QUÍMICA 2n BAT

Col�legi Claver

FORMULACIÓ QUÍMICA ORGÀNICA• 1. HIDROCARBURS ACÍCLICS• 1.1. ALCANS

– 1.1.1. RADICALS ALCANS– 1.1.2. ALCANS DE CADENA RAMIFICADA– 1.1.3. RADICALS RAMIFICATS AMB NOMS ESPECIALS

• 1.2. ALQUENS– 1.2.1. RADICALS ALQUENS

• 1.3. ALQUINS• 1.4. HIDROCARBURS RAMIFICATS AMB DOBLES I TRIPLES UNIONS• 1.5. DERIVATS HALOGENATS DELS HIDROCARBURS• 2. HIDROCARBURS CÍCLICS• 2.1. CICLOALCANS• 2.2. CICLOALQUENS I CICLOALQUINS• 2.3. HIDROCARBURS AROMÀTICS BENZÈ• 3. GRUPS FUNCIONALS• 3.1. ÀCIDS CARBOXÌLICS• 3.2. ÈSTERS• 3.3. AMIDES• 3.4. ALDEHIDS• 3.5. CETONES• 3.6. ALCOHOLS• 3.7. AMINES

– 3.7.1. NOMENCLATURA AMINES PRIMÀRIES– 3.7.2. NOMENCLATURA AMINES SECUNDÀRIES I TERCIÀRIES

• 3.8. ÈTERS• 4. COMPOSTOS AMB DIVERSES FUNCIONS

INTRODUCCIÓ

� La química orgànica és la química del carboni.

� Carboni: valència 4 ⇒ 4 enllaços� Facilitat de formar cadenes.� Tipus d’enllaços:

� Simple (-)� Doble (=)

� Triple (≡)

Classificació dels compostos de carboni:

� HIDROCARBURS: compostos orgànics formats per àtoms de CARBONI i àtoms d’HIDROGEN

� DEPENENT DEL TIPUS D’UNIÓ DEL CARBONI� Alcans (-)� Alquens (=)� Alquins (≡)

� DEPENENT DEL TIPUS DE CADENA� Acíclics (cadena oberta)� Cíclics (cadena tancada)

� GRUPS FUNCIONALS: compostos orgànics formats per àtoms de C, H, O i/o N.

� Àc. Carboxílic� Èsters� Amides� Aldehids� Cetones� Alcohols� Amines� Èters

1. HIDROCARBURS ACÍCLICS

1.1. ALCANSC/H amb unió simple.

Nº àtoms C NOM Nº àtoms C NOM

1 Metà 4 Butà

2 Età 5 Pentà

3 Propà 6 Hexà

NOM ARREL + -à

C C

H

H

H H

H

H

CH3 - CH3

C C

H

H

H C

H

H H

H

H CH3 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Butà

Pentà

Hexà

Età

Propà

Metà CH4

1.2 ALQUENS� Són els hidrocarburs que tenen com a mínim una

unió doble (=) entre dos àtoms de carboni. Són insaturats.

� LOCALITZADOR – NOM ARREL + è� CH2 = CH2

� CH3 – CH = CH2

� CH3 – CH2 – CH2 = CH2

� CH3 – CH = CH – CH3

� Quan trobem més d’una doble unió, utilitzarem el prefix di-, tri-, tetra-, … per indicar-ho.

� 1,3,5-hexatriè� 2-etil-1,3-pentadiè� 2-metil-1,3-butadiè

EtèPropè1-butè2-butè

Exemple:

H2C CH

CH

CH CH

CH2

H2C C CH

CH2-CH3

CH

H2C C CH

CH3

CH3

CH3

1,3,5-hexatriè2-etil-1,3-pentadiè2-metil-1,3-butadiè

1.3 ALQUINS

� Són els hidrocarburs que tenen com a mínim una unió triple (≡) entre dos àtoms de carboni. Són insaturats.

� LOCALITZADOR – NOM ARREL + í� CH ≡ CH� CH3 – C ≡ CH� CH3 – CH2 – C ≡ CH� CH3 – C ≡ C – CH3

� Quan trobem més d’una triple unió, utilitzarem per indicar-ho el prefix di-, tri-, tetra-, ...

� 1,4-hexadií (no 2,5-haxadií)� 3,3-dimetil-1-butí� 3-etil-4-propil-1,5-hexadií

EtíPropí1-butí2-butí

Exemple:

1.1.1 Radicals alcans

� Són els hidrocarburs que han perdut un Hidrogen d’un dels seus carbonis, quedant una unió lliure per on combinar-se .(Aquest serà el carboni-1 del radical).

NOM ARREL + -il

Metà ⇒ metil CH3 –Età ⇒ etil CH3–CH2 –

Exemple:

1.2.1 Radicals alquens

� Són els hidrocarburs que han perdut un H de l’àtom de carboni terminal, quedant una uniólliure per on combinar-se.

NOM ARREL + -enil

etè ⇒ etenil (o vinil)1-butè⇒ 1-butenil2-propè ⇒ 2-propenil

Exemple:

CH2 = CH -CH3 – CH2 – CH2 = CH -CH3 – CH = CH – CH2 -

1.3.1 Radicals alquins

� Són els hidrocarburs que han perdut un H de l’àtom de carboni terminal, quedant una uniólliure per on combinar-se.

NOM ARREL + -inil

etí ⇒ etínil1-butí ⇒ 1-butinil2-propí ⇒ 2-propinil

Exemple:

CH ≡ C -CH3 – CH2 – C ≡ C -

CH3 – C ≡ C – CH2 -

1.1.3 Radicals ramificats amb noms especials

H3CH2C

HC

CH3

C

CH3

H3C

CH3

Isopropil (1-metiletil)

Isobutil (2-metilpropil)

Sec-butil (1-metilpropil)

Terc-butil (1,1-dimetiletil)

CH3 CH

CH2

CH3CH

CH3

H3C

1.1.2. Alcans de cadena ramificada.

Són hidrocarburs no lineals.En la seva cadena estan units altres hidrocarburs més petits.

1. DETERMINAR LA CADENA PRINCIPAL2. DETERMINAR EL CARBONI-1 DE LA CADENA PRINCIPAL.

� NORMES:1. Escollim com a cadena principal la que contingui més àtoms de

carboni, numerant-la a partir de l’extrem que tingui més proper un radical. 2-metilpentà (no 4-metilpentà)

2. Els radicals, els anomenem per ordre alfabètic indicant la posiciómitjançant un número (localitzador) separat per un guió del nom del radical. 3-etil-2-metilhexà

3. Si un radical es repeteix, utilitzarem els prefixos di-, tri-, tetra-, penta- …, i els localitzadors s’escriuran separats per una coma. 3,3-dimetilpentà

4. Si tenim 2 o més radicals, numerarem la cadena de manera que el número assignat als localitzadors sigui el més baix possible.3-etilhexà (no 4 etilhexà)

5. Quan dos radicals ocupen el mateix lloc, el localitzador més baix correspon al radical que anomenen primer segons l’ordre alfabètic. 4-etil-5-propiloctà (no 5-etil-4-propiloctà)

6. En el cas de diverses cadenes amb igual nombre d’àtoms de carboni, s’escull com a cadena principal la que tingui més cadenes laterals. 2,3,5,6-tetrametil-4-propiloctà; 3-etil-2,4-dimetilpentà

1.4 Hidrocatburs ramificats amb dobles i triples unions� Són els hidrocarburs on hi ha dobles i triples unions entre

àtoms de carboni.� S’anomenen citant primer la doble unió (-è → -en), i després

la triple unió (-í).1. Escollim la cadena principal:

� El màxim nombre de dobles i triples unions.� El nombre més gran d’àtoms de carboni.� El major nombre de dobles unions.

2-butil-1,3-butadiè2. Numerem la cadena de manera que els localitzadors més

baixos corresponguin a les dobles i triples unions, i en cas d’igualtat se segueix el següent ordre de preferència:� Unió doble� Unió triple� Grups substituïts (radicals)

1-penten-4-í2-etil-1-hexen-5-í4-etil-4,6-octadien-1-í

1. DETERMINAR LA CADENA PRINCIPAL2. DETERMINAR EL CARBONI-1 DE LA CADENA PRINCIPAL.

1.5 derivats halogenats dels hidrocarburs.

� LOCALITZADOR – NOM HALOGEN + NOM HIDROCARBUR

� 1-cloro-2-metilbutà� triclorometà (cloroform)� 2,3-dibromobutà

Exemples:

2. Hidrocarburs cíclics� Tenen la cadena d’àtoms de carboni tancada

(forma d’anell tancat).

2.1 Cicloalcans� CICLE + NOM ALCÀ LINEAL

� Ciclopropà� Ciclobutà� Ciclohexà

� Quan un hidrocarbur no té cap substituent, s’inicia la numeració de la cadena per qualsevol dels seus carbonis; si hi ha substituents, començarem a numerar segons les regles dels hidrocarburs lineals.� 1,1-dietil-2-metil-ciclopentà� 3-ciclobutil-1-pentí

Ex:

Ex:

CH2-CH3H3C-H2C

CH3

2.2 Cicloalquens i cicloalquins

� CICLE + NOM ALQUÈ (o NOM ALQUÍ)

� 3-propilciclobutè� 1,4-ciclohexadiè� 4-etil-3-metilciclopentí� 2-propil-1,3-ciclopentadiè� 3,3,4-trimetilciclobutí

Exemples:

CH3

CH3

H3C

2.3 Hidrocarburs aromàtics

� El benzè (C6H6):

� Metilbenzè (toluè)� 2-etil-1-metil-4-propilbenzè� 1,4-diclorobenzè

� El radical del benzè és el FENIL (C6H5-)

Exemples:

Metilbenzè (toluè)2-etil-1-metil-4-propilbenzè1,4-diclorobenzè

CH3

CH3

CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

Cl

Cl

Derivats disubstituits del benzè:

1-2-dimetilbenzèOrto

o-dimetilbenzè

1-3-dimetilbenzèmeta

m-dimetilbenzè

1-4-dimetilbenzèpara

p-dimetilbenzè

Exemples:

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

1

2

1

3

1

4

3. GRUPS FUNCIONALS

O

C

O

C

R OH

Àcid carboxílic

O

C

R O

O

C

R NH2

O

C

R H

R

Èster

AmidaAldehid

GRUP CARBOXÍLIC

O

C

R R

Cetona

R’R

3.1 Àcids carboxílic

R-COOH

� ÀCID – NOM HIDROCARBUR ACABAT EN N + -OIC

� Àcid etanoic (Àcid acètic)� Àcid butanoic� Àcid 2-metilpentanoic� * Àcid benzoic� Àcid 2-hexenoic� Àcid 2-butendioic

Exemples:

3.2 ÈstersR-COO-R’� Son derivats dels àcids carboxílics.� S’anomenen com a sals dels àcids carboxílics

(-oat) de nom grup alquil.

� Metanoat de metil� Etanoat de propil (Acetat de propil)� Etanoat d’etil� 2-Propenoat de butil� Metanoat de 2-propenil

Exemples:

3.3 AmidesR-CO-NH2

� NOM HIDROCARBUR ACABAT EN N + -AMIDA

� Metanamida� Etanamida� 3-metilbutanamida� 3-etil-3-butenamida� *benzamida� propandiamida

Exemples:

3.4 Aldehid

R-CO-H

� NOM HIDROCARBUR ACABAT EN N + -AL

� Metanal� Etanal� Propandial� *Benzaldehid� 3-hepten-5-inal

Exemples:

3.5 CetonaR-CO-R’

� NOM HIDROCARBUR ACABAT EN N + -ONA

� Propanona� 2-butanona� 3-buten-2-ona� Ciclopentanona� 2,4-pentandiona

Exemples:

Exemples:

3.6 AlcoholsR-OH

� NOM HIDROCARBUR ACABAT EN N + -OL

� Metanol� Etanol� 2-propanol� 1,2,3-propantriol� 4-penten-1-ol� *fenol� 2-penten-4-in-1-ol

3.7 Amines� Són compostos orgànics on s’ha substituït un

o més àtoms d’H d’un hidrocarbur per un àtom de N.

� Tipus d’amines:� PRIMÀRIA R-NH2

� SECUNDÀRIA R-NH-R’� TERCIÀRIA R-N-R’(-R’’)

Exemples:

Exemples:

Nomenclatura de les amines3.7.1 Primàries� NOM HIDROCARBUR ACABAT EN il + -AMINA

� Propilamina� Metilamina� 1-propenilamina

3.7.2 Secundàries i terciàries� S’anomena el radical més senzill amb el seu localitzador N i es

pren com a cadena principal el radical amb més àtoms de carboni acabat en -il + -amina.

� N-metilpropilmina � N-eteniletilamina� Trimetilamina (N,N-dimetilmetilamina)

CH3-CH2-NH-CH3 CH3

N

CH3

H3C

CH3-CH2-CH2-NH2

Exemples:

3.8 Èters

R-O-R’� Hi ha tres maneres diferents d’anomenar-los:

1. nom hidrocarbur més senzill acabat en –oxi + nom hidrocarbur més complex.

2. anomenant els radicals alquil en ordre alfabètic i a continuació èter .

3. Èter i a continuació els radicals alquil en ordre alfabètic separats per un guionet i acabat en –ílic .

� Metoxietà� Dietil èter� Èter fenil-metílic

H3CH2C O

H2C CH3

H3C OH2C CH3

H3C O

4. Compostos amb diverses funcions

Normes:1. Elegir la funció principal, d’acord amb l’ordre de

preferències assenyalat per la IUPAC.2. Determinar la cadena principal.

� Conté el grup funcional principal.� …

3. Numerar la cadena principal.� El carboni-1 el més proper al grup funcional principal.� …

4. Anomenar el compost, tenint en compte els sufixos de la funció principal i els prefixos dels substituents.

FUNCIÓSUFIX

FUNCIÓPRINCIPAL

PREFIXFUNCIÓ NO PREFERENT

ÀCID CARBOXILIC

-OIC CARBOXI-

ÈSTER -OAT OXICARBONIL-

AMIDA -AMIDA CARBAMOÍL-

ALDEHID -AL FORMIL-

CETONA -ONA OXO-

ALCOHOL -OL HIDROXI-

AMINA -AMINA AMINO-

ÈTER -OXI- OXA-

Ordre de preferències ( IUPAC )

Exemples

� 4-hidroxipentanal� Àcid 3-hidroxibutanoic� Àcid 3-oxobutanoic� 2-aminobutanal� 3-hidroxipropanoat d’etil� *Àcid 3-formilpropanoic

(s’afegeix el grup aldehid)

FUNCIÓ

SUFIXFUNCIÓPRINCI

PAL

PREFIXFUNCIÓ NO PREFERENT

ÀCID CARBOXILIC

-OIC CARBOXI-

ÈSTER -OAT OXICARBONIL-

AMIDA -AMIDA CARBAMOÍL-

ALDEHID -AL FORMIL-

CETONA -ONA OXO-

ALCOHOL -OL HIDROXI-

AMINA -AMINA AMINO-

ÈTER -OXI- OXA-