Universidad Nacional del Callao

Facultad de Ingenieriacutea Quiacutemica

Escuela Profesional de Ingenieriacutea Quiacutemica

HALOGENURO DE ALQUILO

CURSO

LABORATORIO DE ORGAacuteNICA

PROFESOR SONIA HERRERA

ALUMNOS LAYME AREDO KATEHRINE MELISSA FLORES OYOLA SHEYLA GENNYFER ORTIZ ESCOBALEDWARD PONCE DREVEQUE ARNOLD

PIILCO SALAZAR DANIEL IPARRAGUIRRE MIGUEL

GRUPO HORARIO G

2006

HALOGENURO D ALQUILO I-OBJETIVOS

Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando Acido Sulfuacuterico y Bromuro de Sodio

Identificar el halogenuro obtenido mediante reacciones sencillas

II- MARCO TEORICO

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen haloacutegeno unido a un aacutetomo de carbono saturado con hibridacioacuten sp3 El enlace C-X es polar y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electroacutefilos Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacioacuten por radicales de alcanos pero este meacutetodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloracioacuten es ideacutentico al orden de estabilidad de los radicales terciario gt secundario gt primario Conforme al postulado de Hammond el radical intermedio maacutes estable se forma maacutes raacutepido debido a que el estado de transicioacuten que conduce a eacutel es maacutes estable Los halogenuros de alquilo tambieacuten pueden formarse a partir de alquenos Estos uacuteltimos se unen a HX y reaccionan con NBS para formar el producto de bromacioacuten aliacutelica La bromacioacuten de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a traveacutes de un radical alilo Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras ninguna de las cuales es correcta por siacute misma La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o hiacutebrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de foacutermula general R-X donde R es un grupo alquilo y -X es un haloacutegeno Una teacutecnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios Entre

los reactivos utilizados para realizar esta transformacioacuten se encuentran el cloruro de tioacutenico o halogenuro de foacutesforo tambieacuten se puede realizar calentando el alcohol con aacutecido clorhiacutedrico concentrado y cloruro de zinc anhiacutedro o bien usando aacutecido sulfuacuterico concentrado y bromuro de Sodio

La reaccioacuten entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleoacutefilo para dar el producto de sustitucioacuten sigue una cineacutetica de segundo orden (SN2) es decir su velocidad depende de ambos reactivos

La forma maacutes simple de explicar este concepto es suponer que para que

se lleve a cabo la reaccioacuten es necesario una colisioacuten entre el nucleoacutefilo y una moleacutecula de halogenuro de alquilo El aacutetomo de carbono del halogenuro es electrofiacutelico debido a que estaacute unido al aacutetomo de haloacutegeno La densidad electroacutenica es atraiacuteda por el haloacutegeno dejando el aacutetomo de carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleoacutefilo

En el mecanismo SN2 el nucleoacutefilo entra por el lado de atraacutes del sustrato lo maacutes alejado posible del grupo saliente (180deg) lo que trae como consecuencia que la reaccioacuten sea muy sensible al impedimento esteacuterico Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el nucleoacutefilo no se puede acercar y la reaccioacuten se hace maacutes difiacutecil La reaccioacuten es un proceso concertado en una sola etapa sin intermediarios Hay un estado de transicioacuten donde el

enlace con el nucleoacutefilo estaacute parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido En este estado de transicioacuten el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano) En caso de que el carbono que sufre la sustitucioacuten sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuracioacuten es invertida como se observa en el esquema

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo

pero este meacutetodo soacutelo funciona bien para alcoholes terciarios R3C-OH Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3 Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solucioacuten de eacuteter para formar halogenuros de alquil-magnesio o reactivos de Grignard[2] RMgX Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleoacutefilos como baacutesicos y reaccionan con aacutecidos de Bronsted para formar hidrocarburos El resultado global de la formacioacuten del reactivo de Grignard y su protonacioacuten es la transformacioacuten de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X reg RMgX reg R-H) Los halogenuros de alquilo tambieacuten reaccionan con litio metaacutelico para formar compuestos de alquil-litio RLi que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman[3] R2CuLi Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos

HALOGENURO D ALQUILO I-OBJETIVOS

Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando Acido Sulfuacuterico y Bromuro de Sodio

Identificar el halogenuro obtenido mediante reacciones sencillas

II- MARCO TEORICO

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen haloacutegeno unido a un aacutetomo de carbono saturado con hibridacioacuten sp3 El enlace C-X es polar y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electroacutefilos Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacioacuten por radicales de alcanos pero este meacutetodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloracioacuten es ideacutentico al orden de estabilidad de los radicales terciario gt secundario gt primario Conforme al postulado de Hammond el radical intermedio maacutes estable se forma maacutes raacutepido debido a que el estado de transicioacuten que conduce a eacutel es maacutes estable Los halogenuros de alquilo tambieacuten pueden formarse a partir de alquenos Estos uacuteltimos se unen a HX y reaccionan con NBS para formar el producto de bromacioacuten aliacutelica La bromacioacuten de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a traveacutes de un radical alilo Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras ninguna de las cuales es correcta por siacute misma La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o hiacutebrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de foacutermula general R-X donde R es un grupo alquilo y -X es un haloacutegeno Una teacutecnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios Entre

los reactivos utilizados para realizar esta transformacioacuten se encuentran el cloruro de tioacutenico o halogenuro de foacutesforo tambieacuten se puede realizar calentando el alcohol con aacutecido clorhiacutedrico concentrado y cloruro de zinc anhiacutedro o bien usando aacutecido sulfuacuterico concentrado y bromuro de Sodio

La reaccioacuten entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleoacutefilo para dar el producto de sustitucioacuten sigue una cineacutetica de segundo orden (SN2) es decir su velocidad depende de ambos reactivos

La forma maacutes simple de explicar este concepto es suponer que para que

se lleve a cabo la reaccioacuten es necesario una colisioacuten entre el nucleoacutefilo y una moleacutecula de halogenuro de alquilo El aacutetomo de carbono del halogenuro es electrofiacutelico debido a que estaacute unido al aacutetomo de haloacutegeno La densidad electroacutenica es atraiacuteda por el haloacutegeno dejando el aacutetomo de carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleoacutefilo

En el mecanismo SN2 el nucleoacutefilo entra por el lado de atraacutes del sustrato lo maacutes alejado posible del grupo saliente (180deg) lo que trae como consecuencia que la reaccioacuten sea muy sensible al impedimento esteacuterico Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el nucleoacutefilo no se puede acercar y la reaccioacuten se hace maacutes difiacutecil La reaccioacuten es un proceso concertado en una sola etapa sin intermediarios Hay un estado de transicioacuten donde el

enlace con el nucleoacutefilo estaacute parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido En este estado de transicioacuten el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano) En caso de que el carbono que sufre la sustitucioacuten sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuracioacuten es invertida como se observa en el esquema

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo

pero este meacutetodo soacutelo funciona bien para alcoholes terciarios R3C-OH Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3 Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solucioacuten de eacuteter para formar halogenuros de alquil-magnesio o reactivos de Grignard[2] RMgX Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleoacutefilos como baacutesicos y reaccionan con aacutecidos de Bronsted para formar hidrocarburos El resultado global de la formacioacuten del reactivo de Grignard y su protonacioacuten es la transformacioacuten de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X reg RMgX reg R-H) Los halogenuros de alquilo tambieacuten reaccionan con litio metaacutelico para formar compuestos de alquil-litio RLi que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman[3] R2CuLi Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos

los reactivos utilizados para realizar esta transformacioacuten se encuentran el cloruro de tioacutenico o halogenuro de foacutesforo tambieacuten se puede realizar calentando el alcohol con aacutecido clorhiacutedrico concentrado y cloruro de zinc anhiacutedro o bien usando aacutecido sulfuacuterico concentrado y bromuro de Sodio

La reaccioacuten entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleoacutefilo para dar el producto de sustitucioacuten sigue una cineacutetica de segundo orden (SN2) es decir su velocidad depende de ambos reactivos

La forma maacutes simple de explicar este concepto es suponer que para que

se lleve a cabo la reaccioacuten es necesario una colisioacuten entre el nucleoacutefilo y una moleacutecula de halogenuro de alquilo El aacutetomo de carbono del halogenuro es electrofiacutelico debido a que estaacute unido al aacutetomo de haloacutegeno La densidad electroacutenica es atraiacuteda por el haloacutegeno dejando el aacutetomo de carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleoacutefilo

En el mecanismo SN2 el nucleoacutefilo entra por el lado de atraacutes del sustrato lo maacutes alejado posible del grupo saliente (180deg) lo que trae como consecuencia que la reaccioacuten sea muy sensible al impedimento esteacuterico Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el nucleoacutefilo no se puede acercar y la reaccioacuten se hace maacutes difiacutecil La reaccioacuten es un proceso concertado en una sola etapa sin intermediarios Hay un estado de transicioacuten donde el

enlace con el nucleoacutefilo estaacute parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido En este estado de transicioacuten el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano) En caso de que el carbono que sufre la sustitucioacuten sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuracioacuten es invertida como se observa en el esquema

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo

pero este meacutetodo soacutelo funciona bien para alcoholes terciarios R3C-OH Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3 Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solucioacuten de eacuteter para formar halogenuros de alquil-magnesio o reactivos de Grignard[2] RMgX Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleoacutefilos como baacutesicos y reaccionan con aacutecidos de Bronsted para formar hidrocarburos El resultado global de la formacioacuten del reactivo de Grignard y su protonacioacuten es la transformacioacuten de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X reg RMgX reg R-H) Los halogenuros de alquilo tambieacuten reaccionan con litio metaacutelico para formar compuestos de alquil-litio RLi que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman[3] R2CuLi Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos

enlace con el nucleoacutefilo estaacute parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido En este estado de transicioacuten el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano) En caso de que el carbono que sufre la sustitucioacuten sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuracioacuten es invertida como se observa en el esquema

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo

pero este meacutetodo soacutelo funciona bien para alcoholes terciarios R3C-OH Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3 Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solucioacuten de eacuteter para formar halogenuros de alquil-magnesio o reactivos de Grignard[2] RMgX Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleoacutefilos como baacutesicos y reaccionan con aacutecidos de Bronsted para formar hidrocarburos El resultado global de la formacioacuten del reactivo de Grignard y su protonacioacuten es la transformacioacuten de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X reg RMgX reg R-H) Los halogenuros de alquilo tambieacuten reaccionan con litio metaacutelico para formar compuestos de alquil-litio RLi que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman[3] R2CuLi Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos

ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO El enlace carbono-haloacutegeno en los halogenuros de alquilo resulta de la superposicioacuten de un orbital de carbono con hibridacioacuten sp3 y un orbital de haloacutegeno Asiacute los aacutetomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuracioacuten geomeacutetrica aproximadamente tetraeacutedrica con aacutengulos de enlace H-C-X cercanos a 109ordm Los haloacutegenos aumentan de tamantildeo al descender en la tabla perioacutedica incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en la serie de los halometanos Como los haloacutegenos son maacutes electronegativos que el carbono el enlace resultante entre ambos resulta polarizado el aacutetomo de carbono tiene una ligera carga positiva (d+) mientras que el aacutetomo de haloacutegeno tiene una ligera carga negativa (d-)

Dado que el aacutetomo de carbono de los halogenuros de alquilo estaacute polarizado positivamente estos compuestos son buenos electroacutefilos Se veraacute que gran parte de la quiacutemica de los halogenuros de alquilo estaacute determinada por su caraacutecter electroacutefilo OBTENCIOacuteN DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO 1- A partir de alquenos por bromacioacuten aliacutelica

Ejemplo

2- A partir de alquenos por adicioacuten de HBr y HCl

Ejemplo

3- A partir de alcoholes (a) Reaccioacuten con HX donde X = Cl Br o I Orden de reactividad 3ordm gt 2ordm gt 1ordm

Ejemplo

(b) Reaccioacuten de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina

Ejemplo

(c) Reaccioacuten de alcoholes primarios y secundarios con PBr3 en eacuteter

Ejemplo

OBTENCIOacuteN DE HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR DE ALCOHOLES El mejor meacutetodo para producir halogenuros de alquilo es la siacutentesis a partir de alcoholes El meacutetodo maacutes sencillo (aunque generalmente el menos uacutetil) para la conversioacuten de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con HCl HBr o HI

El meacutetodo funciona bien cuando es aplicado a alcoholes terciarios R3C-OH Los alcoholes secundarios y primarios tambieacuten reaccionar pero a velocidades menores y a temperaturas de reaccioacuten considerablemente altas La reaccioacuten de HX con un alcohol terciario es tan raacutepida que a menudo se efectuacutea simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solucioacuten friacutea de alcohol en eacuteter La reaccioacuten suele realizarse en unos cuantos minutos

La mejor forma de transformar los alcoholes primarios y secundarios en halogenuros de alquilo es trataacutendolos con reactivos como el cloruro de tionilo (SOCl2) o tribromuro de foacutesforo (PBr3) Estas reacciones normalmente ocurren en condiciones suaves menos aacutecidas y es menos probable que ocasionen transposiciones catalizadas por aacutecido que el meacutetodo con HX

Como indican los ejemplos anteriores el rendimiento de las reacciones con PBr3 y el SOCl2 generalmente es alto No suelen interferir otros grupos funcionales como eacuteteres carbonilos o anillos aromaacuteticos Los mecanismo los veremos con maacutes detalles en capitulas posteriores III-MATERIALES Y EQUIPOS Materiales Vaso de Precipitado Tubo de Ensayo Pinza de Madera Gradilla Mechero de Bunsen Bantildeo Maria Reactivos Agua Destilada Bromuro de Sodio Hielo Nitrato de Plata Aacutecido Sulfuacuterico Yoduro de Potasio Isobutanol (Peb 106-108)|degc Acetona IV- PARTE EXPERIMENTAL 1) Siacutentesis de Halogenuro de alquilo

Se coloca 1gr de NaBr en un tubo de ensayo se adiciona 2ml de alcohol Isobutilico y todo el conjunto se lleva a un bantildeo de hielo se adiciona 1ml de agua y se homogeniza la solucioacuten

Se adiciona 2 ml de aacutecido sulfuacuterico y se lleva a bantildeo Maria

La velocidad de calentamiento debe ser tal que la temperatura se mantenga por lo menos 15degc por debajo del punto de ebullicioacuten del alcohol usado al final de la reaccioacuten la temperatura se eleva y cuando es igual al punto de ebullicioacuten del alcohol la reaccioacuten se da por concluida

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2OH + NaBr +H2SO4 rarr (CH3)2CHCH2Br + NaHSO4 + H2O

Observaciones Al final del bantildeo Maria se espera unos minutos y se pudo ver la formacioacuten de tres fases al agitar el tubo la solucioacuten se homogeniza y toma un color marroacuten rojizo

2) Reacciones de Identificacioacuten

A la muestra anterior se la seraacute en dos tubos de ensayo para su identificacioacuten mediante

A uno de los tubos le adicionamos 2 ml de Nitrato de Plata y 1 ml de Agua destilada a temperatura ambiente

Se dejara reposar por unos minutos teniendo en cuenta de que si en 5 minutos no hay reaccioacuten esta seraacute negativa

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + AgNO3+ H2O rarr (CH3)2CHCH2OH + AgBr + HNO3

Observaciones Al final se pudo observar que en la parte inferior el tubo existe un precipitado de color plomo la solucioacuten toma un ligero color verdusco y en la parte superior se nota un burbujeo Aquiacute se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble en Acido Niacutetrico Al otro tubo se le adiciona 1 ml de Yodato de Potasio en Acetona Se homogeniza la solucioacuten y se deja reposar por tres minutos Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + KI + CH3COOH rarr (CH3)2CHCH2I + KBr

Observaciones Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente amarillento

V)CUESTIONARIO 1-De dos razones de peso por las que la mezcla de reaccioacuten se calienta suavemente Debido a que para la obtencioacuten de halogenuros de alquilo se usa acido sulfuacuterico como un catalizador la reaccioacuten se calienta suavemente ya que el uso de este es las reacciones genera un reaccioacuten exoteacutermica Ademaacutes de que al formarse los halogenuros estos son insolubles al acido sulfuacuterico y la reaccioacuten es raacutepida debido a la estabilidad que este posee 2- En la Produccioacuten de Bromuro de n-Butilo iquestQueacute compuestos secundarios se puede producir

3- Por que es indispensable la presencia de un aacutecido en las reacciones de formacioacuten de halogenuros a partir de alcoholes

Se requiere de un acido para convertir el alcohol en alcohol protonado el cual disocia por perdida de la moleacutecula de agua deacutebilmente baacutesica con mucho mas facilidad que el alcohol mismo

Ademaacutes que las reacciones on catalizadas por aacutecidos por que a pesar que los propios halogenuros de hidrogeno acuosos son aacutecidos fuertes la presencia de acido sulfuacuterico adicional acelera la formacioacuten de halogenuros de alquilo 4- Que significa el termino SN2

Mecanismo de la SN2

Es una reaccioacuten que transcurre en un soacutelo paso (concertada) El nucleoacutefilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente La aproximacioacuten del nucleoacutefilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente llamado ataque dorsal

SN2 (Sustitucioacuten nucleoacutefila bimolecular)

diams Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitucioacuten del tipo SN2

diams El mecanismo de la reaccioacuten es concertado un soacutelo paso Se produce simultaacuteneamente el ataque del nucleoacutefilo y la peacuterdida del grupo saliente

diams En la reaccioacuten SN2 el nucleoacutefilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversioacuten del centro quiral

diams La reaccioacuten SN2 requiere buenos grupos salientes aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de eacuteste

diams La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante Esta reaccioacuten no transcurre con nucleoacutefilos malos como agua alcoholes aacutecido aceacutetico

diams Los disolventes aproacuteticos dejan libre el nucleoacutefilo permitieacutendole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

5- Prediga cual de los siguientes alcoholes reacciona mas raacutepido frente al HBr Alcohol Bencilico Alcohol p-Me- Bencilico Alcohol p-nitro-Bencilico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacioacuten del ion carbonio la que a su vez depende de la estabilidad de este Se sabes como estimar la estabilidad de un ion carbonio basaacutendose en efectos inductivos y de resonancia

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo la estabilidad y en consecuencia la rapidez de formacioacuten de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3deggt2deggt1deg

Se sabe que el cation bencilo o bencilico debido a la estabilizacioacuten por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara mas raacutepido frente al HBr

El efecto del anillo bencenito sobre la orientacioacuten cuando este esta unido aun grupo OH y ademaacutes s ele adiciona HBr el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua

6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

Usar pipetas diferentes para cada uno de los reactivos

Estar atento de la solucioacuten cuando este se expone a bantildeo maria

VIII) BIBLIOGRAFIA

wwwquimicaorganicacom

wwwgooglecom

wwwelprismacom

Quimica Organica Morrison Robert

Ejemplo

2- A partir de alquenos por adicioacuten de HBr y HCl

Ejemplo

3- A partir de alcoholes (a) Reaccioacuten con HX donde X = Cl Br o I Orden de reactividad 3ordm gt 2ordm gt 1ordm

Ejemplo

(b) Reaccioacuten de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina

Ejemplo

(c) Reaccioacuten de alcoholes primarios y secundarios con PBr3 en eacuteter

Ejemplo

OBTENCIOacuteN DE HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR DE ALCOHOLES El mejor meacutetodo para producir halogenuros de alquilo es la siacutentesis a partir de alcoholes El meacutetodo maacutes sencillo (aunque generalmente el menos uacutetil) para la conversioacuten de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con HCl HBr o HI

El meacutetodo funciona bien cuando es aplicado a alcoholes terciarios R3C-OH Los alcoholes secundarios y primarios tambieacuten reaccionar pero a velocidades menores y a temperaturas de reaccioacuten considerablemente altas La reaccioacuten de HX con un alcohol terciario es tan raacutepida que a menudo se efectuacutea simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solucioacuten friacutea de alcohol en eacuteter La reaccioacuten suele realizarse en unos cuantos minutos

La mejor forma de transformar los alcoholes primarios y secundarios en halogenuros de alquilo es trataacutendolos con reactivos como el cloruro de tionilo (SOCl2) o tribromuro de foacutesforo (PBr3) Estas reacciones normalmente ocurren en condiciones suaves menos aacutecidas y es menos probable que ocasionen transposiciones catalizadas por aacutecido que el meacutetodo con HX

Como indican los ejemplos anteriores el rendimiento de las reacciones con PBr3 y el SOCl2 generalmente es alto No suelen interferir otros grupos funcionales como eacuteteres carbonilos o anillos aromaacuteticos Los mecanismo los veremos con maacutes detalles en capitulas posteriores III-MATERIALES Y EQUIPOS Materiales Vaso de Precipitado Tubo de Ensayo Pinza de Madera Gradilla Mechero de Bunsen Bantildeo Maria Reactivos Agua Destilada Bromuro de Sodio Hielo Nitrato de Plata Aacutecido Sulfuacuterico Yoduro de Potasio Isobutanol (Peb 106-108)|degc Acetona IV- PARTE EXPERIMENTAL 1) Siacutentesis de Halogenuro de alquilo

Se coloca 1gr de NaBr en un tubo de ensayo se adiciona 2ml de alcohol Isobutilico y todo el conjunto se lleva a un bantildeo de hielo se adiciona 1ml de agua y se homogeniza la solucioacuten

Se adiciona 2 ml de aacutecido sulfuacuterico y se lleva a bantildeo Maria

La velocidad de calentamiento debe ser tal que la temperatura se mantenga por lo menos 15degc por debajo del punto de ebullicioacuten del alcohol usado al final de la reaccioacuten la temperatura se eleva y cuando es igual al punto de ebullicioacuten del alcohol la reaccioacuten se da por concluida

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2OH + NaBr +H2SO4 rarr (CH3)2CHCH2Br + NaHSO4 + H2O

Observaciones Al final del bantildeo Maria se espera unos minutos y se pudo ver la formacioacuten de tres fases al agitar el tubo la solucioacuten se homogeniza y toma un color marroacuten rojizo

2) Reacciones de Identificacioacuten

A la muestra anterior se la seraacute en dos tubos de ensayo para su identificacioacuten mediante

A uno de los tubos le adicionamos 2 ml de Nitrato de Plata y 1 ml de Agua destilada a temperatura ambiente

Se dejara reposar por unos minutos teniendo en cuenta de que si en 5 minutos no hay reaccioacuten esta seraacute negativa

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + AgNO3+ H2O rarr (CH3)2CHCH2OH + AgBr + HNO3

Observaciones Al final se pudo observar que en la parte inferior el tubo existe un precipitado de color plomo la solucioacuten toma un ligero color verdusco y en la parte superior se nota un burbujeo Aquiacute se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble en Acido Niacutetrico Al otro tubo se le adiciona 1 ml de Yodato de Potasio en Acetona Se homogeniza la solucioacuten y se deja reposar por tres minutos Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + KI + CH3COOH rarr (CH3)2CHCH2I + KBr

Observaciones Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente amarillento

V)CUESTIONARIO 1-De dos razones de peso por las que la mezcla de reaccioacuten se calienta suavemente Debido a que para la obtencioacuten de halogenuros de alquilo se usa acido sulfuacuterico como un catalizador la reaccioacuten se calienta suavemente ya que el uso de este es las reacciones genera un reaccioacuten exoteacutermica Ademaacutes de que al formarse los halogenuros estos son insolubles al acido sulfuacuterico y la reaccioacuten es raacutepida debido a la estabilidad que este posee 2- En la Produccioacuten de Bromuro de n-Butilo iquestQueacute compuestos secundarios se puede producir

3- Por que es indispensable la presencia de un aacutecido en las reacciones de formacioacuten de halogenuros a partir de alcoholes

Se requiere de un acido para convertir el alcohol en alcohol protonado el cual disocia por perdida de la moleacutecula de agua deacutebilmente baacutesica con mucho mas facilidad que el alcohol mismo

Ademaacutes que las reacciones on catalizadas por aacutecidos por que a pesar que los propios halogenuros de hidrogeno acuosos son aacutecidos fuertes la presencia de acido sulfuacuterico adicional acelera la formacioacuten de halogenuros de alquilo 4- Que significa el termino SN2

Mecanismo de la SN2

Es una reaccioacuten que transcurre en un soacutelo paso (concertada) El nucleoacutefilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente La aproximacioacuten del nucleoacutefilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente llamado ataque dorsal

SN2 (Sustitucioacuten nucleoacutefila bimolecular)

diams Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitucioacuten del tipo SN2

diams El mecanismo de la reaccioacuten es concertado un soacutelo paso Se produce simultaacuteneamente el ataque del nucleoacutefilo y la peacuterdida del grupo saliente

diams En la reaccioacuten SN2 el nucleoacutefilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversioacuten del centro quiral

diams La reaccioacuten SN2 requiere buenos grupos salientes aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de eacuteste

diams La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante Esta reaccioacuten no transcurre con nucleoacutefilos malos como agua alcoholes aacutecido aceacutetico

diams Los disolventes aproacuteticos dejan libre el nucleoacutefilo permitieacutendole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

5- Prediga cual de los siguientes alcoholes reacciona mas raacutepido frente al HBr Alcohol Bencilico Alcohol p-Me- Bencilico Alcohol p-nitro-Bencilico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacioacuten del ion carbonio la que a su vez depende de la estabilidad de este Se sabes como estimar la estabilidad de un ion carbonio basaacutendose en efectos inductivos y de resonancia

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo la estabilidad y en consecuencia la rapidez de formacioacuten de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3deggt2deggt1deg

Se sabe que el cation bencilo o bencilico debido a la estabilizacioacuten por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara mas raacutepido frente al HBr

El efecto del anillo bencenito sobre la orientacioacuten cuando este esta unido aun grupo OH y ademaacutes s ele adiciona HBr el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua

6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

Usar pipetas diferentes para cada uno de los reactivos

Estar atento de la solucioacuten cuando este se expone a bantildeo maria

VIII) BIBLIOGRAFIA

wwwquimicaorganicacom

wwwgooglecom

wwwelprismacom

Quimica Organica Morrison Robert

(b) Reaccioacuten de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina

Ejemplo

(c) Reaccioacuten de alcoholes primarios y secundarios con PBr3 en eacuteter

Ejemplo

OBTENCIOacuteN DE HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR DE ALCOHOLES El mejor meacutetodo para producir halogenuros de alquilo es la siacutentesis a partir de alcoholes El meacutetodo maacutes sencillo (aunque generalmente el menos uacutetil) para la conversioacuten de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con HCl HBr o HI

El meacutetodo funciona bien cuando es aplicado a alcoholes terciarios R3C-OH Los alcoholes secundarios y primarios tambieacuten reaccionar pero a velocidades menores y a temperaturas de reaccioacuten considerablemente altas La reaccioacuten de HX con un alcohol terciario es tan raacutepida que a menudo se efectuacutea simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solucioacuten friacutea de alcohol en eacuteter La reaccioacuten suele realizarse en unos cuantos minutos

La mejor forma de transformar los alcoholes primarios y secundarios en halogenuros de alquilo es trataacutendolos con reactivos como el cloruro de tionilo (SOCl2) o tribromuro de foacutesforo (PBr3) Estas reacciones normalmente ocurren en condiciones suaves menos aacutecidas y es menos probable que ocasionen transposiciones catalizadas por aacutecido que el meacutetodo con HX

Como indican los ejemplos anteriores el rendimiento de las reacciones con PBr3 y el SOCl2 generalmente es alto No suelen interferir otros grupos funcionales como eacuteteres carbonilos o anillos aromaacuteticos Los mecanismo los veremos con maacutes detalles en capitulas posteriores III-MATERIALES Y EQUIPOS Materiales Vaso de Precipitado Tubo de Ensayo Pinza de Madera Gradilla Mechero de Bunsen Bantildeo Maria Reactivos Agua Destilada Bromuro de Sodio Hielo Nitrato de Plata Aacutecido Sulfuacuterico Yoduro de Potasio Isobutanol (Peb 106-108)|degc Acetona IV- PARTE EXPERIMENTAL 1) Siacutentesis de Halogenuro de alquilo

Se coloca 1gr de NaBr en un tubo de ensayo se adiciona 2ml de alcohol Isobutilico y todo el conjunto se lleva a un bantildeo de hielo se adiciona 1ml de agua y se homogeniza la solucioacuten

Se adiciona 2 ml de aacutecido sulfuacuterico y se lleva a bantildeo Maria

La velocidad de calentamiento debe ser tal que la temperatura se mantenga por lo menos 15degc por debajo del punto de ebullicioacuten del alcohol usado al final de la reaccioacuten la temperatura se eleva y cuando es igual al punto de ebullicioacuten del alcohol la reaccioacuten se da por concluida

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2OH + NaBr +H2SO4 rarr (CH3)2CHCH2Br + NaHSO4 + H2O

Observaciones Al final del bantildeo Maria se espera unos minutos y se pudo ver la formacioacuten de tres fases al agitar el tubo la solucioacuten se homogeniza y toma un color marroacuten rojizo

2) Reacciones de Identificacioacuten

A la muestra anterior se la seraacute en dos tubos de ensayo para su identificacioacuten mediante

A uno de los tubos le adicionamos 2 ml de Nitrato de Plata y 1 ml de Agua destilada a temperatura ambiente

Se dejara reposar por unos minutos teniendo en cuenta de que si en 5 minutos no hay reaccioacuten esta seraacute negativa

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + AgNO3+ H2O rarr (CH3)2CHCH2OH + AgBr + HNO3

Observaciones Al final se pudo observar que en la parte inferior el tubo existe un precipitado de color plomo la solucioacuten toma un ligero color verdusco y en la parte superior se nota un burbujeo Aquiacute se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble en Acido Niacutetrico Al otro tubo se le adiciona 1 ml de Yodato de Potasio en Acetona Se homogeniza la solucioacuten y se deja reposar por tres minutos Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + KI + CH3COOH rarr (CH3)2CHCH2I + KBr

Observaciones Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente amarillento

V)CUESTIONARIO 1-De dos razones de peso por las que la mezcla de reaccioacuten se calienta suavemente Debido a que para la obtencioacuten de halogenuros de alquilo se usa acido sulfuacuterico como un catalizador la reaccioacuten se calienta suavemente ya que el uso de este es las reacciones genera un reaccioacuten exoteacutermica Ademaacutes de que al formarse los halogenuros estos son insolubles al acido sulfuacuterico y la reaccioacuten es raacutepida debido a la estabilidad que este posee 2- En la Produccioacuten de Bromuro de n-Butilo iquestQueacute compuestos secundarios se puede producir

3- Por que es indispensable la presencia de un aacutecido en las reacciones de formacioacuten de halogenuros a partir de alcoholes

Se requiere de un acido para convertir el alcohol en alcohol protonado el cual disocia por perdida de la moleacutecula de agua deacutebilmente baacutesica con mucho mas facilidad que el alcohol mismo

Ademaacutes que las reacciones on catalizadas por aacutecidos por que a pesar que los propios halogenuros de hidrogeno acuosos son aacutecidos fuertes la presencia de acido sulfuacuterico adicional acelera la formacioacuten de halogenuros de alquilo 4- Que significa el termino SN2

Mecanismo de la SN2

Es una reaccioacuten que transcurre en un soacutelo paso (concertada) El nucleoacutefilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente La aproximacioacuten del nucleoacutefilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente llamado ataque dorsal

SN2 (Sustitucioacuten nucleoacutefila bimolecular)

diams Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitucioacuten del tipo SN2

diams El mecanismo de la reaccioacuten es concertado un soacutelo paso Se produce simultaacuteneamente el ataque del nucleoacutefilo y la peacuterdida del grupo saliente

diams En la reaccioacuten SN2 el nucleoacutefilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversioacuten del centro quiral

diams La reaccioacuten SN2 requiere buenos grupos salientes aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de eacuteste

diams La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante Esta reaccioacuten no transcurre con nucleoacutefilos malos como agua alcoholes aacutecido aceacutetico

diams Los disolventes aproacuteticos dejan libre el nucleoacutefilo permitieacutendole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

5- Prediga cual de los siguientes alcoholes reacciona mas raacutepido frente al HBr Alcohol Bencilico Alcohol p-Me- Bencilico Alcohol p-nitro-Bencilico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacioacuten del ion carbonio la que a su vez depende de la estabilidad de este Se sabes como estimar la estabilidad de un ion carbonio basaacutendose en efectos inductivos y de resonancia

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo la estabilidad y en consecuencia la rapidez de formacioacuten de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3deggt2deggt1deg

Se sabe que el cation bencilo o bencilico debido a la estabilizacioacuten por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara mas raacutepido frente al HBr

El efecto del anillo bencenito sobre la orientacioacuten cuando este esta unido aun grupo OH y ademaacutes s ele adiciona HBr el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua

6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

Usar pipetas diferentes para cada uno de los reactivos

Estar atento de la solucioacuten cuando este se expone a bantildeo maria

VIII) BIBLIOGRAFIA

wwwquimicaorganicacom

wwwgooglecom

wwwelprismacom

Quimica Organica Morrison Robert

OBTENCIOacuteN DE HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR DE ALCOHOLES El mejor meacutetodo para producir halogenuros de alquilo es la siacutentesis a partir de alcoholes El meacutetodo maacutes sencillo (aunque generalmente el menos uacutetil) para la conversioacuten de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con HCl HBr o HI

El meacutetodo funciona bien cuando es aplicado a alcoholes terciarios R3C-OH Los alcoholes secundarios y primarios tambieacuten reaccionar pero a velocidades menores y a temperaturas de reaccioacuten considerablemente altas La reaccioacuten de HX con un alcohol terciario es tan raacutepida que a menudo se efectuacutea simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solucioacuten friacutea de alcohol en eacuteter La reaccioacuten suele realizarse en unos cuantos minutos

La mejor forma de transformar los alcoholes primarios y secundarios en halogenuros de alquilo es trataacutendolos con reactivos como el cloruro de tionilo (SOCl2) o tribromuro de foacutesforo (PBr3) Estas reacciones normalmente ocurren en condiciones suaves menos aacutecidas y es menos probable que ocasionen transposiciones catalizadas por aacutecido que el meacutetodo con HX

Como indican los ejemplos anteriores el rendimiento de las reacciones con PBr3 y el SOCl2 generalmente es alto No suelen interferir otros grupos funcionales como eacuteteres carbonilos o anillos aromaacuteticos Los mecanismo los veremos con maacutes detalles en capitulas posteriores III-MATERIALES Y EQUIPOS Materiales Vaso de Precipitado Tubo de Ensayo Pinza de Madera Gradilla Mechero de Bunsen Bantildeo Maria Reactivos Agua Destilada Bromuro de Sodio Hielo Nitrato de Plata Aacutecido Sulfuacuterico Yoduro de Potasio Isobutanol (Peb 106-108)|degc Acetona IV- PARTE EXPERIMENTAL 1) Siacutentesis de Halogenuro de alquilo

Se coloca 1gr de NaBr en un tubo de ensayo se adiciona 2ml de alcohol Isobutilico y todo el conjunto se lleva a un bantildeo de hielo se adiciona 1ml de agua y se homogeniza la solucioacuten

Se adiciona 2 ml de aacutecido sulfuacuterico y se lleva a bantildeo Maria

La velocidad de calentamiento debe ser tal que la temperatura se mantenga por lo menos 15degc por debajo del punto de ebullicioacuten del alcohol usado al final de la reaccioacuten la temperatura se eleva y cuando es igual al punto de ebullicioacuten del alcohol la reaccioacuten se da por concluida

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2OH + NaBr +H2SO4 rarr (CH3)2CHCH2Br + NaHSO4 + H2O

Observaciones Al final del bantildeo Maria se espera unos minutos y se pudo ver la formacioacuten de tres fases al agitar el tubo la solucioacuten se homogeniza y toma un color marroacuten rojizo

2) Reacciones de Identificacioacuten

A la muestra anterior se la seraacute en dos tubos de ensayo para su identificacioacuten mediante

A uno de los tubos le adicionamos 2 ml de Nitrato de Plata y 1 ml de Agua destilada a temperatura ambiente

Se dejara reposar por unos minutos teniendo en cuenta de que si en 5 minutos no hay reaccioacuten esta seraacute negativa

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + AgNO3+ H2O rarr (CH3)2CHCH2OH + AgBr + HNO3

Observaciones Al final se pudo observar que en la parte inferior el tubo existe un precipitado de color plomo la solucioacuten toma un ligero color verdusco y en la parte superior se nota un burbujeo Aquiacute se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble en Acido Niacutetrico Al otro tubo se le adiciona 1 ml de Yodato de Potasio en Acetona Se homogeniza la solucioacuten y se deja reposar por tres minutos Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + KI + CH3COOH rarr (CH3)2CHCH2I + KBr

Observaciones Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente amarillento

V)CUESTIONARIO 1-De dos razones de peso por las que la mezcla de reaccioacuten se calienta suavemente Debido a que para la obtencioacuten de halogenuros de alquilo se usa acido sulfuacuterico como un catalizador la reaccioacuten se calienta suavemente ya que el uso de este es las reacciones genera un reaccioacuten exoteacutermica Ademaacutes de que al formarse los halogenuros estos son insolubles al acido sulfuacuterico y la reaccioacuten es raacutepida debido a la estabilidad que este posee 2- En la Produccioacuten de Bromuro de n-Butilo iquestQueacute compuestos secundarios se puede producir

3- Por que es indispensable la presencia de un aacutecido en las reacciones de formacioacuten de halogenuros a partir de alcoholes

Se requiere de un acido para convertir el alcohol en alcohol protonado el cual disocia por perdida de la moleacutecula de agua deacutebilmente baacutesica con mucho mas facilidad que el alcohol mismo

Ademaacutes que las reacciones on catalizadas por aacutecidos por que a pesar que los propios halogenuros de hidrogeno acuosos son aacutecidos fuertes la presencia de acido sulfuacuterico adicional acelera la formacioacuten de halogenuros de alquilo 4- Que significa el termino SN2

Mecanismo de la SN2

Es una reaccioacuten que transcurre en un soacutelo paso (concertada) El nucleoacutefilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente La aproximacioacuten del nucleoacutefilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente llamado ataque dorsal

SN2 (Sustitucioacuten nucleoacutefila bimolecular)

diams Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitucioacuten del tipo SN2

diams El mecanismo de la reaccioacuten es concertado un soacutelo paso Se produce simultaacuteneamente el ataque del nucleoacutefilo y la peacuterdida del grupo saliente

diams En la reaccioacuten SN2 el nucleoacutefilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversioacuten del centro quiral

diams La reaccioacuten SN2 requiere buenos grupos salientes aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de eacuteste

diams La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante Esta reaccioacuten no transcurre con nucleoacutefilos malos como agua alcoholes aacutecido aceacutetico

diams Los disolventes aproacuteticos dejan libre el nucleoacutefilo permitieacutendole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

5- Prediga cual de los siguientes alcoholes reacciona mas raacutepido frente al HBr Alcohol Bencilico Alcohol p-Me- Bencilico Alcohol p-nitro-Bencilico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacioacuten del ion carbonio la que a su vez depende de la estabilidad de este Se sabes como estimar la estabilidad de un ion carbonio basaacutendose en efectos inductivos y de resonancia

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo la estabilidad y en consecuencia la rapidez de formacioacuten de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3deggt2deggt1deg

Se sabe que el cation bencilo o bencilico debido a la estabilizacioacuten por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara mas raacutepido frente al HBr

El efecto del anillo bencenito sobre la orientacioacuten cuando este esta unido aun grupo OH y ademaacutes s ele adiciona HBr el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua

6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

Usar pipetas diferentes para cada uno de los reactivos

Estar atento de la solucioacuten cuando este se expone a bantildeo maria

VIII) BIBLIOGRAFIA

wwwquimicaorganicacom

wwwgooglecom

wwwelprismacom

Quimica Organica Morrison Robert

Como indican los ejemplos anteriores el rendimiento de las reacciones con PBr3 y el SOCl2 generalmente es alto No suelen interferir otros grupos funcionales como eacuteteres carbonilos o anillos aromaacuteticos Los mecanismo los veremos con maacutes detalles en capitulas posteriores III-MATERIALES Y EQUIPOS Materiales Vaso de Precipitado Tubo de Ensayo Pinza de Madera Gradilla Mechero de Bunsen Bantildeo Maria Reactivos Agua Destilada Bromuro de Sodio Hielo Nitrato de Plata Aacutecido Sulfuacuterico Yoduro de Potasio Isobutanol (Peb 106-108)|degc Acetona IV- PARTE EXPERIMENTAL 1) Siacutentesis de Halogenuro de alquilo

Se coloca 1gr de NaBr en un tubo de ensayo se adiciona 2ml de alcohol Isobutilico y todo el conjunto se lleva a un bantildeo de hielo se adiciona 1ml de agua y se homogeniza la solucioacuten

Se adiciona 2 ml de aacutecido sulfuacuterico y se lleva a bantildeo Maria

La velocidad de calentamiento debe ser tal que la temperatura se mantenga por lo menos 15degc por debajo del punto de ebullicioacuten del alcohol usado al final de la reaccioacuten la temperatura se eleva y cuando es igual al punto de ebullicioacuten del alcohol la reaccioacuten se da por concluida

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2OH + NaBr +H2SO4 rarr (CH3)2CHCH2Br + NaHSO4 + H2O

Observaciones Al final del bantildeo Maria se espera unos minutos y se pudo ver la formacioacuten de tres fases al agitar el tubo la solucioacuten se homogeniza y toma un color marroacuten rojizo

2) Reacciones de Identificacioacuten

A la muestra anterior se la seraacute en dos tubos de ensayo para su identificacioacuten mediante

A uno de los tubos le adicionamos 2 ml de Nitrato de Plata y 1 ml de Agua destilada a temperatura ambiente

Se dejara reposar por unos minutos teniendo en cuenta de que si en 5 minutos no hay reaccioacuten esta seraacute negativa

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + AgNO3+ H2O rarr (CH3)2CHCH2OH + AgBr + HNO3

Observaciones Al final se pudo observar que en la parte inferior el tubo existe un precipitado de color plomo la solucioacuten toma un ligero color verdusco y en la parte superior se nota un burbujeo Aquiacute se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble en Acido Niacutetrico Al otro tubo se le adiciona 1 ml de Yodato de Potasio en Acetona Se homogeniza la solucioacuten y se deja reposar por tres minutos Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + KI + CH3COOH rarr (CH3)2CHCH2I + KBr

Observaciones Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente amarillento

V)CUESTIONARIO 1-De dos razones de peso por las que la mezcla de reaccioacuten se calienta suavemente Debido a que para la obtencioacuten de halogenuros de alquilo se usa acido sulfuacuterico como un catalizador la reaccioacuten se calienta suavemente ya que el uso de este es las reacciones genera un reaccioacuten exoteacutermica Ademaacutes de que al formarse los halogenuros estos son insolubles al acido sulfuacuterico y la reaccioacuten es raacutepida debido a la estabilidad que este posee 2- En la Produccioacuten de Bromuro de n-Butilo iquestQueacute compuestos secundarios se puede producir

3- Por que es indispensable la presencia de un aacutecido en las reacciones de formacioacuten de halogenuros a partir de alcoholes

Se requiere de un acido para convertir el alcohol en alcohol protonado el cual disocia por perdida de la moleacutecula de agua deacutebilmente baacutesica con mucho mas facilidad que el alcohol mismo

Ademaacutes que las reacciones on catalizadas por aacutecidos por que a pesar que los propios halogenuros de hidrogeno acuosos son aacutecidos fuertes la presencia de acido sulfuacuterico adicional acelera la formacioacuten de halogenuros de alquilo 4- Que significa el termino SN2

Mecanismo de la SN2

Es una reaccioacuten que transcurre en un soacutelo paso (concertada) El nucleoacutefilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente La aproximacioacuten del nucleoacutefilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente llamado ataque dorsal

SN2 (Sustitucioacuten nucleoacutefila bimolecular)

diams Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitucioacuten del tipo SN2

diams El mecanismo de la reaccioacuten es concertado un soacutelo paso Se produce simultaacuteneamente el ataque del nucleoacutefilo y la peacuterdida del grupo saliente

diams En la reaccioacuten SN2 el nucleoacutefilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversioacuten del centro quiral

diams La reaccioacuten SN2 requiere buenos grupos salientes aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de eacuteste

diams La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante Esta reaccioacuten no transcurre con nucleoacutefilos malos como agua alcoholes aacutecido aceacutetico

diams Los disolventes aproacuteticos dejan libre el nucleoacutefilo permitieacutendole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

5- Prediga cual de los siguientes alcoholes reacciona mas raacutepido frente al HBr Alcohol Bencilico Alcohol p-Me- Bencilico Alcohol p-nitro-Bencilico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacioacuten del ion carbonio la que a su vez depende de la estabilidad de este Se sabes como estimar la estabilidad de un ion carbonio basaacutendose en efectos inductivos y de resonancia

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo la estabilidad y en consecuencia la rapidez de formacioacuten de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3deggt2deggt1deg

Se sabe que el cation bencilo o bencilico debido a la estabilizacioacuten por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara mas raacutepido frente al HBr

El efecto del anillo bencenito sobre la orientacioacuten cuando este esta unido aun grupo OH y ademaacutes s ele adiciona HBr el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua

6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

Usar pipetas diferentes para cada uno de los reactivos

Estar atento de la solucioacuten cuando este se expone a bantildeo maria

VIII) BIBLIOGRAFIA

wwwquimicaorganicacom

wwwgooglecom

wwwelprismacom

Quimica Organica Morrison Robert

La velocidad de calentamiento debe ser tal que la temperatura se mantenga por lo menos 15degc por debajo del punto de ebullicioacuten del alcohol usado al final de la reaccioacuten la temperatura se eleva y cuando es igual al punto de ebullicioacuten del alcohol la reaccioacuten se da por concluida

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2OH + NaBr +H2SO4 rarr (CH3)2CHCH2Br + NaHSO4 + H2O

Observaciones Al final del bantildeo Maria se espera unos minutos y se pudo ver la formacioacuten de tres fases al agitar el tubo la solucioacuten se homogeniza y toma un color marroacuten rojizo

2) Reacciones de Identificacioacuten

A la muestra anterior se la seraacute en dos tubos de ensayo para su identificacioacuten mediante

A uno de los tubos le adicionamos 2 ml de Nitrato de Plata y 1 ml de Agua destilada a temperatura ambiente

Se dejara reposar por unos minutos teniendo en cuenta de que si en 5 minutos no hay reaccioacuten esta seraacute negativa

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + AgNO3+ H2O rarr (CH3)2CHCH2OH + AgBr + HNO3

Observaciones Al final se pudo observar que en la parte inferior el tubo existe un precipitado de color plomo la solucioacuten toma un ligero color verdusco y en la parte superior se nota un burbujeo Aquiacute se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble en Acido Niacutetrico Al otro tubo se le adiciona 1 ml de Yodato de Potasio en Acetona Se homogeniza la solucioacuten y se deja reposar por tres minutos Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + KI + CH3COOH rarr (CH3)2CHCH2I + KBr

Observaciones Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente amarillento

V)CUESTIONARIO 1-De dos razones de peso por las que la mezcla de reaccioacuten se calienta suavemente Debido a que para la obtencioacuten de halogenuros de alquilo se usa acido sulfuacuterico como un catalizador la reaccioacuten se calienta suavemente ya que el uso de este es las reacciones genera un reaccioacuten exoteacutermica Ademaacutes de que al formarse los halogenuros estos son insolubles al acido sulfuacuterico y la reaccioacuten es raacutepida debido a la estabilidad que este posee 2- En la Produccioacuten de Bromuro de n-Butilo iquestQueacute compuestos secundarios se puede producir

3- Por que es indispensable la presencia de un aacutecido en las reacciones de formacioacuten de halogenuros a partir de alcoholes

Se requiere de un acido para convertir el alcohol en alcohol protonado el cual disocia por perdida de la moleacutecula de agua deacutebilmente baacutesica con mucho mas facilidad que el alcohol mismo

Ademaacutes que las reacciones on catalizadas por aacutecidos por que a pesar que los propios halogenuros de hidrogeno acuosos son aacutecidos fuertes la presencia de acido sulfuacuterico adicional acelera la formacioacuten de halogenuros de alquilo 4- Que significa el termino SN2

Mecanismo de la SN2

Es una reaccioacuten que transcurre en un soacutelo paso (concertada) El nucleoacutefilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente La aproximacioacuten del nucleoacutefilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente llamado ataque dorsal

SN2 (Sustitucioacuten nucleoacutefila bimolecular)

diams Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitucioacuten del tipo SN2

diams El mecanismo de la reaccioacuten es concertado un soacutelo paso Se produce simultaacuteneamente el ataque del nucleoacutefilo y la peacuterdida del grupo saliente

diams En la reaccioacuten SN2 el nucleoacutefilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversioacuten del centro quiral

diams La reaccioacuten SN2 requiere buenos grupos salientes aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de eacuteste

diams La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante Esta reaccioacuten no transcurre con nucleoacutefilos malos como agua alcoholes aacutecido aceacutetico

diams Los disolventes aproacuteticos dejan libre el nucleoacutefilo permitieacutendole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

5- Prediga cual de los siguientes alcoholes reacciona mas raacutepido frente al HBr Alcohol Bencilico Alcohol p-Me- Bencilico Alcohol p-nitro-Bencilico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacioacuten del ion carbonio la que a su vez depende de la estabilidad de este Se sabes como estimar la estabilidad de un ion carbonio basaacutendose en efectos inductivos y de resonancia

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo la estabilidad y en consecuencia la rapidez de formacioacuten de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3deggt2deggt1deg

Se sabe que el cation bencilo o bencilico debido a la estabilizacioacuten por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara mas raacutepido frente al HBr

El efecto del anillo bencenito sobre la orientacioacuten cuando este esta unido aun grupo OH y ademaacutes s ele adiciona HBr el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua

6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

Usar pipetas diferentes para cada uno de los reactivos

Estar atento de la solucioacuten cuando este se expone a bantildeo maria

VIII) BIBLIOGRAFIA

wwwquimicaorganicacom

wwwgooglecom

wwwelprismacom

Quimica Organica Morrison Robert

Observaciones Al final del bantildeo Maria se espera unos minutos y se pudo ver la formacioacuten de tres fases al agitar el tubo la solucioacuten se homogeniza y toma un color marroacuten rojizo

2) Reacciones de Identificacioacuten

A la muestra anterior se la seraacute en dos tubos de ensayo para su identificacioacuten mediante

A uno de los tubos le adicionamos 2 ml de Nitrato de Plata y 1 ml de Agua destilada a temperatura ambiente

Se dejara reposar por unos minutos teniendo en cuenta de que si en 5 minutos no hay reaccioacuten esta seraacute negativa

Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + AgNO3+ H2O rarr (CH3)2CHCH2OH + AgBr + HNO3

Observaciones Al final se pudo observar que en la parte inferior el tubo existe un precipitado de color plomo la solucioacuten toma un ligero color verdusco y en la parte superior se nota un burbujeo Aquiacute se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble en Acido Niacutetrico Al otro tubo se le adiciona 1 ml de Yodato de Potasio en Acetona Se homogeniza la solucioacuten y se deja reposar por tres minutos Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + KI + CH3COOH rarr (CH3)2CHCH2I + KBr

Observaciones Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente amarillento

V)CUESTIONARIO 1-De dos razones de peso por las que la mezcla de reaccioacuten se calienta suavemente Debido a que para la obtencioacuten de halogenuros de alquilo se usa acido sulfuacuterico como un catalizador la reaccioacuten se calienta suavemente ya que el uso de este es las reacciones genera un reaccioacuten exoteacutermica Ademaacutes de que al formarse los halogenuros estos son insolubles al acido sulfuacuterico y la reaccioacuten es raacutepida debido a la estabilidad que este posee 2- En la Produccioacuten de Bromuro de n-Butilo iquestQueacute compuestos secundarios se puede producir

3- Por que es indispensable la presencia de un aacutecido en las reacciones de formacioacuten de halogenuros a partir de alcoholes

Se requiere de un acido para convertir el alcohol en alcohol protonado el cual disocia por perdida de la moleacutecula de agua deacutebilmente baacutesica con mucho mas facilidad que el alcohol mismo

Ademaacutes que las reacciones on catalizadas por aacutecidos por que a pesar que los propios halogenuros de hidrogeno acuosos son aacutecidos fuertes la presencia de acido sulfuacuterico adicional acelera la formacioacuten de halogenuros de alquilo 4- Que significa el termino SN2

Mecanismo de la SN2

Es una reaccioacuten que transcurre en un soacutelo paso (concertada) El nucleoacutefilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente La aproximacioacuten del nucleoacutefilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente llamado ataque dorsal

SN2 (Sustitucioacuten nucleoacutefila bimolecular)

diams Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitucioacuten del tipo SN2

diams El mecanismo de la reaccioacuten es concertado un soacutelo paso Se produce simultaacuteneamente el ataque del nucleoacutefilo y la peacuterdida del grupo saliente

diams En la reaccioacuten SN2 el nucleoacutefilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversioacuten del centro quiral

diams La reaccioacuten SN2 requiere buenos grupos salientes aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de eacuteste

diams La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante Esta reaccioacuten no transcurre con nucleoacutefilos malos como agua alcoholes aacutecido aceacutetico

diams Los disolventes aproacuteticos dejan libre el nucleoacutefilo permitieacutendole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

5- Prediga cual de los siguientes alcoholes reacciona mas raacutepido frente al HBr Alcohol Bencilico Alcohol p-Me- Bencilico Alcohol p-nitro-Bencilico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacioacuten del ion carbonio la que a su vez depende de la estabilidad de este Se sabes como estimar la estabilidad de un ion carbonio basaacutendose en efectos inductivos y de resonancia

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo la estabilidad y en consecuencia la rapidez de formacioacuten de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3deggt2deggt1deg

Se sabe que el cation bencilo o bencilico debido a la estabilizacioacuten por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara mas raacutepido frente al HBr

El efecto del anillo bencenito sobre la orientacioacuten cuando este esta unido aun grupo OH y ademaacutes s ele adiciona HBr el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua

6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

Usar pipetas diferentes para cada uno de los reactivos

Estar atento de la solucioacuten cuando este se expone a bantildeo maria

VIII) BIBLIOGRAFIA

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Quimica Organica Morrison Robert

Observaciones Al final se pudo observar que en la parte inferior el tubo existe un precipitado de color plomo la solucioacuten toma un ligero color verdusco y en la parte superior se nota un burbujeo Aquiacute se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble en Acido Niacutetrico Al otro tubo se le adiciona 1 ml de Yodato de Potasio en Acetona Se homogeniza la solucioacuten y se deja reposar por tres minutos Reaccioacuten (CH3)2CHCH2Br + KI + CH3COOH rarr (CH3)2CHCH2I + KBr

Observaciones Al transcurrir los tres minutos se pudo ver en el vaso en la parte superior una franja de color oscuro y en la parte inferior se torna de un color ligeramente amarillento

V)CUESTIONARIO 1-De dos razones de peso por las que la mezcla de reaccioacuten se calienta suavemente Debido a que para la obtencioacuten de halogenuros de alquilo se usa acido sulfuacuterico como un catalizador la reaccioacuten se calienta suavemente ya que el uso de este es las reacciones genera un reaccioacuten exoteacutermica Ademaacutes de que al formarse los halogenuros estos son insolubles al acido sulfuacuterico y la reaccioacuten es raacutepida debido a la estabilidad que este posee 2- En la Produccioacuten de Bromuro de n-Butilo iquestQueacute compuestos secundarios se puede producir

3- Por que es indispensable la presencia de un aacutecido en las reacciones de formacioacuten de halogenuros a partir de alcoholes

Se requiere de un acido para convertir el alcohol en alcohol protonado el cual disocia por perdida de la moleacutecula de agua deacutebilmente baacutesica con mucho mas facilidad que el alcohol mismo

Ademaacutes que las reacciones on catalizadas por aacutecidos por que a pesar que los propios halogenuros de hidrogeno acuosos son aacutecidos fuertes la presencia de acido sulfuacuterico adicional acelera la formacioacuten de halogenuros de alquilo 4- Que significa el termino SN2

Mecanismo de la SN2

Es una reaccioacuten que transcurre en un soacutelo paso (concertada) El nucleoacutefilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente La aproximacioacuten del nucleoacutefilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente llamado ataque dorsal

SN2 (Sustitucioacuten nucleoacutefila bimolecular)

diams Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitucioacuten del tipo SN2

diams El mecanismo de la reaccioacuten es concertado un soacutelo paso Se produce simultaacuteneamente el ataque del nucleoacutefilo y la peacuterdida del grupo saliente

diams En la reaccioacuten SN2 el nucleoacutefilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversioacuten del centro quiral

diams La reaccioacuten SN2 requiere buenos grupos salientes aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de eacuteste

diams La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante Esta reaccioacuten no transcurre con nucleoacutefilos malos como agua alcoholes aacutecido aceacutetico

diams Los disolventes aproacuteticos dejan libre el nucleoacutefilo permitieacutendole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

5- Prediga cual de los siguientes alcoholes reacciona mas raacutepido frente al HBr Alcohol Bencilico Alcohol p-Me- Bencilico Alcohol p-nitro-Bencilico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacioacuten del ion carbonio la que a su vez depende de la estabilidad de este Se sabes como estimar la estabilidad de un ion carbonio basaacutendose en efectos inductivos y de resonancia

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo la estabilidad y en consecuencia la rapidez de formacioacuten de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3deggt2deggt1deg

Se sabe que el cation bencilo o bencilico debido a la estabilizacioacuten por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara mas raacutepido frente al HBr

El efecto del anillo bencenito sobre la orientacioacuten cuando este esta unido aun grupo OH y ademaacutes s ele adiciona HBr el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua

6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

Usar pipetas diferentes para cada uno de los reactivos

Estar atento de la solucioacuten cuando este se expone a bantildeo maria

VIII) BIBLIOGRAFIA

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V)CUESTIONARIO 1-De dos razones de peso por las que la mezcla de reaccioacuten se calienta suavemente Debido a que para la obtencioacuten de halogenuros de alquilo se usa acido sulfuacuterico como un catalizador la reaccioacuten se calienta suavemente ya que el uso de este es las reacciones genera un reaccioacuten exoteacutermica Ademaacutes de que al formarse los halogenuros estos son insolubles al acido sulfuacuterico y la reaccioacuten es raacutepida debido a la estabilidad que este posee 2- En la Produccioacuten de Bromuro de n-Butilo iquestQueacute compuestos secundarios se puede producir

3- Por que es indispensable la presencia de un aacutecido en las reacciones de formacioacuten de halogenuros a partir de alcoholes

Se requiere de un acido para convertir el alcohol en alcohol protonado el cual disocia por perdida de la moleacutecula de agua deacutebilmente baacutesica con mucho mas facilidad que el alcohol mismo

Ademaacutes que las reacciones on catalizadas por aacutecidos por que a pesar que los propios halogenuros de hidrogeno acuosos son aacutecidos fuertes la presencia de acido sulfuacuterico adicional acelera la formacioacuten de halogenuros de alquilo 4- Que significa el termino SN2

Mecanismo de la SN2

Es una reaccioacuten que transcurre en un soacutelo paso (concertada) El nucleoacutefilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente La aproximacioacuten del nucleoacutefilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente llamado ataque dorsal

SN2 (Sustitucioacuten nucleoacutefila bimolecular)

diams Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitucioacuten del tipo SN2

diams El mecanismo de la reaccioacuten es concertado un soacutelo paso Se produce simultaacuteneamente el ataque del nucleoacutefilo y la peacuterdida del grupo saliente

diams En la reaccioacuten SN2 el nucleoacutefilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversioacuten del centro quiral

diams La reaccioacuten SN2 requiere buenos grupos salientes aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de eacuteste

diams La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante Esta reaccioacuten no transcurre con nucleoacutefilos malos como agua alcoholes aacutecido aceacutetico

diams Los disolventes aproacuteticos dejan libre el nucleoacutefilo permitieacutendole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

5- Prediga cual de los siguientes alcoholes reacciona mas raacutepido frente al HBr Alcohol Bencilico Alcohol p-Me- Bencilico Alcohol p-nitro-Bencilico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacioacuten del ion carbonio la que a su vez depende de la estabilidad de este Se sabes como estimar la estabilidad de un ion carbonio basaacutendose en efectos inductivos y de resonancia

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo la estabilidad y en consecuencia la rapidez de formacioacuten de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3deggt2deggt1deg

Se sabe que el cation bencilo o bencilico debido a la estabilizacioacuten por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara mas raacutepido frente al HBr

El efecto del anillo bencenito sobre la orientacioacuten cuando este esta unido aun grupo OH y ademaacutes s ele adiciona HBr el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua

6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

Usar pipetas diferentes para cada uno de los reactivos

Estar atento de la solucioacuten cuando este se expone a bantildeo maria

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3- Por que es indispensable la presencia de un aacutecido en las reacciones de formacioacuten de halogenuros a partir de alcoholes

Se requiere de un acido para convertir el alcohol en alcohol protonado el cual disocia por perdida de la moleacutecula de agua deacutebilmente baacutesica con mucho mas facilidad que el alcohol mismo

Ademaacutes que las reacciones on catalizadas por aacutecidos por que a pesar que los propios halogenuros de hidrogeno acuosos son aacutecidos fuertes la presencia de acido sulfuacuterico adicional acelera la formacioacuten de halogenuros de alquilo 4- Que significa el termino SN2

Mecanismo de la SN2

Es una reaccioacuten que transcurre en un soacutelo paso (concertada) El nucleoacutefilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente La aproximacioacuten del nucleoacutefilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente llamado ataque dorsal

SN2 (Sustitucioacuten nucleoacutefila bimolecular)

diams Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitucioacuten del tipo SN2

diams El mecanismo de la reaccioacuten es concertado un soacutelo paso Se produce simultaacuteneamente el ataque del nucleoacutefilo y la peacuterdida del grupo saliente

diams En la reaccioacuten SN2 el nucleoacutefilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente (ataque dorsal) lo que supone inversioacuten del centro quiral

diams La reaccioacuten SN2 requiere buenos grupos salientes aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de eacuteste

diams La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante Esta reaccioacuten no transcurre con nucleoacutefilos malos como agua alcoholes aacutecido aceacutetico

diams Los disolventes aproacuteticos dejan libre el nucleoacutefilo permitieacutendole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

5- Prediga cual de los siguientes alcoholes reacciona mas raacutepido frente al HBr Alcohol Bencilico Alcohol p-Me- Bencilico Alcohol p-nitro-Bencilico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacioacuten del ion carbonio la que a su vez depende de la estabilidad de este Se sabes como estimar la estabilidad de un ion carbonio basaacutendose en efectos inductivos y de resonancia

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo la estabilidad y en consecuencia la rapidez de formacioacuten de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3deggt2deggt1deg

Se sabe que el cation bencilo o bencilico debido a la estabilizacioacuten por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara mas raacutepido frente al HBr

El efecto del anillo bencenito sobre la orientacioacuten cuando este esta unido aun grupo OH y ademaacutes s ele adiciona HBr el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua

6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

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diams La reaccioacuten SN2 requiere buenos grupos salientes aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de eacuteste

diams La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofilia de la especie atacante Esta reaccioacuten no transcurre con nucleoacutefilos malos como agua alcoholes aacutecido aceacutetico

diams Los disolventes aproacuteticos dejan libre el nucleoacutefilo permitieacutendole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

5- Prediga cual de los siguientes alcoholes reacciona mas raacutepido frente al HBr Alcohol Bencilico Alcohol p-Me- Bencilico Alcohol p-nitro-Bencilico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacioacuten del ion carbonio la que a su vez depende de la estabilidad de este Se sabes como estimar la estabilidad de un ion carbonio basaacutendose en efectos inductivos y de resonancia

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo la estabilidad y en consecuencia la rapidez de formacioacuten de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3deggt2deggt1deg

Se sabe que el cation bencilo o bencilico debido a la estabilizacioacuten por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara mas raacutepido frente al HBr

El efecto del anillo bencenito sobre la orientacioacuten cuando este esta unido aun grupo OH y ademaacutes s ele adiciona HBr el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua

6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

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6- Escriba el mecanismo de la reaccioacuten de sustitucioacuten nucleofilica entre la n-butanol y el HBr VI) CONCLUSIONES

Los halogenuros de alquilo simples responden alas pruebas comunes de caracterizacioacuten de la misma forma que los alcanos es decir son insolubles en acido sulfuacuterico concentrado y frioacute

En la reaccioacuten del nitrato de plata con la solucioacuten alcohoacutelica el alcohol disuelve tanto al reactivo ioacutenico como al compuesto orgaacutenico y el haloacutegeno queda indicado por la formacioacuten de un precipitado que es insoluble en acido niacutetrico diluido

Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgaacutenicos la reactividad frente al nitrato de plata alcohoacutelico sigue el orden RIgtRBrgtRCl

Para un aacutetomo de haloacutegeno especifico la reactividad decrece seguacuten 3deggt2deggt1deg la secuencia tiacutepica de la formacioacuten de iones de carbono

VII) RECOMENDACIONES

Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

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Al realizar la experiencia los tubos deben de estar limpios y secos asiacute evitaremos que la solucioacuten se contamina y otro tipo de resultado en la reaccioacuten

Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con acido sulfuacuterico y es muy reactivo

Usar pipetas diferentes para cada uno de los reactivos

Estar atento de la solucioacuten cuando este se expone a bantildeo maria

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