IES Pablo R. Picasso

Formulació de química ORGANICA

Formulació orgànica

La Química Orgànica és fonamentalment la química del Carboni, ja que totes les substàncies orgàniques estan formades per carboni i alguns altres elements com H, O, N, F, Cl, Br, I, S i P. L'àtom de carboni té quatre electrons al seu darrer nivell per la qual cosa té tendència a formar quatre enllaços covalents. Així mateix el carboni manifesta una gran tendència a unir-se a altres àtoms de carboni, tendència que es tradueix en la formació de cadenes carbonades que constitueixen l'esquelet de les molècules orgàniques. Aquestes cadenes poden ser LINEALS, RAMIFICADES i CICLIQUES:

cadena lineal cadena ramificada cadena cíclica

Els enllaços entre àtoms de carboni poden ser:

• senzills, com en el butà CH3-CH2-CH2-CH3 • dobles, com a l'etilè CH2 = CH2 • triples, com a l'acetilè

Dels altres àtoms que formen els composts orgànics podem recordar que:

• L'oxigen i el sofre formen dos enllaços covalents, que poden ser senzills ( -O- ) (-S-)o un doble ( O= ) (S=)

• El nitrogen forma normalment tres enllaços senzills ( ) o un triple ( ).

• L'hidrogen i els halògens formen un únic enllaç senzill. (H-) (Cl-)

Segons el tipus d'àtoms que contenen i segons els tipus d'enllaç que presenten, els composts orgànics es poden classificar en:

• HIDROCARBURS: contenen tan sols carboni i hidrogen.

Es subdivideixen segons el tipus d'enllaç entre carbonis en ALCANS, ALQUENS, ALQUINS, CÍCLICS I HIDROCARBURS AROMATICS.

• DERIVATS HALOGENATS: contenen també halògens. • FUNCIONS OXIGENADES: contenen, a més a més de C i H, oxigen. Es

subdivideixen en ALCOHOLS, FENOLS, ETERS, ALDEHIDS, CETONES, ACIDS CARBOXILICS i derivats ( ESTERS, SALS, ANHIDRIDS..)

• FUNCIONS NITROGENADES: contenen nitrogen. S'hi inclouen les AMINES, AMIDES, NITRILS i NITRODERIVATS.

Cadascun d'aquests composts presenta una agrupació d'àtoms característica que els confereix les seves principals propietats físiques i químiques. Aquestes agrupacions d'àtoms reben el nom de GRUPS FUNCIONALS. Així, per exemple, els àcids tenen com a grup funcional -COOH , els alcohols -C -OH , etc. Aquest apunts presenten les normes de formulació i nomenclatura separadament per a cadascun dels diferents tipus de composts, segons el seu grup funcional i, al mateix temps, donen les pautes a seguir en cas que una mateixa substància en presenti més d'un. Comença, però, amb unes consideracions generals. Per anomenar qualsevol compost orgànic se segueixen les següents passes:

1. Se cerca l'anomenada cadena principal amb les normes específiques de cada tipus de compost.

2. Totes les ramificacions de la cadena principal s'anomenen com a substituts seus. Per indicar la seva posició, es numera la cadena principal.

3. S'escriu primer el nom dels substituts en ordre alfabètic i a continuació el nom de la cadena principal.

El nom, tant de la cadena principal com dels substituts, estarà format generalment per un prefix, que indica el nombre d'àtoms de carboni que conté i un sufix que és característic de cada tipus de compost i dóna informació sobre els tipus d'enllaços, quins elements estan presents... Alguns dels prefixos més importants són:

Prefix nº carbonis Prefix nº carbonis met 1 tridec 13 et 2 tetradec 14

prop 3 pentadec 15 but 4 hexadec 16 pent 5 heptadec 17 hex 6 octadec 18 hept 7 nonadec 19 oct 8 icos 20 non 9 henicos 21 dec 10 docos 22

undec 11 tricos 23 dodec 12 pentacos 24

HIDROCARBURS SATURATS. ALCANS Estan formats per carboni i hidrogen units amb enllaços senzills. La seva fórmula molecular és CnH2n+2. Poden ser de cadena lineal, de cadena ramificada i cíclics.

A) Hidrocarburs saturats de cadena lineal.

S'anomenen amb la terminació -à a continuació de l'arrel que indica el nº de carbonis. Exemples:

CH4 metà CH3-CH3 età C2H6CH3-CH2-CH3 propà C3H8CH3-CH2-CH2-CH3 butà C4H10CH3-(CH2)6-CH3 octà C8H18

Per formular-los es construeix primer l'esquelet carbonat, segons el prefix i unint els carbonis amb enllaços senzills. A continuació se "saturen" els altres enllaços dels carbonis (fins arribar a quatre) amb hidrògens. Per exemple, si volem formular l'hexà:

Esquelet carbonat

saturació amb hidrògens (fórmula desenvolupada)

fórmula semidesenvolupada CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

EXERCICIS

1. Escriu les fórmules molecular i semidesenvolupada de: età, pentà, heptà,

undecà, butà.

2. Anomena els següents hidrocarburs de cadena lineal: C9H20, C6H14, C20H42

3. Investiga el que puguis sobre el metà, propà, butà i octà (obtenció, aplicacions,

perills, ...)

B) Hidrocarburs saturats de cadena ramificada. S'anomenen seguint les següents normes:

1. Se cerca la seqüència més llarga de carbonis, la cadena principal, que és qui dóna nom a l'hidrocarbur. La resta de cadenes s'anomenen com a substituents.

2. Si hi hagués dues cadenes que fossin les més llargues, s'agafa com a principal aquella que tingui més substituents.

3. Es numeren els àtoms de carboni de la cadena principal començant per l'extrem que tingui un substutuent més pròxim. Aquests números serviran per indicar la posició dels substituents.

4. Els substituents s'anomenen com a radicals, emprant la terminació il i l'arrel corresponent al nº de C.

Per exemple:

CH3- metil CH -CH - etil (també es pot formular C H3 2 2 5- ) CH -CH -CH - propil. 3 2 2

5. L'hidrocarbur s'anomena començant pels radicals en ordre alfabètic, precedits del nº del carboni al qual estan units, i a continuació es posa el nom de la cadena principal.

6. Quan hi ha dos o més substituents iguals, s'anomenen una sola vegada precedits del prefix di-, tri-, tetra-, etc. S'ha d'escriure un nº localitzador per a cada substituent, encara que es repeteixin. (Aquests prefixos no es tenen en compte dins l'ordre alfabètic)

7. A l'hora d'escriure el nom, els números s'han de separar entre sí per una coma i els números de les lletres per guió.

Exemple: Solució

8. Podem trobar algun substituent que tengui ramificacions. L'anomenarem com un compost independent acabant el nom en il i agafant com a carboni nº 1 aquell que està unit a la cadena principal. Alguns substituents ramificats tenen nom propi:

1-metiletil (isopropil)

2-metilpropil (isobutil)

1-metilpropil (secbutil)

1,1-dimetiletil (tercbutil)

Exemples:

En aquest cas la cadena principal és la marcada a la fórmula, de 10 àtoms de carboni. Té dos substituents, un metil en posició 3 i un isobutil en posició 6. El nom serà: 6-isobutil-3-metildecà o també 3-metil- 6-(2-metilpropil)decà

3-etil-6-isopropilnonà

Per formular-los, es representa primer l'esquelet carbonat de la cadena principal (que figura al final de tot del nom); a continuació es numeren els carbonis de la cadena començant per un extrem qualsevol; es col·loquen els substituents (que es poden formular a part, si cal) en les posicions que indica el nom; per acabar, se saturen els enllaços restants dels carbonis de la cadena principal amb hidrogen.

EXERCICIS

1. Formula els següents hidrocarburs:

1. 5-etil-4-isopropil-3-metiloctà

2. 4-(1,2-dimetilpropil)-2,3-dimetiloctà

3. 4-etil-2,2-dimetilhexà

4. 2,2,3,3-tetrametilbutà

2. Anomena els següents composts:

3. Investiga el que puguis sobre els hidrocarburs emprats com a combustibles i en concret, sobre la composició de les benzines, índex d'octà ...

Hidrocarburs insaturats

Estan formats per carboni i hidrogen, però contenen com a mínim un doble o triple enllaç. Per a cada enllaç addicional entre carbonis, l'hidrocarbur té dos àtoms d'hidrogen menys i es diu que presenta una insaturació. Així, si té un doble enllaç, tindrà una insaturació; si té un triple enllaç o dos dobles, tindrà dues insaturacions... Els dividirem en ALQUENS, de doble enllaç i ALQUINS, de triple enllaç.

ALQUENS

Són hidrocarburs que tenen dos àtoms de carboni units per un doble enllaç. Si tan sols presenten un doble enllaç, tenen de fórmula molecular C nH 2n.

• S'anomenen amb la terminació -è precedida de l'arrel corresponent. En cas de possible ambigüitat, s'ha d'especificar la posició del doble enllaç escrivint el nº més baix dels dos carbonis afectats. La numeració ha de començar per l'extrem més pròxim a un doble enllaç.

Per exemple:

CH2=CH2 etè (etilè) CH2=CH-CH3 propè (propilè) CH2=CH-CH2-CH3 1-butè CH3-CH=CH-CH3 2-butè CH2=CH-CH2-CH2-CH3

1-pentè CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-pentè

• Quan hi ha més d'un doble enllaç, s'anomenen indicant la posició de cadascun d'ells i especificant amb -diè, -triè, etc, el nombre de dobles enllaços presents. Exemples:

CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadiè

CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 1,3,5-hexatriè

• Quan presenten ramificacions, la cadena principal és aquella que conté més dobles enllaços. En segon terme, segueixen vigents les normes dels hidrocarburs ramificats. La numeració es fa començant per l'extrem més pròxim a un doble enllaç. Exemples:

6-etil-1,4-nonadiè

3-metil-4-propil-1,4-hexadiè

• Si algun substituent conté dobles enllaços, s'anomena afegint-li la terminació -nil. Es numera començant pel C unit a la cadena principal. Exemples:

CH 2=CH- etenil ( vinil) CH3-CH=CH- 1-propenil CH2=CH-CH2- 2-propenil

3-metil-1-butenil

EXERCICIS:

1. Formula: a) 3-metil-1-hexè; b) 1,3,5-heptatriè; c) 2-butenil; d) 5,5-dietil-7,7-dimetil-1,3-octadiè; e) 3,3-dimetil-2-(1-metilpropil)-1,4-pentadiè.

2. Anomena:

ALQUINS Són hidrocarburs que presenten al manco dos àtoms de carboni units per un enllaç triple. Si tenen un sol enllaç triple, la seva fórmula molecular és CnH2n-2.

• S'anomenen amb la terminació í precedida de l'arrel corresponent. En cas d'ambigüitat, s'indica la posició del triple enllaç amb el mateix sistema explicat per al doble enllaç.

• Quan presenten més d'un triple enllaç, s'anomenen una sola vegada amb les terminacions -dií, -trií, etc, precedides dels seus localitzadors.

• Si presenten ramificacions, la cadena principal és aquella que conté major nombre de triples enllaços ... (de forma anàloga als alquens). Si les ramificacions presenten triples enllaços se les anomena amb la terminació -nil.

Exemples:

etí o acetilè

propí

2-butí

1,3-butadií

1,4-hexadií

3-metil-3-propil-1,4-pentadií

4-etinil-2,6-octadií

HIDROCARBURS NO SATURATS AMB DOBLES I TRIPLES ENLLAÇOS

• Per anomenar-los, s'agafa com a cadena principal aquella que contingui un major nombre de dobles i triples enllaços, i es numera a partir de l'extrem més pròxim a un doble o a un triple enllaç. Si cal triar entre dobles i triples (mentre el nombre total sigui el mateix), es dóna preferència als dobles enllaços, tant en l'elecció de la cadena principal com en la numeració de la mateixa.

• A l'hora d'escriure el nom, els dobles enllaços s'anomenen amb la terminació -en, -dien... (aquesta n la trobarem sempre que el nom no s'acabi amb l'alquè) precedida de l'arrel de la cadena principal i els localitzadors; a continuació s'anomenen els triples enllaços amb la partícula -í, -dií... precedida dels localitzadors. Exemples:

1-buten-3-í

3-penten-1-í

1,3-hexadien-5-í

3-etinil-4-(1-metilpropil)-1,3,5-hexatriè

EXERCICIS

1. Formula: a) 4,6-dimetil-4-nonen-2-í; b) 1,5-octadien-3,7-dií; c) 4-metil-3-(1-metiletil)-2-hepten-5-í; d) 5-(3-metil-3-butenil)-1,3,7-decatrien-9-í

2. 2. Anomena:

Investiga el que puguis sobre l'etilè, el seu polímer, el polietilè, i sobre l'acetilè.

Hidrocarburs cíclics

Són hidrocarburs de cadena tancada. Poden ser saturats o insaturats amb dobles i, molt rares vegades, triples enllaços.

• S'anomenen igual que els hidrocarburs de cadena oberta amb el mateix nombre de carbonis amb el prefix ciclo.

• Per formular-los es representa el polígon regular del mateix nombre de costats que carbonis tingui el cicle. Se sol ometre la representació dels carbonis i hidrògens. Es dóna per suposat que a cada vèrtex hi ha un àtom de carboni i hidrògens suficients per saturar les seves valències. Els costats del polígon representen els enllaços entre carbonis. Exemples:

ciclopropà

ciclobutà

ciclopentà

ciclohexè

• Per tal d'indicar la posició d'un doble enllaç o d'un substituent, se numera el cicle de manera que els enllaços dobles, i en segon terme els substituents, tinguin els números més baixos possibles.

Exemples:

4,4-dimetilciclopentè

1,2-dimetilciclopropà

• Quan presentin unida una cadena lineal llarga o amb altres substituents, es pot anomenar el cicle com un substituent amb la terminació il. Així, per exemple

2-metil-4-ciclopropilheptà

EXERCICIS:

1. Formula: a) etilciclopentà; b) 3-etil-5-metil-1,3-ciclohexadiè; c) 4-ciclopentil-3-etil-2,5-heptadiè; d) 1,3,5,-ciclohexatriè.

2. Anomena:

Hidrocarburs aromàtics

Són derivats del benzè o 1,3,5-ciclohexatriè: C6H6

Qualsevol de les anteriors estructures és correcta. De fet, el benzè té els tres dobles enllaços deslocalitzats. La forma que s'empra més és la que té el cercle dins el cicle. Les substàncies amb dobles enllaços deslocalitzats tenen una gran estabilitat, fet que repercuteix en les propietats físiques i químiques. En el cas d'aquests hidrocarburs es diu que presenten aromaticitat

• Quan el benzè és la cadena principal, les cadenes laterals s'anomenen com a substituents. Si presenta un sol substituent, no cal indicar la seva posició. Si hi ha dos substituents, les seves posicions poden ser 1,2 o 1,3 o 1,4. Freqüentment s'utilitzen per indicar-les els prefixos o- (orto o 1,2), m- (meta o 1,3) i p- (para o 1,4). Quan hi ha 3 o més substituents, la seva posició s'ha d'indicar amb números.

Exemples:

metilbenzè o toluè o-dimetilbenzè m-dimetilbenzè

p-dimetilbenzè vinilbenzè (estirè) 2-etil-1-metil-3-propilbenzè

• Quan el benzè no és la cadena principal, s'anomena amb el nom fenil. Es pot formular també com C6H5-. Exemple:

1,2-difeniletà

• Existeixen hidrocarburs aromàtics formats per estructures més complexes, com els anells aromàtics condensats:

naftalè antracè fenantrè EXERCICIS

1. Formula: a) p-dimetilbenzè (p-xilè); b) m-etilpropilbenzè; c) 1,4-divinilbenzè; d) 4-etiniltoluè; e) trifenilmetà; f) 1-fenil-3,5-octadiè; g) 2-fenil-4-metil-1-pentè

2. Anomena:

3. Cerca el que puguis sobre el benzè i altres dissolvents utilitzats que contenen hidrocarburs aromàtics (usos, toxicitat...)

Derivats halogenats

Són composts derivats dels hidrocarburs per substitució d'un o més àtoms d'hidrogen per un o més àtoms d'halògens (F, Cl, Br o I).

• S’anomenen com a substituents amb els noms fluor, clor, bromo i iode. Es col·loquen per ordre alfabètic amb els radicals hidrocarbonats. Per triar la cadena principal i numerar-la, se'ls dóna la mateixa importància que als radicals hidrocarbonats.

• Per a composts senzills, s'utilitza també la nomenclatura de funció-radical: s'anomenen com a halurs del radicals als quals estan units.

Exemples:

CH3-Cl clorometà o clorur de metil

CH3-CHBr-CH3 2-bromopropà o bromur d'isopropil

CHCl2-CH(CH3)-CH2Br 3-bromo-1,1-dicloro-2-metilpropà

CH2=CH-Cl cloroetè o clorur de vinil

EXERCICIS:

1. Formula: a) 1-cloro-1-propè; b) o-dibromobenzè; c) 1,1,1-tricloroetà; d) m-(2-iodo-2metilbutil)bromobenzè

2. Anomena: a) CHCl=CBr2; b) CHCl3; c) C6H5Br; d) CH2F-CH2Cl; e) CH3-CHBr-CH=CCl-CH2-CH=CH2

3. Hi ha un bon nombre de derivats halogenats que tenen, o han tingut, aplicacions conegudes, algunes tristament conegudes. Investiga el que puguis de: cloroform (triclorometà); freó (diclorodifluorometà); tefló (polímer) i DDT (diclorodifeniltricloroetà)

Alcohols i fenols

Es caracteritzen per tenir el grup funcional hidroxil (-OH). Els alcohols el presenten unit a una cadena alifàtica i els fenols a un anell aromàtic. Encara que presenten el mateix grup funcional, les propietats d'uns i dels altres són molt diferents.

• Per formular-los se'ls pot considerar derivats dels hidrocarburs per substitució d'un àtom d'hidrogen per un grup -OH.

• Nomenclatura dels alcohols: o la cadena principal és aquella que conté un major nombre de grups

hidroxil (mentre la molècula no contingui un altre grup més preferent). o Es numera la cadena principal de manera que els grups OH tinguin els

números més baixos possibles (amb preferència sobre fenols, èters, dobles i triples enllaços i halògens).

o S'anomena l'hidrocarbur de la cadena principal acabat en n i a continuació la terminació ol, diol (si hi ha dos grups OH), ... S'ha d'especificar el nº del carboni al qual està unit el grup OH. Exemples:

CH3OH metanol (alcohol metílic) CH3-CH2OH etanol (alcohol etílic) CH3-CH2-CH2OH 1-propanol CH3-CHOH-CH2-CH2OH 1,3-butandiol CH2OH-CH2OH 1,2-etandiol (etilenglicol) CH2OH-CHOH-CH2OH propantriol (glicerina)

• Si el compost a anomenar té algun grup funcional prioritari respecte a l'alcohol (vegeu l'ordre de prioritats), s'anomena el grup OH com a substituent amb hidroxi.

• Els fenols s'anomenen també amb la terminació n més ol, diol, etc. Algunes vegades s'empra el prefix hidroxi. Exemples:

fenol

p-dihidroxibenzè

m-metilfenol

EXERCICIS

1. Formula: a) 1,2-propandiol; b) 2-metil-2-propanol; c) 2-propen-1-ol; d) 1,2-difeniletandiol; e) fenilmetanol o alcohol benzílic; f) 5-cloro-4-etil-5-metil-2,4-octandiol.

2. Anomena:

3. De ben segur que has sentit a parlar de l'alcohol metílic (esperit de cremar), de l'etílic (esperit del vi) o de la glicerina. Cerca informació d'aquests composts: d'on s'obtenen, aplicacions, perills,...

Èters

Els èters són composts d'estructura R- O- R', és a dir, dos radicals hidrocarbonats units per un àtom d'oxigen.

• Per anomenar-los, s'escull primer la cadena principal entre els dos radicals. S'anomena l'arrel de la cadena secundària acabada en oxi i a continuació s'anomena la cadena principal. S'ha d'especificar, si cal, la posició de la cadena secundària.

• Es pot utilitzar també la nomenclatura funció-radical: s'anomenen, en ordre alfabètic, els dos radicals units a l'oxigen acabats en il i, a continuació, s'escriu èter. Exemples:

CH3-O-CH2-CH3 metoxietà o etil metil èter

CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 1-metoxibutà o butil metil èter

C6H5-0-CH2-CH3 etoxibenzè o etil fenil èter

2-etoxipentà o etil(1-metilbutil) èter

CH3-CH2-O-CH2-CH2OH 2-etoxietanol

EXERCICIS

1. Formula: a) metoxibenzè (o anisol); b) etoxiciclopentà; c) fenil propil èter; d) èter difenílic; e) m-dietoxibenzè

2. Anomena:

a) CH3-O-CH3

b) CH2=CH-CH=CH2-O-CH2=CH3

c) CH3-O-CH2-CH=CH-CHOH-CH3

d)

e)

3. Els èters s'utilitzen com a dissolvents i també com a anestèsics. Cerca informació de l'èter dietílic (conegut simplement com a èter) i de l'èter divinílic.

Aldehids i cetones

Es caracteritzen per presentar com a grup funcional el grup carbonil C=O. Per formular-los, es poden considerar com a derivats dels hidrocarburs per substitució de dos àtoms d'hidrogen per un oxigen amb doble enllaç. La diferència entre aldehids i cetones està en la posició del grup carbonil: els aldehids presenten el grup carbonil en un carboni primari (com a màxim està unit a un altre carboni) i les cetones en un de secundari (que està unit a altres dos carbonis):

R-CHO

R-CO-R

aldehid cetona

• Els aldehids s'anomenen, quan són la funció principal, amb la terminació al precedida pel nom de l'hidrocarbur del qual deriven (amb la n de connexió). Si hi ha dues funcions aldehid a la cadena es posa dial. Normalment no cal indicar la posició de l'aldehid ja que sempre haurà d'estar a l'extrem d'una cadena. La cadena es numera a partir de l'aldehid. Exemples:

H2CO metanal o aldehid fòrmic CH3-CHO etanal o aldehid acètic CHO-CHO etandial CH2=CH-CHO propenal o acroleïna

• Pot passar que l'aldehid, tot i ésser la funció principal, no es pugui incloure dins la cadena principal, per exemple quan el grup carbonil estigui unit a un carboni d'un cicle o quan el compost tingui més de dues funcions aldehid (dins la cadena principal només n'hi poden entrar dues). En aquest cas, el grup -CHO s'anomena com carbaldehid al final de la cadena principal (el nom carbaldehid ja inclou el C del grup carbonil, per tant no s'ha de comptar amb la resta de cadena). Exemples:

benzencarbaldehid o benzaldehid

En aquest cas, es poden anomenar els tresgrups aldehids com a carbaldehid i la cadenaprincipal seria un pentà:1,2,5-pentantricarbaldehid

• Si l'aldehid no és la funció principal, s'anomena el grup - CHO amb el prefix formil, indicant la posició en què es troba. També es pot utilitzar aquesta nomenclatura quan el compost presenta més de dues funcions aldehid, tot i ésser la funció principal. Així, l'anterior compost, amb tres funcions aldehids, es podria anomenar 3-formilheptandial: s'agafa la cadena més llarga que inclogui dos aldehids com a cadena principal i la tercera funció aldehid s'anomena formil.

• Les cetones s'anomenen, quan són la funció principal, amb la terminació -ona i, quan no ho són, amb el prefix oxo. Si cal, s'ha d'indicar la posició del grup carbonil. Per numerar es comença per l'extrem més pròxim al grup cetona. Es pot utilitzar també la nomenclatura funció-radical, anomenant els dos radicals units al grup carboni en ordre alfabètic i a continuació la paraula cetona. Exemples:

CH3-CO-CH3 propanona (acetona) o dimetil cetona CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-pentanona o metil propil cetona CH3-CO-CO-CH3 butandiona CH3-CO-CHO (2-)oxopropanal (el localitzador no és necessari) CHO-CH2-CH2-CO-CH3 4-oxopentanal

ciclohexanona

fenil metil cetona (acetofenona)

EXERCICIS

1. Formula: a) 2-metilpropanal; b) 2-metil-2-propenal; c) ciclopentancarbaldehid; d) 3-fenil-2,4-hexadiendial; e) 2,5-dimetilbenzaldehid.f) ciclopentanona; g) 3,3-dimetilbutanona; h) 2,6-dimetil-2-hepten-4-ona; i) 3-oxobutanal; j) difenilmetanona; k) 4,5-dibromo-3,7-dioxooctandial

2. Anomena:

3. a) Els aldehids són composts resultants de l'oxidació parcial dels alcohols. Solen tenir una olor característica. Per exemple, l'acroleïna (2-propenal) es forma quan s'encalenteixen fortament els greixos i olis i és la responsable de la seva olor. D'altres tenen una olor més agradable i s'empren en perfumeria i com a additius en alimentació, com la vainilla (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehid) o el citral (3,7-dimetil-2-6-octadienal). Cerca'n un poc més d'informació i formula'ls.

b) Informa't sobre l'acetona (propanona), la cetona més coneguda. La funció cetona està present en molts composts com en l'aroma de la margarina (diacetil o butandiona), l'hormona masculina, la testosterona o la càmfora.

Àcids carboxíl·lics

Són composts que contenen el grup funcional carboxil sobre un carboni primari. Es pot representar indiferentment com:

• S'anomenen començant amb àcid i a continuació el nom de la cadena principal acabada en -oic.

• En la denominació omega (Ω), els àtoms de carboni es numeren començant pel carboni més allunat del grup àcid, es a dir, l’últim carboni de la cadena (omega és l’última lletra del alfabet grec).

• Si el grup àcid no es pot incloure dins la cadena principal (cicles, ...), s'empra la terminació -carboxílic, que inclou el carboni del grup àcid.

• Si la cadena té dues funcions àcid es posa dioic. Si en tingues tres o més, dues s'anomenarien dins la cadena principal acabada en oic i les altres s'anomenarien com a substituents amb el prefix carboxi.

• La numeració de la cadena es comença sempre pel carboni de l'àcid ja que és la funció preferent damunt totes les altres.

Exemples: H-COOH àcid metanoic o àcid fòrmic CH3-COOH àcid etanoic o àcid acètic CH3-CH2-CH2-COOH àcid butanoic o àcid butíric HOOC-COOH àcid etandioc o àcid oxàlic CH2=CH-COOH àcid propenoic o àcid acrílic HOOC-CH2-COOH àcid propandioic o àcid malònic

àcid 1,2,3-propantricarboxílic o àcid 3-carboxipentandioic

àcid benzencarboxílic o benzoic

àcid o-benzendicarboxílic o ftàlic

EXERCICIS

1. Formula: a) àcid propanoic (propiònic); b) àcid butandioic o àcid succínic; c) àcid butendioic ( maleic i fumàric); d) àcid 2-hidroxipropanoic o àcid làctic; e) àcid 3-carboxi-3-hidroxipentandioic o àcid cítric; f) àcid ciclopentancarboxí-lic; g) àcid 7-formil-5-oxoheptanoic; h) àcid o-hidroxibenzoic o àcid salicílic.

2. Anomena:

CH3-CH=CH-COOH CCl3-COOH

CHO-CHOH-COOH CH3-CO-COOH

a)Els àcids saturats que contenen fins a 8 carbonis tenen unes olors molt fortes, algunes d'elles molt desagradables. El nostre metabolisme en produeix en quantitats molt petites i solen estar presents a la nostra pell, contribuint a crear el nostre particular "olor corporal", que permet, per exemple, als cans

diferenciar-nos d'altres persones. Formula aquests àcids (fins a 8 carbonis) i cerca'n informació, especialment dels dos més petits.

b) Altres àcids estan presents en el nostre metabolisme o interfereixen amb ell com a vitamines, fàrmacs...

c) Un altre tipus d'àcids molt importants a nivell biològic són els àcids grassos, que formen, juntament amb la glicerina, els greixos animals i vegetals (olis). Formula els següents: àcid oleic (9-octadecenoic), àcid linoleic (9,12-octadecadienoic), àcid palmític (hexadecanoic) i àcid esteàric (octadecanoic), els principals components dels triglicèrids de l'oli d'oliva.

Derivats d'àcid: èsters, sals, anhídrids i halurs d'acil

Èsters i sals

Són composts derivats dels àcids carboxílics per substitució de l'àtom d'hidrogen del grup carboxílic per un radical hidrocarbonat (R) en els èsters, o per un catió metàl·lic a les sals (M). Es poden representar esquemàticament com:

àcid èster sal

• S'anomenen canviant la terminació -ic de l'àcid per -at i a continuació s'anomena el catió metàl·lic o el radical. Exemples:

Etanoat sòdic o acetat sòdic

Etanoat de metil o acetat de metil

ciclohexancarboxilat potàssic

• Si les sals provenen d'àcids amb més d'un grup carboxílic, es poden substituir tots o només part dels hidrògens àcids. Si queden hidrògens sense substituir pel metall, s'empra el prefix hidrogen (de forma anàloga a les sals inorgàniques àcides). Exemples:

hidrogenpropandioat de potassi

propandioat de potassi

• Si la funció ester no és la funció preferent (l'àcid està per davant), per anomenar-lo es fa acabar l'arrel del radical que substitueix l'hidrogen en oxicarbonil. Exemples:

àcid 4-metoxicarbonilbutanoic

àcid etoxicarboniletanoic

5-hidroxi-3-oxo-heptanoat de (1-metilpropil)

p-hidroxibenzoat d'etil

EXERCICIS

1. Formula: a) feniletanoat d'etil; b) 2-butenoat d'isopropil; c) acetat càlcic; d) formiat de fenil; e) ciclopropancarboxilat de metil; f) àcid 4-metoxicarbonil-2-butenoic

2. Anomena:

CH3-CH2-CH=CH-COOCH2-CH3 CH3OOC-COOCH3

HOOC-CH=CH-COOCH3 KOOC-COOH

3. Molts esters tenen una olor característica i s'empren a la indústria alimentària, per exemple: l'acetat d'isoamil (3-metilbutil) forma part de l'essència de plàtan; els butanoats d'etil i de pentil de la d'albercoc; l'acetat d'octil de la taronja.... Formula'ls i cerca'n d'altres. Els sabons tradicionals són sals dels àcids grassos. Informa't del seu mètode de fabricació i dels seus diferents tipus.

Anhídrids Són composts que es poden considerar derivats dels àcids per condensació de dues molècules amb la pèrdua d'una molècula d'aigua (la paraula anhídrid vol dir sense aigua).

• Per formular-los, es formula primer l'àcid del qual deriven i, a partir de dues molècules, es condensen amb la pèrdua d'un grup OH i un H de cada grup àcid respectivament.

• Per anomenar-los, simplement es canvia la paraula àcid per anhídrid.

Exemple:

2 molec. àcid acètic anhídrid acètic + aigua

+ H2O Halurs d'acil Són composts derivats dels àcids carboxílics per substitució del grup -OH per un àtom d'un halogen: F, Cl, Br o I.

• S'anomenen com fluorur, clorur, bromur o iodur de i a continuació el nom de l'àcid del qual provenen acabat en -il envers de -ic. Si l'àcid s'anomena amb la terminació - carboxílic, es canvia a - carbonil. Exemples:

CH3-COBr bromur d'etanoïl o bromur d'acetil C6H5-COCl clorur de benzoïl o de benzencarbonil CH2=CH-COI iodur de propenoïl

COCl2clorur de carbonil o fosgè (uns dels gasos emprats a la guerra química de la 1ª guerra mundial)

• Són, en general, substàncies molt reactives i se solen emprar com a reactius de síntesi. Cerca informació del clorur d'acetil, un intermediari en la fabricació de l'aspirina.

Amines

Es poden considerar derivades de l'amoníac, NH3, per substitució d'un o més àtoms d'hidrogen per radicals hidrocarbonats. Segons el nombre d'hidrògens substituïts, les amines poden ser primàries, secundàries o terciàries.

R-NH2 R-NH-R'

primària secundària terciària

• Quan són la funció principal, s'anomenen amb el sufix - amina a continuació del nom del radical unit al nitrogen. A les amines secundàries o terciàries s'agafa com a cadena principal el radical més complex unit al nitrogen, que es fa acabar

en amina; els altres radicals units al nitrogen s'anomenen com a substituents precedits del localitzador N- que remarca la seva unió al nitrogen. Exemples:

CH3-NH2 metilamina CH3-CH2-CH2-NH2 propilamina CH3-CH2-NH-CH3 N-metiletilamina CH3-NH-CH3 dimetilamina H2N-CH2-CH2-NH2 etandiamina

metiletilamina

fenilamina o anilina

• Si la funció amina no és la preferent, s'anomena amb el prefix amino- com substituent de la cadena principal. Si l'amina fos secundària o terciària es posaria, per exemple, N-metil-amino-. Exemples:

NH2-CH2COOH àcid 2-aminoetanoic (glicina) CH3-NH-CH2-COOH àcid (2-)(N-metilamino)etanoic

EXERCICIS

1. Formula: a) 1,1-dimetiletilamina; b) N,N-dimetiletilamina; c) o-metilfenilamina; d) butandiamina (putresceïna); e) àcid p-aminobenzoic; f) àcid 2-(N-metilamino)etanoic; g) àcid 2-aminobutanoic; h) metilamina; i) 1,2-etandiamina; j) anilina.

2. Anomena:

CH2=CH-CH2-NH2 CH3-CH2-NH-CH2-CH3

H2N-CH2-NH2

3. Cerca informació de l'anilina i dels aminoàcids més importants: alanina, glicina, valina, lisina...

Amides

Són derivats dels àcids per substitució del grup -OH per un grup -NH2 o -NH-R o -NR2. .

• S'anomenen canviant la terminació -oic de l'àcid per amida, si són la funció principal. Si el seu carboni no es pot incloure dins la cadena principal, es canvia carboxílic per carboxamida i ja inclou el carboni. Si el nitrogen té substituents, s'anomenen amb N com a localitzador, igual que a les amines. Exemples:

CH3-CONH2 etanamida o acetamida CH3-CH2-CONH-CH3 N-metilpropanamida

benzencarboxamida

NH2CO-CONH2 etandiamida

• Quan l'amida no és la funció principal s'anomena amb el prefix carbamoïl- (que ja inclou el carboni de l'amida). Exemples:

HOOC-CH2-CH2-CONH2

àcid 3-carbamoïlpentanoic

CH3-NHOC-CH2-COOCH3

2-(N-metilcarbamoïl)acetat de metil

EXERCICIS

1. Formula: a) metanamida (formamida); b) ciclobutancarboxamida; c) 2-hidroxipentandiamida; d) àcid 3-carbamoïlpropenoic; e) acetamida (etanamida); f) N-metilpropanamida.

2. Anomena:

3. L'urea, la diamida de l'àcid carbònic fou la primera substància biològica sintetitzada per l'home (Whöler, 1.828). Formula-la i cerca'n informació. Cerca informació també sobre els enllaços entre els aminoàcids dins les cadenes de les proteïnes.

Nitrils

Es caracteritzen per tenir el grup funcional -CN. Per formu-lar-los els podem suposar derivats dels hidrocarburs per substitució dels tres hidrògens d'un carboni primari per un nitrogen amb triple enllaç.

• S'anomenen amb la terminació -nitril si són la funció preferent (carbonitril si el seu carboni no es pot incloure dins la cadena principal). També s'admet la nomenclatura de funció-radical: cianur de....

• Quan el compost tengui altres funcions preferents, el grup -CN s'anomena amb el prefix ciano-. Exemples:

metannitril o cianur d'hidrogen

etannitril o cianur de metil

àcid 2-cianoacètic

benzencarbonitril

EXERCICIS

1. Formula: a) àcid 2-cianobutandioic; b) cianur d'etil; c) propennitril; d) o-metilbenzencarbonitril.

2. Anomena:

3. Cerca informació sobre el metannitril i el cianogen.

Nitroderivats

Són composts que deriven de la substitució d'un àtom d'hidrogen d'una cadena hidrocarbonada per un grup nitro -NO2.

• S'anomenen amb el prefix nitro- indicant, si cal, la seva posició. El grup nitro no és mai la funció preferent, sempre s'anomena com un substituent. Exemples:

CH3-NO2 nitrometà C6H5-NO2 nitrobenzè

2-nitroetilbenzè

2-nitro-1-butanol

EXERCICIS

1. Formula: a) àcid 3-nitrobutanoic; b) 3-cloro-2-nitropentà; c) nitroetè; d) o-nitrotoluè.

2. Anomena:

3. Formula i cerca informació sobre el TNT (2,4,6-trinitrotoluè), la nitroglicerina (ester format a partir de la glicerina i l'àcid nítric) i l'àcid pícric (2,4,6-trinitrofenol).