Guía 4 - Orgánica I.pdf

Pontificia Universidad Católica de Chile Facultad de Química

Departamento de Química Orgánica

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Química Orgánica I Guía de Ejercicios N°4: Análisis Conformacional II, Resonancia,

Hiperconjugación y Aromaticidad Profesor: Dr. Alain Tundidor Ayudantes: Agustín Robles

René Hauyón

I) Para el compuesto (1R,3S)-1-etil-3-metilciclohexano que se muestra a continuación, dibuje los dos confórmeros silla posibles e indique cual es el más estable (compare interacciones 1,3-diaxial):

II) Para el compuesto 1-tert-butil-3-metilciclohexano, se muestran los 4 estereoisómeros posibles:

A B C D

a) Dibuje los dos confórmeros silla posibles para cada uno de los 4 estereoisómeros.

Confómero 1 Confórmero 2



2

b) A continuación se presenta la siguiente tabla con energías relativas para ciertas interacciones 1,3-diaxial. Usando los valores de esta tabla, calcule la energía total de estas interacciones para cada confórmero, y basándose en su resultado, establezca un orden relativo de estabilidad para los 8 confórmeros representados en a). Interacción CH3/H C(CH3)3/H CH3/C(CH3)3

E. Relativa 1 4 12

A1 A2

B1 B2

C1 C2

D1 D2



3

III) Para los siguientes compuestos, represente en conformación silla, el confórmero más estable e indique si corresponde a un isómero cis o uno trans: 1) 1-ter-butil-4-metilciclohexano 2) 1-isopropil-3-metilciclohexano 3) 1-etil-2-metilciclohexano

IV) Indique de forma decreciente la estabilidad de las series de especies cargadas que se presentan a continuación. Justifique (de ser necesario utilice estructuras de resonancia):

1)

A B C D

2)

A B C D

3) A B C D



4

4) A B C D

5)

A B C D

6)

A B C D

V) Aplique los criterios de aromaticidad para verificar si las siguientes estructuras son aromáticas:

1) 2) 3) 4)

5) 6) 7) 8)

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