Universidad del ValleFacultad de Ciencias naturales y exactasEspectroscopa de RMNHenry Lozano PereiraCdigo: 1228599

Exposicin Problema No. 30

En la primera diapositiva donde se encuentra el espectro de RMN 1H se puede notar que hay algunos tripletes y un doblete que integran para un solo protn. Lo cual indican que son seales de cada uno de los hidrgenos no equivalentes entre si, (Carbonos 6 y 7). Se hizo el clculo de algunas constantes de acoplamiento, pero desgraciadamente no concordaban y presentaban confusin.

Tambin se encuentra una seal en 2.5 ppm que corresponde al solvente dimetilsulfxido (DMSO) y dos seales ms, una que no se integra, la cual se sospecha que sea una impureza y otra que integra para tres protones. sta ltima se asigna como el nico metilo en la molcula que se encuentra unido al nitrgeno 3.

El espectro de la segunda diapositiva que corresponde al COSY 1H-1H, permite hacer las asignaciones siguientes:

- La primera seal que integra para 1 protn, corresponde al carbono C6 (En la diapositiva se marca como H6 para indicar seal protnica del carbono 6 y as sucesivamente). Como los protones en ese mismo carbono no son equivalentes, entonces la seal con la que correlaciona en el espectro corresponde al otro hidrgeno 6. El doblete seguido de la seal del DMSO corresponde a H7 que a su vez correlaciona con el hidrgeno unido al mismo carbono. Se puede notar la correlacin que tiene con la seal de un hidrgeno del carbono 6 y existe correlacin entre la segunda seal del H7, con una seal que se encuentra cerca de 7.4 ppm. Esta ltima se presume que sea la seal del protn que se encuentre unido al nitrgeno numerado como 1.

- Entre 4.5 y 5.0 ppm se encuentra una seal que se presume sea el otro metileno que hace falta por asignar, que luego se confirma con el experimento HSQC en la expansin No. 1. (Diapositiva 4).

- Luego de asignar el metileno en el experimento HSQC Expansin 1, se regresa al espectro COSY y se asigna la correlacin, dando como resultado la asignacin del protn unido al nitrgeno enlazado al carbono 2.

En el espectro RMN de carbono 13 y su experimento DEPT 135 se pueden verificar los tipos de seales, tres metilenos, un metilo, 7 carbonos cuaternarios y 6 carbonos unidos a un hidrgeno.

En la diapositiva 6, se comienzan a evaluar las diferentes interacciones de los carbonos con los hidrgenos que se encuentran a 2 y 3 enlaces. Se empieza por el ltimo carbono el cual se presume es el carbono carbonilo e interacciona a tres enlaces con el metilo unido al nitrgeno. Tambin se puede observar que el carbono cuaternario que se encuentra a 150 ppm interacciona con el mismo metileno y se le asigna como carbono 2.

El carbono cuaternario que se encuentra entre 150 y 155 ppm se asigna como C5 debido a que se puede ver la interaccin a dos y tres enlaces con los protones H6 y H7 respectivamente y una interaccin con un doblete cerca de los 8 ppm. Se presume esta seal sea de los hidrgenos o.

Tambin se asignan el carbono ip que interacciona con los hidrgenos del CH2 que se encuentra a 4.5 ppm en el espectro protnico.En el espectro HMBC Expansin 1 de la diapositiva 7, se asigna la interaccin a dos o tres enlaces de la seal de carbono 13 del CH2 apartado, con los hidrgenos orto-prima.

La expansin 2 del experimento COSY 1H-1H, permite hacer las asignaciones siguientes: o interacciona con m (7.20-7.25 ppm) y la seal o correlaciona con m (7.00 - 7.05 ppm). Faltando solo asignar los carbonos para y para-prima.

La expansin 3 del HMBC confirma que los carbonos ip (136 ppm aprx) e ip (140.5 ppm) si interaccionan a dos tres enlaces con los hidrgenos m y m respectivamente, luego se confirma que la seal del carbono p que interacciona con los hidrgenos del carbono o y m, se encuentra en 126.5ppm y con ayuda de la expansin 2 del HSQC (Diapositiva 11) se asignan las seales que hacen falta como lo son, el para-prima y el para respectivamente.