COLEGIO ADVENTISTA DE VILLARRICAAsociacin Sur Austral de Chile Unidad Tcnico Pedaggica

Calle Pedro Montt N 775. Villarrica. Chile. Telfono y Fax: (045) 2411839.

GUA DE QUMICA__- 2 MEDIO 2015PROFESOR: Ricardo Muoz Portuz

NOMBREFECHA: 29/09/2015

Carbono: Caractersticas y nomenclatura de Hidrocarburos.Configuracin electrnica El tomo de carbono es el elemento central para todos los compuestos orgnicos, tiene un nmero atmico (Z=6), por lo tanto tiene 6 electrones: Dos de ellos ocupan el orbital 1s, otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. Su configuracin se representa como:1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0Sin embargo, esta configuracin tambin suele representarse como 1s22s22p2.Si observamos la configuracin electrnica del tomo de carbono, encontraremos que ste posee 4 electrones de valencia, es decir, electrones que se encuentran en el nivel de energa ms externo.

Estructura de LewisLas estructuras de Lewis son muy importantes en el estudio de la qumica orgnica y representan los electrones de valencia. As el tomo de carbono, se representa como:

El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de: Formar cuatro enlaces covalentes simples por comparticin de sus electrones con otros tomos. Formar un enlace covalente doble y dos enlaces covalentes simples. Formar un enlace covalente triple y uno sencillo: Formar dos enlaces covalentes dobles: Ejemplo:As, con 4 tomos de hidrgeno el carbono puede formar una molcula estable de metano(CH4).La estructura de Lewis para la molcula del metano, es:

Como podemos apreciar en estos ejemplos, una de las razones de que existan tantos compuestos orgnicos, es la propiedad del tomo de carbono de unirse consigo mismo, posibilitando la formacin de cadenas, anillos y estructuras que contienen enlaces simples, dobles o triples.

Frmula molecular o condensada.La frmula molecular es un tipo de frmula en la cual, slo se indica el nmero de tomos, sin describir el arreglo existente entre ellos.

CH4 es la frmula molecular del metano.

Frmula desarrollada o grficaEs un tipo de frmula en la cual se representan todas las uniones entre los tomos y se describe el arreglo espacial que existe entre ellos.

La frmula grfica del metano (CH4)

(Cada par de electrones se puede representar con un guin).

Grupos alqulicosUn grupo es la porcin de una molcula en la que un conjunto de tomos se considera como unidad. Los grupos alquilo son los sustituyentes en las cadenas principales y no existen aislados o libres, sino que forman parte de la estructura de un compuesto.El smbolo R se utiliza con frecuencia para representar a un grupo alquilo.Para nombrar alcanos ramificados, es necesario conocer el nombre de sus ramificaciones.El grupo alquilo, se forma al eliminarse un tomo de hidrgeno de un alcano y su nombre resulta de sustituir la terminacin ano, del alcano correspondiente, por el sufijo o terminacin il o ilo.As tenemos: CH4 es metano CH3 es metil o metilo CH3 CH3 es etano CH3CH2 es etil o etiloEn el propano existen dos tipos de tomos de carbono, por lo tanto existen dos posibilidades de eliminar el tomo de hidrgeno, uno de la parte terminal y el otro de la parte intermedia.Entonces, tendremos los siguientes grupos alqulicos:Si se elimina el hidrgeno de un carbono primario, se formar el grupo n-propil(o)CH3CH2CH2 npropiloEn cambio, si se elimina el hidrgeno del carbono secundario, se forma el grupo isopropil(o)

NOMENCLATURA QUIMICA ORGNICA

Tabla 1El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgnico a partir de su frmula desarrollada, o viceversa.

El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgnico de que se trata. Algunos de los prefijos ms utilizados son:

Alcanos lineales: Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla 1 seguido del sufijo -ano.

Alcanos ramificados: Para nombrarlos hay que seguir los siguientes pasos:1. Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena "principal". Si hay ms de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor nmero de cadenas laterales.2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el nmero ms bajo posible.

3 Se nombran las cadenas laterales de acuerdo a los grupos alqulicos, indicando su posicin en la cadena principal 4 Por ltimo se nombra la cadena principal.

Cicloalcanos Ramificados: En los cicloalcanos los radicales de se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Si hay una sola ramificacin no es necesario indicar su posicin.

Si hay ms ramificaciones se numeran los tomos de carbono de tal forma que le corresponda elnmero ms bajo al carbono quetiene la cadena lateral.

Cicloalcanos simples: Responden a la frmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono.

O, en forma de figuras geomtricas:

En estas figuras cada vrtice corresponde a un metileno -CH2-.

Alquenos y AlquinosSon los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos).

Nomenclatura:Las reglas son similares a las de los alcanos pero se debe adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces mltiples.

3. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble enlaceSi hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace

1. Para designar un doble enlace entre carbonos, se utiliza la terminacin -eno.Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a dieno, -trieno y as sucesivamente.

2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.

6. Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir del extremo ms cercano al primer enlace mltiple.Si un doble y un triple enlace se encuentran a ambos extremos de la cadena, el doble enlace recibir el nmero ms pequeo.

4. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms pequeos posibles.Si el enlace mltiple es se encuentra a ambos extremos de la cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera ramificacin.

5. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono de dicho enlace.

A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un nmero para localizar la posicin del enlace doble o triple. Las ramificaciones se nombran de la forma usual.Ejemplos:CH2 CH CH2 CH3 1-buteno

Cicloalquenos y Cicloalquinos

En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace mltiple. Y se aplican las reglas mencionadas anteriormente.

Hidrocarburos AromticosSe les conoce tambin con el nombre genrico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del nmero de ncleos bencnicos, pueden ser monocclicos o policclicos.

Hidrocarburos aromticos monocclicos: El ms sencillo es el benceno y todos los dems se nombran derivndolos de l. 1 Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. 2 Si el derivado bencnico tiene dos ms sustituyentes, se numeran los tomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el nmero ms bajo posible. Cuando slo hay dos sustituyentes las posiciones son las siguientes: 1,2 = orto (o-) 1,3 = meta (m-) 1,4 = para (p-)Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.

Hidrocarburos aromticos policclicos condensados:Cuando los dos anillos estn unidos por slo dos tomos de carbono se dice que son ortocondensados.Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor nmero posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque en la mayora se conserva el nombre vulgar.

Radicales aromticos: El nombre genrico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrgenos recibe el nombre de fenilo. Todos los dems radicales aromticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el nmero 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromticos como el tolueno o el xileno se nombran utilizando el sufijo -ilo.

Ejercicios de Nomenclatura de Hidrocarburos

1. Determine qu tipo de compuesto orgnico es (alcano, alqueno o alquino) y su prefijo correspondiente de acuerdo al nmero de carbonos. I) C7H16 II) C20H38III) C21H44IV) C4H28 V) C6H12VI) C11H22

2. Determine la nomenclatura de los siguientes Hidrocarburos lineales.

I) CH3 CH2 CH = CH2 II) CH2 = CH CH2 C CHIII) CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH3

3. Determine la frmula molecular y desarrollada de cada compuesto orgnico presentado.

I) 1-Butino.II) 5-Undecano.III) 2,3-Pentadieno.IV) 1,3-Hexadiino.

4. Identifique los distintos radicales presentes en la siguiente molcula.

5. Determina la nomenclatura de los siguientes alcanos cclicos.

6. Determina la frmula desarrollada de los siguientes hidrocarburos.

a) Bencenob) Tolueno

c) 2-metil-3-hexinod) 2-etil-3-octino

e) 1-etil-3,5-dimetilciclohexenof) 1-propil-3,5-dimetilhexeno

g) 3,4-dimetil-2-hexenoh) 3,3,4-trimetil-2-nonino

i) 3-etil-2,5,6-trimetilheptanoj) 3-propil-2,2,6-trimetildecano

k) 4-etil-4-isopropil-2-heptinol) 4-metil-2-heptino

7. Identifique que tipo de cadena corresponde cada uno de los siguientes hidrocarburos de acuerdo a la clasificacin vista en clases (saturada o insaturada, lineal o ramificada, abierta o cerrada, aliftica u aromtica y homognea o heterognea)a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

8. Identifique la hibridacin de cada uno de los carbonos de la siguiente molcula orgnica.

9. Determine la nomenclatura de los siguientes hidrocarburos cclicos. a)

b)

c)

d)

10. Determina la nomenclatura de los siguientes Hidrocarburos ramificados. a)

h)

b)i)

c)

j)

d)

k)

e)

l)

f)

m)

g)

n)

11. Determina la nomenclatura de las siguientes representaciones de compuestos orgnicos.

b)a)

d)c)

f)e)

h)g)

Docente: Ricardo Muoz P.Asignatura: QumicaNivel: II medio