PONTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANAFAC. DE CIENCIAS - DPTO. DE QUIMICA

FUNDAMENTOS DE BIOLOGIA I

COMPUESTOS DEL CARBONOCOMPUESTOS DEL CARBONO

Julio A. Pedrozo Prez

2002

FUNCIONES ORGANICASFUNCIONES ORGANICAS1. Funciones oxigenadas

- Alcoholes, Fenoles y Eteres- Aldehdos y Cetonas- Acidos carboxlicos- Anhdridos de acilo- Esteres

2. Funciones halogenadas- Haluros de alquilo, de arilo o de vinilo- Haluros de acilo

3. Funciones nitrogenadas y azufradas- Aminas- Amidas- Tioles

ALCOHOLESALCOHOLES

R O H.

..

.

108.9

Se caracterizan por contener uno oms grupos -OH (hidroxilos-)

CH3-OH CH3-CHOH-CH3 (CH3)3-COH1 2 3

Se consideran derivados de la mol-cula de agua al reemplazar uno de sus hidrgenos por R

Nomenclatura: grupo alquilo terminado en -ICO anteponiendola palabra ALCOHOL; el nombre IUPAC reemplaza la -o finaldel alcano por -ol.

CH3-CH2-OHAlcohol etlico

etanol

CH3-OHAlcohol metlico

metanol

CH3-CHOH-CH32-propanol

O H.

..

.

FENOLESFENOLES

En ellos el grupo -OH est enlazadodirectamente a un anillo aromticoLa nube electrnica del anillo benc-nico atrae los electrones del -OH(grupo acdico)

Nomenclatura: Sus nombres derivan de la estructura ms simpleel fenol; se utilizan los prefijos orto-, meta- o para- para los deri-vados sustituidos. Los nombres IUPAC derivan del benceno odel fenol; los sustituyentes se indican con nmeros

OHCH2CH3

o-etilfenol2-etilfenol

Fenol o hidroxibenceno

ETERESETERES

RO.

..

.

R110

Pueden considerarse derivados de la mo-lcula de agua en la que dos grupos alquilos reemplazan a los dos hidrgenos

R-O-R R-O-Ar Ar-O-Ar

Nomenclatura: Se nombran como alquil alquil terSe nombran como derivados alcoxi de los alcanos

CH3-CH2-O-CH3Metiletiltermetoxietano

C6H5-O-CH2-CH3Etilfenilteretoxibenceno

FUNCIONES CARBONILICASFUNCIONES CARBONILICAS

C Opipi

C O

Aldehdos.- Funcin primariaCetonas.- Funcin secundaria

El grupo carbonilo es parecido al C=Caunque es ms corto que ste y su energade enlace menor (611 kJ/mol).

120

Nomenclatura:Aldehidos.- Se cambia la terminacin -ICO del cido por lapalabra -ALDEHIDO; cambiando la -o final del alcano porel sufijo -al.

Cetonas.- Grupos alquilos ligados al grupo carbonilo seguidosde la palabra -CETONA; cambiando la -o del alcano por elsufijo -ONA.

CH3CHO Acetaldehido o etanal

CH3-CO-CH3 Dimetilcetona o propanona

ACIDOS CARBOXILICOSACIDOS CARBOXILICOS

CO

OR

1/2

1/2

Nomenclatura: Colocar la palabra ACIDO seguida del nombredel alcano con la terminacin -OICO -ICO

CH3-COOHAcido etanoicoAcido actico

COOHAcido benzoico

Disocian como cidos dbiles en solu-ciones acuosas

Resonancia del grupo carboxlico

El grupo -OH del cido puede formarpuentes de hidrgeno con otras mol-culas del mismo cido, o con el agua.

R-CO

OH

DERIVADOS CARBOXILICOSDERIVADOS CARBOXILICOS

1. Anhdridos de acilo: Se producen al reaccionar dosmolculas de cidos carboxlicos

2. Esteres: Se producen al reaccionar cidos carboxlicoscon alcoholes; son las sales orgnicas.

CH3-COOH + HO-CH3 ----> CH3-C

O

OCH3

CH3-COOH ----->

CH3-CO

O

CCH3-O

Anhdridoactico

Acetato demetilo

Nomenclatura: Cambiar el sufijo -ICO del cido por -ATOy el sufijo -OL del alcohol por -ILO

HALUROS DE ALQUILOHALUROS DE ALQUILOX

R X CHR CH XHaluro de

alquiloHaluro de vinilo

Haluro dearilo

R X X = Cl, Br IEl enlace C-X est polarizado

Nomenclatua: Se nombran como Haluro de alquiloLa IUPAC los nombra como Haloalcanos

CH3-CH2-ClCl

Cloruro de etiloCloroetano

Cloro de feniloclorobenceno

HALUROS DE ACILOHALUROS DE ACILO

C

O

XCH3

Llamados tambin halogenuros de aciloSe producen por reaccin entre un cidocarboxlico y el cloruro de tionilo, el tri-cloruro o el pentacloruro de fsforo.

SOCl2 PCl3 PCl5Se emplean como derivados activados para la sntesis de muchosotros compuestos.Nomenclatura: Se nombran como Haluros, agegando al nombredel cido la terminacin -ilo.

CH3-COCl C6H5-COClCloruro de

etanoiloCloruro de

fenilmetanoilo

FUNCIONES NITROGENADAS: AMINASFUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS

NHCH3

..

H108

Las aminas pueden considerarse derivadas delamonaco por sustitucin de uno o ms de sushidrgenos por radicales alquilos o arilos.

CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-N-(CH3)2Amina 1 Amina 2 Amina 3

N

Las aminas alifticas son ms bsicas que el NH3

Nomenclatura: alquil o aril con el sufijo -AMINOAminas 2 se nombran como N-sustitudasAminas 3 se nombran como N,N-disustitudas

Aminas heterocclicaspiridina

FUNCIONES NITROGENADAS: AMIDASFUNCIONES NITROGENADAS: AMIDAS

C NH

HH

O

C NH

HH

O.....

.

(-)

(+)

Se forman por reacciones entrecidos carboxlicos y amonaco(o aminas).

.

117

119121

.

..

Su grupo funcional es neutro

Resonancia que explicala falta de basicidad

El N debe estar hibridado sp2para permitir el enlace pipi.

CH3-CO-NH2 CH3-CO-NH-CH3 CH3-CO-N-(CH3)2Amida 1 Amida 2 Amida 3

Nomenclatura: Radical cido con el sufijo -AMIDALas amidas 2 se nombran como N-sustitudasLas amidas 3 se nombran como N,N-disustitudas

FUNCIONES AZUFRADAS: TIOLESFUNCIONES AZUFRADAS: TIOLES

R S H.

...

108.9

Los tioles se caracterizan por mostrarun grupo tiol (-SH) en sus estructurasEste grupo se conoce tambin comomercaptano

Nombre comn: alquil-mercaptanoNomenclatura IUPAC: sufijo -tiol

CH3-(CH2)2-CH2-SH CH3-CH2-CH2-SHPoseen propiedades fsicas semejantes a las de los alcoholes

La polaridad del enlace S-H es insuficiente para formar puentesde hidrgeno

Butanotiol Propanotiol

COMPUESTOS POLIFUNCIONALESCOMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Son compuestos que poseen dos o ms grupos funcionalessimultneamente. Pueden ser- Homofuncionales: si las funciones son de la misma clase

- Heterofuncionales: si las funciones son de diferentes tipos O

CH3O

CO

O CH2 CH3

CH2-CH-CH2OH OHOH

COMPORTAMIENTO DECOMPORTAMIENTO DEPOLIFUNCIONALESPOLIFUNCIONALES

* Si los grupos funcionales estn lo suficientemente separadosel uno del otro de tal manera que no exista interaccin entreambos, el compuestos presentara las propiedades esperadasde cada grupo en particular.

* Pero si los dos o ms grupos funcionales se encuentran cerca-nos, es posible que haya interaccin entre ellos y, las propieda-des individuales de los grupos funcionales resultarn alteradas

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3

NOMENCLATURA DE POLIFUNCIONALESNOMENCLATURA DE POLIFUNCIONALESORDEN DECRECIENTE DE PRIORIDADES DE LOS GRUPOS

PRINCIPALES FUNCIONALES PARA FINES DE NOMENCLATURA

GRUPO FUNCIONAL CUANDO SE UTILIZA CUANDO SE UTILIZAPRINCIPAL COMO -SUFIJO COMO PREFIJO-Acidos carboxlicosAnhdridos de aciloEsteresHalogenuros de aciloAmidasAldehdosCetonasAlcoholesFenolesTiolesAminasAlquenosAlquinosAlcanos

Acido ...-icoAnhdrido ...-oico...-oatoHalogenuro de ...-oilo...-amida

...-al ...-carbaldehdo

...-ona

...-ol

...-ol

...-tiol

...-amina

...-eno

...-ino

...-ano

Carboxi-...

Alcoxicarbonil-...Halocarbonil-...Amido-...Oxo-... formilo-...Ceto-...Hidroxi-...Hidroxi-...Mercapto-...Amino-...Alquenil-...Alquinil-...Alquil-...

ALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALESALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

1. Polioles

2. Carbonilos ,-insaturados

3. -dicarbonilos

CH2-CH2 CH2-CH-CH2OH OHOHOHOH

CH3-CH=CH-CO

H

C H 3-C O -C H 2-C H O

4. Acidos policarboxlicos

HOOC-CH2-C-CH2-COOHOH

COOHHCOOH

COOHHOOC-CH2-CH2-COOHH

ALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALESALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

5. Hidroxicidos CH3-CH-COOHOH

HOOC-CH-CH-COOHOH OH

H

Molculas Biolgicas Polifuncionales

H2N-CH-COOHCH3 N

N N

NNH2

H

CH2-CH-CH-CH-CHOOH OHOHOH

O

CHOO

HO

HOCH2H2N-CH-CH2-COOH

CH2

HOOC-CH2-C-CH2-COOHCOOH

OH