Grupos funcionales

Los fragmentos moleculares que incluyen átomos de nometales distintos a C e H, o que poseen enlaces dobles ytriples, son los sitios específicos de los compuestos orgánicosque atacan más frecuentemente otras sustancias químicas.Estas unidades estructurales químicas se llaman gruposfuncionales. Las partes de las moléculas que constan sólo deC, H y enlaces sencillos se denominan grupos no funcionales

Grupos alifáticos

Alcanos. Sin grupo funcional, compuestos de sólo enlacescovalentes simples entre átomos de carbono e hidrógeno. Losalcanos tienen la fórmula molecular general CnH2n+2. El términosaturado se utiliza para describir los alcanos, ya que tienen elnúmero máximo de hidrógenos que es posible enlazar a loscarbonos, de ahí el término hidrocarburos saturados

Grupos alifáticos

H

C

H H

H1.1 Å

109.5 º

C C

H

H

H

H

H

H

1.55 Å

Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Grupos alifáticos

Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, delC5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y losalcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperaturaambiente.

Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el pesomolecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayorespuntos de ebullición que los ramificados con similar pesomolecular.

Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto sonsolubles en solventes no polares e insolubles en polares comoel agua.

Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotanen ella.

Alquenos. Conocidos con el nombre de hidrocarburosolefínicos, se caracterizan por estar formados por carbono ehidrógeno unidos por enlaces covalentes simples y presentaruno o más enlaces covalentes dobles carbono-carbono

Fórmula General CnH 2n

Grupos alifáticos

Grupos alifáticos

Cada uno de los enlaces carbono-hidrógeno está formado por el solapamientode un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del átomo de hidrógeno.La longitud del enlace C-H en el etileno (1.08 Å) es ligeramente más corta que ladel enlace C-H en el etano (1.09 Å), ya que el orbital sp2 en el etileno tiene máscarácter s (1/3 de s) que un orbital sp3 (1/4 de s). El orbital s está más próximo alnúcleo que el orbital p, contribuyendo a acortar los enlaces

El carbono sp3 tiene una geometría tetraédrica con ángulos de 109.5°. Loscarbonos de enlace doble tienen hibridación sp2, por lo que tienen unageometría trigonal con ángulos de casi 120°. El solapamiento de los orbitales psin hibridar acorta la distancia entre los carbonos desde 1.54A en alcanos hasta1.33A en alcanos

Grupos alifáticos

Grupos alifáticos

El enlace en el etileno está formado por el solapamiento de los orbitales p sinhibridar de los átomos de carbono con hibridación sp2. Este solapamientorequiere que los dos extremos de la molécula sean coplanares

Los orbitales p sin hibridar (uno en cada carbono) contienen un electrón cadauno. Cuando se solapan forman el orbital molecular enlazante

Grupos alifáticos

Grupos alifáticos

Isomería Cis - TransSi dos grupos iguales enlazados a los carbonos del doble enlaceestán al mismo lado del enlace, el alqueno es el isómero cis. Si losgrupos iguales están a los lados opuestos del enlace, el alqueno estrans

No todos los alquenos son capaces de mostrar isomería cis-trans. Si cualquierade los dos carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos, la molécula nopuede tener forma cis-trans. En la figura se muestran algunos alquenos cis ytrans y otros alquenos que no pueden mostrar isomería cis-trans.

Grupos alifáticos

Sistema E-ZLa nomenclatura cis-trans para losisómeros geométricos a veces falla, yaque da un nombre ambiguo; porejemplo, los isómeros del 1-bromo-1-cloropropeno no son claramente cis otrans, ya que no es obvio a quésustituyentes se refieren como cis otrans

Como en el caso de cis y trans, si losgrupos más importantes de cadacarbono están en el mismo lado delenlace doble, el alqueno tendría unageometría Z. Si están en lados opuestosal enlace doble, la geometría es E

Los primeros 4 alquenos son gases a temperaturaambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C sonlíquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.

Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el pesomolecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayorespuntos de ebullición que los ramificados con similar pesomolecular.

Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles ensolventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro decarbono, etc.

Los alquenos son menos densos que el agua por lo tantoflotan en ella.

Grupos alifáticos

Alquinos. son hidrocarburos cuyas moléculas contienen almenos un triple enlace carbono-carbono, característica distintivade su estructura

Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2.Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenospor esto presentan un grado mayor de insaturación

Grupos alifáticos

Grupos alifáticos

El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los trespares de electrones y al elevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% decarácter s), lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman elenlace σ del acetileno

Grupos alifáticos

Son compuestos de baja polaridad Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y

alquenos Son menos densos que el agua e insolubles en ella Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como

tetracloruro de carbono, éter, benceno Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de

carbonos Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición

ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos

Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente

Grupos alifáticos