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Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

GUA DE QUMICA QUMICA ORGNICA

La tetra valencia del carbono.

La configuracin electrnica del carbono es 1s22s22p2 o 1s22s22px12py

12pz. lo que implica

que su diagrama de orbitales de energa es el siguiente:

1s

2s 2px 2py 2pz

Hibridacin SP3

Cuando el Carbono se enlaza a cuatro tomos diferentes necesita formar cuatro enlaces,

por este motivo los orbitales de su ltima capa necesita prepararse para realizar los enlaces con

los respectivos tomos. Si se quieren formar cuatro enlaces, debe haber este nmero de orbitales

disponible

2s 2px 2py 2pz Hibridacin sp3 sp3 sp3 sp3

De esta manera un carbono SP3 ser capaz de ligarse a cuatro tomos diferentes a travs

de enlaces simples (), y su ngulo de enlace ser de 109.5.

CARBONO SP3

Enlaces sigma ()

Nombre: _________________________________________ Fecha: ________________ Objetivo (s): Desarrollar la comprensin el anlisis de la qumica orgnica a travs de informacin.


Hibridacin SP2

En este caso el carbono estar unido a tres tomos diferentes formado tres enlaces, tres simples y

uno doble (para completar su tetravalencia). La hibridacin de este tipo de carbono est

esquematizada de la siguiente manera:

2s 2px 2py 2pz Hibridacin sp2 sp2 sp2 2pz

En este caso hay tres orbitales hibridados que formarn enlaces de tipo sigma () y queda uno sin

hibridar que formar uno tipo pi (). El ngulo entre los enlaces en este caso es de 120.

Hibridacin SP

Por ltimo el carbono puede enlazarse slo a dos tomos, formndose dos enlaces simples y dos

enlaces dobles. La hibridacin de sus orbitales en este caso es.

2s 2px 2py 2pz Hibridacin sp sp 2py 2pz

Habr dos orbitales hibridados que formarn enlaces de tipo sigma () y dos orbitales sin hibridar

que formarn dos enlaces de tipo pi (). El ngulo entre los enlaces en este caso es de 180.

CARBONO SP3

Enlaces sigma ()

Enlace pi ()


Caso 1:

Caso 2:

Es importante, entonces, saber que el carbono se comporta de distinta manera al

enlazarse a una cantidad de tomos.

Es necesario considerar que SIEMPRE el nmero de enlaces del carbono ser de cuatro, ya

sean simples () o dobles o triples ()

Hibridacin tomos enlazados

Tipo de enlaces

Ejemplo ngulo de enlaces

SP3 4 Sigma CH4 CH3OH CH3Cl

109.5

SP2 3 3 sigma, 1 pi CH2O CH2NH CHOCl

120

SP 2 2 sigma, 2 pi CO2 HCN

180

CARBONO SP

Enlaces sigma ()

Enlace pi ()

Enlaces sigma () Enlace pi ()

CARBONO SP


HIDROCARBUROS

Son compuestos formados nicamente por carbonos e hidrgenos, y se clasifican

segn su estructura dimensional.

La UIPAC (Union internacional de Qumica pura y aplicada) establece parmetros para

nombrar las sustancias qumicas.

Este nombre depende de carbonos que posea la estructura presente en la cadena principal,

asignndoles prefijos de numeracin.

Hidrocarburos

Alifticos

Insaturados

Alquenos

Alquinos

Saturados

Alcanos

Cclicos

Ciclo alcanos

Ciclo alquinos

Ciclo alquenos

Aromticos

N de carbonos Prefijo N de carbonos Prefijo

1 MET 8 OCT

2 ET 9 NOM

3 PROP 10 DEC

4 BUT 11 UNDEC

5 PENT 12 DODEC

6 HEX 13 TRIDEC

7 HEP 14 TETRADEC


Hidrocarburos Alifticos

Alcanos

Corresponden a los Hidrocarburos saturados, en donde los carbonos poseen slo enlaces

simples (), su frmula general es CnH2n+2 y su sufijo es ano.

Ejemplo:

Para un alcano con 2 carbonos su frmula qumica es: C2H(2 x 2) + 2 = C2H6 . Como

posee dos carbono en su estructura su prefijo sera ET, y al ser un alcano el sufijo es

ano. Por lo tanto el nombre es: ETANO

Frmulas de representacin de molculas orgnicas

1. Frmula emprica: Indica el tipo de tomos constituyentes y la proporcin mnima entre

ellos, ejemplos:

- Para el etano su representacin simplificada sera CH3

2. Frmula molecular: Indica el nmero y proporcin exacta de tomos presentados en el

compuesto.

- La frmula molecular del etano es: C2H6

3. Frmula estructural: Indica las uniones especficas (enlaces) entre los tomos y se

subdivide en tres tipos:

o Plana: En la cual se expone el comportamiento de los enlaces de cada una de las

especies participantes mediante trazos.

Ejemplo:

o Condensada: En la que cada carbono se le asigna el numero de hidrgenos

correspondientes y se representan en los enlaces entre carbono y carbono:

Ejemplo:

Para el pentano, cuya frmula molecular es C5H12, la frmula condensada es:

CH3-(CH2)3-CH3


o Electrnica: En la que se representan los pares electrnicos que forman

enlaces y los no compartidos (estructura de Lewis).

Alquenos

Corresponden a los Hidrocarburos insaturados, que presenta a lo menos un enlace

doble entre carbono carbono con hibridacin sp2. Su frmula general es CnH2n y su

sufijo es eno.

Ejemplo:

Para un alqueno con dos carbonos su frmula qumica es: C2H(2 x 2) = C2H4 . Como posee

dos carbono en su estructura su prefijo sera ET, y al ser un alcano el sufijo es eno. Por lo tanto

el nombre es: ETENO

Frmula estructural plana Frmula estructural condensada geometra molecular


Los alquenos pueden presentar doble enlace en cualquiera de sus carbonos. La

IUPAC establece que la manera de nombrar estos alquenos es considerando que el doble

enlace est en el carbono con menor numeracin. Para el Buteno (C4H8) el doble enlace

puede tener el siguiente comportamiento.

COMPORTAMIENTO ENLACE

CH2=CH-CH2-CH3 1 2 3 4

4 3 2 1

CH3-CH=CH-CH3 1 2 3 4

4 3 2 1

CH3-CH2-CH=CH2 4 3 2 1

1 2 3 4

Ubicacin del enlace

Carbono 1-2 Carbono 3-4

Carbono 2-3 Carbono 2-3

Carbono 1 -2 Carbono 3 -4

Numeracin menor para el enlace

Carbono 1-2 Ambas dan la misma ubicacin

Carbono 1-2

Nombre 1-Butano 2 - Butano 1- Butano

Alquinos

Corresponden a los Hidrocarburos insaturados, que presenta a lo menos un enlace

triple entre carbono carbono con hibridacin sp. Su frmula general es CnH2n - 2 y su

sufijo es ino.

Ejemplo: Para un alquino con dos carbonos su frmula qumica es: C2H(2 x 2) - 2 = C2H2 .

Como posee dos carbono en su estructura su prefijo sera ET, y al ser un alcano el sufijo

es ino. Por lo tanto el nombre es: ETINO


Hidrocarburos Cclicos

Son compuestos formados nicamente por carbono e hidrogeno que presentan

una cadena cerrada, lo que origina un ciclo.

Cicloalcanos

Son Hidrocarburos saturados formando un anillo. Su frmula genrica es CnH2n

(donde n debe ser mayor a 3). Para nombrarlos se usa el mismo mtodo que los alcanos,

la nica diferencia es que se antepone el sufijo Ciclo

Ejemplo:

Posee cuatro carbonos en su estructura por lo cual se le adjudica el prefijo BUT y sus enlaces son

todos simples lo que indica que es un alcano y su sufijo ser ANO, como es una estructura cclica se le

anticipa la palabra CICLO. Por lo tanto el nombre ser CICLOBUTANO

Cicloalquenos

Son Hidrocarburos insaturados formando un anillo. Su frmula genrica es CnHn-2

(donde n debe ser mayor a 3). Para nombrarlos se usa el mismo mtodo que los alquenos,

la nica diferencia es que se antepone el sufijo Ciclo

Ejemplo

Posee cuatro carbonos en su estructura por lo cual se le adjudica el prefijo BUT y como posee un

enlace doble es un alqueno, por lo tanto el sufijo ENO, como es una estructura cclica se le anticipa la

palabra CICLO. Por lo tanto el nombre ser CICLO 1-BUTENO


Cicloalquinos

Son Hidrocarburos insaturados formando un anillo. Estos compuestos deben poseer un alto

nmero de carbonos para poder formar un ciclo, puesto a que el carbono sp implica un ngulo de 180 .

Para nombrarlos se usa el mismo mtodo que los alquinos, la nica diferencia es que se antepone el sufijo

Ciclo

Ejemplo.

Posee ocho carbonos en su estructura por lo cual se le adjudica el prefijo OCT y como posee un

enlace triple es un alquino, por lo tanto el sufijo INO, como es una estructura cclica se le anticipa la

palabra CICLO. Por lo tanto el nombre ser CICLO 1- OCTINO


Hidrocarburos de cadenas ramificadas

Los hidrocarburos ramificados presentan una cadena principal y uno o varios radicales alquilo, que son compuestos procedentes de hidrocarburos tras la eliminacin de un hidrgeno, lo que le da la posibilidad de enlazarse a la cadena principal.

Un ejemplo de ellos a continuacin:

Para nombrar estas cadenas ramificadas, la IUPAC indica lo siguiente:

1. Se elige la cadena ms larga, es decir, la que contenga la mayor cantidad de

carbonos, y si la cadena contiene dobles o triples enlaces deber incluirse a pesar

de que no sea la ms larga.

Ejemplos:

2. Se enumera la cadena, de tal manera que el radical est en la posicin del carbono

con menor numeracin.

Radical Nombre

CH3 - Metil

C2H5 - Etil

C3H7 - Propi

C4H9- butil

1

2

3 4 5 6 7


- En el caso de los alquenos y alquinos se considerar la numeracin en relacin a la posicin del

doble o triple enlace y no con respecto a la ubicacin del radical.

3. Se le asigna nombre a la cadena considerando el siguiente orden: ubicacin de los

radicales (nmero) nombre del radical en orden alfabtico nombre de la

cadena principal.

Radical: metil ubicado en el carbono N 3

Cadena Principal: Siete carbonos (Hept) con enlaces simples (ano)

Nombre: 3 metilheptano

Radical: Propil ubicado en el carbono N 3

Cadena Principal: Siete carbonos (Hept) con un enlace doble en el carbono 1 (eno)

Nombre: 3 propil - 1heptano

1 2

3 4 5 6 7


Isomera

La isomera es un concepto utilizado al identificar compuestos qumicos que poseen la

misma frmula qumica pero, sin embargo, poseen distinta estructura y asimismo son compuestos

diferentes, tanto en propiedades como en caractersticas.

Ejemplo.

Considerando la frmula qumica C4H10 podemos identificar fcilmente dos compuesto totalmente

diferente;

Butano Metil - Propano

Ambos compuestos son vlidos segn la frmula molecular C4H10 , por este motivo el Butano y el

Metil Propano se consideran Ismeros.

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