. Clasificado como colorante antraquinona o mordente

3,3-Dicloro-N-dihidro-1,2;M-antraquinona.Vendido como azul indantrenoGCD. Clasificado como colorante de tina antraquinona o colorante de tina. Azul tina 6.

Sal sódica del ácido 4,8-diamino-1,5-dihidroxi antraquinona-2,6-disulfónico. Vendido como azul alisarina B.Clasificado como coloranteantraquinona ácido-mordente. Azul ácido 65.

Indigotina. Vendido como índigo. Clasificado como colorante indigoide o de tina.

Fenil glicina

Indoxilo

Figura 1. Relación entre hidrocarburos , intermedios y algunos colorantes antraquinona.

Nftaleno precalentado (con aire o vapor)

OXIDADOR

CONDENSADOR

Cloro benceno + Cloruro de aluminio

100°C

Vapor

HIDROLIZADORAcido sulfurico diluido

HCl

Acido sulfurico concentrado

130°C

CICLIZACION

Vapor

AUTOCLAVE

200°C

70MPaAceite

caliente

NH3(AQ)+ Oxidante

NH3 a recuperacion

KOH KNO3

Aceite caliente

Azul indatreno R.S.

Acido sulfurico + cloro

CLORINADOR

Azul indatreno G.D.C.

Nitrobenceno SbCl5

220°C

Vapor

Amarillo indantreno G.

2-amino antraquinona

2-cloro antraquinona

4-clorobenzoilo-2-acido benzoico

Anhidro ftálico

Figura 2. Diagrama de flujo delineando la obtención de colorantes sencillos de tina.