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GUÍA PACE
BIOQUÍMICA
II AUTOR: PROFESOR CLAUDIO VÁSQUEZ
BIOMOLÉCULAS II
LÍPIDOS – ÁCIDOS NUCLEICOS - PROTEÍNAS
LÍPIDOS
ÁCIDO GRASO:
Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada lineal con número par de
átomos de carbono (los más abundantes tienen entre 16 y 18 C). Tienen al extremo de la
cadena un grupo carboxilo
LÍPIDO:
Son un conjunto de moléculas orgánicas constituidas principalmente por C, H y en menor
medida por O, P, S y N. Son moléculas hidrofóbicas, pero solubles en diversos solventes
orgánicos apolares como, benceno, cloroformo, etc.
Los lípidos son difíciles de clasificar debido a que no presentan un conjunto de grupos
funcionales determinados que aseguren ciertas propiedades químicas, por lo que lo más
conveniente es clasificarlos de acuerdo a una propiedad física común: su grado de afinidad por
el agua. Los lípidos son moléculas anfipáticas y por esta razón, pueden formar monocapas o
bicapas en contacto con el agua. El punto de fusión aumenta al incrementar la longitud de la
cadena y la cantidad de insaturaciones. Una importante característica de los lípidos, es que
tienden a formar micelas gracias a este efecto anfipático.
ESTERIFICACIÓN:
CH3(CH2)nCOOH + HOCH2(CH2)nCH3 ↔ CH3(CH2)nCOOCH2(CH2)nCH3 + H2O
Ácido Graso + Alcohol = Éster + Agua
SAPONIFICACIÓN:
CH3(CH2)nCOOH + NaOH ↔ CH3(CH2)nCOONa + H2O
Ácido Graso + Hidróxido = Jabón + Agua
De acuerdo a la capacidad de formar jabón, los lípidos pueden clasificarse en:
A) LÍPIDOS SAPONIFICABLES:
ACILGLICÉRIDOS:
Son lípidos simples formados por glicerol esterificado por 1, 2 o 3 ácidos grasos
(monoacilglicérido, diacilglicérido o triacilglicérido respectivamente).
LÍPIDOS
LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Acilglicéridos
Céridos
Fosfoglicéridos
Esfingolípidos
Esfingofosfátidos
Glucoesfingolípidos
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Terpenos
Esteroides
Icosanoides o Prostaglandinas
CÉRIDOS:
También denominadas ceras, las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con
alcoholes también de cadena larga. En general son sólidas, de bajo punto de fusión y totalmente
insolubles en agua. Todas las funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad
al agua y con su consistencia firme.
FOSFOGLICÉRIDOS:
Se incorpora el ácido fosfórico (H3PO4) formando el ácido fosfatídico. La lecitina está formada
por dos ácidos grasos que esterifican (en rojo) con dos alcoholes de la glicerina. El tercer grupo
alcohol de la glicerina, se une al ácido fosfórico mediante un enlace fosfoéster, que a su vez
esterifica a un aminoalcohol (colina).
ESFINGOLÍPIDOS:
Poseen una estructura derivada de la ceramida, (ácido graso unido a esfingosina por medio de
un enlace amida)
ESFINGOFOSFÁTIDOS:
En los esfingofosfolípidos, el grupo alcohol de la ceramida (rojo+negro) se une a una
molécula de ácido fosfórico (fondo verde), que a su vez lo hace con otra molécula de etanoamina
o colina (azul). Así se originan las esfingomielinas, abundantes en el tejido nervioso (vainas de
mielina).
GLUCOESFINGOLÍPIDOS o GLUCOLÍPIDOS:
Los glucolípidos no presentan P y el OH- de la ceramida se une a un monosacárido o a un
oligosacárido que se proyecta a la cara externa de la membrana plasmática. Los monosacáridos
más frecuentes son la D-Glucosa, D-Galactosa y la N-acetilgalactosamina.
B) LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
Los lípidos insaponificables son una clase de lípidos que no se hidrolizan en presencia de
hidróxidos (OH-).
GLUCOLÍPIDOS
GANGLIÓSIDOSReconocimiento celular. Complejos unidos a un oligosacárido cargado
negativo
CEREBRÓSIDOSÚnico monosacárido. Reconocimiento de
superficie de membrana.
GLOBÓSIDOS Óligosacáridos. Reconocimiento.
TERPENOS O ISOPRENOIDES:
Polímeros de isopreno (2metil-1,3 butadieno). Producen moléculas lineales y cíclicas. Los
monoterpenos presentan clásicos aromas.
ESTEROIDES:
Derivados de una estructura de 4 ciclos (3 ciclos de 6 carbonos y 1 ciclo de 5 carbonos)
fusionados. El más conocido es el colesterol, del cual se derivan numerosas hormonas.
PROSTAGLANDINAS:
Son hormonas lipídicas derivadas de eicosanoides y sintetizadas principalmente por las COX.
Intervienen en el descenso de la presión arterial al favorecer la eliminación de sustancias en el
riñón, influyen en la regulación de la temperatura corporal, en la contracción de la musculatura
lisa y en la respuesta alérgica e inflamatoria, produciendo vasodilatación y estimulando las
terminaciones nerviosas del dolor, es decir, favorece la inflamación.
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
TERPENOSAceites esenciales (mentol, fitol
(clorofila), limoneno, etc). Vitaminas.
ESTEROIDESÁcidos biliares, Hormonas sexuales.
Colesterol.
PROSTAGLANDINASInflamación, respuesta inmune,
comunicación celular compleja, etc.
FUNCIONES
RESERVA ENERGÉTICA
Triglicéridos
ESTRUCTURAL Fosfolípidos
REGULADORA Esteroides
TRASPORTE Proteolípidos
PATOLOGÍAS ASOCIADAS A LÍPIDOS (*)
Enfermedad de Gaucher
Tipo 1
Tipo 2
Tipo 3Enfermedad de Niemann - Pick
Enfermedad de Fabry
Enfermedad de Farber
Gangliosidosis
GM 1
GM 2
Enfermedad de Krabbe
LeucodistrofiaMetacromática
Enfermedad de Wolman
ÁCIDOS NUCLEICOS:
Descubiertos en 1869 por Friedrich Miescher, los ácidos nucleicos poseen la información
para construir todas las proteínas de los organismos vivos. Son biopolímeros de alta masa
molecular, formados por centenares de millones de monómeros: los nucleótidos.
NUCLEÓTIDOS:
Son moléculas orgánicas formadas por:
- Aldopentosa
- Base nitrogenada
- Grupo fosfato.
Son los monómeros de los ácidos nucleicos.
El nucleósido es sólo la base nitrogenada y la pentosa.
ALDOPENTOSA: Son monosacáridos de 5 C. La Ribosa tiene un átomo de O adicional a la
Desoxirribosa.
BASE NITROGENADA:
Son compuestos heterocíclicos que poseen sistemas de dobles enlaces conjugados en sus
anillos, dándoles una conformación espacial plana y aromática. Sus átomos de N, tienen un
par de electrones disponibles para aceptar H+, comportándose como bases débiles.
ÁCIDOS NUCLEICOS
ADNAlmacena información genética
de un organismo
ARNExpresa la información contenida
en el ADN
GRUPO FOSFATO:
Se le denomina grupo fosfato, pero su denominación IUPAC correcta es ortofosfato por
provenir del ácido ortofosfórico combinado con 3 moléculas de agua. Al disociarse lo hace
entregando sus 3H+ al medio y quedando como radical PO4-3.
NUCLEOSIDO
Un nucleósido, es la unión de una pentosa a una base nitrogenada por medio de un enlace
glucosídico entre el C carbonilo de la pentosa y uno de los átomos de N de la base
nitrogenada (N1 si es pirimídica o N9 si es púrica). Son productos intermediarios en el
metabolismo de nucleótidos y su presencia celular es en mínimas cantidades.
BASES NITROGENADAS
PÚRICAS A y G
PIRIMÍDICAS C, T y U
NUCLEÓSIDO
Desoxirribonucleosidos
Ribonucleosidos
NUCLEÓTIDO
El nucleótido resulta de la unión del enlace éster del carbono 5 de la pentosa de un
nucleósido, con una molécula de ácido fosfórico, liberando agua en el proceso. Esta reacción
ocurre a pH cercano a 7 en donde el grupo fosfato se encuentra ionizado, dando un carácter
ácido a los nucleótidos por la presencia de H+.
Los nucleótidos tienen funciones energéticas debido al costoso proceso de incorporar
grupos fosfatos (nucleótido difosfato y trifosfato) a su estructura, que, al hidrolizarse liberan
energía. El ATP desprende mucha energía al separar su grupo fosfato terminal para pasar a
ADP. En términos energéticos, el ATP, puede ser sustituido por CTP, GTP y UTP.
Los ácidos nucleicos son polimerizaciones de nucleótidos mediante enlaces fosfo-ester
entre el ácido fosfórico unido al 5C de la pentosa con el OH-del 3C de la pentosa siguiente.
AMINOÁCIDOS
PROPIEDADES DE SU CADENA
OBTENCIÓN
UBICACIÓN DEL GRUPO AMINO
PROTEÍNAS Las proteínas o prótidos son biopolímeros formados por un gran número de monómeros elementales y repetitivos denominados aminoácidos. Las proteínas son hidrolizables y están compuestas por C, H, O y N, pero un alto porcentaje contiene S en su estructura. AMINOÁCIDO Es una molécula orgánica formada por un grupo amino (NH2) y un grupo carboxilo (COOH).
A pH ácido, el aminoácido se encuentra con carga positiva, es decir, en forma catiónica. A pH básico, el aminoácido se encuentra con carga negativa, es decir, en forma aniónica. En condiciones fisiológicas (pH = 7,4), el aminoácido se encuentra en ambas condiciones (zwitterión)
Existen 3 criterios para clasificar aminoácidos:
AMINOÁCIDOS(SEGÚN SU
OBTENCIÓN)
ESENCIALES
NO ESENCIALES
POLARES O HIDROFÍLICOS: - Serina (Ser o S) - Treonina (Thr o T) - Glutamina (Gln o Q) - Asparagina (Asn o N) - Tirosina (Tyr o Y) APOLARES O HIDROFÓBICOS: - Alanina (Ala o A) - Cisteína (Cys o C) - Valina (Val o V)
- Leucina (Leu o L) - Isoleucina (Ile o I) - Metionina (Met o M) - Prolina (Pro o P) - Fenilalanina (Phe o F) - Triptófano (Trp o W) - Glicina (Gly o G)
ÁCIDOS: - Ácido Aspártico (Asp o D) - Ácido Glutámico (Glu o E)
BÁSICOS: - Lisina (Lys o K) - Arginina (Arg o R) - Histidina (His o H) AROMÁTICOS - Fenilalanina (Phe o F) - Tirosina (Tyr o Y) - Triptofano (Trp o W) - Prolina (Pro o P)
ESENCIALES - Valina (Ser o S) - Leucina (Leu o L) - Treonina (Thr o T) - Lisina (Lys o K) - Triptófano (Trp o W) - Histidina (His o H) - Fenilalanina (Phe o F) - Isoleucina (Ile o I) - Arginina (Arg o R) - Metionina (Met o M) NO ESENCIALES - Alanina (Ala o A) - Prolina (Pro o P) - Serina (Ser o S) - Glicina (Gly o G) - Cisteína (Cys o C) - Asparagina (Asn o N) - Glutamina (Gln o Q) - Tirosina (Tyr o Y) - Ácido Aspártico (Asp o D)
- Ácido Glutámico (Glu o E)
AMINOÁCIDOS
(SEGÚN PROPIEDADES DE SU CADENA)
POLARES
APOLARES
ÁCIDOS
BÁSICOS
AROMÁTICOS
“La Educación Transforma Realidades”
ALFA-AMINOÁCIDOS: - El grupo amino se ubica en el C2 BETA-AMINOÁCIDOS: - El grupo amino se ubica en el C3 GAMMA-AMINOÁCIDOS - El grupo amino se ubica en el C4
SÍNTESIS DE AMINOÁCIDOS
ENLACE PEPTÍDICO Consiste en la unión entre el grupo carboxílico del primer aminoácido con el grupo amina del siguiente. Como consecuencia se libera una molécula de agua (proceso de condensación).
AMINOÁCIDOS (SEGÚN SU UBICACIÓN DEL
GRUPO AMINO)
ALFA-AMINOÁCIDOS
BETA-AMINOÁCIDOS
GAMMA-AMINOÁCIDOS
“La Educación Transforma Realidades”
ESTRUCTURA DE PROTEÍNAS: Es el grado de organización de los aminoácidos en la proteína. Comprende 4 niveles: - Proteína Primaria - Proteína Secundaria - Proteína Terciaria - Proteína Cuaternaria
PROTEÍNA PRIMARIA: Consiste en la unión lineal de aminoácidos.
PROTEÍNA SECUNDARIA: Comienza la estructura espacial de la proteína, adquiriendo forma de hélice alfa o lámina beta.
“La Educación Transforma Realidades”
PROTEÍNA TERCIARIA: Son el resultado de la combinación de hélice alfa con lámina beta. Mantienen forma globular gracias a enlaces de H, Van der Waals y puentes disulfuro, PROTEÍNA CUATERNARIA Formadas por más de un polipéptido, en donde cada uno es una sub-unidad.
“La Educación Transforma Realidades”
ACTIVIDAD: 1- Describa el proceso de inflamación.
2- En relación a los triglicéridos, explique:
a) Mecanismo de formación de su estructura. b) Funciones. 3- Determine los productos en las siguientes reacciones:
a) b) 4- Si una hebra de ADN presenta la siguiente secuencia de bases, ¿cuál será la secuencia de la hebra complementaria? 5' GGTACGTAGCTA 3‘ 4- Analiza la estructura del AMP cíclico y explica su función.
6- En una muestra de un ácido nucleico, se ha observado la siguiente proporción de bases: A = 25%, T = 18%, G = 22%, C = 35%. a) ¿Cumple la regla de Chargaff la muestra estudiada? Investigue b) ¿Qué tipo de ácido nucleico será el de la muestra? 7- Forme el oligopéptido de acuerdo a la secuencia de aminoácidos Met-Tyr-His, indicando claramente la ubicación de los enlaces peptídicos.
“La Educación Transforma Realidades”
8- Explique los siguientes conceptos: a) Carbono alfa b) Lámina beta c) Proteína Primaria 9- ¿Qué es un Prión? Explique. 10- ¿Cómo se estabiliza la lámina beta? 11- De acuerdo a la figura, indique y describa brevemente las etapas 1, 2, 3 y 4 y los elementos A, B, C, D y E.