FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA...
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Formulación y nomenclatura en química orgánica para la E.S.O.
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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA
1.- Introducción
La química orgánica recibe este nombre porque se creía que los compuestos a los que se refiere se
encontraban únicamente en los seres vivos. Hace ya cien años que se sabe que esto no es cierto, pero se
suele mantener el nombre para referirse a esta parte de la química. En realidad, la verdadera base de la
química orgánica es el átomo de carbono, y su capacidad para formar cuatro enlaces covalentes. Esta
capacidad permite la creación de un número de compuestos virtualmente infinito y, por eso, es necesario que
establezcamos unas normas que permitan identificar a todos estos compuestos con un nombre único y
universalmente aceptado. La IUPAC dedica parte de sus esfuerzos a conseguir este objetivo, aunque, a
veces, los compuestos pueden tener varios nombres, puede haber más de una manera de nombrar una
sustancia y ciertos compuestos mantienen su nombre tradicional en algunas ocasiones. Sin embargo, vamos
a introducir la nomenclatura de forma lo más clara posible. Los compuestos que vamos a tratar en este tema
se dividen en tres tipos: hidrocarburos, compuestos oxigenados y compuestos nitrogenados.
2.- Fórmulas
Las fórmulas con las que se representan los compuestos orgánicos pueden ser de varios tipos. La
fórmula desarrollada indica explícitamente todos los enlaces presentes en la molécula, como puede verse en
el siguiente ejemplo:
C C C C
CH
H
H H H
H
H
H
HH
H
H
La fórmula semidesarrollada no indica los enlaces entre átomos de carbono y átomos de hidrógeno:
CH3 CH CH2 CH
CH3
CH2 CH3
OH
La fórmula reducida sólo da información sobre la proporción de átomos de cada clase en la molécula:
C4H11N
La fórmula esquemática representa con una línea quebrada la molécula. Cada vértice representa un átomo
de carbono y los hidrógenos no se representan, aunque sí el resto de átomos:
O
De todas estas formas nosotros vamos a utilizar la fórmula semidesarrollada.
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3.- Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados por átomos de carbono y de hidrógeno. Como cada
átomo de carbono debe formar cuatro enlaces lo hará, bien con otros átomos de carbono, bien con átomos
de hidrógeno. Existen varios tipos de hidrocarburos:
3.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos en los que todos los enlaces entre átomos de carbono son
sencillos. El nombre de estos compuestos acaba siempre con la partícula -ano. Los alcanos, a su vez,
pueden ser lineales, ramificados o cíclicos.
3.1.1 Lineales
Los alcanos lineales tienen todos sus átomos de carbono formando una única cadena. El
nombre del compuesto depende del número de átomos de carbono que forman la cadena, según
la siguiente tabla:
Número de átomos de carbono
Nombre Número de átomos
de carbono Nombre
Número de átomos de carbono
Nombre
1 met- 5 pent- 9 non-
2 et- 6 hex- 10 dec-
3 prop- 7 hept- 11 undec-
4 but- 8 oct- 12 dodec-
Tabla 1. Nombre asociado al número de átomos de carbono de un compuesto.
La asociación entre nombre y fórmula puede apreciarse en los siguientes ejemplos:
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH4
propano pentano metano
Tres átomos de carbono Alcano Cinco átomos de carbono Alcano Un átomo de carbono Alcano
3.1.2 Ramificados
En los alcanos ramificados no es posible unir todos los átomos de carbono con una sola
cadena. De esta manera, hay una cadena principal y una o varias ramificaciones, llamadas
también sustituyentes. A continuación, se muestra un ejemplo de este tipo de compuestos:
CH3 CH
CH3
CH CHCH3
CH3
CH CH2
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
Para determinar el nombre de estos compuestos es necesario seguir unos pasos:
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1º. Encontrar la cadena principal. Se trata de la cadena más larga de átomos de carbono
que se pueda encontrar:
CH3 CH
CH3
CH CHCH3
CH3
CH CH2
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
En este caso es una cadena de nueve átomos de carbono. Si hay varias cadenas con el
mismo número de átomos, se elige aquella que tenga más ramificaciones o
sustituyentes.
2º. Numerar los átomos de carbono comenzando por un extremo de la cadena principal.
De las numeraciones posibles, se elige la que asigne a las ramificaciones los números
más bajos. En nuestro ejemplo, las dos numeraciones posibles son:
CH3 CH
CH3
CH CHCH3
CH3
CH CH2
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH
CH3
CH CHCH3
CH3
CH CH2
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
En la primera numeración tenemos las ramificaciones en las posiciones 2, 3, 4 y 5,
mientras que en la segunda están en las posiciones 5, 6, 7 y 8. La numeración correcta
es la primera.
3º. A continuación, hay que poner nombre a las ramificaciones. Este nombre se forma con
el prefijo correspondiente al número de átomos de carbono, según la Tabla 1, y la
terminación -il.
CH3 CH
CH3
CH CHCH3
CH3
CH CH2
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
4º. Hay que poner los sustituyentes en orden alfabético: metil propil
5º. Se escribe el nombre del compuesto indicando la posición que asignamos a cada
sustituyente (paso 2º) y acabando con el nombre de la cadena principal. Los números
se separan de las letras con guiones y entre ellos con comas. Si hay varios sustituyentes
iguales, (como en este ejemplo, en el que hay tres ramificaciones –metil) sólo se indican
1
2
3 4 5 6 7 8 9
7 6 5 4 3 2 1
8
9
1
2
3 4 5 6 7 8 9
metil propil metil
metil
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una vez, con un prefijo (di, tri, tetra, etc.) que indica el número de éstos que hay en la
molécula:
2,3,4-trimetil-5-propilnonano
El proceso de escribir la fórmula del compuesto conociendo el nombre es más sencillo.
Supongamos que tenemos el compuesto 3-etil-5-metilheptano.
o La terminación -ano indica que tenemos un alcano (sólo enlaces sencillos).
o El prefijo hept- nos dice que la cadena principal tiene siete átomos de carbono:
C — C — C — C — C — C — C
El compuesto tiene en la posición 3 un sustituyente de dos átomos de carbono (etil)
y en la posición 5 un sustituyente de un átomo de carbono (metil):
CH2 — CH3 │
C — C — C — C — C — C — C │ CH3
Todos los carbonos deben tener cuatro enlaces. Los que no se forman con otros
átomos de carbono los deben cubrir átomos de hidrógeno.
CH2 — CH3 │
CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3 │ CH3
Ejercicios
CH3 CH CH2
CH3
CH CH2 C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH2 C CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3CH2
CH3
CH3 C C CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 C CH2 CH2 C CH3
CH3
CH3 CH3
CH2
CH3
CH2 CH2 C CH3
CH3
CH3
CH3
Alcano
Cadena de nueve átomos de carbono
(Tabla 1)
Tres metilos en posiciones 2, 3 y 4
Un propilo en la posición 5
1 2 3 4
5 6 7
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2,2-dimetilbutano 3,5-dimetilheptano 3,3,6-trietil-6-metiloctano 2,3-dimetil-5-propildecano 4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano 4-etil-3,3-dimetilheptano
3.1.3 Cíclicos
Los alcanos cíclicos tienen cadenas que se cierran sobre sí mismas, formando un polígono
cerrado. El ciclo más pequeño que se puede formar tiene tres átomos de carbono. Habitualmente
los ciclos se representan dibujando el polígono con el mismo número de vértices que los átomos
de carbono del ciclo. Se nombran como el resto de alcanos, pero anteponiendo al nombre de la
cadena la partícula ciclo-:
ciclopropano ciclopentano ciclooctano ciclohexano
Cuando en un alcano aparece un ciclo, éste puede ser la cadena principal por tener el mayor
número de átomos de carbono o ser una ramificación. En este último caso se le nombra
acabando su nombre en -il:
CH2 CH3
CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
etilciclopentano 1-ciclobutil-3-metilpentano
Ejercicios
CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH CH3
CH3
Un etilo como sustituyente. No se indica su posición porque da igual dónde esté, siempre será el carbono 1.
La cadena principal es un ciclo de cinco átomos de carbono.
Hay un ciclo de 4 carbonos como ramificación en la posición 1
Cadena principal de 5 átomos de carbono. La terminación indica que es un alcano.
Hay un metilo en la posición 3.
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1-butil-1,2,4-trimetilciclohexano 1-metil-3- ciclopropilciclobutano propilciclopentano 1-etil-1,2-dimetilcicloheptano 2,3-diciclopropilbutano 2,6-diciclobutiloctano
3.2 Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos en los que hay dobles enlaces entre dos o más átomos de
carbono. El nombre de estos compuestos termina siempre en -eno.
CH2 — CH2 — CH3 │
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C ═ CH — CH3
Para nombrar los alquenos se sigue el mismo procedimiento que para nombrar los
alcanos:
1º. Se busca la cadena principal. Es la cadena más larga que contenga al doble enlace. En
el caso de que haya varios dobles enlaces, la cadena principal debe incluir el mayor
número posible de ellos. En el caso del ejemplo, la cadena más larga tiene ocho átomos
de carbono, pero no incluye al doble enlace, así que la cadena principal es la que tiene
siete átomos de carbono:
CH2 — CH2 — CH3 │
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C ═ CH — CH3
2º. Se numera la cadena comenzando por un extremo de manera que al doble enlace le
corresponda el número más bajo posible. La posición del doble enlace es la del primero
de los átomos de carbono que participa en él:
CH2 — CH2 — CH3 │
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C ═ CH — CH3
CH2 — CH2 — CH3 │
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C ═ CH — CH3
En este caso, la numeración correcta es la inferior, porque da al doble enlace la posición 2
frente a la posición 5 que le da la opción de arriba.
Si la posición de los dobles enlaces es la misma empezando por cualquiera de los extremos,
el criterio a seguir es dar a los sustituyentes los números más bajos posibles.
1 2 3 4 5 6 7
7 6 5 4 3 2 1
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3º. Se nombran los sustituyentes que haya en la molécula:
CH2 — CH2 — CH3 │
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C ═ CH — CH3
4º. Se construye el nombre indicando en primer lugar los sustituyentes con su posición,
seguido de la posición de los dobles enlaces y la longitud de la cadena principal terminada
en -eno:
3-propil-2-hepteno
Si hay varios dobles enlaces, se indica la posición de cada uno de ellos y la terminación del
compuesto se modifica con el prefijo di-, tri-, tetra-, etc antes de la terminación -eno:
CH3 CH2 CH CH C CH CH3
CH2 CH2 CH3
3-propil-2,4-heptadieno
La formulación de los alquenos es similar a la de los alcanos. Vamos a formular el 2-
metil-1,3-butadieno.
1º. En primer lugar, la cadena principal tiene cuatro átomos de carbono:
C — C — C — C
2º. En la posición 2 hay un metil:
CH3 │
C — C — C — C
3º. En las posiciones 1 y 3 tenemos dos dobles enlaces (dieno): CH3 │
C ═ C — C ═ C
4º. Se completan los hidrógenos que faltan para que cada carbono forme cuatro enlaces: CH3 │
CH2 ═ C — CH ═ CH2
propil
7 6 5 4 3 2 1
Un propilo en la posición 3 Cadena de siete átomos
Doble enlace en la posición 2
Un propilo en la posición 3 Cadena de siete átomos de carbono
Dos dobles enlaces en las posiciones 2 y 4
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Ejercicios
CH3 CH C C CH CH CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2 C CH CH2
CH2
CH3
CH2 C CH2 CH CH C CH2
CH2 CH3 CH3
CH3 CH CH CH C CH2
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
CH3 CH C C CH C CH CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
1,3-pentadieno 3-etil-2,4-dimetil-3-noneno 1,3,5-heptatrieno 3-etil-2,3-dimetil-1,4-hexadieno 5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno 2,6-dimetil-2,3,4,5-decatetraeno
3.3 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos con triples enlaces entre átomos de carbono. Su nombre
termina en -ino.
CH3 │
CH3 — CH2 — CH — CH2 — C ≡ C — CH2 — CH3
Se nombran siguiendo las mismas normas que las utilizadas para los alquenos.
CH3 │
CH3 — CH2 — CH — CH2 — C ≡ C — CH2 — CH3
6-metil-3-octino
Si hay dobles y triples enlaces, en igualdad de condiciones tienen preferencia los dobles
enlaces frente a los triples enlaces:
CH ≡ C — CH2 — CH2 — CH2 — CH ═ CH2
8 7 6 5 4 3 2 1
metil
Un metilo en la posición 6 Cadena de ocho átomos
Triple enlace en la posición 3
7 6 5 4 3 2 1
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1- hepten-6-ino 6-hepten-1-ino
Se formulan siguiendo las indicaciones del nombre. La fórmula del 4-metil-7-nonen-1-ino
tiene una cadena de nueve átomos de carbono (non):
C — C — C — C — C — C — C — C — C
En la posición 4 hay un metilo:
CH3 │
C — C — C — C — C — C — C — C — C
En la posición 7 hay un doble enlace (en):
CH3 │
C — C — C — C — C — C — C ═ C — C
En la posición 1 hay un triple enlace (ino):
CH3 │
C ≡ C — C — C — C — C — C ═ C — C
Se completan los enlaces de los átomos de carbono con átomos de hidrógeno:
CH3 │
CH ≡ C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH ═ CH — CH3
Ejercicios
CH3 C C CH CH CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C C C CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH C C C CH2
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH C C CH3
C C CH3
CH2 CH C C CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
C CH
CH2 CH C C CH CH C CH CH2
CH3
CH2 CH2 CH2CH3
3-hexino 5,6-dimetil-3-heptino 3,4-dietil-4-hexen-1-ino 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatriino 1-buten-3-ino propino
Doble enlace en la posición 1
Triple enlace en la posición 6
Doble enlace en la posición 6
Triple enlace en la posición 1
1 2 3 4 5 6 7 8 9
1 2 3 4 5 6 7 8 9
1 2 3 4 5 6 7 8 9
INCORRECTO CORRECTO
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3.4 Aromáticos
Son hidrocarburos que se basan en el benceno, un ciclo de seis átomos de carbono con
dobles enlaces alternados que se representa con un hexágono que contiene un círculo. El círculo
representa los dobles enlaces y hay un átomo de carbono en cada vértice del hexágono:
Si la cadena más larga es la del benceno (seis átomos de carbono), los sustituyentes se
nombran como es habitual, numerando la cadena para darles los números más bajos posibles. Si la
cadena más larga no es la del benceno, éste se nombra como un sustituyente más, de nombre fenil.
CH2 CH3
CH CH2 CH2CH2CH3 CH2 CH2 CH3
etilbenceno 3-feniloctano
Si un benceno tiene sustituyentes en dos carbonos consecutivos, en lugar de indicar las
posiciones 1 y 2, se suele utilizar el prefijo –orto. Si hay dos sustituyentes en los carbonos 1 y 3, se
indican con el prefijo -meta. Si los dos sustituyentes están en las posiciones 1 y 4 el prefijo es -para.
CH2CH3
CH2 CH3
CH2CH3
CH2 CH3
CH2CH3
CH2 CH3
orto-dietilbenceno meta-dietilbenceno para-dietilbenceno
(1,2-dietilbenceno) (1,3-dietilbenceno) (1,4-dietilbenceno)
Algunos compuestos aromáticos reciben nombres tradicionales que no siguen la
nomenclatura habitual:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
tolueno orto-xileno meta-xileno para-xileno
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naftaleno antraceno
Ejercicios
CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2 C CH C C C
CH3
CH3
CH3
CH3
1,4-dietil-2,5-dimetilbenceno ciclopropilbenceno 1-butil-3-etilbenceno 3,7-difenil-1-octeno 3-fenil-4,5-dimetil-3-nonen-1-ino 1-etil-2-metilbenceno
4.- Compuestos oxigenados
Como su nombre indica, son compuestos que contienen oxígeno además de carbono e hidrógeno.
Pueden ser de varios tipos.
4.1 Alcoholes
Son compuestos en los que uno o varios enlaces de átomos de carbono se hacen con el
grupo -OH, característico de los alcoholes. Su nombre termina en -ol.
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
OHCH3
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La cadena principal debe contener a los carbonos unidos al grupo alcohol, aunque no sea
la más larga. Se numera para dar a los carbonos unidos al OH el número más bajo
posible. Si la numeración es la misma por los extremos de la cadena, se da el número
más bajo a los dobles y triples enlaces. Si sigue siendo la misma, se da el número más
bajo a las ramificaciones.
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
OHCH3
El nombre se forma indicando en primer lugar los sustituyentes, a continuación, dobles y
triples enlaces, después la cadena principal y finalmente los alcoholes:
5-metil-3-hexanol
Para formular un alcohol se siguen los pasos habituales. Vamos a construir la fórmula del
compuesto 7-metil-3-nonen-5-ol. La cadena principal tiene nueve átomos de carbono
(non):
C — C — C — C — C — C — C — C — C
En la posición 7 tenemos un metilo:
CH3 │
C — C — C — C — C — C — C — C — C
En la posición 3 tenemos un doble enlace (en):
CH3 │
C — C — C ═ C — C — C — C — C — C
En la posición 5 tenemos un grupo OH (ol):
OH CH3 │ │
C — C — C ═ C — C — C — C — C — C
Completamos con hidrógenos:
OH CH3 │ │
CH3 — CH2 — CH ═ CH — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
El alcohol derivado del benceno recibe el nombre de fenol:
6 5 4 3 2 1
metil alcohol
Un metilo en la posición 5 Cadena de seis átomos
Alcohol en la posición 3
Enlace sencillos
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OH
Ejercicios
CH3 CH CH2 CH2 CH2
OH
OH
CH3
C CH2 CH2 CH2
CH3
CH3 OH
CH2 CH CH CH2OH
OH
CH2 CH CH2OHOH
OH
CH3 CH2OH
CH3 CH C CH2
CH2
CH3
OH
2-metil-1-butanol 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol 2-propen-1-ol 2-penten-4-in-1-ol 2-buten-1,4-diol 2,3-dimetil-2,3-butanodiol
4.2 Éteres
Los éteres son compuestos en los que hay dos cadenas de átomos de carbono unidas entre
sí por un átomo de oxígeno.
CH3 — O — CH2 — CH3
Pueden nombrarse de dos formas diferentes:
1) Cuando las cadenas que se unen son sencillas, se escribe la palabra éter seguida de los
nombres asociados a las cadenas como si fueran sustituyentes, en orden alfabético, y se
termina la última en -ico:
éter etil metílico
2) La otra forma de nombrar los éteres también sirve para compuestos sencillos, pero es la
indicada en compuestos más complicados. Consiste en considerar como cadena principal
la más larga de las que están unidas al átomo de oxígeno. Las normas para numerar la
cadena principal son las mismas que para los otros compuestos. La otra cadena, junto
con el oxígeno, se considera una ramificación cuyo nombre es el de la cadena de átomos
de carbono terminado en -oxi:
CH3 — O — CH2 — CH3
Cadena principal Ramificación
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metoxietano
Vamos ahora a formular el 2,3-dimetil-2-propoxibutano. La cadena principal tiene cuatro
átomos de carbono (but) con enlaces sencillos (ano):
C — C — C — C
En las posiciones 2 y 3 tenemos dos ramificaciones de un átomo de carbono (metil):
CH3 CH3 │ │
C — C — C — C
En la posición 2 tenemos una ramificación de tres átomos de carbono (prop) unida a la cadena
principal a través de un átomo de oxígeno (oxi):
CH3 CH3 │ │
C — C — C — C │ O — CH2 — CH2 — CH3
Finalmente completamos con hidrógenos:
CH3 CH3 │ │
CH3 — CH — C — CH3 │ O — CH2 — CH2 — CH3 Ejercicios
CH3 CH2 O CH2 CH3
CH3 O CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3
CH3 CH2 O
CH3 CH2 O
O CH3
Metoximetano 1-etoxipropano
Ramificación de un átomo Cadena de dos átomos de carbono
Unida por un oxígeno
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Butoxibenceno ciclohexanoxiciclohexano 3-metilmetoxibenceno éter difenílico
4.3 Aldehídos
Los aldehídos son compuestos que tienen en uno o en los dos extremos de la cadena principal
la agrupación , llamada grupo aldehído, que se representa de forma abreviada — CHO.
Su nombre termina en –al si hay un grupo aldehído y en –dial si hay dos.
CH3 CH CH2 CH
CH3
O
Para nombrar estos compuestos, se busca la cadena principal. Es la más larga que
contenga al grupo aldehído:
CH3 CH CH2 CH
CH3
O
A continuación, se numera para dar al grupo aldehído el número más bajo posible (el 1). Si
hay dos grupos aldehído se procura dar a los dobles o triples enlaces y a las ramificaciones
los números más bajos posibles:
CH3 CH CH2 CH
CH3
O
Se buscan las ramificaciones de la cadena:
CH3 CH CH2 CH
CH3
O
Se escribe el nombre, indicando las ramificaciones, la cadena principal y la terminación -al:
3-metilbutanal
Para escribir la fórmula de un aldehído se sigue el mismo procedimiento que hemos visto
hasta ahora. Vamos a formular el 2-pentinodial. La cadena principal tiene cinco átomos
de carbono:
4 3 2 1
4 3 2 1
metil
aldehído
C
O
H
H
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C — C — C — C — C
En la posición 2 hay un triple enlace (ino):
C — C ≡ C — C — C
En los dos extremos de la cadena hay dos grupos aldehído (dial):
OHC — C ≡ C — C — CHO
Se completan los hidrógenos necesarios:
OHC — C ≡ C — CH2 — CHO
El aldehído derivado del benceno se llama benzaldehído:
CHO
Ejercicios
CH2 CH CH2 CHO
CH2 CH3
CCH3
CH3
CH3
CH CH2 CH CHO O
CH3
CH3 CH CH CH CH CHO
CH2 CH C C CHO
CH C CH
CH3
CH3
O O
CH3 C CH CH2 CH CH
CH3 CH2
CH3
O
Etanodial 3-fenilpropenal 3-etil-2-metilhexanal 5-etil-4-ciclopentil-4-ciclopropil-2-hexenodial Butinodial 4-fenil-2-pentinal
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4.4 Cetonas
Las cetonas son compuestos en los que uno (o varios) de los átomos centrales de la cadena
O ║ se encuentra unido a un átomo de oxígeno mediante un doble enlace: — C —. El nombre de estos
compuestos acaba en -ona.
Se nombran tomando como cadena principal aquella más larga que contenga los grupos
cetona y se numera dando a los grupos cetona el número más bajo posible. En caso de
que pueda haber más de una numeración, se elige aquella que de a los dobles y triples
enlaces o a las ramificaciones los números más bajos.
CH3 CH2 CH CH2 C CH3
CH3 O
CH3 CH2 CH CH2 C CH3
CH3 O
4-metil-2-hexanona
Ahora vamos a formular la 2-etil-2-ciclohexen-1-ona. La cadena principal es un ciclo de
seis átomos de carbono:
En la posición 1 tenemos una cetona (ona), y en la posición 2 un etilo y un doble enlace (en):
O
CH2 CH3
Ejercicios
CH3 C CH2 CH3
O
CH2 C C CH2 C CH3
CH2
CH3
O O
6 5 4 3 2 1
metil cetona
Un metilo en la posición 4 Cadena de seis átomos con enlaces sencillos
Cetona en la posición 2
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CH3 C CH2 CH
CH3
O
CH2 CH C CH2 CH CH2
O
CH3 CH2 C CH2
O
CH3 CH C CH CH C CH2 CH3
CH3
O
2-metilpentanona 3-pentanona 4-metilpentanona 3-metilbutanona 1,4-heptadien-3-ona 2,4,7-octanotriona
4.5 Ácidos
Son compuestos en los que uno (o los dos) de los carbonos de los extremos de la cadena
está unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno y por un enlace sencillo a un grupo OH:
C
OH
O
H
Este grupo se llama carboxilo, y se puede abreviar como –COOH.
El nombre de estos compuestos comienza con la palabra ácido y termina con la partícula
-oico. Para nombrar los ácidos se siguen las mismas pautas que las estudiadas para los
aldehídos.
C CH2 C CH CH2 CH2 C
CH3O
OH OH
O
C CH2 C CH CH2 CH2 C
CH3O
OH OH
O
ácido 3-metil-3-heptenodioico
1 2 3 4 5 6 7
metil
doble enlace
ácido ácido
Dos grupos ácido
Un metilo en posición 3 Doble enlace en posición 3
Cadena de siete átomos
Formulación y nomenclatura en química orgánica para la E.S.O.
19
Vamos a formular el ácido 3,5-dimetilhexanoico. La cadena principal tiene seis átomos de
carbono, con dos metiles, uno en la posición 3 y otro en la posición 5. En el carbono 1
tiene un grupo ácido:
CH3 CH CH2 CH CH2 C
CH3CH3
OH
O
El ácido derivado del benceno se llama ácido benzoico:
COH
O
Otros ácidos también reciben nombres comunes. El ácido metanoico se llama también ácido fórmico,
y el ácido etanoico se denomina ácido acético.
Ejercicios
CH3 CH C
CH2
CH3
OH
O
C C
OH
O OH
O
C CH CH C
OH
O OH
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C
OH
O
C CH CH C
CH3
CH3O
OH OH
O
C CH CH C
CH3
CH2
CH3
O
OH O
OH
Ácido etanoico ácido butinodioico Ácido butanodioico ácido 2,5-octadienodioico Ácido 3,3-diciclobutilpropanoico ácido 4-metil-2-pentenoico
4.6 Ésteres
Son compuestos similares a las sales inorgánicas. Contienen el grupo:
C
OH
O
H
Formulación y nomenclatura en química orgánica para la E.S.O.
20
A este grupo se unen dos cadenas de átomos de carbono, una a través del carbono y otra a través del
oxígeno.
Su nombre es el de la cadena principal terminado en -ato de, seguido del nombre de la
cadena secundaria nombrada como una ramificación. La cadena secundaria puede ser
un metal.
CH3 CH2 C
O
O
CH3
La cadena principal es aquella que termina con un carbono unido a dos oxígenos. Se numera
comenzando por el carbono de los oxígenos:
CH3 CH2 C
O
O
CH3
La otra cadena se nombra como una ramificación:
CH3 CH2 C
O
O
CH3
Como la cadena tiene tres átomos de carbono, el compuesto es un propanoato. La otra parte
de la molécula tiene un átomo de carbono, es un metilo. El compuesto se llama:
propanoato de metilo
Vamos a formular un éster; el 3-butenoato de fenilo. La cadena principal tiene cuatro
átomos de carbono (but), con un doble enlace (en) en la posición 3. En el carbono 1 tiene
que tener los dos oxígenos. Unido al oxígeno con enlace sencillo tenemos un fenilo
(benceno como sustituyente):
CH2 CH CH2 C
O
O
Ejercicios
CH3CH2
CH CH C
O
O
CH3
CH3 C
O
O Na
CH3 CH C
CH3
O
O CH2 CH3
CH
O
O CH2 CH2 CH3
3 2 1
3 2 1
metil
Cadena de tres átomos
Enlaces sencillos
Éster
Cadena de un átomo
Formulación y nomenclatura en química orgánica para la E.S.O.
21
CH O
O
CH2 CH3 CH3 C O
O
CH2 CH2 CH2 CH3 Etanoato de metilo propanoato de fenilo
Propanoato de sodio acetato de plata
3-butinoato de etilo benzoato de metilo
5.- Compuestos nitrogenados
Los compuestos nitrogenados contienen en su molécula átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno.
El nitrógeno puede formar tres enlaces covalentes frente a los cuatro que puede formar el carbono. Vamos a
estudiar tres tipos de compuestos nitrogenados: aminas, amidas y nitrilos.
5.1 Aminas
Son compuestos en los que uno o varios átomos de carbono están unidos a átomos de
nitrógeno que completan sus enlaces con otros átomos de hidrógeno o uniéndose a otras cadenas de
átomos de carbono. Cuando el átomo de nitrógeno está unido a una sola cada cadena las aminas se
llaman primarias. Cuando está unido a dos la amina es secundaria y cuando está unido a tres es
terciaria.
Hay dos formas distintas de nombrar las aminas. En la primera forma, las cadenas unidas
al nitrógeno se nombran como sustituyentes y se termina el nombre con la palabra amina.
Las cadenas se numeran a partir del carbono unido al nitrógeno. Si los sustituyentes del
nitrógeno son distintos, hay que indicar que son ramificaciones del nitrógeno
localizándolas con el prefijo N-:
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 N CH3
CH3
CH3
NHCH2 CH3CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2
N CH3
CH3
CH3
NHCH2 CH3CH3
Amina primaria butilamina
Amina terciaria trimetilamina
Amina secundaria N-metiletilamina
La segunda forma de nombrar las aminas consiste en localizar la cadena principal de átomos
de carbono, numerarla para dar al grupo amina el número más bajo posible e indicando la
posición del grupo amina con el localizador correspondiente. Si la amina es secundaria o
Cadena de cuatro átomos
Cadena de un átomo Cadena de un átomo
Cadena de un átomo Cadena de un átomo unida al nitrógeno
Cadena de dos átomos
Formulación y nomenclatura en química orgánica para la E.S.O.
22
terciaria, las ramificaciones del nitrógeno se nombran con el localizador N-. Si hay más de un
grupo amina con sustituyentes, se utilizan los localizadores N’-, N’’-, etc.:
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 N CH3
CH3
CH3
NHCH2 CH3CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2
N CH3
CH3
CH3
NHCH2 CH3CH3
Amina primaria 1-butanamina
Amina terciaria N,N-dimetilmetanamina
Amina secundaria N-metiletanamina
Vamos a formular la 2,2,N,N’-tetrametil-1,3-ciclohexanodiamina. Se trata de una amina
cuya cadena principal es un ciclo de seis átomos de carbono. En las posiciones 1 y 3 hay
dos grupos amina. En las posiciones 2 y 2 del ciclo tenemos dos metilos y hay otros metilo
en cada uno de los grupos amina:
CH3
CH3
NH
NH
CH3
CH3
Ahora vamos a formular la 2-metil-N-propil-2-propanamina. Es una amina cuya cadena
principal tiene tres átomos de carbono (prop) con enlaces sencillos (an). En la posición 2 de
la cadena hay un metilo y un grupo amina, y en el nitrógeno hay una ramificación de tres
átomos de carbono (propil):
CH3
C
CH3
CH3NHCH2CH2CH3
La amina derivada del benceno se llama anilina:
NH2
4 3 2 1
amina
metil unido al nitrógeno
metil unido al nitrógeno
2 1
metil unido al nitrógeno
amina
amina
1 2 3
metil propil
amina
Formulación y nomenclatura en química orgánica para la E.S.O.
23
Ejercicios
CH3 CH
CH3
NH CH3
CH3 CH2 CH
CH3
NH2
N C N
CH3
CH3CH3
CH3CH3
CH3
CH3 C
CH3
CH3
NH2
CH3 NH CH3
CH3 NH CH2 CH NH
CH3
CH3
1-propanamina 1,3-pentanodiamina 2-propen-1-amina 2,3-dimetilbencenamina 1,4,5-hexanotriamina N,N-dimetil-2-propanamina
5.2 Amidas
Las amidas son compuestos que tienen en uno de sus extremos (o en los dos) el grupo:
C
O
NH2
H
El nombre de estos compuestos acaba en amida.
La cadena principal siempre tiene que contener al carbono con el grupo amida, que
además es por el que se empieza a numerar la cadena. Si hay dos grupos amida, se
numera la cadena para dar el menor coeficiente a los enlaces dobles y triples y a las
ramificaciones, como hemos estado haciendo hasta ahora. Puede haber sustituyentes en
el nitrógeno. En ese caso, se localizan con la partícula N-.
C
O
NH
CHCCH3
CH3
CH2 CH3
C
O
NH
CHCCH3
CH3
CH2 CH3
N-etil-3-metil-2-butenamida
4 3 2 1
etil
metil amida
doble enlace
Formulación y nomenclatura en química orgánica para la E.S.O.
24
Ahora vamos a formular la 5,N,N’-trimetil-2-hexinodiamida. La cadena principal, de seis
átomos de carbono, tiene un grupo amida en cada extremo, un triple enlace en la posición
2 y tres metilos, uno en cada nitrógeno de los grupos amida y otro en la posición 5:
CH CH2 C C C
O
NH CH3
C
O
NHCH3 CH3
Ejercicios
C NH CH3
O
CH2 CH C NH2
O
C NH2
O
C NH2
O
CH3 CH2 CH C NH2
CH3
O
CH3 CH2C N
CH3
CH3
O
Metanamida 2,4-pentadienamida N-metiletanamida 2,4-dimetilpentanamida 3-pentenamida 2-etil-N,N’-dimetilpentanodiamida
5.3 Nitrilos
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen en uno de los extremos de la cadena
principal (o en los dos) el grupo — C ≡ N. El nombre de estos compuestos acaba en nitrilo.
La cadena principal se numera comenzando por el carbono unido al nitrógeno.
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
C N
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
C N
1
5 4 3 2
etil
nitrilo
Formulación y nomenclatura en química orgánica para la E.S.O.
25
2-etilpentanonitrilo
Ahora vamos a formular el 2-etil-2-propilpentanonitrilo. La cadena principal tiene cinco
átomos de carbono (pent) y con enlaces sencillos (ano). En la posición 2 tiene una
ramificación de dos átomos de carbono (etil) y otra de tres átomos de carbono (propil). En
la posición 1 hay un nitrilo:
CH3 CH2 CH2 C
CH2
C
CH2 CH3
CH2 CH3
N
Ejercicios
CH3 CH2 CH2 C N
CH2 CH C N
CH3 CH2CH C
CH2
CH3
N
C CH2 CH CH2 C
CH3
N N
C CH CH C
CH3
CH3
N N
CH2 CH CH C N
Etilpropenonitrilo 2-hexinonitrilo Propanodinitrilo 2-metil-3-butenonitrilo Etanonitrilo 4-metil-3-pentenonitrilo
5 4 3 2 1
etil
propil
nitrilo
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26
6.- Resumen
Compuesto
Fórmula Nombre
Alcanos — C — C —
-ano
Alquenos — C ═ C —
-eno
Alquinos — C ≡ C —
-ino
Alcoholes — OH
-ol
Éteres — O —
-oxi
Aldehídos C
O
H
H CH OHH
-al
Cetonas O ║
— C —
-ona
Ácidos C
OH
O
H COOH
ácido- -oico
Ésteres C
OH
O
H
-ato de
Aminas
— NH2
— NH —
│ — N —
-amina
Amidas C
O
NH2
H
-amida
Nitrilos — C ≡ N
-nitrilo
Ejercicios combinados
Formulación y nomenclatura en química orgánica para la E.S.O.
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CH3 C C CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH C CH
CH CH2
CH3 CH CH3
OH
CH2 CH CH CH3OH
OH
OH
CH CH2 CHO O
CH3 C CH2 CH3
O
CH3 C C CH3
O O
CH C CHOH OH
CH3 C CH2
CH3
CH2 C CH CH2 OH
OH
OH
CH3 C
O
O
CH2 CH3
CH3 CH2 C
O
O
CH3 CH CH2 C
CH3O
O
CH2 CH3
CH3 N
CH3
CH3
CH3 NH CH3
NH2
CH3
CH3 CH2 CH CH CH CH3
CH3
NH2
CH2 CH C CH2 C CH CH CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
OH
CH2 CH3
CH3
CH3 CH C CH2
CH3
CH3
Formulación y nomenclatura en química orgánica para la E.S.O.
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CH2 CH C C CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH C C C C CH3
CH3
CH3
CH2 CH C C C CH2
CH3
CH3 CH C CH3
CH3
O
CH3 C CH C CH3
CH3
O O
CH3 C
O
O
Cu
CH3 NH CH2 CH3
NH
C CH2 CH2 C
O
OH OH
O
CH2 CH C CH2 CH CH2
O 1,3,3-trimetilciclopenteno 2-etil-1-butanol 4-etil-3-heptenodial
ácido 2-etil-2,4-dimetilpentanoico 2,3-dimetil-1-buteno 3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadieno 2,5-dimetil-1,5-hexadien-3-ino metilbutanona 3-metilpentanodiona etanoato de litio N-metiletanamina ácido butanodioico 3-etil-1,4-hexadiino 3-etil-3,6,6-trimetil-2,4-heptanodiol 3,3-dietil-1,4-hexadieno 2-etil-5-metil-4-hexenal 1,5-hexadien-3-ona 1,3,5-trimetilbenceno éter dietílico 2-etoxipropano 2-metil-1-butanol 2-buten-1-ol 2-etil-2-buten-1-ol 1,3-ciclopentadieno etanodial ácido 3-etilbenzoico metanoato de ciclobutilo N,N-dimetil-2-propenamida diciclopropilpropanodinitrilo