TEMA: HIDROCARBUROS

CURSO: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANIZA I

PROFESORA: STANCIUC STANCIUC VIORICA GRUPO Nº 3

INTEGRANTES:

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BELLAVISTA - CALLAO 2012

INTRODUCCION:

Los compuestos del carbono más simples se denominan hidrocarburos. Están constituidos únicamente por carbono e hidrógeno, y  forman la base estructural común a todos los demás compuestos orgánicos.

Los enlaces carbono-hidrógeno son siempre enlaces , muy similares en cualquier tipo de compuestos. Por el contrario, como ya sabemos, los enlaces carbono-carbono pueden ser de tres tipos: simples, dobles y triples, lo que produce un comportamiento distinto en los compuestos correspondientes. Por otra parte, la disposición de la cadena hidrocarbonada, según sea abierta (lineal) o cerrada (cíclica), da lugar también a pequeñas variaciones en las propiedades de los respectivos compuestos. Por último, las distintas posiciones de los elementos singulares de la molécula (enlaces múltiples y ramificaciones de la cadena), también afectan al comportamiento de los compuestos. Por todo ello, conviene clasificar los hidrocarburos en distintos grupos, lo que permitirá hacer su estudio de forma más sistemática.

En primer lugar, se pueden dividir los hidrocarburos en dos grandes grupos: alifáticos y aromáticos. El carácter de aromaticidad, que estudiaremos después, se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos (como el benceno), y confiere a los compuestos ciertas propiedades características, que los diferencian de los demás, lo que justifica su estudio como grupo propio. Los hidrocarburos alifáticos se pueden subdividir, a su vez, en acíclicos y alicíclicos, según que la cadena hidrocarbonada sea abierta o cerrada (cíclica). Ambos grupos comprenden tres tipos distintos de hidrocarburos: alcanos o cicloalcanos, cuando sólo existen enlaces simples C—C; alquenos o cicloalquenos, cuando tienen algún doble enlace C=C, y alquinos o cicloalquinos, si tienen algún triple enlace C C.

I.-OBJETIVOS

Sintetizar un alcano, alqueno y un alquino.

Identificar los alcanos, alquenos y alquinos.

Diferenciar entre cada uno de los grupos funcionales y cuáles son sus características.

II.-MARCO TEORICO

HIDROCARBUROS

Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgánicos que contienen únicamente carbono e hidrogeno en sus moléculas. Conforman una estructura de carbono a la cual se unen átomos de hidrogeno.

Los hidrocarburos se clasifican en dos clases:

A) Hidrocarburos Aromáticos:

- Los cuales tienen al menos un anillo aromático (conjunto planar de seis átomos de carbono – ejemplo: benceno).

B) Hidrocarburos Alifáticos:

- Se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas.

Los Hidrocarburos Alifáticos a su vez se clasifican en:

a) Hidrocarburos Saturados:

- También conocidos como alcanos, los cuales no tienen ningún enlace doble o triple entre los átomos de carbono, estos presentan una hibridación sp3.

b) Hidrocarburos Insaturados:

- Tienen uno o más enlaces dobles o triples entre los átomos de carbono.

Según los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:

o alquenos: contienen uno o más enlaces dobles, estos presentan una hibridación sp2.

o alquinos: contienen uno o más enlaces triples, estos presentan una hibridación sp.

En resumen:

HIDROCARBUROS

La fuente natural de hidrocarburos es el petróleo que es un líquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. Se encuentra engrandes cantidades bajo la superficie terrestre y se emplea como combustible y materia prima para la industria química. El petróleo y sus derivados se emplean para fabricar medicinas, fertilizantes, productos alimenticios, objetos de plástico, materiales de construcción, pinturas o textiles y para generar electricidad.

CH3-CH3 CH2=CH2 CH CHLongitud de enlace 1.54 angstrom 1.34 angstrom 1.30 angstromTipo de hibridación sp3 sp2 spÁngulos de enlace 109º 120º 180º

Alcanos:

Los alcanos tienen la forma general CnH2n+2; donde n=1, 2, 3........... La principal característica de las moléculas de los hidrocarburos alcanos es que solo presentan enlaces covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrogeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes y presentan una hibridación sp3.

Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se los denomina también parafinas. En la serie de los alcanos a medida que aumenta el número de átomos de carbono, se incrementa rápidamente el numero de isómeros estructurales, de cualquier manera el numero de isómeros ayudan a explicar porque el átomo de carbono se encuentra en mucho mas compuestos que cualquier otro elemento. Los alcanos se obtienen principalmente del petróleo y del gas natural, donde se encuentran mezclados como productos de la descomposición anaeróbica de la materia viva.

ARÓMATICOSALIFÁTICOS

ALCANOSS ALQUENOSS CICLOALIFÁTICOSALQUINOSS

Etano CH3 - CH3

Alquenos:

Los alquenos tienen la forma general CnH2n; donde n=1, 2, 3........... Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2).

El doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales y se encuentran a menudo en las plantas y en el petróleo.

Los alquenos, a diferencia de los alcanos, son altamente reactivos y los métodos que existen para determinar su carácter insaturado, se basa en las reacciones de adición al doble enlace. También las reacciones de oxidación son útiles para el estudio de sus estructuras.

Etileno CH2 = CH2

Alquinos:

Los alquinos tienen la forma general CnH2n-2; donde n=1, 2, 3........... Los alquinos, también llamados acetilenos, hidrocarburos en los que existe un triple enlace.

Hay una propiedad muy particular de los alquinos, que poseen un átomo de H en el carbono de triple enlace. Este H tiene propiedades ligeramente ácidas, por lo que puede ser removido y reemplazado por los iones de metales pesados como Cu y Ag en la reacción con las soluciones complejas de estos metales, como los cloruros amoniacales de cobre y de plata.Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.

Etino CH CH

Aplicaciones de los alquinos:

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

III.- PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

Vaso precipitado Tubos de ensayo Gradilla Pera de Bromo o kitasato Manguera Soporte universal Tubo de desprendimiento

Reactivos:

Carburo de calcio reactivo Tholens reactivo Felhing A ( sulfato cúprico) reactivo Felhing B (tartrato de sodio potasio) Br2/H2O Kerosene o gasolina Acido sulfúrico Permanganato de sodio Alcohol Isobutil Hidróxido de Sodio

PROCEDIMIENTO EXPERIENTAL:

ALCANOS:

A) Síntesis del Metano y su combustión

A partir de una sal de un Ácido Carboxílico .En un tubo de ensayo limpio y seco se vierte la mezcla dada (acetato de sodio + cal sodada). Prendemos el mechero bunsen y calentamos el tubo con la muestra se observa un desprendimiento de gas. Tomamos un palito de fósforo y lo prendemos, después lo acercamos a la boca del tubo de ensayo. Se observa una llama amarilla que nos indica la presencia de metano y a la vez una combustión incompleta.

Reacciones:

CH3COO- Na+ + NaOH + CaO calor CH4 + Na2CO3 + CaCO3

CH 4↑+2O2 Δ⃗CO2+2H2O

B) Prueba de Halogenación (con agua de Bromo)

En dos tubos de ensayo se agregaron 0.5 ml de éter de petróleo y 10 gotas de agua de bromo (color amarillo) a uno de ellos lo ponemos en contacto con la luz y al otro lo apartamos lo ponemos en un lugar oscuro

Nota: en la primera reacción se produce lo que se conoce como una Halogenación, como se trata del bromo se dirá que fue una Reacción de adicción de Bromo o una Bromación de un alcano. Pero en la segunda reacción no sucedió ya que se necesita de la luz o energía para que se de esta Halogenación.

Lo que se observa es lo siguiente el tubo que se llevo a la luz se decoloro pues el Br desapareció

Para el tubo que lo sometimos a la oscuridad la solución se presenta en fases (Una capa de Br y a la otra de éter de petróleo) pues no reacciona.

ANTES DESPUES

REACCION:

REACCION:

ANTES DESPUES

ALQUENOS:1) SINTESIS Y OXIDACION (KMnO4)

Una muestra 3 ml de alcohol isobutil (incoloro) le agregaremos 1ml Ácido Sulfúrico concentrado y lo pondremos al mechero, con un tubo de desprendimiento el gas que salga liberado. El gas que se desprende es el ALQUENO y descolora al KMnO4.

Reacciones:

Alcohol Isobutil Propeno

CH3-CH-cH2-OH + H2SO4(C) calor CH2=CH-CH3 + H2O + H2SO4

l

CH3

PropenoCH2=CH-CH3 + KMnO4 H-OH CH2-CH-CH3 + MnO2

l l

OH OH

2) HALOGENACIÓN CON AGUA DE BROMO

a) En un tubo de ensayo poner 2 ml de Gasolina y luego se le agrega 1ml de agua de bromo agite fuertemente durante unos 2 minutos y deje decantar. Agitando la mezcla de agua de bromo con la gasolina se forman 2 fases la inferior que tiene la apariencia de burbujas gelatinosas y la superior que toma un color amarillo.

Gasolina: Br

I

CH3-CH2-CH=CH-CH3 + Br2 CH3 –CH2-CH- CH-CH3

l

Br

b) En un tubo de ensayo poner 2 ml de Aceite vegetal y luego se le agrega 1ml de agua de bromo agite fuertemente durante unos 2 minutos y deje decantar Agitando la mezcla de agua de bromo con el Aceite Vegetal se forman 2 fases la inferior que tiene la apariencia de burbujas gelatinosas y la superior que toma un color amarillo más oscuro que en la prueba con la gasolina. Ambos tienen el mismo carácter ya que son compuestos insaturados.

Aceite (ac. oleico): Br

l

CH3-(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 -COOH+ Br2 CH3-(CH2)7 –CH-CH-(CH2)7 -COOH l

Br

Con respecto a la gasolina se observa dos fases: la fase superior es de color amarillo transparente y la fase inferior presenta una coloración amarillenta un poco baja

Con respecto al aceite también se observa dos fases: la fase superior es de color blanquecino y la fase inferior presenta una coloración amarillenta un poco baja.

3) OXIDACIÓN DE ALQUENOS

Como en el paso anterior usaremos 2ml de Aceite Vegetal en un tubo de ensayo y en otro pondremos 2ml de Gasolina y a ambos le agregaremos 0.5 ml de KMnO4 Si se trata de una oxidación de alquenos donde participa el permanganato de potasio ya podemos afirmar que el permanganato se reducirá.

Con la gasolina Se forman dos fases que después de agitar se decolora el color del KMnO4 y se forma una fase de color marrón que ya podemos afirmar que se trata del MnO2

Reacciòn:

CH3-CH2-CH=CH-CH3 + KMnO4 CH3-CH2-CH- CH-CH3 + MnO2

l l

OH OH

Con el Aceite Vegetal Se forman dos fases la superior toma un color incoloro amarillo y la inferior un rojo muy oscuro la cual después de agitar muy fuertemente y por varios minutos toma una forma de burbujas en una solución de color pardo oscuro.

Reacciòn:

CH3-(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 -COOH + KMnO4 CH3-(CH2)7 –CH-CH-(CH2)7 -COOH l l

OH OH +MnO2

4) REACCIÓN DE LA GASOLINA FRENTE AL H2SO4 a 0 ºC

En 1 tubo de ensayo ponemos 2 ml de gasolina (contiene a un alqueno C2H4 ) y en otro tubo de ensayo ponemos 2 ml de H2SO4cc y a ambos los ponemos a enfriar en un vaso de precipitado con hielo hasta que lleguen a 0 ºC y luego cuando alcanzan esta temperatura los mezclamos. Al agitar se forma dos fases la superior siendo incolora y la inferior siendo es un rojo muy oscuro en forma aceitosa, según la reacción este es el Bisulfito de Alquenos (compuesto aromático).

Reacciòn:

CH3-CH2-CH=CH-CH3+ H2SO4 0ºC CH3-CH2-CH2-CH-CH3 l

OSO3H

CUESTIONARIO:

1) Indíquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los siguientes reactivos a la temperatura ambiente:

a) H 2SO 4.b) Soluciones de KMnO4.c) Agua de bromo y luz.d) Agua de bromo en oscuridad.e) Soluciones diluidas de NaOH.f) Reactivo de Tollens.

Y escriba las reacciones químicas para cada reactivo.

Desarrollo:

a¿H 2SO 4.

Adición de ácido sulfúrico a un alcano:

El ácido sulfúrico es un compuesto altamente oxidante, es decir, tiene la capacidad de reducirse, ganar electrones de otros compuestos, como por ejemplo, oxida a los metales, porque estos tienen la capacidad de donar electrones. En el caso de los alcanos, son compuestos muy inertes, debido a su hibridación sp3, no tienen ningún grupo reactivo, como en el caso de los alcanos, el doble enlace.

Adición de ácido sulfúrico a un alqueno:

Al mezclar un alqueno con ácido sulfúrico a temperatura ambiente se produce la adición con formación de los sulfatos ácidos de alquilo isómeros.

¿Por qué? ¿Qué mecanismo propondrían?

A medida que aumenta el número de átomos de carbono y las ramificaciones la adición se produce más fácilmente. Si la solución sulfúrica se diluye con agua se obtiene un alcohol con el mismo grupo alquilo que el sulfato original. Se dice que ha hidrolizado.

Adición de

ácido sulfúrico a unos alquinos:

Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

b) Soluciones de KMnO4.

Un alcano + KMnO4 :

Con el KMnO4 un alcano no reacciona.

R C

H

CH2 + H O SO2OH R C

H

CH3

OSO3H

Un alqueno + KMnO4 :

Con el KMnO4 en frío, diluido y en medio alcalino, en presencia de un alqueno se obtiene un cis-diol:

CH3CH=CH2 + KMnO4, frio ------> CH3CH (OH)-CH2OH

se obtiene el 1,2-dihidroxipropano.

La reacción es una AE (adición electrofílica), donde el doble enlace ataca al permanga-nato, se forma el intermediario manganato cíclico, y luego con agua, se forma el diol. la estereoquímica de la reacción es cis.

El permanganato actùa sobre el pentadieno por ataque electrofìlico sobre el alqueno, de manera que se obtiene un diol vecinal sin. Como producto inorgánico se obtiene MnO2, compuesto marròn e insoluble en medio de la reacción.La reacción es: alqueno + KMnO4 en condiciones neutras y solución acuosa fría te da el alqueno diol sin más MnO2 Los dobles enlaces se rompen por acción del KMnO4 y da dioles.

Un alquino + KMnO4 :

Cuando un alqueno reacciona con KMnO4 diluido y frio se producen un diol. la oxidación del alquino con este mismo reactivo en medio neutro es similar, solo que comprende la hidroxilacion de los dos enlaces pi del alquino y luego se pierden las dos moléculas de agua para obtener una dicetona. si la mezcla de reacción se calienta o es demasiado básica, la dicetona experimenta ruptura oxidativa y se forman las sales de los ácidos carboxílicos que se pueden transformar a ácidos por acción de un acido diluido.La formación ácidos carboxílicos y CO2 solo se dapara alquinos terminales.

3C2H2 + 2 KMnO 4+4H 2O→ 3C2H 2 (OH )2+2MnO 2+2KOH

c) Agua de bromo y luz

Un alcano más agua de bromo en la luz: la reacción de los alcanos en la luz es bastante rápida.Se tiene la certeza si la reacción se haya llevado a cabo por la decoloración del agua de bromo y por el desprendimiento de HBr.

Éter de petróleo + agua de bromo→ Halogenuro de alquilo + bromuro de hidrógeno

R-H + Br2→ R-Br +HBr

Un alqueno mas agua de bromo y luz: en la prueba del agua de bromo más alqueno se ve que la reacción es rápida y que no necesita de la luz. Se verifica por la decoloración del bromo al ser adicionado a los dobles enlaces.Se produce la sustitución de un doble enlace en el eteno por bromo.

Un alquino mas agua de bromo y luz: esta reacción suele generar una fuerte decoloración.

HC ≡ CH + Br2 / H2O → H-CBr=CBr-H + Br2 / H2O → H-CBr2 – CBr2 – H

d) Agua de bromo en la oscuridad

Un alcano más agua de bromo en la oscuridad: la mezcla de alcanos en la oscuridad y bromo no suelen reaccionar.

Un alqueno más agua de bromo y la oscuridad: en esta prueba al igual que en la luz suele producirse una decoloración y una reacción rápida.

CH 3 (CH 2 )7CH=CH (CH 2 )7COOH+Br2→CH 3 (CH2 )7CH−CH (CH2 )7COOH

Br Br

Un alquino mas agua de bromo y la oscuridad : Observamos una decoloración muy fuerte, cuya reacción seria:

C2H2 + Br2→ Br−HC=CH−Br

e) Soluciones diluidas de NaOH:

Alcanos : Son prácticamente inertes debido que la constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60.

Alquinos: Reaccionan como ácidos débiles por tratarse de compuesto metaestables, siendo el hidróxido de sodio una base fuerte.

f) Reactivo de Tollens:

Alcanos : Frente a los alcanos el reactivo de Tollens

C5H12 + Ag (NH3)2OH → No hay reacción, ni precipitado

Alquenos: Frente a los alquenos el reactivo de Tollens se noto la presencia de cristales en las paredes del tubo.

CH 3 (CH 2 )7CH=CH (CH 2 )7COOH+ [Ag (NH 3 )2 ]OH→Ag+NH 4OH +RCOOH

Alquinos: Frente a los alquinos el reactivo de Tollens genera un cambio de color y formación de precipitado.

C2H2 + 2 [Ag(NH3)2]OH → Ag2C2 + 4 NH3 + 2 H2O

IV.-CONCLUSIONES

Un alcano se puede obtener a partir de un ácido.Un alqueno se puede obtener a partir de un alcohol.Un alquino se puede obtener a partir de un carburo.

V.- RECOMENDACIONES

Para la obtención del alquino, tener preparado un vaso precipitado con agua ya que el gas que se desprende tiene un olor penetrante y toxico.Estar muy atentos a las reacciones que se forman.

Para la prueba de combustibilidad tener mucho cuidado porque al exponer a fuego directo se puede producir grandes llamas.Los materiales a utilizar deben estar bien limpios para poder apreciar mejor las reacciones.Utilizar guantes para evitar cualquier contacto directo con los reactivos.

VI.- BIBLIOGRAFIA

Libro: Química Orgánica, Hart, Harold-Hart David-Craine,Leslie, Editorial Mc

Graw Hill

http://www.consumo-inc.es/Seguridad/normativa/363_95/aVParteAa1.htm

http://www.acienciasgalilei.com/qui/glosario-qui.htm