Fórmulas y Representación de Las Estructuras Orgánicas

UNIVERSIDAD DE LOS ANDESNÚCLEO UNIVERSITARIO “RAFAEL RANGEL”DEPARTAMENTO DE BIOLOGÍA Y QUÍMICACURSO DE ACTUALIZACIÓN DOCENTE:TÉCNICAS BÁSICAS EMPLEADAS EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA

Nomenclatura Orgánica

FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS

FORMULAS MOLÉCULARES

Las formulas moleculares son formulas simples que indican los elementos presentes y el número de elementos que conforman un compuesto. Las mismas no proporcionan información sobre la conectividad entre los distintos átomos ni sobre la distribución espacial. Esta fórmula tiene el inconveniente de no identificar la conectividad entre los átomos y por lo tanto no se pueden distinguir compuestos con la misma fórmula molecular. Ejemplos de fórmulas moleculares: C6H12O6; C2H2.

DESARROLLADAS

Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que unen los trazos.

SEMIDESARROLLADAS

Se omiten los trazos que representan los enlaces entre los hidrógenos y los carbonos/heteroátomos a los que están unidos, pero sí se indica su número empleando subíndices.

SIMPLIFICADAS

Representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono. Se omiten los átomos de

Lab. Productos Naturales “Dr. Alfredo Nicolás Usubillaga del Hierro”. Grupo de Investigación de productos naturales (GIPRONA). Núcleo Universitario Rafael Rangel. Departamento de Biología y Química. Universidad de Los Andes. Edificio “A” piso 03. Lab. 05. La

Concepción, Estado Trujillo. Venezuela.Telefax: +58 272 6711230 ext. 5597 e–mail: [email protected]



hidrógenos unidos a carbono, pero se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos. Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos respectivamente.

EN PERSPECTIVA

Aunque con frecuencia se representan en un plano, las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales. En la representación en perspectiva se utilizan trazos continuos y gruesos para indicar los enlaces que se proyectan fuera del plano hacia adelante y trazos discontinuos de grosor normal cuando el enlace está dirigido hacia atrás. Todo lo que esta contenido en el plano de papel se dibuja con trazos continuos de grosor normal.

REPRESENTACIÓN MIXTA

Utiliza en algunos representaciones simple con semidesarrollada o perspectiva, para algunos compuesto al cual se quiere resaltar algún grupo en específico.

GRUPO FUNCIONALES

CLASE GRUPO FUNCIONAL EJEMPLOSAlcanos CH3-CH3 →R

Alquenos CH2=CH2





Alquinos CH≡CH

Haluros de Alquilo R-X

Aromáticos Ar

Heteroaromáticos

x=O,N,SAlcoholes R-OH

Fenoles Ar-OH

Éteres R-O-R

Aldehídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Esteres

Amidas

Haluros de acilo





Anhídridos

Nitrilos -C≡NNitros R-NO2

Iminas

Tioles R-SH

Sulfuros R-S-R

Sulfoxidos R-S(O)-R DMSOSulfonas R-SO2-R

Ácidos sulfónicos R-SO2-OH

NOMENCLATURA

ALCANOS LINEALES

Nombre Molecular Formula

Estructural Formula Isomeros Nombre Molecular

FormulaEstructural

Formula Isomeros

Metano CH4 CH4 1 hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3 5

Etano C2H6 CH3CH3 1 heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3 9

propano C3H8 CH3CH2CH3 1 octano C8H18 CH3(CH2)6CH3 18

butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 2 nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3 35

pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 3 decano C10H22 CH3(CH2)8CH3 75

GRUPOS ALQUILOS





Grupo CH3– C2H5–CH3CH2CH2–

(CH3)2CH–CH3CH2CH2CH2–

(CH3)2CHCH2–

CH3CH2CH(CH3)–

(CH3)3C–

R–

Nombre

Metil

Etil Propil Isopropill Butil Isobutil sec-Butiltert-Butil

Alquil

CICLOALCANOS

Nombre Ciclopropano CiclobutanoCiclopentano

Ciclohexano Cicloheptano Cicloalcano

MolecularFormula

C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 CnH2n

EstructuralFormula

(CH2)n

EsqueletalFormula

ALCANOS RAMIFICADOS

NORMAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS

Encuentre y nombre la cadena principal (cadena continua más larga de carbonos), a dicho nombre se anteponen los nombres de las cadenas laterales.

1. Si un alcano posee dos o más cadenas de igual longitud, se elige como cadena principal la que posea mayor número de sustituyentes.

2. En el caso poco frecuente que existan cadenas con igual longitud e igual número de sustituyentes se escoge la menor secuencia numérica.





3. Si la secuencia numérica les da igual entonces recurren al orden alfabético. Identifique y nombre los grupos unidos a esta cadena (sustituyentes o cadenas laterales). Numere la cadena empezando por el extremo más próximo a un sustituyente. Designe la localización de cada grupo sustituyente por el número apropiado. Para lo cual

debe tomar en cuenta: 1. Comparar la secuencia numérica, el menor valor numérico proporciona la

numeración correcta.2. En el caso de secuencias numéricas iguales se recurre al orden alfabético.

Nombre los sustituyentes1. Si los radicales son lineales, se nombran derivando su nombre del alcano

correspondiente.2. Si los radicales están ramificados, se nombra igual que si fuera un alcano

ramificado, es decir: A. Se busca la cadena más larga. B. Se numera asignando el localizador N°1 al carbono unido a la cadena principal. C Se nombra sus sustituyentes. D. Se forma el nombre del radical ramificado y se incorpora, entre paréntesis y precedido de su localizador, al nombre del alcano.

Construya el nombre, escribiendo los nombres por orden alfabético, suprimiendo la o al final de cada sustituyente alquilo, precedido cada uno de ellos por su localizador en la cadena principal y separado por un guión.

1. Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para designar varios grupos iguales, no se consideran en la ordenación alfabética.

2. Si se utilizan los nombres comunes de las cadenas laterales. Prefijos iso- y neo- forman parte del nombre, y por tanto se tienen en cuenta en el orden alfabético, mientras que sec- y terc-, que significan secundario y terciario, respectivamente, no se tienen en cuenta en el orden alfabético.

3. Cuando un sustituyente es muy complejo, su nombre se incorpora entre paréntesis. En el caso de que el compuesto posea varias cadenas laterales complejas. Se ordenan por la primera letra de su nombre aunque sea la de un prefijo numérico.

4. Si dos o más radicales complejos están formados por las mismas palabras y por lo tanto el orden alfabético no es útil, se nombra primero aquel que presenta localizadores o secuencia más baja.

5. Si existen dos o más cadenas laterales complejas idénticas se utilizan los prefijos bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc. Para indicar el número.





CICLOALCANOS SUSTITUIDOS

En general debe tomarse como sistema principal aquel que presente mayor número de sustituyentes o de mayor tamaño.

Buscar la secuencia de localizadora que proporciones la combinación más baja.

ISOMERÍA CIS TRANS EN CICLOALCANOS

Se utiliza el término cis cuando los sustituyentes se encuentran del mismo lado. Se utiliza el término trans cuando los sustituyentes se encuentran de lados opuestos.

ALCANOS POLICÍCLICOS

Dos anillos de igual o destino tamaño unidos por un enlace sencillo C-C.1. Si los anillos son iguales, se enumeran los anillos de forma independiente (uno de

ellos con primas).Para formar el nombre se antepone el prefijo bi-al nombre del anillo entre paréntesis.

2. En el caso de anillos no sean iguales el modo de nombrar es igual a alcanos tomando el anilo principal el más grande.

Dos anillos unidos por un átomo de carbono que les es común (Espíranos).1. El nombre de un espirano se forma utilizando: a como prefijo, el término espiro- b)

como sufijo, el nombre del alcano lineal con un número de carbonos igual al total de carbonos del compuesto, y c en medio de esos dos términos y entre corchetes, se incluye dos cifras en orden ascendente y separadas por un punto, que indican el número de carbonos del anillo menor y el del mayor respectivamente, descontando en ambos casos el carbono espíranico.

2. La numeración de un espirano se inicia por el anillo más pequeño y se finaliza por el mayor. El localizador N° 1 se le asigna a uno de los átomos contiguos del carbono espiránico.

Varios anillos unidos por puentes.3. A. el prefijo biciclo-, b. como sufijo el nombre del alcano lineal con un número de

carbonos igual al total de carbonos del compuesto y c.- en medio, entre corchetes, en orden decreciente y separados por puntos, los números corresponden al número de átomos de cada puente.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

El sufijo -eno indica un alqueno o cicloalqueno.





La cadena principal debe incluir los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace. La cadena principal debe ser numerada por el extremo más próximo al doble enlace. Si la

insaturación está en el centro de la cadena se empieza a numerar por el extremo que tenga más próximo un sustituyente.

El más pequeño de los números asignados a los átomos del doble enlace se utiliza para indicar la posición de la insaturación. Si hay más de un doble enlace el compuesto es denominado dieno, trieno,..

En los cicloalquenos a los carbonos del doble enlace se les asigna los números 1 y 2. El número 1 puede ser determinado por la regla de los sustituyentes.

Grupos sustituyentes más importantes conteniendo doble enlace son:

H2C=CH– Grupo vinilo H2C=CH–CH2– Grupo alilo

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

El sufijo -ino indica alquino o cicloalquino. La cadena principal debe contener a los dos carbonos unidos por el triple enlace. La cadena principal debe ser numerada desde el extremo más próximo al triple enlace. Si

el triple enlace está situado en el centro de la cadena se aplica la regla de los sustituyentes.

El menor número de los carbonos unidos por triple enlace debe ser usado como localizador de la insaturación.

Si están presentes varios enlaces múltiples, cada uno debe tener su localizador. Los dobles enlaces preceden a los triples en los nombres IUPAC, pero la cadena debe ser numerada a partir del extremo que tenga más próximo un enlace múltiple sea cual sea su naturaleza.

A causa de su carácter linear, los anillos que pueden acomodar un triple enlace deben tener al menos diez carbonos. En los cicloalquinos simples los carbonos unidos por el triple enlace son numerados con el 1 y el 2. El número 1 se determina por la proximidad de los sustituyentes.

Grupos sustituyentes conteniendo triple enlace son:HC≡C– Grupo Etinil HC≡CH–CH2– Grupo Propargil

COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL





FORMACIÓN DEL NOMBRE

GRUPO FUNCIONAL Fórmula Prefijo SufijoAnionesCationesÁcidos carboxílicos -COOH Carboxi Ácido …carboxílico

Ácido …oicoAnhidridos -CO-O-CO- Anhídrido… oico

Anhídrido…carboxílicoÉsteres -COOR -oxicarbonil Carboxilato de …

…oato de…Haluros de Acilo -CO-X Halocarbonil Haluro de …oilo

Haluro de …carboniloAmidas -CO-NH2 Carbamoil -Carboxamida

-AmidaNitrilos -CN Ciano -Carbonitrilo

-NitriloAldehídos -CHO Formil -Carbaldehído

-AlCetonas -CO- Oxo -OnaAlcoholes. fenoles -OH Hidroxi -OlTioles -SH Sulfanil -TiolHidroperóxidos -O-OH HidroperoxiAminas -NH2 Amino -AminaIminas =NH Imino -IminaÉteres -OR OxiSulfuros -SR SalfanilPeróxidos -O-OR peroxi



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