Glicósidos
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GlicósidosSon compuestos que al ser hidrolizados dan origen a una porción azúcar y a una genina (aglicona).
Glicósidos cianogénic
os
Saponinas Glicósidos
Cardiotónicos
Glicósidos fenólicos
-Presentación con fines educativos-
Glicósidos fenólicosCompuestos relativamente polaresProducen coloración verde, azul, púrpura o
negra al tratarlas con Cloruro Férrico (solución acuosa o alcohólica).
Muestran absorción en UV por su naturaleza aromática.
Presentan determinada solubilidad en agua.
-Presentación con fines educativos-
Glicósidos fenólicos (cont.)Derivados de Ácido benzoico y Salicílico
Ejemplos: Salicilina, Glucovainillina, Arbutina.Cumarinas
Ejemplos: Dicumarol, novobiocina, aflatoxinas, cumarina de la haba tonka (perfumería).
QuinonasBenzoquinonas, Antraquinonas
Ejemplos: Muscarufina (benzoquinona), ácido carmínico (antraquinona).
Flavonoides o AntoxantinasFlavonas, Flavonoles.
Ejemplos: Rotenona, Quercetina.Antocianinas Betacianinas
Ejemplo: betanina, pigmento de la remolacha. -Presentación con fines educativos-
Estructuras
Salicilina, compuesto extraído del Sauce blanco.
Vainillina, saborizante y aromatizante.
-Presentación con fines educativos-
Estructuras (cont.)
Cumarina, esqueleto básico. Warfarina, una cumarina
con acción anticoagulante.
-Presentación con fines educativos-
Estructuras (Cont.)
Flavona, núcleo base de una antoxantina (flavonoide).
Estructura básica de una Antocianina.
Betacianina, pigmentos rojos. Difieren en su estructura con las antocianinas, con las que son mutuamente excluyentes
-Presentación con fines educativos-
Caracterización de FlavonoidesCompuesto ColorFlavonas NaranjaFlavonoles Rojo CerezoFlavanonas Rojo violáceoIsoflavononas, chalconas y auronas
No se colorean
Reacción de Shinoda: Al extracto alcohólico se le agrega magnesio metálico y ácido clorhídrico concentrado.
Diferenciación entre Betacianinas y AntocianinasSe pueden diferenciar de la siguiente manera:Aplicar Hidróxido de Sodio 2M: Las
betacianinas viran a amarillo mientras que las antocianinas viran a azul-verdoso.
Comparación de Rf.Electroforesis en papel: Las betacianinas
migran al ánodo y las antocianinas migran al cátodo.
-Presentación con fines educativos-
Glicósidos CianogénicosGlicósidos que poseen un grupo nitrilo y una
aglicona, por lo que al hidrolizarse generan ácido cianhídrico.
Varias especies del género Prunus contienen glicósidos cianogénicos.
La yuca contiene linamarina.
SaponinasLas saponinas son un grupo de glucósidos
solubles en agua, con la característica de producir espuma tras su agitación.
Son agentes tensioactivos. Causan hemólisis a bajas concentraciones. Pueden ser esteroidales o triterpénicas
-Presentación con fines educativos-
Saponinas esteroidalesComprenden una vía de síntesis más fácil
para obtener esteroides (Cortisona), vitamina D, Hormonas sexuales y anticonceptivos. Principalmente los géneros Dioscorea, Smilax y Strophantus se mencionan como ejemplos.
-Presentación con fines educativos-
Saponinas TriterpénicasMás abundantes en la naturaleza. Se obtienen principalmente de Quillaja
saponaria. Comprenden a las saponinas ácidas.
-Presentación con fines educativos-
Glicósidos CardiotónicosCardenólidos y Bufadienólidos:
Se caracterizan por la presencia de grupos hidroxilos en el carbono 3 y 14, con un anillo lactónico en el Carbono 17. Cardenólidos: Anillo lactónico de 5 miembros.Bufadienólidos: Anillo lactónico de 6 miembros.
-Presentación con fines educativos-