INSTITUCION EDUCATIVA ALEJANDRO TOLEDO - TECHO OBREROFUNCIONES QUMICAS OXIGENADAS

Comprenden un grupo de sustancias formadas por carbono e hidrgeno que constituye el esqueleto de su estructura, y adems oxgeno.ALCOHOLESLos alcoholes son sustancia que tienen el grupo oxidrilo o hidroxilo (- OH) unido a un carbono en una cadena hidrocarbonada. Pueden considerarse como derivados de hidrocarburos en los cuales un grupo hidroxilo reemplaza a un hidrgeno.Clasificacin de Alcoholes:1. Por el nmero de grupos hidroxilo que poseen, los alcoholes se clasifican en:Monoles : Con un solo grupo (-OH)Polioles : Con ms de un grupo (-OH)Monoles .- De acuerdo al tipo de carbono en que se ubica el grupo (-OH), los alcoholes pueden ser: primarios, secundarios y terciarios.PrimariosSecundariosTerciarios

R OH R CH R OH R

R C R

OH

Nomenclatura.- El sistema IUPAC aplica las siguientes reglas:1. Se nombra la cadena ms larga de carbonos que contiene el tomo de carbonos con el grupo OH. Se cambia la terminacin O del hidrocarburo correspondiente por el OL.2. Se numera la cadena partiendo del extremo ms cercano al grupo OH.3. Se nombran todos los sustituyentes y se dan sus nmeros tal como se hara para un alcano o un alqueno.4. Para nombrar a polioles se utilizan las terminaciones : diol, triol, tetrol, etc. Ejemplos.Alcoholes Primarios :CH3OH.Metanol(Alcohol Metlico)CH3 CH2 OHEtanol(alcohol etlico) CH3 CH3 C C H2OH CH32,2 dimetil 1 propanolCH2 OH

Alcohol benclico(Fenil metanol)

Alcoholes Secundarios:CH3 CH CH3 OH 2 propanol CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 OH3 etil 2 pentanol

Alcoholes Terciarios CH3

CH3 C O H

CH32 metil - 2 propanol C6H5 C6H5 C OH C6 H5Trifenil metanol

PoliolesCH2 C H2 OH OHEtano diol(elilen glicol) CH2 C H CH2 OH OH OHPropano triol(Glicerina o glicerol)

Fenoles

CH3OHLos alcoholes en los que el grupo hidroxilo primario esta enlazado directamente a un anillo aromtico (benceno) se llaman fenoles.

Fenol3 metil fenol Propiedades fsicas .- A temperatura ambiente los tres primeros alcoholes son lquidos mviles, desde lo butanoles hasta los decanoles son lquidos poco viscosos, mientras que los trminos superiores son slidos. Los alcoholes se asocian mediante enlaces de hidrgeno. R R R O H ... O H ... O H por esta razn, lo puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes son mayores que los correspondiente alcanos de pesos moleculares similares. El punto de ebullicin de los alcoholes aumenta con el nmero creciente de carbonos, pero disminuye cuando hay mayor ramificacin. Los alcoholes inferiores son miscibles con agua en todas las proporciones debido al puente de hidrgeno. H R H O H ... O H ... O H

Propiedades qumicas.- Entre las principales reacciones se tienen:1. Combustin.- En presencia del oxigeno del aire los alcoholes arden con llama luminosa. Ej:2CH3OH + 3O2 2 CO2 + 4 H2O2. Deshidratacin .- a) Por deshidratacin unimolecular de un alcohol se obtiene un alqueno.Ej.

180oC C C C = C + H2O

Ej: CH3 CH2OH CH2 = CH2 + H2OEtanoletenoMetanol (CH3OH).- llamado tambin alcohol metlico, carbinol o alcohol de madera, es un lquido incoloro, mvil de olor agradable semejante al del alcohol etlico. Es muy txico e ingerido ataca al nervio ptico produciendo ceguera y hasta la muerte.Antiguamente se le obtena por destilacin seca de la madera, actualmente la mayor parte del metanol se sintetiza mediante un proceso cataltico a partir del gas de agua o gas de sntesis , esta reaccin emplea altas temperaturas y presiones y como catalizador una mezcla de ZnO y Cr2 O3. CO + 2H2 CH3OH Gas de sntesisSe emplea metanol como anticongelante en los radiadores de los carros es solvente y combustible. Es materia prima para la obtencin del metanol y de otros productos.Etanol (C2H5OH).- Llamado tambin alcohol de vino, alcohol de caa, alcohol etlico o simplemente alcohol es un lquido incoloro mvil de olor agradable y sabor ardiente, es miscible con el agua es todas proporciones. Industrialmente se obtiene por la fermentacin de azcares y almidones de muy diversas fuentes. Por hidrlisis la sacarosa y los almidones se desdoblan en azcares ms simples como glucosa. Sobre la glucosa acta un fermento especifico llamado zimasa (segregado por la levadura de cerveza.)

Glucosa etanolC6H12O6 2C2H5OH + 2 CO2

Se utiliza como disolvente, combustible, desinfectante; en la preparacin de bebidas alcohlicas y en sntesis de numerosos compuestos como el ter, etanol, cido actico, etileno etc.

Etano Diol ( CH2OH CH2OH) .- Llamado comnmente Etilen glicol, es un liquido algo viscoso, muy soluble en agua de sabor ligeramente dulce.Se le utiliza en la preparacin de sustancias anticongelantes, productos farmacolgicos y en la sntesis de diversos productos orgnicos.

Propano Triol (CH2OH CHOH CH2OH).- Llamado tambin glicerina o glicerol, es un lquido incoloro, viscoso de sabor dulce, es miscible con agua y alcohol en todas proporciones. Se emplea en la preparacin de jarabes, vacunas, licores y cremas. Tambin en la fabricacin de la nitroglicerina.

Fenol (C6H5OH).- Es un slido incoloro de olor caracterstico. Es higroscpico, por ello a menudo se presenta como lquido. El principal uso del fenol es en la, fabricacin de recinas y plsticos sintticos (baquelita). Es antisptico y desinfectante. Se preparan con l medicamentos, fungicidas e insecticidas. Tambin es empleado en la fabricacin de colorantes sintticos y en la industria de los explosivos. ALDEHIDOS Y CETONAS

Presentan el grupo funcional carbonilo : C = OUn aldehido tiene un grupo alquilo (o arilo) y un tomo de hidrgeno unido al tomo de carbono del carbonilo. Por lo tanto es una funcin primaria.Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al tomo de carbono del carbonilo; por consiguiente es una funcin secundaria.R C = O R C R H O Aldehido CetonaAldehidos .- Nomenclatura.1. Segn la IUPAC se nombran la aldehidos cambiando la terminacin o del nombre del hidrocarburo correspondiente por al2. Se empezar la numeracin de los carbonos por el extremo donde se encuentra el grupo carbaldehido o fornilo CHO3. Si el grupo carbaldehido ocupa los dos extremos de la cadena se utilizar el sufijo dial.4. si el aldehido es insaturado se emplea el sufijo enal, indicando la posicin del doble enlace.

CHOH CHO CH3 CHO CH3 (CH2)5 CHO Metanal Etanal(formaldehido) (Acetaldehido) heptanal. benzaldehido

CHO CHO CH3 CH CHO CH3 CH2 CH = CH CHO

Etano dial CH3 2 - pentenal 2 metil propanal Cetonas.- Nomenclatura1. Los nombres sistemticos de la cetonas se construyen reemplazando la terminacin o del hidrocarburo correspondiente por ona.2. Se empieza la numeracin por el extremo ms prximo al grupo carbonilo.3. Cuando en la estructura se presentan dos o ms grupos funcionales carbonilo, se utilizan las terminaciones diona, triona etc.Los nombres comunes de las cetonas se forman mencionando los dos radicales enlazados al grupo carbonilo y la palabra cetona. O O O CH3 C CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH C CH - CH3 Propanona 2 butanona CH3 CH3Dimetilcetona metil til cetona2,4 dimetil 3 pentanona(acetona)

CH3 C CH2 C CH3 CH2 = CH C CH3 O O O 2,4 butanodiona 3 buten 2 ona

Cuando el grupo carbonilo est unido a un anillo bencrico se les nombra como el grupo cido seguido por el sufijo fenona.

O C O C CH3

Acetofenona benzonfenona (fenil metil cetona) (difenil cetona)

Propiedades Fsicas Con excepcin del metanal que es gas a temperatura ordinaria, la mayor parte de los aldehidos y cetonas son lquidos y los trminos superiores son slidos. El metanal, etanal y la propanona son solubles en agua pero conforme aumenta el nmero de tomos de carbono esta solubilidad decrece rpidamente. Los primeros aldehidos alifficos (de cadena abierta) tienen olor fuerte e irritante, pero los dems aldehidos y casi todas las cetonas presentan olor agradable, por lo que se utilizan en perfumera y como agentes aromatizantes.

Propiedades qumicasOxidacin de Aldehidos.- A diferencia de las cetonas, los aldehidos se oxidan fcilmente y, forman cidos carboxlicos mediante oxidantes comunes como cido crmico (H2CrO4, formado a partir de Na2Cr2O7 y H2SO4), permanganato de potasio. O O

(Agente oxidante)R C H R C OH

Ej: O O

H2SO4 (diluido)CH3 CH C H CH3 CH C OH (cido 2 metil propanoico) CH3 CH3

Reduccin de Aldehidos y Cetonas .- La reduccin de aldehidos o cetonas con hidrgeno en la presencia de un catalizador de niquel o platino produce alcoholes primarios o secundarios: O OH R C H + H2 R CH2 ej: CH3 CHO + H2 CH3 CH2 OH (etanal) (etanol) O OH O R C R + H2 R CH R CH3 C CH3 + H2 CH3 CHOH CH3 O (propanona) (2 - propanol) Metanal (H C H) .- Se denominan tambin formaldehdo o aldehido frnico, es un gas incoloro de olor caracterstico muy irritante, es muy soluble en agua. La solucin acuosa de metanal al 40% se denomina formol o formolina que se usa para preservar especimenes biolgicos por ser un excelente coagulante. Es antisptico y desinfectante por lo que es utilizado en al preparacin del medicamento. Es utilizado en al industria en al fabricacin de materiales plsticos.

O Etanal (CH3 C H ) .- Conocido tambin como acetaldehido o aldehido actico es un lquido voltil de olor a frutas, ligeramente picante. Es muy soluble en agua, alcohol y ter. Es utilizado como antisptico, en la sntesis de muchas sustancias orgnicas como el cido actico y como agente reductor. O Propanona (CH3 C CH3).- Comnmente conocida como acetona, es un lquido incoloro de olor agradable muy voltil y miscible con agua en todas proporciones. Se le utiliza como disolvente de gran cantidad de materiales orgnicos como grasas, recinas plsticos y derivados de la celulosa (nitrocelulosa). Se usa en al fabricacin de pinturas, esmaltes barnices. En la fabricacin de la plvora, del cloroformo, yodoformo etc.