REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

Lorayne Pedroza, Laura Rivera, Sebastián Salgado, Andrea Viera

Universidad de Cartagena, Facultad de Ingeniería

Programa De Ingeniería Química II Semestre

Cartagena, Bolívar, Colombia

Marzo 2015

RESUMEN:

En el presente reporte del laboratorio se expresara la práctica de las reacciones de ácidos carboxílico y su derivado,

dicha práctica corresponde a la número siete y se trabajó con un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un

grupo funcional llamado grupo carboxilo (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono

un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.El primero de los

procedimientos experimentales fue la Caracterización de los ácidos carboxílicos, en donde se agregó 10 gotas de ácido

carboxílico en 10 gotas de agua y se observó lo que sucede, en la experiencia numero dos se realizó la forma ción de

sales donde se tomó con una espátula una pequeña cantidad de ácido benzoico y Se agregó en un tubo de ensayo que

contiene 3 ml de agua, se Tomo otra muestra de ácido benzoico y se agregó a un tubo de ensayo que contiene 3 ml de

NaOH al 10%. Se Agito y observe la solubilidad de este. En el tercer procedimiento se tomó con una espátula una

pequeña cantidad de etanoato de sodio o acetato de sodio (CH3COO-Na+), y se agregó a un tubo de ensayo que

Contenía 3 ml de agua se Agito y luego determino la acidez con el papel indicador. En el procedimiento número cuatro

se hizo la saponificación o hidrolisis básica de esteres en donde coloco 0.5 g de grasa (sebo) o de aceite en un tubo de

ensayo grande, Se agrego 3 ml de NaOH al 25% y 3 ml de etanol. Caliente en baño de maría durante 20 minutos y se

agito para disolver la grasa, luego se compara con detergente comercial, en el procedimiento cinco se Tomo en un tubo

de ensayo 1 ml de anhidro acético y 1 ml de anilina, caliente hasta la ebullición durante 6 minutos de baño de maría. Se

enfrié la mezcla en un baño de agua y se provocó la cristalización de acetanilida.

PALABRAS CLAVES: Acidos Carboxilicos, Grupo Hidroxilo y Carbonilo,

ABSTRACT:

In this laboratory practice report, reactions of carboxylic acid and its derivative is expressed, such practice corresponds

to the number seven and worked with a group of compounds, characterized in that they possess a functional group

called carboxylgroup (- COOH). At the carboxyl functional group on the same carbon match a hydroxylgroup (-OH)

and carbonyl (-C = O). It can be represented as -COOH or -CO2H. The first experimental procedure was the

characterization of the carboxylic acids, with 10 drops of carboxylic acid in 10 drops of water, was added and was

observed what happens in the number experience two salt formation where they took to be performed a spatula a small

amount of benzoic acid was added in a test tube containing 3 ml of water, benzoic acid another sample was taken and

added to a test tube containing 3 ml of 10% NaOH. Is shaked and observe the solubility of this. In the third procedure

was taken with a spatula a small amount of ethanoate acetate sodium sodium (CH3COO-Na +), and added to a test tube

containing 3 ml of water was stirred and then determine the acidity with in icator paper. In the method number four was

made saponification or basichydrolysis of esters in which I place 0.5 g fat (tallow) or oil in a large test tube, 3 ml of

25% NaOH and 3 ml of ethanol was added. Heat in water bath for 20 minutes and stirred to dissolve fat, then compared

with commercial detergent in the proceeding five was To take in a test tube 1 ml of anhydrousaceticacid and 1 ml of

aniline, heated to boiling for 6 minutes in water bath. The mixture to cool in a water bath and crystallization was

induced acetanilide.

KEYWORDS: Carboxylic Acid, Hydroxyl and Carbonyl Group.

1. OBJETIVO GENERAL:

• Obtener un ácido carboxílico a través de un aldehído y un oxidante en medio ácido.

• Identificar mediante las reacciones químicas, los

diferentes tipos de ácidos carboxílicos que pueda

haber en muestras control al someterlas a diversas pruebas.

• Determinar las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

• Analizar las propiedades químicas de los ácidos

carboxílicos.

2. MARCO CONCEPTUAL:

Ácidos Carboxílicos:

Los compuestos que tienen grupos hidrocarburos

(alquilo o arilo) unidos a un grupo carboxilo

(-COOH) se llaman ácidos carboxílicos. Las

formulas generales de los ácidos carboxílico son:

El grupo funcional es el carboxilo. Un grupo carboxilo

consiste en un átomo de carbono que tiene un doble

enlace con oxigeno por un lado y un enlace sencillo a un

grupo OH por el otro lado. El hidrogeno (H+)acido es un

H unido a un oxigeno del grupo carboxilo. No es

ninguno de los hidrógenos unidos a los grupos alquilo o

arilo. El acido acético, es el acido mas común y se

encuentra en el vinagre.

Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar central entre los

compuestos carboxílicos.

No solo son importantes por si mismo, también porque

sirven como materias primarias para la preparación de

esteres, amidas, anhídridos u cloruros de ácidos que en

conjunto reciben el nombre de derivados de ácidos

carboxílicos.

Estructura:

Los ácidos carboxílicos sus derivados son compuestos

en los que el grupo acilo esta unido a un átomo

electronegativo. El carbono del grupo acilo tiene

hibridación Sp2, por los que los tres grupos unidos a él

están en un mismo plano, con ángulos de enlace de 120o.

Propiedades

En los derivados de los ácidos carboxílicos, el grupo

acilo esta unido a un grupo que puede actuar como

grupo saliente, por lo que la reacción fundamental que

presentan es la sustitución nucleofila.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

6 tubos de ensayo

1 espátula

Papel indicador de pH

Mechero

Baño de María

Baño de agua-hielo

3.1. Reactivos:

Metanol

Etanol

NaOH al 25% y 10%

Ácido benzoico

Etanoato de sodio o acetato de sodio

Nitrato de sodio

Grasa o aceite

Cloruro de calcio al 10%

Anhidro acético

Anilina

4. METODOLOGIA

El proceso experimental a realizar se divide en 5 partes :

4.1 Caracterización de los Ácidos Carboxílicos

1) Tome 10 gotas de Acido Carboxílico.

2) Disolver en 10 gotas de agua.

3) Así bien se agregan 5 gotas deNaHCO3.

4) Observar lo sucedido

4.2 Formación de sales

5) Se toma una pequeña muestra de Acido Benzoico

con una espátula.

6) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de

agua

7) Repetir el procedimiento (1) y agregar a un tubo de

ensayo con 3 ml de de NaOH

4.3 Hidrolisis de sales

8) Se toma una pequeña muestra de Etanoato de Sodio

con una espátula.

9) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de

agua

10) Observar y comprobar aciden con ayuda del papel

marcador de PH.

4.4 Hidrolisis básica de esteres

11) Agregar 0.5 gr de grasa a un tubo de ensayo

12) Asegurar que el tubo contenga 3 ml de NaOH y 3

ml de Etanol.

13) Calentar en baño de maría por 20 min.

14) Caliente el tubo A y añádalo a un tubo grande que

contiene 10 mL de solución acuosa de NaCl

15) Agitar por 2 min

16) Observe la separación del jabón por efecto salino.

Para comparar haga lo mismo con una solución al

2% de detergente comercial.

17) Tome el contenido del tubo B y agregue 2.5 ml de

una de CaCl2.

18) Agitar la mezcla y observe si se forma espuma.

19) Continar adicionando la solución hasta que no se

forma más espuma. Para comparar haga lo mismo

con otra solución..

4.5 Hidrolisis básica de esteres

20) En un tubo de enayo 1ml de anhidro acético,y 1 ml

de adrenalida.

21) Calentar hasta punto de ebullición por 6 min de

baño de maria.

22) Enfriar la mezcla con un baño de agua con hielo.

23) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de

agua

24) Observar la cristalización de acetanilida.

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En la práctica de laboratorio que se realizo el 18 de

marzo se trato de obtener mediante diferentes

procedimientos un acido carboxílico a partir de un

aldehído y un oxidante en medio acido; para ello se hizo

lo siguiente:

En el primer procedimiento “caracterización de los

ácidos carboxílicos” se tomo el acido carboxílico, una

pequeña cantidad, la cual se disolvió en agua destilada

para luego agregar unas gotas de bicarbonato de sodio

(NaHCO3) al 5% y luego se agrego una pequeña

cantidad de metanol, pasado esto se observo una espuma

que se produjo a causa de la saponificación; después se

llevo el tubo con esta sustancia a baño maria y con el

calor, esta sustancia espesa paso a ser totalmente liquido

e incoloro.

En el segundo procedimiento “formación de sales”

primero se echó en un tubo de ensayo con una pequeña

cantidad de agua una porción de acido benzoico, luego

de esto se pudo observar que no había solubilidad entre

las dos sustancias. Después se tomo otra mues tra de

acido benzoico pero esta vez se le agrego a una pequeña

cantidad de hidróxido de sodio a 10% el cual ya

teníamos en un tubo de ensayo, terminado esto se pudo

observar que el acido benzoico si es soluble en NaOH .

En la “hidrólisis de sales” se tomo una pequeña

cantidad de acetato de sodio y se agrego a un tubo de

ensayo con agua, se agito y al medir su pH observamos

que era básico, de igual forma se mezclo nitrato de sodio

y agua y también arrojo un pH básico.

Al realizar el procedimiento “hidrólisis básica de

esteres” en un tubo de ensayo agregamos una pequeña

porción de sebo, en nuestro caso fue vaselina, en un tubo

de ensayo donde luego se agrego 3 ml de hidróxido de

sodio al 25% y 3 ml de etanol. Esta mezcla se llevo a

baño maría durante 20 minutos mientras pasaba este

periodo de tiempo, se revolvía constantemente para

homogenizar la mezcla. Luego de que pasaron el tiempo

se dividió la sustancia en dos tubos de ensayo. Una

mitad fue mezclada con NaCl, se observo una mezcla

turbia donde se veían diferentes fases, esta tenía un pH

básico. La otra mitad de la sustancia fue mezclada con

CaCl2 al 10% se observo que se formaba espuma hasta

determinado momento, luego no hubo más espuma sino

una sustancia de textura pastosa.

Para el ultimo procedimiento “preparación de una

amida” se tomo anhidro acético y anilida (1 ml de cada

uno), se calentó la solución durante 6 minutos a baño

maría; luego pasamos el tubo con la solución a agua con

hielo, luego de este paso se pudo observar la

cristalización de acetanilida.

6. CONCLUSION

De la práctica reflejada en el presente informe hemos

podido llegar a varias conclusiones por cada uno de los

procedimientos realizados. En el primer procedimiento

confirmar la presencia de ácido, y el desprendimiento de

CO2 , para el caso de la experiencia científica número

dos determinamos después de haber terminado los

procedimiento que se pude observar que el ácido

benzoico si es soluble en NaOH, del procedimiento de la

hidrolisis de sales se concluye que al momento de juntar

acetona con el agua de una solución básica, en el

procedimiento número cuatro podemos llegar a la

conclusión de que les sucede lo mismo en ambos, al

adicionarle al cloruro de sodio se separan fases en la

mezcla. Y de igual forma pasa lo mismo con la sustancia

creada por nosotros en el laboratorio y el detergente

comercial, en el caso del último procedimiento se llega a

la conclusión que para la preparación de una amida se

toma anhidro acético y anilida y se someten a un baño

de maría después se enfrían y se observa la

cristalización.

7. BIBLIOGRAFIA

Reacciones de Ácidos Carboxílicos, (2014).

Obtenido de

http://www.academia.edu/8555262/Algunas_re

acciones_de_%C3%81cidos_Carbox%C3%AD

licos_y_sus_derivados

Quimica G. William Daub, William S. Seese.

Septima edición

Grupos funcionales, nomenclatura y reacciones

Principales

RESPUESTA PREPRACTICA

1. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo con

su acidez decreciente:

a. Ácido metanoico

b. Ácido propanoico

c. Ácido cloroetanoico

d. Acido benzoico

e. Acido p-metilbenzoico

- Acido Propanoico (4,87 pKa) > Acido Benzoico

(4,20 pKa) > Acido P-Metilbenzoico (4,08 pKa) >

Acido Metanoico (3,74 pKa) > Acido Cloroetanoico

(2,86 pKa)

2. ¿Qué papel desempeña la solución salina sobre la

sal de ácido y el alcohol ya formados en la

hidrolisis?

- Se agrega una solución de sal común (Cloruro de

Sodio) para que el jabón se separe y quede flotando

sobre la solución acuosa, este es el proceso del

efecto salino

3. ¿Para qué se agrega cloruro de calcio sobre la

solución de jabón?

- Para demostrar que el jabón deja de tener poder

detersivo. Habiendo Ca en solución se forma jabón

de calcio insoluble. A esto se le llama cortar el

jabón.

- Por eso cuando se tiene un agua dura (con muchas

sales de Ca), se dice que el jabón se corta

4. ¿Qué conclusiones puede sacar respecto a las

comparaciones que realizó entre la saponificación

de un éster y un detergente comercial?

- Comparando la saponificación que hicimos en

laboratorio con las muestras de detergente

comercial podemos llegar a la conclusión de que les

sucede lo mismo a ambos, al adicionarle al cloruro

de sodio se separan fases en la mezcla. Y de igual

forma pasa lo mismo con la sustancia creada por

nosotros en el laboratorio y el detergente comercial,

al agregarle cloruro de calcio la espuma que tienen

las sustancias disminuyen hasta desaparecer.