Departamento de Qumica Aplicada a la Ingeniera

FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS

NDICE GENERAL

Introduccin 3

Hidrocarburos 8

Alcanos. 9

Alquenos. 14

Alquinos.. 17

Hidrocarburos cclicos. 19

Cicloalcanos. 19

Cicloalquenos y cicloalquinos. 20

Hidrocarburos aromticos 22

Hidrocarburos policclicos condensados. 26

Derivados halogenados. 32

Alcoholes 34

Fenoles.. 36

teres. 38

Aldehdos.. 40

Cetonas. 41

cidos carboxlicos 43

Derivados de cidos carboxlicos 47

Sales 47

steres 48

Anhidrdos de cido... 48

Haluros de acilo. 49

Aminas.. 50

Amidas .. 53

Imidas ... 56

Nitrilos.. 57

Nitroderivados. 59

TABLA RESUMEN................................................................. 60

2

FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

INTRODUCCIN

Se exponen aqu, de forma resumida, las normas y reglas ms importantes para formular y nombrar los compuestos orgnicos, con objeto de que sirvan para repaso y consulta voluntaria para los estudiantes, a sabiendas de que su extensin, en ocasiones, supera los objetivos del curso.

Como es sabido, los compuestos orgnicos estn formados por la combinacin

de un nmero muy reducido de elementos, adems del Carbono, como son: el Hidrgeno, el Oxgeno, el Nitrgeno, el A

zufre, el Fsforo, en menor medida los halgenos y otros elementos. Pese a todo, el nmero de compuestos con que nos podemos encontrar es sorprendentemente elevado, llegando a superar en ms de cinco veces al nmero de compuestos conocidos inorgnicos. La razn de la existencia de tan gran nmero de molculas orgnicas estriba en la facilidad de combinacin del tomo de carbono consigo mismo, as como con otros elementos, debido a su capacidad para poder compartir sus cuatro electrones de valencia, dando lugar a enlaces simples, dobles o triples, segn que comparta uno, dos o tres pares de electrones con otro tomo. A los enlaces sencillos se les llama saturados, mientras que a los enlaces dobles y triples, se les llama insaturados. Todo esto justifica sobradamente que, para el estudio de estos compuestos, exista una rama especfica de la QUMICA que recibe el nombre de QUMICA ORGNICA.

Afortunadamente, y a pesar de esta enorme variedad de compuestos, su

nomenclatura y formulacin estn, si cabe, ms sistematizada que en Qumica Inorgnica, y todas las normas internacionales recomendadas por la UNIN INTERNACIONAL DE QUMICA PURA Y APLICADA (IUPAC) son cada vez ms admitidas y utilizadas. No obstante, hay que tener en cuenta que es precisamente en Qumica Orgnica donde, con mayor frecuencia, se siguen utilizando los nombres vulgares comerciales o el de otros sistemas de nomenclatura, con preferencia en muchos casos al nombre sistemtico. Sirva de ilustracin el siguiente ejemplo:

Nombre vulgar: Alcohol etlico o simplemente alcohol

3 2CH CH OH Nombre derivado: Metil-carbinol (en desuso) Nombre segn la IUPAC: Etanol

3

Antes de entrar en las reglas de FORMULACIN Y NOMENCLATURA, es necesario referirse a una serie de trminos y consideraciones tcnicas de uso frecuente que definiremos previamente. Frmulas

Se denomina como frmula a la combinacin de smbolos y subndices que indican los componentes de una sustancia y la proporcin en que se encuentran presentes.

Las frmulas pueden ser empricas, las que indican la proporcin de los elementos presentes en la molcula segn nmeros enteros ms sencillos, y desarrolladas, las que indican, adems, la distribucin y uniones de los tomos en la molcula. Si el grado en que se explicitan las uniones y distribucin de los tomos es menor, se puede considerar tambin el tipo de frmula semidesarrollada.

Por ejemplo: Eteno: Frmula emprica 2 4C H Frmula semidesarrollada 2 2CH CH

Frmula desarrollada

\ /

/ \

H H

C C

H H

Por nomenclatura podemos considerar al conjunto de reglas mediante las cuales se puede asignar un nombre unvoco a cualquier sustancia, ya sea simple o compuesta. Nombre fundamental o sistemtico

Es aquel que se toma como base para la nomenclatura sistemtica de otros compuestos derivados, mediante la introduccin de PREFIJOS y/o SUFIJOS aadidos al mismo. Por ejemplo. Nombre fundamental: Etano Prefijo: cido Nombre derivado: cido Etanoico Sufijo: ico Compuesto origen

Es la cadena principal o sistema de anillos de los que deriva el nombre de un determinado compuesto. Por ejemplo: el etil-ciclohexano deriva del ciclohexano.

4

Nombre vulgar

Es el nombre que no se ajusta a las normas internacionales establecidas y cuyo uso est muy arraigado en el lenguaje qumico comn. En muchos casos se trata de nombres aceptados por la IUPAC, como por ejemplo el acetileno.

Tipos de tomos de carbono

En los compuestos orgnicos se distinguen cuatro tipos de tomos de carbono, segn el nmero de sustituyentes ligados al mismo Carbono primario, el que est ligado unido a un tomo de carbono ( 3R CH ) Carbono secundario, el que est ligado a dos tomos de carbono 2 1( )R CH R

Carbono terciario, el que est ligado a tres tomos de carbono

1

2

( ) | R

R CH R

Carbono cuaternario, cuando est ligado a cuatro tomos de carbono 1

3

R |( | R

2 )R C R

Siendo R, R1, R2, R3, cadenas carbonadas diversas. Isomera Se denomina as al fenmeno que presentan muchos compuestos, que poseen la misma frmula emprica, (el mismo peso molecular y la misma frmula condensada), pero diferente frmula desarrollada y, en consecuencia, diferentes propiedades qumicas. Los compuestos que presentan esta propiedad se llaman ismeros. Se pueden considerar varios tipos de isomera:

a) Isomera de cadena o de esqueleto. La presentan los compuestos que tienen distinta forma de distribucin en su cadena carbonada. Por ejemplo, Frmula emprica: , frmulas desarrolladas: 4 10C H

3 2 2 3CH CH CH CH y 3 3

3

|

CH CH CH

CH

b) Isomera de posicin. Se da en compuestos con iguales grupos funcionales, pero situados en distinta posicin en la cadena carbonada. Por ejemplo, Frmula emprica: , frmulas desarrolladas: 3 8C H O

5

3 3

|

CH CH CH

OH

y 2 2 3HO CH CH CH

3

c) Isomera de funcin. Presentan este tipo de isomera los compuestos que tienen diferentes funciones, y por lo tanto, distinta frmula estructural, con la misma frmula molecular. En alcoholes y teres con el mismo nmero de tomos de carbono se da este tipo de isomera, as como en los aldehdos y cetonas. Por ejemplo, Frmula emprica: , frmulas desarrolladas: 3 8C H O

3 2 2CH CH CH OH y 3 2CH O CH CH

(Funcin alcohol) (Funcin ter)

d) Esteroisomera. Se presenta este tipo de isomera en aquellos compuestos que tiene igual frmula desarrollada plana, pero distinta disposicin de los sustituyentes en el espacio tridimensional. A su vez, esta isomera puede ser de dos tipos: geomtrica (isomera cis-trans o Z-E, iniciales de las palabras alemanas Zusammen: juntos y Entgegen: opuestos), e isometra ptica.

Radicales

Anlogamente a como ocurre en los compuestos inorgnicos, son agrupaciones atmicas formados por una cadena carbonada, con alguna o algunas valencias sin saturar y que, como aquellos, normalmente slo existen unidos a otra cadena o especie molecular. Los hay de varias clases, segn el grupo de procedencia del radical. Su nomenclatura consiste en cambiar la terminacin del nombre del Hidrocarburo de procedencia en il o ilo. Por ejemplo: Radical Met ilo, (monovalente), procede del ,metano 3CH 4CH

3 2CH CH 3

3

Radical Et ilo (monovalente), procede del , etano 3CH CHTambin puede haber radicales multivalentes, como por ejemplo:

2CH Radical Metileno, (divalente), procede del metano 4CH2 2CH CH Radical Etileno, (divalente) procede del 3CH CH etano

Grupo funcional

Se denomina as al tomo o al grupo de tomos que confiere propiedades similares a los compuestos que lo poseen. La existencia de estas analogas facilita enormemente el estudio sistemtico de los compuestos orgnicos ya que nos permite clasificar por FAMILIAS a los que presentan el mismo grupo funcional.

6

Por ejemplo. ALCOHOLES: Poseen el grupo funcional OH CIDOS: Poseen el grupo funcional COOH CETONAS: Poseen el grupo funcional CO ..

Grupo principal

Es el grupo funcional caracterstico y de mayor rango dentro de un compuesto y al cual se va a referir su nombre. Cuando se pretende nombrar una molcula orgnica con una estructura de cierta complejidad, en la que figuran varios grupos funcionales diferentes, es necesario establecer un orden de prioridad de dichos grupos a la hora de nombrar ese compuesto. Este orden de prioridad de citacin, establecido por la IUPAC, considerando nicamente los grupos funcionales ms importantes es el siguiente: 1 Cationes. 2 cidos carboxlicos. 3 Derivados de cido (anhdridos, steres, haluros de acilo, amidas, imidas,) 4 Nitrilos, isocianuros. 5 Aldehdos y derivados. 6 Cetonas, y derivados. 7 Alcoholes, fenoles, 8 Aminas, iminas, 9 teres. 10 Perxidos. Localizantes localizadores

Son nmeros, en caracteres arbigos, que sirven para designar los tomos de la cadena principal en los que existe un sustituyente, colocados antes o despus del nombre del sustituyente, con objeto de indicar su posicin dentro de la estructura principal. Los localizadores sobre tomos de carbono son nmeros naturales (1,2,3,4,) y sobre tomos de nitrgeno la letra N. Si es necesario, la posicin del GRUPO PRINCIPAL se indica tambin mediante un localizador situado detrs del nombre del GRUPO, por ejemplo 2-metil-propanol-1.

Para determinadas posiciones relativas, por ejemplo, en los compuestos derivados del benceno, se emplean tambin letras o-(orto), m-(meta) y p-(para).

Se usan nmeros primados para designar sustituyentes en otro sustituyente o cadena lateral, o para designar posiciones simtricas en diferentes ncleos o anillos (1,

7

2, 3, 1, 2, 3, ). En el caso de tomos de nitrgeno tambin se emplea esta sealizacin cuando se trata de dos o ms de dichos tomos diferentes (N, N, ) Utilizacin y significado de los signos ortogrficos La coma: Se utiliza para separar entre s los localizantes (nmeros) 2,3,4, El Guin: Se emplea para separar nmeros (localizantes) de letras.

Por ejemplo: 2-metil

El parntesis: Se utiliza para separar sustituyentes con estructura compleja, respecto de la estructura principal. Por ejemplo: 2 (2,3-dimetilbutil) heptanol-1 Los prefijos multiplicativos: Se emplean cuando en una estructura hay sustituyentes iguales. Son: di, tri, tetra, Por ejemplo: Dimetil, trimetil, tetraetil,

Veamos a continuacin las reglas de nomenclatura de las principales series de FUNCIONES, comenzando por los HIDROCARBUROS y, dentro de ellos, por los alcanos. HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos orgnicos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. A grandes rasgos, podemos dividirlos en dos grandes grupos o series, cada una de las cuales se pueden, a su vez, subdividir en otras. Saturados (Alcanos) ACCLICOS Alquenos No Saturados Alquinos Serie ALIFTICA Cicloalcanos HIDROCARBUROS CCLICOS Cicloalquenos Cicloalquinos Serie AROMTICA: Hidrocarburos Bencnicos

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Alcanos Los Alcanos son compuestos formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, pertenecientes a la serie aliftica, de cadena abierta (acclicos) y con todos sus enlaces saturados (tomos de Carbono con hibridacin tetradrica ). 3sp Aunque en el orden de prelacin de funciones se considere a los hidrocarburos con el menor rango, stos son los que aportan el nombre fundamental. Por tanto, las reglas que vamos a enunciar, servirn para cualquier otra funcin, sin ms que aadir en cada caso una regla adicional preferente para la eleccin de la cadena principal y para la numeracin de los tomos de carbono. Las Reglas recomendadas por la IUPAC, las podemos resumir del modo siguiente: REGLA I Los alcanos de cadena lineal se designan con el prefijo en griego que

indica el nmero de tomos de carbono, seguido del sufijo ano. Se exceptan los cuatro primeros compuestos de la serie, que reciben los nombres que se indican:

4CH Met ano 4( )CH 3CH CH3 Et ano 2 6(C H )

3

3 2CH CH CH Prop ano (C 3 8H )

3

3 2 2CH CH CH CH But ano 4 10( )C H 3 2 2 2CH CH CH CH CH3 Pentano 5 12( )C H 3 2 4( )CH CH CH3 Hexano 6 14( )C H 3 2 5( )CH CH CH3 Heptano 7 16( )C H 3 2 6( )CH CH CH3 Octano 8 18( )C H 3 2 7( )CH CH CH3 Nonano 9 20( )C H 3 2 8( )CH CH CH3 Decano 10 22( )C H 3 2 9( )CH CH CH3 Undecano ( ) 11 24C H 3 2 10( )CH CH CH3 Dodecano ( ) 12 26C H 3 2 13( )CH CH CH3 Pentadecano ( ) 15 32C H

9

3 2 18( )CH CH CH3 Icosano 20 42( )C H

3 2 19( )CH CH CH3 Heneicosano 21 44( )C H

3 2 28( )CH CH CH3 Triacontano 30 62( )C H Observando la secuencia anterior se deduce que la frmula general de los hidrocarburos saturados o alcanos es , para n = 1, 2,3,4,. 2 2n nC H REGLA II Se refiere a los radicales monovalentes de los alcanos lineales. Se

denominan radicales los agregados de tomos procedentes de un hidrocarburo lineal, por prdida de un tomo de hidrgeno. Esta regla establece que: Los radicales se nombrarn como derivados de los alcanos lineales de igual nmero de tomos de carbono, cambiando la terminacin ano del hidrocarburo por la terminacin ilo. En ocasiones, esta terminacin ilo pierde la o final, sobre todo cuando entra a formar parte del nombre de un compuesto como tal radical, y queda en il. La numeracin de los tomos de carbono se comenzar siempre por el tomo de carbono que presente la valencia libre.

El nombre genrico de estos radicales es el de alquilos. Ejemplos: Alcano Radical Nombre

4CH 3CH Metilo

2 6C H 2 5C H 3 2CH CH Etilo

3 8C H 3 7C H 3 2 2CH CH CH Propilo

3 7C H 3 3 |CH CH CH

Isopropilo

4 10C H 4 9C H 3 2 2( )CH CH CH2

4 9

Butilo

C H 3 2

3

|

CH CH CH

CH

Isobutilo

3 2

3

CH CH CH

CH

Sec-butilo

10

3

3

3

CH

CH C

CH

Terc-butilo

5 12C H 5 11C H 3 2 3( )CH CH CH2 Pentilo

3

3 2

3

CH

CH CH C

CH

Terc-pentilo

5 11C H 3 3 2( )CH C CH CH2 Neopentilo

7 16C H 7 15( )C H 3 2 5 2( )CH CH CH Heptilo Obsrvese que los prefijos sec y terc, que se mencionan en la tabla precedente, se refieren a carbonos secundarios y terciarios respectivamente REGLA III Se refiere a la nomenclatura de los hidrocarburos saturados con

ramificaciones, y establece que: Los hidrocarburos alcanos ramificados, se nombrarn como derivados del hidrocarburo lineal de mayor nmero de tomos de carbono, nombrando las ramificaciones como sustituyentes radiclicos. La cadena, conteniendo el mayor nmero de tomos de carbono, recibe el nombre de CADENA PRINCIPAL

Las cuestiones a plantearse para la aplicacin de estas reglas se resumen en tres: a) La eleccin de la cadena principal.

b) La NUMERACIN de dicha cadena, esto es, asignar un nmero de localizantes a cada tomo de carbono empezando por uno u otro extremo.

c) Establecer el ORDEN para nombrar las ramificaciones de la cadena principal

(cadenas radiclicas o cadenas secundarias)

Criterios para la eleccin de la cadena principal

Estos criterios se aplican en orden de prioridad decreciente, es decir, si el primero nos permite la eleccin no aplicaremos los siguientes, y as sucesivamente.

11

1 Se elegir como CADENA PRINCIPAL la que contenga el mayor nmero de tomos de carbono, teniendo en cuenta que dicha cadena no tiene que ser necesariamente la cadena horizontal. 2 La que tenga mayor nmero de cadenas laterales o secundarias. 3 La que tenga localizadores de las cadenas secundarias ms bajos. 4 Las que tengan cadenas secundarias con mayor nmero de tomos (ms grandes). La NUMERACIN de la CADENA PRINCIPAL se iniciar por el extremo de la misma en el que los localizantes de las cadenas secundarias sean los ms bajos posibles cuando se comparan trmino a trmino. Por ejemplo: I) 2,3,4,5 II) 2,3,5,5 Puesto que 4

- Eleccin de la cadena principal: Escogeremos la que contenga el mayor nmero de tomos de carbono, en este caso ser la cadena horizontal que tiene 6 tomos de carbono, por lo tanto se trata de un hexano. - Numeracin: Localizadores De izquierda a derecha: 2, 4 De derecha a izquierda : 3, 5 Puesto que 2 > 3 se numerar de izquierda a derecha. - Orden de los sustituyentes: Estos se nombrarn por orden alfabtico de los sutituyentes: 4-etil-2-metil Por lo tanto, el compuesto se nombrara: 4-etil-2-metil-hexano. Los radicales ramificados, son derivados de alcanos ramificados, que han perdido un tomo de hidrgeno de uno de sus tomos de carbono y se nombran de la misma forma que los radicales lineales, cambiando la terminacin ano por la terminacin ilo o il. Ejemplo 2, nombrar el compuesto:

3

2

5 6 7

CH CH 8

3 2 2 2

4

33 3 3

CH CH CH C CH CH CH CH / CH CH CH CH

2 3

1 3

CH CH CH

3

- Eleccin de la cadena principal: Vemos que la cadena horizontal tiene 8 tomos de carbono. Pero la parte derecha de la cadena horizontal, junto con la parte descendente ms larga, forman otra cadena que tambin tiene 8 tomos de carbono y que, adems, posee mayor nmero de ramificaciones, por lo tanto elegiremos sta ltima como cadena principal. - Numeracin:

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Si comenzamos a numerar desde el extremo vertical de la cadena y al llegar a su unin con la parte horizontal seguimos hacia la parte derecha, la numeracin de los localizantes sera: 2,3,4,4,7. La otra posibilidad sera numerar exactamente a la inversa, con lo que tendramos: 2,5,5,6,7. En la comparacin de los localizantes vemos que 23.447 < 25.567, por lo tanto numeramos por el extremo que determine los localizantes en la secuencia 2,3,4,4,7. - Orden de los sustituyentes, por orden alfabtico:

4-etil-2,3,7-trimetil-4(1-metil-propil)-octano Quizs la formulacin sistemtica de un compuesto mediante las normas de la IUPAC resulte ms fcil que su nomenclatura. En esencia esta consiste en ir representando los diferentes radicales sobre la cadena principal, en funcin de los correspondientes localizadores. Comenzaremos representando el compuesto iniciando su lectura desde el final al principio. Veamos un caso concreto. Ejemplo 3, formular el siguiente compuesto:

2,2,3,6,7,12,12-heptametil-4-(metiletil)-8-(1,2-dimetil-propil)-tridecano

Lo mejor es representar en primer lugar la cadena principal (13 tomos de carbono), y sobre l iremos colocando los radicales, teniendo siempre muy en cuenta la tetravalencia del carbono.

3 3

1 2 3 4 5

CH CH

6 7 8 9 10 11 12 13

3 2 2 2 2 2

/ | CH C CH CH CH CH CH CH CH CH CH C CH

3 3 3 3 3 3 3

|

CH CH CH CH CH CH CH CH CH

3 3

| |

CH CH CH

3 CH

3

Alquenos

Los Alquenos son compuestos formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, tambin pertenecientes a la seria aliftica, de cadena abierta (acclicos) pero que, a diferencia de los alcanos, presentan, al menos, un doble enlace en su molcula (tomos de Carbono con hibridacin trigonal ). Al doble enlace de los Alquenos podemos considerarlo como el grupo funcionad de este tipo de hidrocarburos, ya que como tal, confiere a la molcula propiedades caractersticas como hidrocarburo no saturado.

2sp

El primer hidrocarburo de esta serie, tiene dos tomos de carbono, ya que de lo contrario la molcula no podra tener un doble enlace.

2CH CH2 Eteno 2 4( )C H

14

3CH CH CH2 Propeno 3 6( )C H 3 2CH CH CH CH2 1-Buteno 4 8( )C H 3CH CH CH CH3 2-Buteno 4 8( )C H 3 2 2( )CH CH CH CH2 1-Penteno 5 10( )C H 3 2 3( )CH CH CH CH2 1-Hexeno 6 12( )C H Obsrvese que la posicin del doble enlace se indica mediante el

correspondiente localizador numrico, que es el ms bajo posible. Se puede observar que los nombres de los hidrocarburos alquenos son anlogos

a los de los hidrocarburos saturados del mismo nmero de tomos de carbono pero terminados en eno, y que su frmula general es , para n = 1, 2,3,4,. 2nC H n

Para nombrar estos hidrocarburos, las normas a seguir son prcticamente las mismas que las utilizadas para los Alcanos:

a) Se localiza la cadena ms larga que contenga el doble enlace (cadena

principal) b) Se numera de forma que el carbono nmero 1 sea el ms prximo al doble

enlace. c) Para las posibles ramificaciones que pueda haber en la cadena utilizaremos las

mismas reglas que en el caso de los alcanos.

Ejemplo 4, nombrar el compuesto:

3 3

2

3

| |

CH CH CH CH CH

CH

CH

1 La cadena ms larga con el doble enlace es de 6 tomos de carbono; es por

tanto un hexano, que, escrito de forma ms clara ser: 3 2

3

|

CH CH CH CH CH CH

CH

3

2 La numeracin correcta es empezar por el carbono terminal ms prximo al doble enlace, en este caso comenzaremos a numerar por la izquierda. 3 Se observa que el radical metilo est en el carbono 4; por lo tanto, el nombre correcto del compuesto ser: 4-metil-2-hexeno. Ejemplo 5, nombrar el compuesto:

15

3

3 2

3

3 3

|

| || | |

CH

CH CH C CH

CH CH

CH C CH

3 CH

La cadena ms larga que contiene el doble enlace es de 7 tomos de carbono, se trata por tanto de un hepteno, que escrito de modo ms sencillo:

3 3

3 2

3

| |

| |

CH CH

CH CH C CH CH C CH

CH

3 CH

3

Numerando los carbonos por el punto ms prximo al doble enlace (por la derecha), tenemos que el nombre correcto ser: 2,2,5,5-Tetrametil-3-hepteno. Ejemplo 6, formular el compuesto: 4-Etil-2-metil-2-hexeno. Analizando con detenimiento el nombre vemos: -2-hexeno (6 tomos de carbono y un doble enlace en el carbono 2) -4-Etil (1 grupo etilo en el carbono 4) -2-metil (1 grupo metilo en el carbono 2) Escribimos primero el esqueleto carbonado:

1 2 3 4 5 6

| | |

C C C C C C

C C

C

y aadimos a continuacin los hidrgenos, respetando siempre la tetravalencia del carbono:

16

3 2

3 2

3

| | |

CH C CH CH CH CH

CH CH

CH

3

Ejemplo 7, formular el compuesto: 2,3,4-trimetil-2-penteno Este compuesto ha de tener: - 5 tomos de carbono - Un doble enlace en el carbono 2 - Tres radicales metilo, respectivamente situados en los carbonos 2,3, y 4. Por tanto su frmula ser:

3 3

3 3 3

/ | \

CH C C CH CH

CH CH CH

Alquinos Los Alquinos son hidrocarburos no saturados, tambin pertenecientes a la seria aliftica, de cadena abierta (acclicos) pero que, a diferencia de los alcanos y alquenos, ya vistos, presentan, al menos, un triple enlace en su molcula, (tomos de carbono con hibridacin digonal sp). Este tipo de hidrocarburos tiene menos importancia que los anteriormente vistos, excepto el primer trmino de la serie homloga, el acetileno, el cual, da nombre a todos ellos, como hidrocarburos acetilnicos. Etino o Acetileno HC CH 2 2( )C H Propino metil acetileno 3CH C CH 3 4( )C H 1-Butino 3 2CH CH C CH 4 6( )C H 2-Butino 3CH C C CH 3 4 6( )C H

Se puede observar que los nombres de los hidrocarburos acetilnicos son anlogos a los de los hidrocarburos saturados del mismo nmero de tomos de carbono pero reemplazando la terminacin ano del correspondiente alcano por la terminacin ino. La posicin del triple enlace se indica mediante el correspondiente localizador numrico ms bajo posible. Su frmula general es: 2 2n nC H para n = 1, 2,3,4,.

17

Hidrocarburos lineales con varios enlaces no saturados Para nombrar estos hidrocarburos, las normas a seguir son prcticamente las

mismas que utilizadas para los alcanos y los alquenos. No obstante, en el caso de la existencia de dos o ms cadenas que se puedan elegir como principal, se designar como cadena principal aquella que posea el mayor numero de insaturaciones. En el caso de que existan dos cadenas con igual nmero de insaturaciones, se elegir como principal aquella que tenga el mayor nmero de tomos de carbono, y si an as persiste la duda la eleccin recaer en la que tenga mayor nmero de dobles enlaces.

Las normas generales se pueden resumir del modo siguiente: 1 Se localiza la cadena ms larga que contenga el doble enlace (cadena

principal) 2 Se numera de forma que el carbono nmero 1 sea el ms prximo al triple

enlace. 3 Para las posibles ramificaciones que pueda haber en la cadena utilizaremos las

mismas reglas que en el caso de los alcanos.

En una misma molcula puede haber dos o ms enlaces dobles o triples as como combinaciones de unos u otros. Veamos ahora los diferentes tipos de hidrocarburos que podemos considerar.

a) Con dos o ms enlaces dobles. Reciben el nombre genrico de alcadienos, alcatrienos, etc., y se nombran cambiado la terminacin eno de los alquenos por la de adieno, atrieno, etc,. Por ejemplo:

3 3CH CH CH CH CH CH (2,4-hexadieno)

b) Con dos o ms enlaces triples. Reciben el nombre genrico alcadiinos, alcatriinos, y se nombran reemplazando la terminacin ino de los alquinos por la terminacin adiino, atriino, etc., Por ejemplo:

3 2CH C C CH C CH (1,4-hexadiino)

c) Con enlaces dobles y triples. Estos hidrocarburos se nombran reemplazando la terminacin ano del alcano lineal del mismo nmero de tomos de carbono por la terminacin enino, adienino, atrienino, etc, En primer lugar deben citarse los dobles enlaces, y a continuacin los triples enlaces. El localizador ms bajo se asigna al enlace doble cuando la posicin de las instauraciones es equivalente. En todo caso, los localizadores ms bajos sern para los enlaces no saturados, sean dobles o triples. Si hay dos enlaces dobles y un enlace triple, se nombrarn dieno-ino; si hay dos enlaces dobles y dos enlaces triples, dieno-diino, y as sucesivamente.

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Por ejemplo:

2HC C CH CH CH CH (1,3-hexadien-5-ino) 2 2HC C CH CH CH CH 2

(1-hexen-5-ino)

Radicales polivalentes Existen radicales con dos o ms valencias libres de forma que se puede considerar que se originan por la prdida de dos o ms hidrgenos de un hidrocarburo. Esta prdida puede darse en tomos de carbono diferentes o en un mismo tomo. Por tratarse de uso minoritario solo citaremos algunos de los ms importantes y sencillos:

2CH Metileno Etilideno 3CH CH 2CH C Vinilideno 2 2CH CH Etileno 2 2 2CH CH CH Trimetileno

Hidrocarburos cclicos Son hidrocarburos alifticos en los que la cadena lineal se ha cerrado dando

lugar a un compuesto en forma de ciclo o anillo. En muchos aspectos se parecen a los hidrocarburos alifticos acclicos y, lo mismo que ellos, pueden ser saturados (cicloalcanos) y no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

Cicloalcanos Los cicloalcanos simples, es decir, sin cadenas laterales, se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo saturado lineal de igual nmero de tomos de carbono. Su frmula general es y los primeros trminos de la serie son: 2nC H n

2

2 2

/ \

CH

H C CHo tambin Ciclopropano

o tambin 2 2

2 2

| H C CH

H C CH

Ciclobutano

19

22

2 2

/ \ | | C

CH

H C CH

H CH

2 o tambin Ciclopentano

2

2 2

2 2

2

/ \ | | \ /

CH

H C CH

H C CH

CH

o tambin Ciclohexano

Cuando los cicloalcanos llevan cadenas laterales, (cicloalcanos sustituidos), se

designan por el nombre del radical que las forma, indicando su posicin en el ciclo, numerando entonces los tomos de carbono siguiendo el sentido de las agujas del reloj:

2 2

2 2

| |CH CH CH CH

CH CH

3

o tambin

CH-CH2-CH3

3

2

\ / CH

Etilciclobutano

3

2 2

2 2

/ \ - | |

CH CH

H C CH CH CH

H C CH

o tambin

H-CH3C

CH-CH2-CH3

4

12

35

6

2-Etil-1-metilciclohexano Cicloalquenos y cicloalquinos

Son hidrocarburos alifticos no saturados en cuyo anillo existen enlaces dobles o triples entre carbono y carbono.

20

Se nombran sustituyendo la terminacin ano del cicloalcano correspondiente por las terminacin eno, ino, adieno, atrieno, adiino, etc., segn el tipo y el nmero de enlaces insaturados que haya en la molcula.

Ejemplos:

2

2 2

2

/ \ \ | | \ /

CH

H C CH

H C CH

CH

Ciclohexeno 2,3-Ciclohexadieno 2

2

/ \ \ | |

\ / /

CH

H C CH

H C CH

CH Para el ciclohexatrieno, se le reserva la denominacin de Benceno como cabeza de serie de los hidrocarburos aromticos. Los enlaces dobles y triples se numeran como se ha indicado anteriormente.

En el caso de compuestos sustituidos, se siguen las mismas normas dadas para el

caso de cicloalcanos sustituidos, teniendo en cuenta la existencia de enlaces insaturados a los que se adjudicar el localizador ms bajo posible. Radicales de hidrocarburos cclicos Se nombran cambiando las terminaciones del hidrocarburo de origen por enilo, inilo, dienilo, etc., sealando las posiciones de los enlaces dobles o triples como ya hemos visto y numerando con el 1 al tomo de carbono que ostenta la valencia libre. Ejemplos

2-ciclohexen-1-ilo 2,5-ciclohexadien-1-ilo Fenilo Para el radical del ciclohexanotrieno (benceno) se mantiene el nombre vulgar de fenil fenilo, (ver ms adelante Radicales de hidrocarburos aromticos).

En el caso de radicales divalentes, la formacin del nombre sigue las mismas reglas, cambiando las terminaciones eno, dieno, ino, etc., por las de enileno, dienilo, inilino, etc., sealizando las posiciones de los enlaces dobles y triples como de

21

costumbre; los tomos de carbono con las valencias libres tendrn las numeracin ms baja posible.

3-ciclohexen-1,2-ileno

1

2

3

2,5-ciclohexadien-1,4-ileno

1

2

3

45

6

Fenileno-1,4 El Fenileno es un radical divalente aromtico (Ver ms adelante: Radicales de hidrocarburos aromticos). Hidrocarburos aromticos Los hidrocarburos aromticos denominados as por los olores caractersticos que emanan - constituyen un subgrupo de los hidrocarburos no saturados que, a consecuencia de sus propiedades, se les considera como una clase diferente. Podemos considerar dos grandes grupos, los monocclicos y los policclicos. Hidrocarburos aromticos monocclicos El elemento base de todos ellos es el BENCENO, o ciclohexatrieno, con tres dobles enlaces conjugados. Se le representa de diversas maneras, empricamente como

, y tambin por cualquiera de las tres formas siguientes: 6 6C H

/ \ \ C | | | \ / /

CH

H CH

HC CH

CH

Los dems trminos de la serie son derivados de este primero, por sustitucin de

tomos de hidrgeno por uno ms radicales diversos. Estos radicales pueden ser de un alcano, un alqueno, una cadena cclica, etc.

Los hidrocarburos aromticos se nombran como derivados del benceno, indicndose con un nmero la posicin de los sustituyentes.

22

La IUPAC admite nombres especiales para algunos derivados del benceno, como:

CH3

CH3-CH-CH3

CH=CH2

Tolueno Cumeno Estireno Los derivados del benceno se nombran con nmeros para indicar las posiciones

de los sustituyentes, con excepcin de los 3 ejemplos que se acaban de citar. Para el caso de los derivados disustitudos, en posiciones 1,2- 1,3- 1,4-, se permite usar la nomenclatura no digital, con las denominaciones respectivas de orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-).

2

3

45

6

1

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

1,2-Dimetilbenceno 1,3-Dimetilbenceno 1,4-Dimetilbenceno (o-dimetilbenceno) (m-dimetilbemceno) (p-dimetilbenceno)

Radicales de hidrocarburos aromticos

Los radicales de los hidrocarburos aromticos, se denominan a partir del nombre del hidrocarburo, cambiando la terminacin correspondiente por la terminacin ilo, il, segn proceda. Su nombre genrico es arilo.

Los radicales de los hidrocarburos aromticos, con nombre vulgar admitido anteriormente citados, y con la valencia libre en un carbono del anillo bencnico, se nombran mediante un derivado de dicho nombre. As por ejemplo, del Benceno ( ), el radical ( ) ser Fenil Fenilo. 6 6C H 6 5C H

23

Fenilo

Del Tolueno ( ), el radical con la valencia libre en un tomo del anillo, sera el radical tolilo (

6 5 3C H CHC H6 4 3CH ). A este radical, como tiene ya un grupo

metilo, le aplicaremos el tratamiento dado a los derivados disustituidos en posiciones 1-2, 1-3, y 1-4, que hemos visto antes , tendremos pues, tres radicales diferentes denominados o-Tolilo, m-Tolilo y p-Tolilo.

CH3

CH3

CH3

Normalmente los radicales con la valencia libre en un carbono del anillo bencnico, se nombran como derivados del fenilo, asignando, en todos los casos, el nmero 1 al tomo de carbono con la valencia libre.

Si la valencia libre no est en un carbono del anillo bencnico, sino que est en

una cadena lateral, se nombran como derivados del hidrocarburo correspondiente. De todas formas, en algunos casos se conservan varios nombres vulgares, como por ejemplo, en el caso del Tolueno, ( 6 5 3C H CH ) , el radical ser: , y recibe el nombre de Bencilo:

6 5 2C H CH

CH2

Bencilo

En el caso de radicales divalentes, se mantiene el nombre vulgar de fenileno para el radical ( ) con dos valencias libres en sendos tomos de carbono: 6 4C H

24

o-fenileno m-fenileno p-fenileno Los dems radicales divalentes formados a partir de derivados del benceno

sustituidos, con las valencias libres en tomos de carbono del anillo bencnico, se nombran como radicales sustituidos del fenileno; la numeracin que se asigna es 1-2, 1-3, 1,4, segn proceda. Su nombre genrico es el de arileno

Ejemplo 8, nombrar el hidrocarburo

CH3

H2CH3C

CH2 CH CH CH CH3

CH3

CH3CH31

2

4

5

6

3

omo se ve en la frmula, numeramos correlativamente los carbonos, de manera que co

El radical 3 ser el 2,3,4-Trimetilpentilo, mientras

ue los otros dos radicales sern un etilo y un metilo.

co, es decir:

Etilo, Metilo, (2,3,4-Trimetilpentilo)

a ordenados los radicales, escribiremos el nmero del carbono en el que se encuentran,

Crrespondan los nmeros ms bajos a aquellos que tengan cadenas laterales. A

continuacin nombramos los radicales sustituidos en el ncleo bencnico:

3

1 3 4 5

2

2

3 3

|

| |

CH

CH CH CH CH CH

CH CH

qEl orden en que se nombran los radicales es el alfabti

Yseguido de un guin: 1-Etil-2-metil-4-(2,3,4-trimetilpentil)-benceno

25

Ejemplo 9, Nombrar el hidrocarburo:

CH

HCH3C

CH3

CH3

CH CH2

CH3

CH2 CH2 CH CH3

CH3

omo podemos ver, el hidrocarburo aromtico de partida es uno de los que hemos

os radicales son: Metil, 1,4-Dimetil, e isopropil. La numeracin comienza por el

Cpuesto como ejemplo anteriormente: el estireno.

Lcarbono que lleva unido el grupo 2CH CH . El nombre del hidrocarburo ser: 4-(1,4-Dimetilpentil)-5-isopropil-2-metilestireno

jemplo 10 E , formular el hidrocarburo: 1,5-Difenil-2,4-dimetilheptano

e trata de una cadena de 7 tomos de carbono con cadenas laterales ramificadas en 1, S5,2,4, de acuerdo con el criterio segn el cual los nmeros ms bajos deben corresponder a los carbonos que tiene radicales, la frmula es:

CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

CH3 CH3

1 2 3 4 56 7

idrocarburos policclicos condensados

Son hidrocarburos en los que existen dos o ms ncleos unidos por tomos de

H carbono contguos (ncleos condensados) formando un sistema cerrado de enlaces dobles conjugados (enlaces dobles alternados). La terminacin de sus nombres es, en todos los casos, eno.

26

Se admiten, entre otros, los siguientes nombres vulgares:

Antraceno (C14H10) Naftaleno (C10H8)

Fenantreno (C14H10) Pireno (C16H10) Indeno (C9H8)

A partir de cinco ncleos bencnicos, condensados en una disposicin lineal, el ombren se forma mediante un prefijo seguido de la terminacin aceno. Por ejemplo

Pentaceno

uando la disposicin de los anillos no es linealC y el hidrocarburo no tiene un nombre vulgar aceptado, el nombre se forma de la manera habitual, como si fuera un derivado de un hidrocarburo policclico, sin olvidar de tomar como componente origen aquel que tenga mayor nmero de anillos, y sustituyente al ms pequeo de los posibles. Por ejemplo, el de la frmula siguiente se corresponde con el Dibenzofenantreno, (3,4,5,6-Dibenzofenantreno) en lugar de llamarse Naftofenantreno:

Los radicales de estos hidrocarburos terminan, al igual que los dems radicales, en ilo. Por ejemplo, de los hidrocarburos que se enumeran a continuacin, se derivan los prefijos radicales que se indican:

27

antra (antracilo) Del Benceno Del Antraceno benzo

Del Naftaleno nafto (naftilo) Del Fenantreno fenantro

Para la nomenclatura de los derivados de los hidrocarburos policclicos

condensados se recurre tambin a la numeracin de los tomos de carbono, pero teniendo en cuenta ciertas reglas para la asignacin de los nmeros a los tomos de carbono. Primeramente hay que tener en cuenta que, en las estructuras de este tipo de hidrocarburos policclicos, no todos los tomos de carbono estn unidos a un tomo de hidrgeno, de forma que algunos tienen sus cuatro valencias unidas a otros carbonos (carbonos cuaternarios), por lo que no podrn unirse a ningn radical. Por ejemplo, veamos el caso del Naftaleno y del Antraceno:

Antraceno (C14H10)

* *

* *

Naftaleno (C10H8)

*

*

Obsrvese que los carbonos comunes a dos ms ciclos

no se hallan unidos a ningn

Las reglas

tomo de hidrgeno. Esto se ha sealado con un asterisco - a modo de ejemplo - en este caso del Naftaleno y del Antraceno. Es necesario aclarar que este astersco no significa que constituya norma alguna de formulacin, es simplemente una manera de llamar la atencin sobre un aspecto que tiene su importancia a la hora de numerar los tomos de carbono como ahora veremos. para la numeracin de los tomos de carbono y para establecer la

En lnea horizontal debe haber el mayor nmero posible de anillos bencnicos

recho de la frmula debe haber el mayor nmero posible

estructura correcta las podemos resumir del siguiente modo, referidas - a modo de ejemplo - para el caso de un hidrocarburo como el pireno: 1 2 En el cuadrante superior de

de anillos.

28

En el caso de que haya dos o ms posibilidades de que se cumplan estos dos requisitos, se elige aquella que presenta el menor nmero de anillos en el cuadrante inferior izquierdo.

De acuerdo con esto, de las tres formas posibles de escribir la frmula del pireno:

A B C solo la primera de ellas (A) ser la correcta, pues se da el caso de que aunque las tres cumplen el primer requisito establecido, el segundo solamente lo cumple la primera (A). 3 Una vez establecida la estructura correcta se numeran los tomos de carbono, en el sentido de las agujas del reloj, asignando el nmero 1 al primer tomo no ligado del anillo superior, omitiendo aquellos carbonos comunes a dos o ms anillos. En el caso de que exista ms de una posibilidad, se asigna el nmero 1 al carbono del extremo superior derecho. Ejemplos, veamos en primer lugar el Pireno y en segundo lugar el Naftaleno:

12

3

4

56

7

8

910

Numeracin correcta

1 42 3

5

678

910

Numeracin incorrecta

1

2

345

6

78

Numeracin correcta

1 2

3

4

56

7

8

Numeracin incorrecta

4 Los tomos de carbono comunes a dos o ms anillos se designan aadiendo letras al numero de posicin inmediata precedente, siguiendo tambin en este caso el sentido de giro de las agujas del reloj; a los tomos interiores se las asigna el nmero ms alto posible. Por ejemplo, en el caso de la molcula del pireno

29

12

3

4

56

7

8

910

10a

10b

3a

5a

10c

8a

En el caso de que existan otras posibilidades, los carbonos comunes tendrn la numeracin ms baja posible, manteniendo la secuencia numrica menor, sea 5 Existen excepciones a estas reglas de numeracin para dos compuestos de marcado inters en Qumica Orgnica: como son el antraceno y el fenantreno, que se numeran del siguiente modo:

12

3

456

78 9

10

Antraceno

1

2

3456

7

8

9 10

Fenantreno Ejemplo 11, nombrar el hidrocarburo:

H3C

CH3

CH3CH2-CH3

Se trata de un hidrocarburo derivado del naftaleno. Para nombrarlo procedemos de la siguiente forma: Se numeran los carbonos del naftaleno, segn hemos visto

1

2

345

6

78

Se nombran los radicales ponindoles delante el nmero indicativo del lugar que ocupan: 2-Metil 5-Metil es decir: 2,5,6-trimetil y 3-Etil 6-Metil

30

Nombramos los radicales, por orden alfabtico, seguidas de la palabra naftaleno:

3-Etil-2,5,6-trimetilnaftaleno

Ejemplo 12, nombrar el hidrocarburo:

CH2 - CH3

CHCH3

CH3

CH2

CH3

CHH3C

H3C

CH3- C - CH3

Se trata de un hidrocarburo derivado del antraceno. Este hidrocarburo numera sus tomos de carbono de la manera que hemos visto, y los radicales existentes son: dos Isopropilos en posiciones 2 y 6, un Neopentilo unido al carbono 4 y un Etilo en posicin 9. Por ltimo nombramos estos radicales, por orden alfabtico, aadiendo al final la palabra antraceno:

9-Etil-2,6-diisopropil-4-neopentilantraceno

Ejemplo 13, Formular el hidrocarburo: 1,5-Diisopropilnaftaleno. Se trata de un derivado del naftaleno con dos grupos isopropilo en los carbonos 1 y 5

CH - CH3

CH - CH3

CH3

CH3 Ejemplo 14, nombrar el hidrocarburo:

CH3 -CH - CH - CH2 - CH2 - CH

CH3 CH3

31

La numeracin de la cadena lineal se hace de forma que las cadenas laterales tengan la numeracin ms baja posible.

1

7 3 3

1 2 3 4 5 6

3 2 2

7 6

CH CH

CH CH CH CH CH CH

Si numeramos de izquierda a derecha los sustituyentes estn en los carbonos

2,3,6 y si lo hacemos de derecha a izquierda en 2,5,6, como 236

Por ejemplo:

3 2 2

CH CH CH CH CH

Cl

3

segn hemos visto se nombrara: 2-cloropentano. Es decir, primero el localizador 2, luego el nombre del halgeno cloro y por ltimo el nombre del hidrocarburo pentano. Por ejemplo:

Br

Br ser el 1,4-dibromobenceno.

Otro procedimiento para nombrar los derivados halogenados es el denominado funcin-radical, que considera al compuesto como derivado de un haluro sea como un haluro de alquilo, o arilo, segn los casos. Ejemplos:

3Cl CH : Cloruro de metilo.- : cloruro de metileno.- 2 2CH Cl

6 5 2C H CH Br : bromuro de bencilo.-

Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo han sido sustituidos por tomos de un mismo halgeno, el compuesto se denomina perhaluro. Por ejemplo:

3 3CCl CCl percloroetano 3 2CF CF CF 3

3

perfluoropropano

Cuando existen en la misma molcula ms de un tipo de halgeno, aunque todos los hidrgenos hayan sido sustituidos por tomos de halgeno, el compuesto se nombrar teniendo en cuenta todos los tipos de halgeno sin necesidad de usar el prefijo per. Por ejemplo CF ser el 2-diclorohexafluoropropano. 3 2CCl CF

Pese a todo, se mantienen los nombres vulgares para algunos compuestos: Vulgar Sistemtico

3CHF fluoroformo trifluorometano

3CHCl cloroformo triclorometano bromoformo tribromometano 3CHBr yodoformo triyodometano 3CHI fosgeno dicloruro de carbonilo 2COCl

33

ALCOHOLES Y FENOLES Alcoholes Reciben el nombre de alcoholes los compuestos que resultan de sustituir un hidrgeno de un hidrocarburo por un radical hidroxilo.

R H R O H

CH CH CH OH

Tericamente, podramos tambin considerarlos como derivados de la molcula de agua, por sustitucin de un hidrgeno de sta por un radical alquilo:

H O H R OH En cualquier caso, la caracterstica principal que distingue a estos compuestos es la existencia de una estructura de enlaces simples, entre carbono, oxgeno e hidrgeno de

la forma:

C OH

De acuerdo con el tipo de tomo de carbono que sustente el grupo OH, el

alcohol ser primario, secundario o terciario. Por ejemplo:

3 2 2 (Alcohol primario); 3 3

CH CH CH

OH

(Alcohol secundario);

3

3

CH

CH C CH

OH

3

3

(Alcohol terciario).

A semejanza de como hemos visto en el caso de los derivados halogenados,

tambin podemos nombrar a los alcoholes mediante dos mtodos, el denominado de nomenclatura sustitutiva y el de sistema funcin-radical.

Segn la nomenclatura sustitutiva se cambia la terminacin ano del hidrocarburo

de procedencia por la terminacin ol. La secuencia la podemos resumir del modo siguiente: Localizador del grupo OH, seguido del nombre del hidrocarburo terminado en ol. De acuerdo con esto, el 3 2CH CHOH CH CH , ser 2-butanol. Ejemplos: Etanol 3 2CH CH OH 1,5-pentanodiol 2 2 2 2 2HOCH CH CH CH CH OH difenilmetanol 6 5 2( )C H CHOH

El otro procedimiento para nombrar los alcoholes, denominado funcin-radical, utiliza la palabra alcohol seguido del nombre del radical, con la terminacin ico, de acuerdo con la secuencia: alcohol, seguido del nombre del radical terminado en ico, por ejemplo, el , ser el alcohol pentlico. 3 2 2 2 2CH CH CH CH CH OH

34

Veamos algunos ejemplos de acuerdo con ambos procedimientos de nomenclatura:

3CH OH metanol alcohol metlico

3CH CHOH CH 33

2

2-propanol alcohol isoproplico

3 2CH CH CHOH CH 2-butanol alcohol sec-butlico

Cuando la complejidad de la estructura de molcula del alcohol lo aconseja, se emplea solamente una de las dos modalidades de nomenclatura, preferentemente la sustitutiva. Por ejemplo: 3-penten-1-ol 3 2CH CH CH CH CH OH

3-ciclohexen-1-ol

OH

1,3-propanodiol 2 2 2HOCH CH CH OH

En el caso de que existan otras funciones en la molcula, la funcin alcohol se denominar como hidroxi siempre que aquellas otras funciones tengan prioridad para nombrarlas, como se vi en la clasificacin de prioridades expuesta en la seccin relativa a Grupos Funcionales. De acuerdo con esta clasificacin, cuando en una molcula existan varias funciones, el compuesto se nombrar dando preferencia a la funcin que est clasificada antes. Por ejemplo, si en una molcula coexisten un grupo cido y un grupo alcohol, el nombre base ser del cido, y el alcohol se considerar como sustituyente:

3 2 2

CH CH CH CH COOH

OH

cido 4-hidroxipentanoico

Al tomo de carbono portador de la funcin principal siempre se le asigna el

nmero uno, y al resto de funciones el localizador ms bajo posible, o bien el conjunto de localizadores en el caso de que existan ms de una funcin como sustituyente.

En algunos casos se conservan nombres vulgares, no sistemticos:

3

3

CH

CH C OH

3 CH

CH2OH

alcohol terc-butlico alcohol benclico

35

2 2HOCH CH OH 2 2HOCH CHOH CH OH

etilenglicol glicerol Los nombres de isopropanol, sec-butanol, y terc-butanol, se han suprimido al no

existir los correspondientes hidrocarburos isopropano, sec-butano ni terc-butano. Sin embargo, dado que si existen los radicales isopropilo, sec-butilo y terc-butilo, como hemos visto al hablar de los alcanos, se aceptan los nombres de los respectivos alcoholes: isoproplico, sec-butlico y terc-butlico.

Fenoles Con el nombre de fenoles se denominan a los compuestos que presentan un grupo hidroxilo unido a un carbono de un anillo aromtico. Su frmula genrica es: Ar (nombre del radical aromtico) - OH Para nombrarlos se usa la terminacin ol, como en el caso de los alcoholes aadiendo el nombre del hidrocarburo del que se deriva. No obstante, se mantienen nombres vulgares, aceptados, y de los que se incluyen algunos de los ms importantes:

OH

Fenol

OH

CH3

Cresol (o-, m-, y p-)

OH

2-naftol

OH

CH3

CH3

2,4-xilenol

OH

OH

Hidroquinona

OH

OH

OH

Pirogalol

Radicales

Como consecuencia de la prdida del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo, los alcoholes y fenoles pueden originar radicales monovalentes. Su frmula general ser RO bien ArO , y se nombran aadiendo al nombre del radical R- Ar-, la terminacin oxi.

Ejemplos: 3 2 2 2CH CH CH CH O butiloxi

36

CH2 O benciloxi

Como excepcin a esta regla, existen algunos casos de nombres admitidos, entre

los que se pueden resear:

3CH O metoxi (en vez de metiloxi)

3 2CH CH O

etoxi (en vez de etiloxi)

3 2 2CH CH CH O propoxi (en vez de propiloxi)

O fenoxi (en vez de feniloxi)

En el caso de radicales divalentes con la forma O R O O C

se aade la terminacin dioxi al nombre del radical divalente. Por ejemplo, el 2H O ser metilendioxi y el sera trimetilendioxi. 2 2 2O CH CH CH O

Como consecuencia del ligero carcter cido de los alcoholes y los fenoles, existen sales derivadas de estos compuestos. La frmula general la podemos expresar como ( )nR O Me o como , siendo ( )nAr O Me Me un metal y n su valencia; se trata pues de alcoholatos y de fenolatos.

Para nombrarlas bastar con cambiar la terminacin ol del alcohol o del fenol

por la terminacin olato aadiendo el nombre del catin. Ejemplos:

3CH OK metanolato de potasio

ONa fenolato de sodio

Otra forma de nombrar a estas sales consiste en utilizar el nombre del radical con la terminacin xido, en lugar de de la terminacin oxi, y luego el nombre del catin, por ejemplo, : metxido de sodio. Existe an otra posibilidad de nombrare estos compuestos que consiste en cambiar la terminacin ilo del radical por ilato, seguido del nombre del catin, por ejemplo,

3CH ONa

3 2CH CH OK : etilato de potasio.

37

Ejemplo 15, Nombrar el siguiente compuesto:

6 5 4 3 2 1

3 2

3

CH CH CH CH CH CH OH

CH

2

Vemos que la numeracin asigna al grupo OH el nmero ms bajo. Por tanto el nombre del compuesto ser: 3-Metil-4-hexen-1-ol. Ejemplo 15, Nombrar el alcohol

CH2 CH

CH3 CH3

CH3

CHOH CH3C

La cadena principal, es decir, la del hidrocarburo del que se considera que deriva el alcohol, se numera de forma que el grupo OH ocupe el lugar ms bajo. Esta cadena que contiene el grupo alcohol, tiene 5 tomos de carbono, tres radicales metilo y un radical que corresponde a un ciclo con dobles enlaces.

Par numerar el ciclo empezamos por el tomo de carbono que est unido a la

cadena principal. El nombre del hidrocarburo del que procede este radical cclico es: 1,4-Ciclopentadieno, por lo tanto para nombrar el radical cambiaremos la terminacin eno por enilo; su nombre es, por tanto: 1,4-Ciclopentadienilo

1

2

3

4

5

El nombre del alcohol es: 5-(1,4-Ciclopentadienil)-3,3,4-trimetil-2-pentanol TERES

Se denominan as los compuestos cuya frmula general es R O R , es decir aquellos en los que un oxgeno est unido a dos radicales orgnicos (R y R), que pueden ser iguales o diferentes, lo que da lugar a teres simtricos y asimtricos respectivamente.

Los teres se pueden considerar como derivados de los alcoholes, por sustitucin

de un hidrgeno del grupo hidroxilo por un radical.

38

La nomenclatura de estos compuestos se hace citando los nombres de los radicales R y R seguidos por la palabra ter. Este tipo de nomenclatura se denomina de funcin-radical.

Ejemplos: nombrar el compuesto 3 2 2CH CH O CH CH3

2 3CH CH. En este caso, R

y R son iguales, el radical repetido es el etilo , por lo tanto su nombre ser dietil ter. Sea ahora el compuesto , los radicales unidos al oxgeno son diferentes, el metilo y el etilo. Su nombre ser Etilmetil ter. Obsrvese que se nombra antes el radical etilo que el metilo, debido a la preferencia en el orden alfabtico de la letra inicial del radical.

3 2CH CH O CH 3

De acuerdo con la nomenclatura del sistema sustitutivo el nombre del ter se

forma usando el del radical R O como prefijo, aadiendo el trmino oxi, seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente al radical R ; cuando el ter es asimtrico, se elige como base para el nombre el del radical de mayor tamao.

Ejemplos: el , de acuerdo esto, el nombre de

este compuesto ser: et3 2 2 2CH CH O CH CH CH 3

oxipropano. 3 2 2CH CH O CH CH

3

etoxietileno

3 2 2CH O CH CH CH metoxipropano OCH3

2-metoxiantraceno

CH2 CH2

O Epoxietano (xido de etileno) (Obsrvese que se usa el prefijo epoxi en el caso de teres cclicos en carbonos contiguos). En algunos casos, se admiten los nombres vulgares:

OCH3

anisol

OCH3

CH=CH-CH3

anetol

OCH3

OH

guayacol

39

ALDEHDOS Y CETONAS Los aldehdos y las cetonas se caracterizan por tener en su molcula un doble enlace carbono-oxgeno, denominado grupo carbonilo. La diferencia fundamental entre ambas funciones estriba en que los aldehdos, debido a su propia estructura:

CR H

O

el grupo est ligado a un solo tomo de carbono, por lo que es un grupo terminal de la cadena carbonada, mientras que en el caso de las cetonas:

CR R

O

el grupo carbonilo est ligado a dos tomos de carbono de los radicales R y R y, como consecuencia, no es grupo terminal de la cadena. Aldehdos El trmino aldehdo deriva de la contraccin de alcohol deshidrogenado, ya que se pueden considerar a estos compuestos como derivados de los alcoholes primarios por prdida de dos de los tomos de hidrgeno unidos al carbono en el que se encuentra la funcin alcohol: 22

HR CH OH R CHO

Los aldehdos se nombran igual que el hidrocarburo de procedencia sustituyendo la vocal final por al, (sistema sustitutivo). As, el primer trmino de la serie es:

C H

O

H

es el metanal, cuya frmula tambin suele escribirse como. H CHO . En el caso de un monoaldehdo de un dialdehdo, normalmente se utiliza la terminacin al dial, respectivamente, adicionada al nombre del hidrocarburo con el mismo nmero de tomos de carbono. Otros aldehdos sern: Etanal

CH3-C

O

H o tambin procedente del etano (3CH CHO 3CH CH3 )

40

Propanal

CH2-C

O

H

CH3-

, procedente del propano ( ) 3 2CH CH CHO 3 2 3CH CH CH

Para nombrar aldehdos con cadenas laterales debe numerarse la cadena principal del hidrocarburo, del que se considera proviene el aldehdo, comenzando por el carbono del grupo funcional. Por ejemplo el aldehdo:

O

CH3-CH-CH2-CH2-C

CH3

H

deber numerarse de derecha a izquierda, siendo su nombre: 4-Metilpentanal

Cuando el correspondiente cido monobsico, con nombre vulgar admitido, el aldehdo del mismo nmero de tomos de carbono tiene nombre derivado de aquel, cambiando las terminaciones ico u oico por aldehdo. Por ejemplo:

H CHO formaldehdo 3CH CHO acetaldehdo

3 2CH CH CHO propionaldehdo

CHO

benzaldehdo

CHOCH3O

anisaldehdo Cetonas Con este nombre se conoce a los compuestos que contienen un tomo de oxgeno unido, mediante un doble enlace, a un tomo de carbono no terminal. Como ya se ha visto, su frmula genrica responde a R CO R , pudiendo ser ambos radicales, R y R , iguales o diferentes, lo que supone la existencia de cetonas simtricas y asimtricas. Las cetonas se nombran igual que el hidrocarburo de procedencia, sustituyendo la vocal final por ona, con el prefijo multiplicador correspondiente (sistema sustitutivo); nombrando los dos radicales, R y R , seguidos por el vocablo cetona (sistema funcin-radical) y en algunos casos, concretamente en compuestos aromticos, mediante el vocablo quinona.

41

La primera cetona, la propanona, tiene tres tomos de carbono, puesto que el

grupo carbonilo ha de estar situado entre dos carbonos de la cadena principal: 3 3CH CO CH

Otros trminos sern: Butanona 3 2CH CO CH CH 3

3

3

2-Pentanona 3 2 2CH CH CH CO CH 3-Pentanona 3 2 2 3CH CH CO CH CH 4-penten-2-ona 2 2CH CH CH CO CH

Ciclohexanona = O

Ejemplo, nombrar el siguiente compuesto:

3 3

3 3

CH CH CO CH CO CH

CH CH

| |

Se numera la cadena asignando el nmero ms bajo posible al carbono del grupo carbonilo, por lo tanto numeraremos la cadena de derecha a izquierda, y el nombre ser 3,5-Dimetil-2,4-hexanodiona. Obsrvese que para indicar la presencia de dos funciones cetona usamos el sufijo diona.

Mediante el sistema funcin-radical, podemos nombrar las cetonas como se indica a continuacin:

3 3CH CO CH dimetilcetona (nombre vulgar aceptado:acetona)

3 2CH CO CH CH 3

3

etilmetilcetona

3 2 2CH CH CO CH CH dietilcetona

En el caso de compuestos aromticos, en los que el grupo carbonilo est directamente unido al anillo bencnico, y adems existen dos grupos carbonilo en el anillo, se acostumbra a denominar a estos compuestos como quinonas. Por ejemplo:

=O =O

p-benzoquinona ( 2,5-ciclohexadien-1,4-diona)

En algunos casos especiales, cuando el grupo carbonilo est unido, se puede considerar a la molcula como derivada de un cido por sustitucin de un hidroxilo por un radical aromtico, por ejemplo:

42

CO-CH3 fenilmetilcetona o acetofenona (ms conocida por este ltimo)

Cuando en una molcula el grupo carbonilo no tenga preferencia de citacin, como puede ser el caso de que en la molcula haya un grupo cido, se nombra como sustituyente, con el prefijo oxo: 3 2CH CO CH COOH cido 3-oxobutanoico.

Se conservan algunos nombres vulgares admitidos, entre los que cabe citar:

3CH CO CO CH 3

3

diacetilo

3 2CH CO CH CO CH acetilacetona Por ltimo hay que considerar que una misma molcula puede ser a la vez una cetona y un aldehdo. Para nombrar este tipo de compuestos se numerar la cadena dando preferencia del nmero ms bajo a la funcin aldehdo, por lo que el sufijo del compuesto ser al. Para designar la funcin cetona se utilizar el prefijo oxo. Ejemplo:

3

3 2

3 2

CH

CH CO C CH CH C O

CH CH H

|

| |

|

3 CH

Numeraremos la cadena principal de derecha a izquierda, para dar la preferencia del nmero ms bajo a la funcin aldehdo. Teniendo en cuenta las dems normas dadas, el nombre el compuesto ser: 3-propil-4,4-dimetil-5-oxohexanal. CIDOS CARBOXLICOS Los cidos orgnicos se caracterizan por tener como grupo funcional el grupo carboxilo, que se corresponde a la agrupacin:

43

OOH

C

Como vemos, esta funcin cido posee un grupo oxo (carbonilo) y un grupo oxi (hidroxilo) en un mismo tomo de carbono; esta funcin tiene propiedades cidas, y todos los compuestos que la tienen se denominan cidos carboxlicos, cuya frmula general es R-COOH.

El primer trmino de la serie ser: H COOH De acuerdo con la nomenclatura sistemtica estos compuestos se nombrarn

anteponiendo la palabra cido, seguida del nombre del hidrocarburo de procedencia, y terminado en oico dioico, segn proceda, con prdida de la vocal final o, si fuera preciso. Segn esto, el primer trmino de la serie se denominar cido metanoico.

Otros cidos sern:

3CH COOH cido Etanoico 3 2CH CH COOH cido Propanoico 3 2 2CH CH CH COOH cido Butanoico

COOH COOH cido Etanodioico 2 2 2HOOC CH CH CH COOH cido Pentanodioico

Segn vimos en el apartado dedicado a Grupos Principales, el grupo carboxlico,

a efectos de nomenclatura, tiene preferencia frente al resto de funciones de la molcula; circunstancia esta que hemos de tener en cuenta a la hora de numerar los tomos de carbono, independientemente de la numeracin previa existente en el compuesto origen del que derive el cido. Por lo tanto, se le asignar siempre el localizador nmero 1 al carbono del grupo carboxilo. Por ejemplo:

3 2 2 2CH CH CH CH CH CH COOH

se denominar como cido 5-heptenoico, a pesar de que deriva del 2-hepteno. El sistema sustitutivo, considera a los cidos como derivados de un hidrocarburo, aadiendo al nombre de ste la terminacin carboxlico. En este sistema el tomo de carbono del grupo carboxlico no se numera y no se incluye en la cadena del hidrocarburo. Este sistema de nomenclatura de los cidos carboxlicos se suele emplear principalmente para los policidos y cidos cclicos. En cambio, no es til para nombrar cidos alifticos sencillos. Ejemplos:

COOH

cido ciclohexanocarboxlico

44

COOH

COOH cido 1,3-bencenodicarboxlico

Existen un gran nmero de cidos carboxlicos con nombres vulgares aceptados por la IUPAC, de los que citaremos unos pocos, dentro de los ms importantes, dando frmulas, nombres sistemticos, vulgares y radicales cidos monocarboxlicos, Sistemtico Vulgar Radical H COOH Metanoico Frmico formil

3CH COOH Etanoico Actico acetil

3 2CH CH COOH Propanoico Propinico propionil

3 2 2( )CH CH COOH Butanoico Butrico butiril cidos dicarboxlicos HOOC COOH Etanodioico Oxlico oxalil

2HOOC CH COOH Propanodioico Malnico malonil

2 2( )HOOC CH COOH Butanodioico Succnico succinil

2 3( )HOOC CH COOH Pentanodioico Glutmico glutaril cidos insaturados

2CH CH COOH Propenoico Acrlico acriloil CH C COOH Propinoico Propilico propioloil

2

3

CH C COOH

CH

| 2-metilpropenoico Metacrlico metacriloil

45

cidos cclicos

COOH

Bencenocarboxlico Benzoico benzoil

COOHCOOH

1,2-bencenodicarboxlico Ftlico ftaloil

1,3-bencenodicarboxlico Isoftlico isoftaloil

COOH

COOH

COOH

COOH

1,4-bencenodicarboxlico Tereftlico tereftaloil Radicales

Bajo la denominacin genrica de acilo se encuentran los radicales de cidos carboxlicos. Proceden de la prdida de la funcin o grupo hidroxilo del carboxilo y su frmula general es R CO

Se nombran cambiando la terminacin oico del cido por oilo o por oil. Por ejemplo

CO benzolo

propanodiolo 2OC CH CO 3 2 2 2CH CH CH CH CO pentanolo

Cuando la denominacin del cido es tal que termina en carboxilo, los radicales terminarn en carbonilo. Por ejemplo, del cido ciclohexanocarboxlo

46

COOH

derivar el radical:

CO

que se llamar ciclohexanocarbonilo o bien ciclohexilcarbonilo.

Los compuestos en los que coexisten uno o ms grupos hidroxilo, con uno o ms grupos carboxilo en su molcula, se denominan hidroxicidos.

En estos casos, nicamente se ha de tener en cuenta que, siempre se ha de adjudicar el nmero 1 al grupo carboxilo, y el localizador ms bajo posible al grupo hidroxilo. Por ejemplo: El ser el cido 2-hidroxipropinico, y el 3CH CHOH COOH

COOH

OH

ser el cido 2-hidroxibenzoico DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS Los principales tipos de compuestos derivados de cidos carboxlicos son: sales, steres, haluros de acilo y anhdridos de cido. Sales Se consideran as los productos de sustitucin de los tomos de hidrgeno del grupo carbonilo por un catin de un elemento metlico, por tanto, su frmula general ser: ( )nR COO Me , siendo Me un metal y n su carga o valencia. Estas sales pueden ser neutras, cuando todos los tomos de hidrgeno han sido sustituidos, y cidas, cuando esta sustitucin es solo parcial, y por lo tanto queda algn hidrgeno sin sustituir.

Por ejemplo, es una sal neutra, mientras que es una sal cida.

3 2CH CH COONa COONa2 2HOOC CH CH

La nomenclatura de estas sales sigue un criterio muy parecido al de las sales inorgnicas consideradas como formadas por un anin y un catin.

El nombre del anin se obtiene reemplazando la terminacin ico del cido por

ato. Por ejemplo, del cido Propanoico ( 3 2CH CH COOH ) se deriva el anin

propanoato ( ). 3 2CH CH COO

Las sales se nombrarn, por tanto, mediante el nombre del anin y del catin, por ejemplo:

47

3CH COONa acetato de sodio o etanoato de sodio

3

3

CH COO

Ca

CH COO

\

/ diacetato de calcio

COONa

benzoato de sodio steres Son parecidos a las sales, con la diferencia de que mientras en estas el tomo de hidrgeno era sustituido por un catin metlico, en los teres la sustitucin se hace por un radical alquilo o arilo. Adems en las sales el enlace O Me es de carcter inico mientras que en los steres el enlace equivalente, que seria O R , es covalente. Su frmula general es R COO R , siendo R y R iguales o diferentes:

R C O R

O

Su nomenclatura es semejante a la de las sales, nombrando primero al anin y a continuacin el radical. Por ejemplo:

C

O

CH3 O CH2 CH3 acetato de etilo etanoato de etilo

COO-CH CH3

CH3 benzoato de isopropilo Anhdridos de cido

Este tipo de derivados de cidos carboxlicos poseen una funcin base del tipo:

co

o

co

48

proveniente de la prdida de una molcula de agua entre dos grupos carboxlos:

R COOH

R COOH

R

R

CO

CO

O + H2O

Segn sean iguales o desiguales los radicales R y R podemos hablar de nhdridos de cido simtricos, asimtricos (tambin llamados mixtos).

nombran emplazando la palabra cido por anhdrido. Por ejemplo, del cido actico,

obtendremos el anhdrido actico:

a Los anhdridos simtricos monocarboxlicos no sustituidos se re

CH3 COOHCH3

CH 3 CO bien escrito ms abreviadamente

CO

O

: el cido propinico se deriva el anhdrido del mismo nombre:

3 2( )CH CO O 3 2 2( )CH CH CO O D

l prefijo bis al nombre del cido, con el trmino genrico anhdrido. Por ejemp

ondientes, itados por orden alfabtico. Por ejemplo el anhdrido actico-propinico:

Cuando las cadenas alqulicas de los cidos estn sustituidas, de igual forma, se nombran anteponiendo e

lo: 2CH C 2( )l CO O anhdrido bis (cloroactico)

En el caso de que las cadenas alqulicas de los cidos estn sustituidas de forma diferente, tenemos los anhdridos asimtricos o mixtos, que se nombrarn con la palabra genrica anhdrido, seguida de los nombres de los radicales correspc

CH3

CH2

CO

CO

O

CH3

aluros de aciloH Cuando el grupo hidroxilo de la funcin carboxilo se sustituye por un tomo de un halgeno, nos encontramos ante los llamadas haluros de acilo, cuya frmula general es: R COX , siendo X un halgeno cualquiera. Se nombran como haluros del radical cilo. Ejemplos:

a

C

O

BrCH3 bromuro de acetilo

49

CO-Cl

cloruro de benzoilo

3 2 2 2CH CH CH CH COI yoduro de pentanoilo Cuando en la molcula en cuestin se encuentra presente otra funcin orgnica con preferencia de nomenclatura, se usa el prefijo haloformil. Por ejemplo, sea la funcin carboxilo la otra funcin presente con prioridad de citacin:

2ClOC CH COOCH 3 , se nombrar como cloroformilacetato metilo. FUNCIONES NITROGENADAS Dado que el nitrgeno es uno de los pocos elementos que normalmente puede estar presente en las molculas orgnicas, al conjunto general de estos compuestos se les conoce como compuestos nitrogenados. Son varias las funciones que se engloban bajo esta denominacin general, aqu veremos las ms importantes. AMINAS Son compuestos de carbono, hidrgeno y nitrgeno, que pueden considerarse derivados del amoniaco por sustitucin de uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales orgnicos, ( 1, 2R R o 3R ), lo que nos permite distinguir tres tipos de aminas, denominadas aminas primarias, segundarias y terciarias:

N

H

HH

N HH

NH

N

R1

R1

R2

R1

R2R3

amina primaria

amina secundaria

amina terciaria El sistema de nomenclatura ms usado consiste en aadir, tras el nombre del radical o radicales que la forman, la terminacin amina. Ejemplos: amina primaria metilamina 3CH NH 2

3

amina secundaria etilmetilamina 3 2CH CH NH CH

50

amina terciaria: etilmetilpropilamina 3 2 2 2

3

CH CH N CH CH CH

CH

|

3

Aunque menos usual, si la cadena lineal tiene un anillo terminal, tambin se puede nombrar a la amina de otros modos, por ejemplo a la amina,

CH2-NH2

se la puede denominar como bencilamina, bencenometilamina y aminometilbenceno. Como suele ocurrir, se admiten ciertos nombres vulgares:

NH2

anilina

NH2

CH3

o-toluidina

Las aminas secundarias y terciarias, cuando son simtricas, es decir, cuando tienen los sustituyentes iguales, se nombran del mismo modo que las aminas primarias, con el correspondiente prefijo multiplicativo, por ejemplo:

NH difenilamina y

3 3

3

CH N CH

CH

| trimetilamina

Las aminas asimtricas, si su complejidad no es excesiva, se las denomina como derivadas de una amina primaria, escogiendo el radical de mayor tamao para dar nombre a la amina. En esta ocasin no se emplean localizadores numricos, reservando su uso para situar sustituyentes sobre tomos de carbono. En el caso de tener que localizar sustituyentes sobre tomos de nitrgeno se emplea la letra N, pudiendo esta letra verse afectada por comas, en el caso de que existan varios tomos de nitrgeno con sustituyentes en la misma molcula. Por ejemplo N,N-dimetilfenilamina:

N CH3H3C

Cuando se trata de diaminas o poliaminas primarias se utiliza la terminacin diamina, triamina, etc., segn proceda, al nombre del compuesto base del que proceda.

51

Por ejemplo: 2 2 2 2H N CH CH CH NH2 ser el 1,3-propanodiamina. En el caso de poliaminas complejas, aquellas que en su molcula pueda haber conjuntamente, grupos amino primarios, secundarios y terciarios, se usa el vocablo aza para designar a cada tomo de nitrgeno que ocupe la posicin terica de un grupo metileno .Por ejemplo: 2( CH )

3 3

2 2 2 2

CH CH

HOOC CH N CH N CH NH CH COOH | |

se llamar cido 3,5-dimetil-3,5,7-triazanonanodioico Cuando en una molcula el grupo 2NH no es principal, se le designa mediante el prefijo amino, por ejemplo: 2 2H CH2H N C

, ser el radical 2- aminoetilo En general para nombrar los radicales de aminas en general (primarias, secundarias o terciarias), se cambia la terminacin ina, de la amina de que se trate, por ino. Por ejemplo:

3CH NH radical metilamino

N radical difenilamina

Un caso especial lo constituye el cido etilendiaminotetraactico (EDTA AEDT), se trata de una molcula con dos grupos amino terciarios y cuatro cidos acticos. Para conseguir un tratamiento idntico para los cuatro grupos 2CH COOH se ha recurrido a unir un etilendiamina con cuatro cidos acticos, resultando el acido etilendiamino-N,N,N,N-tetraactico. La a de la terminacin ina se ha sustituido por la o de ino, (el grupo 2NH no principal se establece con el prefijo amino-, como acabamos de ver).

2 2

2 2

HOOC CH CH COOH

N CH CH N

\ /

/

2 2

HOOC CH CH COOH

\

52

Compuestos de amonio Son compuestos de frmula general 4R N X

, en los que los cuatro radicales R pueden ser iguales o diferentes. El trmino X indica la presencia de un anin. Se nombran como si fueran compuestos de amonio, bien como hidrxidos sustituidos. Ejemplos:

3

3 2 3

3

CH

CH CH N CH Cl

CH

|

| cloruro de etiltrimetilamonio

e hidrxido de tetrafenilamonio

N OH

AMIDAS E IMIDAS Amidas Las amidas se pueden considerar como compuestos derivados de los cidos por sustitucin del del grupo carboxilo por la agrupacin OH 2NH .

R

O

C

OH

R

O

C

NH2 que equivale a 2R CONH : amida primaria. Los hidrgenos de la agrupacin 2NH pueden ser sustituidos por radicales, dando lugar a amidas N sustituidas

53

RO

C

NH R y

R

O

C

N

R

R A las amidas tambin se las puede considerar como el resultado de sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno de amoniaco por radicales acilo, obtenindose amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

R CONH2amida primaria

R CO

R CONH

amida secundaria

R COR COR CO

N

amida terciaria

Tambin se denominan como monoacilaminas, diacilaminas y triacilaminas, por la presencia de la funcin amina ligada a uno, dos o tres grupos acilo, respectivamente. Amidas primarias Las amidas primarias se nombran como derivados de los cidos reemplazando la terminacin oico ico por amida, o bien carboxlico por carboxamida, segn el tipo de nomenclatura que convenga utilizar en cada caso. Ejemplo, nombrar el compuesto: 3 2 2CH CH CH CONH2 . El nombre del que deriva la amida es el cido butanoico, luego la amida ser:

butanoamida butanamida

Ejemplos: 3 2 2 propanamidaCH CH CONH acetamida 3 2CH CONH

CONH2

benzamida Cuando se trata de amidas primarias sustituidas se consideran derivadas de la original, con los nombres de los radicales sustituyentes como prefijos:

CONH CH3 N-metilbenzamida

54

Se mantiene el nombre genrico de anilidas para los derivados N-fenil sustituidos:

CH3 CONH acetanilida

Los radicales se nombran cambiando la terminacin amida por la terminacin amido, : acetamido 3CH CONH En el caso de que en una molcula la funcin amida sea secundaria, por ejemplo en presencia de un grupo cido, se nombrar utilizando los prefijos: carbamoil cuando la amida no es sustituida, por ejemplo:

COOH

CH2-CONH2 cido 2-(metilcarbamoil)benzoico o bien carboxamido (acetamido, benzamido, etc.), si el grupo amida est sustituido, por ejemplo:

COOH

NH-OC-CH3 cido 2-acetamidobenzoico

Un caso especial lo constituye la urea, diamida del cido carbnico, de frmula:

2 2NH CO NH cuyo nombre vulgar est aceptado por la IUPAC. Sus derivados se nombran como productos de sustitucin de la urea o como uredos, en el caso de que exista otro grupo principal. Por ejemplo:

3 3CH NH CO NH CH rea N,N-dimetilu

Amidas secundarias y terciarias Se las nombra como acilaminas, como por ejemplo,

55

CO

CO

CO

N

que ser el tris(ciclohexilcarbonil)amida Se conservan numerosos nombres vulgares, que pueden tambin usarse en los derivados:

3CH CO NH OC CH 3 diacetamida

3 3

3

CH CO N OC CH

OC CH

| triacetamida

CO NH OC dibenzamida

En el caso de no ser simtricas se nombran como acilderivados de la amina ms compleja. Por ejemplo:

CONH OC CH3 N-acetilbenzamida

Imidas Son las amidas cclicas de los cidos dicarboxlicos, de frmula general:

R

CO

CO

NH

Se nombran a partir del nombre del cido correspondiente reemplazando las expresiones cidocarboxlico o bien cidoico por carboximida o imida, respectivamente.

56

CO

CON CH2 CH3

N-etil-1,2-ciclohexanodicarboximida

CO

CONH

ftalimida Los radicales se nombran cambiando la terminacin imida por imido, por ejemplo:

CO

CON

ftalimido

CH2 CO

CH2 CON

succinimido NITRILOS Se denominan as a aquellos compuestos en los que est presente el grupo funcional . C N Se consideran como derivados de un hidrocarburo por sustitucin de los tres tomos de hidrgeno de un metilo terminal por un tomo de nitrgeno, y se denominan nitrilos cuando utilizamos la nomenclatura del sistema sustitutivo. En este caso se nombran aadiendo la terminacin nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente. La numeracin se comienza por el tomo de carbono unido al nitrgeno, al que se le considera nmero uno. Ejemplos:

3 2CH CH C N propanonitrilo 2 2NC CH CH CN butanodinitrilo

Otra forma de nombrarlos consiste en considerarlos como derivados de un cido carboxlico con igual nmero e tomos de carbono, en cuyo caso se les denomina carbonitrilos, o nitrilos si el cido tiene un nombre vulgar aceptado por la IUPAC. En el primer caso, cuando se usa el nombre de carbonitrilo, el tomo de carbono unido al nitrgeno no se toma en consideracin a la hora de numerar los localizadores. Por ejemplo:

3 2 2CH CH CH CN propanocarbonitrilo

2 2NC CH CH CN 1,2-etanodicarbonitrilo

3CH CN acetonitrilo

57

CN benzonitrilo

Cuando se emplea el sistema de nomenclatura denominado funcin radical se nombran empleando la funcin cianuro seguida del nombre del radical que corresponda terminado en o. Ejemplos:

3 2CH CH CN cianuro de etilo

3 2 2CH CH CH CN cianuro de propilo CN

cianuro de fenilo Cuando existe presente en la molcula otro grupo funcional, como puede ser el grupo cido, entonces la funcin C N se nombra como radical, utilizndose la denominacin ciano. Ejemplos:

COOH

CN

cido p-cianobenzoico

2NC CH CONH 2

3

cianoacetamida

2 2NC CH CH COOCH 3-cianopropionato de metilo Para estos casos de coexistencia de otros grupos funcionales en la molcula, a continuacin se enumeran en orden de prioridad de nomenclatura decreciente - junto con el grupo funcional cianuro, otros grupos relacionados:

CN cianuro

NC isocianuro

OCN cianato

NCO isocianato

SCN tiocianato

NCS isotiocianato

58

Ejemplos:

NC

isocianuro de fenilo

NCO

isocianato de fenilo NITRODERIVADOS Son aquellos compuestos en los que est presente el grupo funcional . 2NO Se nombran mediante el prefijo nitro, con su multiplicador correspondiente, y el nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. Ejemplos:

3 2CH CH NO 2

2

nitroetano

3 2 2 2CH CH CH CH NO 1-nitrobutano

NO2

nitrobenceno

CH3

NO2

O2N NO2

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

---------------------------------------

59

TABLA RESUMEN

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