FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. HIDROCARBUROS: Compuestos de carbono e hidrógeno

ALCANOS: Compuestos de carbono e hidrógeno que solo contienen enlaces simples. Pueden ser de cadena abierta (acíclicos) o de cadena cerrada (cíclicos)

Alcanos acíclicos lineales:Los cuatro primeros reciben el nombre de metano, etano, propano y butano, los restantes se nombran mediante un prefijo griego, que indica el número de carbonos y la terminación “-ano”. Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general CnH2n+2

CH4

CH3-CH3

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

metanoetanopropanobutanopentano

CH3-(CH2)4-CH3

CH3-(CH2)5-CH3

CH3-(CH2)6-CH3

CH3-(CH2)7-CH3

CH3-(CH2)8-CH3

hexanoheptanooctanononanodecano

Alcanos acíclicos ramificados:Un hidrocarburo que ha perdido un hidrógeno recibe el nombre de radical. Los radicales derivados de los alcanos (radicales alquilo) se nombran sustituyendo la terminación “-ano” por “-ilo”:

CH3-CH3-CH2-CH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

metiloetilopropilobutilopentilo

Para nombrar un hidrocarburo ramificado se procede de la siguiente manera, la cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes y se utiliza un número, llamado localizador, para indicar la posición del radical.

2,3,5-trimetilheptano 2,2,3,4-tetrametilpentano

3-metilheptano 3,4,4,5,7-pentametiInonano

Algunos alcanos ramificados tienen un nombre común admitido:

isobutano isopentano isohexano neopentano

Los radicales pueden proceder de alcanos ramificados, en ese caso se nombran como se indica en los siguientes ejemplos:

3-metilbutilo 2-metilbutilo 1-metilbutilo

Existen algunos radicales que tienen un nombre propio admitido:

isopropilo isobutilo isopentilo

sec-Butilo terc-Butilo terc-Pentilo

Cuando en un compuesto hay varias cadenas laterales diferentes, la IUPAC recomienda nombrarlos por orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos multiplicativos.

4-etil-6-isopropil-3,4,7-trimetildecano 3,5-dietil-5-isopropil-2,3-dimetiloctano

En los radicales complejos se ordenan por la primera letra del radical (secuencia: dimetilpropil, etil, metil).

En el siguiente ejemplo, los radicales se encuentran en posiciones 4 y 5, se empiece por donde se empiece. Se da el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre del compuesto.

4-etil-5 metiloctano

En el caso de que haya varias cadenas de igual longitud, se toma como principal: La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales. La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos. La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbono en las cadenas laterales más

pequeñas.

La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.

Ejercicio: Nombrar los siguientes compuestos.

Ejercicio: Formular.

a) 2-metilheptanob) 3,5-dimetilheptanoc) Radical 2-metilbutilod) 4,4-dimetil-2-propilhexano

e) 4-etil-5-isopropil-3,4-dimetilundecanof) 4,4-dietil-3,5-dimetil-5-propilnonano

Alcanos cíclicos o cicloalcanos:

Los hidrocarburos cíclicos saturados se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. La fórmula condensada de toda la serie es CnH2n

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

cicloheptano

Los radicales derivados de los cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos acíclicos, sustituyendo la terminación ano por ilo.

Pueden utilizarse dos expresiones distintas para nombrar los cicloalcanos sustituidos:

isopropilciclopropano

2-ciclopropilpropano

En otras situaciones una de las dos nomenclaturas es preferida respecto de la otra.

1-etil-3-isopropil-1-metilciclohexano 5-ciclopentil-2-ciclopropil-3-metiloctano

Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico se consideran derivados del compuesto cíclico, mientras que los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos se consideran derivados del compuesto no cíclico. Este criterio de elección del esqueleto carbonado no es el único. Puede utilizarse el criterio que dice que un hidrocarburo con un ciclo pequeño unido a una cadena larga se nombra en general como derivado de la cadena larga y viceversa.

ALQUENOS

Los hidrocarburos insaturados son los que contienen dobles y/o triples enlaces. Los alquenos son hidrocarburos que en su estructura presentan dobles enlaces, su fórmula general es CnH2n

Los hidrocarburos que contienen un doble enlace se nombran cambiando la terminación “-ano” por “-eno”. La posición del doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador. Se procurará asignar al doble enlace el localizador más bajo posible.

eteno propeno 1-buteno 2-buteno

Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. Al doble enlace debe asignársele el localizador más bajo.

4-etil-6-metil-2-hepteno 6-isopropil-2,8-dimetil-5-undeceno

5-etil-2,6,9-trimetil-5-deceno 6,7-dimetil-1-octeno

Isomería Cis-Trans o Z-E en alquenos:

cis-2-buteno trans-2-buteno

En el primer compuesto los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace, en el segundo los dos hidrógenos están en distinto lado. El doble enlace impide el libre giro, por lo que los dos compuestos son distintos entre sí y no pueden convertirse el uno en el otro.En ocasiones, cuando los cuatro sustituyentes son distintos, no queda claro cuál es el isómero cis y cuál el trans. Se introduce la nomenclatura Z-E que se generaliza para todos los alquenos. Este sistema de nomenclatura se basa en comparar la posición relativa de los grupos preferentes a uno y otro lado del doble enlace.

cis-3,4-dimetil-3-hepteno / Z-3,4-dimeti-3-hepteno

trans-3,4-dimetil-3-hepteno / E-3,4-dimetil-3-hepteno

Z-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno E-3- etil-2,4-dimetil-3-hepteno

La preferencia se establece por el número atómico, los átomos que están unidos a un carbono determinado del doble enlace se comparar entre si. Si dichos átomos son iguales se comparan los que están unidos a éstos, etc.

Alquenos cíclicos:

Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo “ciclo-“ al nombre del alqueno, tal como se hacía con los cicloalcanos. El doble enlace tiene preferencia en el momento de asignar los localizadores a los átomos del anillo.

ciclopenteno ciclohexeno 4,4-dimetilciclopenteno 1,3-dimetilciclohexeno

Dienos y polienos:

Cuando un hidrocarburo tiene más de un doble enlace, en lugar de la terminación “-eno”, se emplea para nombrarle la terminación “-adieno”, “-atrieno”.Según la colocación de los dobles enlaces en la cadena o en el ciclo, podemos tener distintos tipos de polienos.

Dobles enlacesacumulados

aleno 3-metil-1,2-butadienoDobles enlaces

conjugados

1,3-butadieno 2-metil-1,3-ciclopentadieno

Dobles enlacesno conjugados

2,4-dimetil-1,4-hexadieno 1,2-dimetil-1,4-ciclohexadieno

ALQUINOS

Hidrocarburos que presentan triples enlaces, su fórmula general es CnH2n-2.Los átomos implicados en enlaces triples tienen una disposición lineal, esto dificulta la presencia de triples enlaces en ciclos pequeños.

etino o acetileno propino 4-metil-2-pentino

Si en un mismo compuesto coexisten dos o más enlaces triples, se emplea la terminación “ -diino”, “-triino”, etc.

2,2,7,8-tetrametil-3,5-nonadiino 4,4-dimetil-1,5,7-nonatriino

Hidrocarburos con dobles y triples enlaces:

Al nombrar estos compuestos hay que indicar el número de dobles y triples enlaces. Si hay un doble y un triple enlace será “-eno-diino”, si hay dos dobles enlaces y uno triples será “-dieno-ino”, etcétera.Para numerar la cadena principal se asigna a las instauraciones los localizadores más bajos posibles, prescindiendo de considerar si son dobles o triples enlaces. En caso de coincidencias se da preferencia al doble enlace respecto del triplo.

2,7,7-trimetil-1-octeno-3,5-diino 7-metil-3,7-octadieno-1-ino

Radicales alquenilo y alquinilo:

Los grupos o radicales derivados de alquenos y alquinos adoptan las terminaciones “-enilo” o “-inilo”

vinilo alilo 1-propenilo 1-butenilo

etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-butiniloCuando existan dos o más posibles cadenas principales con igual número de enlaces múltiples se elige la que tiene mayor número de átomos de carbono. A igualdad de átomos de carbono, se elige la que tenga el máximo número de dobles enlaces.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadieno-5,7-diino

Ejercicios:

Nombrar:

Formular: a) 6-metil-6-etil-2,4,7-decatrienob) 3-propil-1,5-heptadiinoc) 2-alil-2-etinil-3,5-dimetil-3-vinil-4-6-heptadienod) 1,2-dietil-4-isopropil-metil-1,2,9-decatrien-7-inoe) 4-sec-butil-7-vinil-2,8-dodecatrien-5-ino

f) 3-ciclohexil-2-hexeno-1,5-diinog) 5-metil-1,3-cicloheptadieno

2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos son polienos cíclicos con los dobles enlaces conjugados o alternados. on compuestos que presentan una gran estabilidad. El ejemplo más característico es el del benceno.

El benceno se puede representar con distintas formas canónicas. Se interpreta que la molécula de benceno es un hibrido de estas distintas formas que se dice “están en resonancia”.

El nombre general de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es “areno” Los radicales derivados de ellos se llaman radicales “arilo”.

tolueno(metilbenceno)

o-xilenoo-dimetilbenceno

m-xileno(m-dimetilbenceno)

p-xileno(p-dimetilbenceno)

estireno(vinilbenceno)

o-cimeno1-isopropil-2-metilbenceno 1-metil-3-vinilbenceno mesitileno

1,3,5-trimetilbenceno

Hidrocarburos policíclicos condensados:

Se conocen muchos hidrocarburos policíclicos condensados que contienen el máximo número posible de dobles enlaces alternados. Algunos de ellos tienen nombres comunes que son admitidos por la IUPAC.

naftaleno antraceno fenantreno

indeno azuleno Estilbeno

Radicales aromáticos:

Algunos de los radicales derivados de los hidrocarburos aromáticos más usuales son:

fenilo bencilo estirilo

cinamilo tritilo fenetilo

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL

1. ÁCIDOS.2. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS, EN EL SIGUIENTE ORDEN: ANHÍDRIDOS, ÉSTERES, HALUROS DE

ACILO, AMIDAS. 3. NITRILOS, LUEGO ISOCIANUROS.4. ALDEHIDOS.5. CETONAS.6. ALCOHOLES, FENOLES.7. AMINAS.8. ÉTERES.9. DOBLES ENLACES.10. TRIPLES ENLACES.11. HALOGENUROS.12. GRUPOS ALQUILO.

3. DERIVADOS HALOGENADOS O HALUROS DE ALQUILO

La nomenclatura más usual de estos compuestos consiste en nombrar halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la cadena hidrocarbonada. También se acepta nombrar el compuesto como un haluro de alguilo (nomenclatura función-radical).

(3E)-5-bromo-2-cloro-4-metil-3 hepteno 4,4-diclorociclopenteno 1,2-diclorobenceno

4. ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes pueden nombrarse de dos maneras distintas: a) Considerando que se ha sustituido un H por un OH, el alcohol se nombra añadiendo la terminación

“–ol” al hidrocarburo de referencia.b) Citando primero la función (alcohol) y luego el radical como si fuera un adjetivo.

metanolalcohol metílico

etanolalcohol etílico

1-pronanolalcohol propílico

2-propanolalcohol isopropílico

1-metil-3-ciclopenten-1-ol 2-metilciclohexanol glicerina o glicerol

1,2,3-propanotriol 4-penten-2-ol

Cuando el grupo alcohol no es la función principal del compuesto orgánico, actúa como un sustituyente y se nombra mediante el prefijo “-hidroxi”.

Ácido 3-hidroxipropanoico 3-hidroxi-4-penten-2-ona 3-hidroxi-2-butanona

Algunos alcoholes reciben nombres triviales que se vienen utilizando desde hace mucho tiempo.

etilenglicol alcohol bencílico fenol pirocatecol resorcinol hidroquinona

5. ÉTERES

Hay dos sistemas fundamentales para nombrar éteres.

Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura radicofuncional

CH3-O-CH2-CH3 metoxietano etil metil éterCH3-CH2-O-CH2-CH3 etoxietano dietil éterCH2=CH-O-CH2-CH3 etoxietileno etil vinil éter

C6H5-O-CH2-CH3 metoxibenceno fenil metil éter

Para los éteres complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. Por otra parte, la IUPAC acepta los nombres comunes de éteres usuales, por ejemplo:

anisol fenetol eugenol anetol guayacolmethoxybenzen

e ethoxybenzene 4-allyl-2-methoxyphenol

1-metoxi-4-[1-propenil]benceno 2-methoxyphenol

6. ALDEHIDOS Y CETONAS

Fórmula general de los aldehidos

Fórmula general de las cetonas

ALDEHIDOS

Los aldehidos se nombran mediante la terminación “-al”. Algunos aldehidos tienen un nombre común aceptado por la IUPAC.

H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-CH2-CH2-CHO

metanalformaldehído

etanalacetaldehído

propanalpropionaldehido

butanalbutiraldehido

CHOH-CHOH-CHO OHC-CHO OHC-CH2-CHO OHC-CH2-CH2-CHO

2,3-dihidroxipropanalgliceraldehido

etanodialglioxal

propanodialmalonaldehido

butanodialsuccinaldehido

Se empieza a numerar por el extremo de la cadena en la que se encuentra el carbonilo. El grupo CO tiene preferencia sobre radicales, instauraciones y grupos alcohol. Sólo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehido se tienen en cuenta los demás grupos.

CETONAS

Para nombrar las cetonas o compuestos carbonílicos no terminales pueden utilizarse las siguientes nomenclaturas:

Nomenclatura sustitutiva

Nomenclatura radicofuncional

Nomenclatura tradicional

CH3-CO-CH3 propanona dimetil cetona acetona

CH3-CO-CH2-CH3 butanona etil metil cetona

CH3-CO-CH2-CH2-CH3

2-pentanona metil propil cetona

CH3-CO-CH=CH-CH3 3-buten-2-ona metal vinil cetona

2-ciclopentenona

ciclohexanona

C6H5-O-C6H5 difenil cetona

1,3-ciclohexanodiona

CH3-CO-CH2-CO-CH3 2,4-pentanodiona acetilacetona

7. ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Ácidos carboxílicos

R y R’ son radicales alquilo y X equivale a F, CL, Br o I.

Ésteres’

Anhídridos

Haluros de ácido

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos se nombran mediante la terminación “-oico” o “-ico”. También puede utilizarse otra nomenclatura basada en considerar que la molécula está formada por una cadena carbonada y un grupo carboxilo.

Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura tradicional

H-COOH ácido metanoico ácido fórmico

CH3-COOH ácido etanoico ácido acético

CH3-CH2-COOH ácido propanoico ácido propiónico

CH3-CH2-CH2-COOH ácido butanoico ácido butírico

CH=CH-COOH ácido propenoico ácido acrílico

ácido ciclopentanocarboxílico

C6H5-COOH ácido bencenocarboxílico ácido benzoico

CH3-CH=CH-COOH ácido 2-butenoico ácido protónico

CH3-C≡C-CH2-CH=CH-COOH ácido 2-hepten-5-inoico

HOOC-COOH ácido etanodioico ácido oxálico

HOOC-CH2-COOH ácido propanodioico ácido malónico

HOOC-CH2-CH2-COOH ácido butanodioico ácido succínico

HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH ácido pentanodioico ácido glutárico

ácido cis-2-butenoico ácido maleico

ácido trans-2-butenoico ácido fumárico

ácido bencenodicarboxílico ácido ftálico

ÉSTERES

Los ésteres se forman de forma análoga a las sales.

H-COO-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 C6H5-COO-CH2-CH3

formiato de metilo acetato de etilo benzoato de etilo

CH3-CH2-COO-C6H5 CH3-CH2-CHCl-CH2-COO-C6H5 CH2=CH-CH2-COO-CH(CH3)2

propanoato de fenilo 3-cloropentanoato de fenilo 3-butenoato de isopropilo

ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

Los anhídridos provienen de los ácidos por pérdida de agua. En general se nombran igual que los ácidos de procedencia.

CH3-COOHCH3-COOHácido acético

-H2O─────→

(CH3-CO)2Oanhídrido acético

CH3-CH2-COOHCH3-CH2-COOHácido propiónico

-H2O─────→

(CH3-CH2-CO)2Oanhídrido propiónico

ácido succínico

-H2O─────→

anhídrido succínico

-H2O─────→

anchidrido ftálico

ácido ftálico

HALUROS DE ÁCIDO

En los haluros de ácido un halógeno reemplaza al grupo OH del ácido. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.

CH3-CO-Cl CH3-CH2-CH2-CO-I CH3-CH2-CO-Br C6H5-CO-F

cloruro de acetilo yoduro de butirilo bromuro de

propilofluoruro de benzoilo

8. COMPUESTOS NITROGENADOS

FÓRMULA GENERAL EJEMPLO NOMBRE COMO RADICAL

Aminas

R-NH2CH3-NH2

metilaminaamino (-NH2)

R1-NH-R2 CH3-NH-CH2-CH3

N-metiletilaminaimino (-NH-)

(CH3)2NH-CH2-CH3

N,N-dimetiletilaminanitrilo (-NH-)

Sales de amonio R1R2R3R4N+ [C2H5NH(CH3)3]+ I-

yoduro de etiltrimetilamonio

Nitrilos R-C≡NCH3-CH2-CH2-CN

butanonitrilo, cianuro de propilo

ciano

AmidasCH3-CO-NH2

acetamida

Imidas

Succinimida

Hidroxilaminas R-NH-OHCH3-NH-OH

N-metihidroxilamina

Oximas Acetonaoxima

Nitroderivados

Nitrobenceno

Azoderivados R1-N=N-R2 C6H5-N=N-C6H5

azobenceno

AMINAS Y SALES DE AMONIO

Las aminas y las sales de amonio cuaternario pueden considerarse como derivados del amoniaco.

NH3 amoniaco NH4+ Cl- cloruro de amonio

CH3-NH2 metilamina CH3-NH3+ Cl- cloruro de metilamonio

CH3-NH-CH3 trimetilamina (CH3)2NH2+ Cl- cloruro de dimetilamonio

trimetilamina (CH3)3NH+ Cl- cloruro de trimetilamina

(CH3)4N+ Cl- cloruro de tetrametilamonio

Las aminas pueden clasificarse en primarias, secundarias y terciarias:

Aminas primarias Aminas Secundarias Aminas terciariasC6H5-NH2

fenilamina / anilina(C6H5)2NH

difenilamina(C6H5)3N

trifenilamina

CH3-CH2-CH2-NH2

propilaminaCH3-CH2-CH2-NH-CH3

N-metilpropilaminaN-etil-N-metilpropilamina

NITRILOS O CIANUROS

Son compuestos orgánicos análogos al cianuro de hidrógeno. Pueden nombrarse de varias formas:

CH3-C≡N etanonitrilo cianuro de metilo acetonitriloCH3-CH2-C≡N propanonitrilo cianuro de etilo propionitrilo

4-metilpentanonitrilo cianuro de isopentilo

C6H5-C≡N cianuro de fenilo benzonitrilo

Otra posibilidad consiste en nombrarle con el sufijo “carbonitrilo”

ciclohexanocarbonitrilo / cianuro de ciclohexilo

Cuando hay otras funciones que tengan prioridad sobre el grupo CN se nombra éste como un sustituyente mediante el prefijo “ciano”

NITRODERIVADOS

Siempre se nombra este grupo como derivado.

nitrometano nitropropano nitrobenceno 2,4,6-trinitrotolueno

AMIDAS

Las amidas proceden de la sustitución del grupo OH de un ácido por un grupo amino. Podemos tener amidas primarias, secundarias y terciarias.

Amidas primariasMonoacilamidas

Amidas secundariasDiacilamidas

Amidas terciariasTriacilamidas

Algunos ejemplos de nomenclatura de amida son los siguientes:

benzamida

N-fenilacetamida / acetanilida

diacetamida

acetamida / etanamida N-metilacetamida N-metildiacetamidaN,N-diacetilmetilamina

succinimida succinamidatriacetamida

9. COMPUESTOS ORGÁNICOS CON AZUFRE

10. HETEROCICLOS

piridina piperidina