HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja

¿QUÉ SON LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada y poseen por lo menos un anillo de 6 átomos de carbono.

Este anillo tiene un sistema continuo de dobles enlaces conjugados.

Se caracterizan por tener un cierto olor penetrante “aromático” y por tener una estructura fundamental al benceno.

ESTRUCTURA DEL BENCENO Fórmula: C6H6 Estructura molecular del benceno:

por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:•

KEKULÉ (1865)DEWAR (1867)

CLAUS (1867)

ARMSTROMBAEYER (1887)

THIELE (1899)

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Para indicar los nombres de estos compuestos los dividiremos de acuerdo al número de hidrógenos sustituidos.MonosustituidosDisustituidosTrisustituidosPolisustituidos

REGLA BÁSICA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Si el hidrocarburo aromático (benceno) está sustituido entonces a cada sustituyente le corresponde un nombre y un número.

Recordando, los carbonos de anillo se enumera de tal manera que se use el menor número posible al indicar la posición de los sustituyentes.

En la nomenclatura indicar del último sustituyente, este debe encontrarse en posición 1 y por tal motivo este número no se coloca

MONOSUSTITUIDOS Consiste en la sustitución de un hidrógeno

del benceno por un determinado sustituyente:C

l

Cloro Benceno

CH3

Metil Benceno

DISUSTITUIDOS Consiste en la sustitución de 2 hidrógenos del

benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Los 2 sustituyentes pueden adoptar 3 posiciones.

XX

Posiciones:1, 2 -

orto (o)

X

XPosiciones

:1, 3 - meta (m)

X

X

Posiciones:1, 4 -

para (p)

TRISUSTITUIDOS Consiste en la sustitución de 3 hidrógenos por

sustituyentes iguales o diferentes. Estos sustituyentes pueden tener las siguientes posiciones.

Posiciones:1, 2,3 - Vecinal (Vec)

XX

XPosiciones:

1, 2,4- Asimétrico

(Asim)

XX

XPosiciones:

1, 3,5- Simétrico (Sim)

X

XX

DIVERSOS EJEMPLOS:

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

                      fenilo

                                           bencilo

                                                 cumeno

                                          estireno

                                       naftaleno

                                                         antraceno

                                      fenantreno

                                                     bifenilo

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

POLINUCLEARES

Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja

HIDROCARBUROS AROMÁTICOSEn este parte estudiaremos la química del hidrocarburo de anillos fusionados, como son: NaftalenoAntracenoFenantrenoTrifenilenoTatracenoPireno.

NAFTALENO El naftaleno es un material cristalino e incoloro con un

punto de fusión de 80 ºC. Se le conoce como repelente e insecticida contra la polilla. El naftaleno se clasifica como aromático porque sus

propiedades se parecen a las del benceno. Su fórmula C10H8, permite suponer un alto grado de no

saturación. De acuerdo con la teoría de la resonancia, el naftaleno

puede considerarse como un híbrido de resonancia de las tres estructuras I, II y III; su energía de resonancia es de 61 kcal/mol, como lo indica el calor de combustión.