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PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS OBJETIVOS: Determinar las propiedades químicas del tolueno y el naftaleno. Determinar las reacciones características de estes compuestos aromáticos. MARCO TEORICO: Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C 6 H 6 ), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH) n . TOXICOLOGÍA Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede

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PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

OBJETIVOS:

Determinar las propiedades químicas del tolueno y el naftaleno.Determinar las reacciones características de estes compuestos

aromáticos.

MARCO TEORICO:

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La

estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo"

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

TOXICOLOGÍA

Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó.

APLICACIÓN

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

TOLUENO: El Tolueno es el nombre común para el Metilbenceno. Se conoce como Metilbenzol o Fenilmetano; en la industria se conoce comúnmente como Toluol o Metil Benceno

DESCRIPCIÓN:

A temperatura y presión ambiente el Tolueno es un líquido transparente, volátil e inflamable que forma mezclas explosivas con el aire. Es un hidrocarburo de la serie aromática. Posee olor dulce e irritante característico en compuestos con anillos bencénicos. Está presente en el petróleo crudo, que es por mucho la fuente principal de donde se obtiene; también se genera en el proceso de manufactura del coque a partir de carbón formando parte del alquitrán y como producto del metabolismo del árbol de Tolú donde se encuentra formando resinas.

El Tolueno está clasificado como un compuesto orgánico volátil (VOC). Los vapores de esta sustancia son peligrosos para la salud humana; además sus propiedades de inflamabilidad a temperaturas mayores de 5 ºC representan un alto peligro para la generación de fuego en condiciones atmosféricas de presión y temperatura.

El Tolueno es un solvente de muchos productos aromáticos, pero es muy poco soluble en agua, de donde se separa y asciende gracias a su menor densidad. Es soluble en alcohol, Benceno y Eter.

Es un químico muy usado en la fabricación de una gran diversidad de productos como el Trinitrotolueno, el Acido Benzoico, colorantes y

muchos otros. Los mayores usuarios de Tolueno en el mundo son compañías que se dedican a la preparación de Benceno, que es su producto principal.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

El Tolueno no reacciona con Ácidos o bases diluidos. No es una sustancia corrosiva. En la atmósfera reacciona rápidamente con radicales Hidroxilo y forma una gran variedad de productos de oxidación.

APLICACIONES Y USOS:

Uno de los usos más importantes del Tolueno es la producción de Benceno de diversos grados para una amplia gama de aplicaciones. Es un excelente solvente para lacas, barnices, pinturas y adhesivos, teniendo en esta aplicación un mejor desempeño que otros solventes aromáticos como el Benceno o el Xileno.

El Tolueno que se produce en forma de mezclas se usa como aditivo de gasolinas para mejorar su desempeño aumentando el octanaje; su forma pura se usa en la síntesis de otros químicos, como solvente y como aditivo en productos cosméticos. Los principales derivados en la síntesis química a partir del Tolueno incluyen el toluen Diisocianato, el Acido benzóico, el Benzaldehído, el Xileno, Cloruro de Toluensulfonilo, nylon, intermediarios de pigmentos, germicidas y otros.

Otros usos varios lo incluyen en la manufactura de Trinitrotolueno (TNT), en fármacos, perfumería, como agente de separación en procesos de extracción con solventes y como aditivo en productos anticongelantes.

Sulfonación: Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3.

Nitración: El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa.

Combustión: El tolueno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

Hidrogenación: El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno,

formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

PROPIEDADES FÍSICAS DEL TOLUENO

PROCESAMIENTO DE DATOS:

Materiales:

Procedimiento:

SOLUBILIDAD:

disolver el permanganato de potasio.

Lavar todos los materiales que se utilizara en la práctica.

colocar a3 tubos de ensayo 2ml de tolueno :

NOMBRE FORMULA MOLECULAR ESTRUCTURA

Tolueno C6H5CH3

Etanol C2H6O

Éter

Sulfúric

o

C4H10O

Ácido

Oleico

C18H34O2

Agua H2O

1-

naftol

C10H17OH

3er Tubo

2do Tubo

2ml de tolueno

1er Tubo 2do Tubo

2ml de agua 2ml de etanol 2ml de éter sulfúrico

El tolueno como disolvente:

colocar a 2tubos de ensayo 2ml de tolueno :

2ml de tolueno

1er Tubo

2g de yodo 2ml de aceite

Inflamabilidad:

colocar 2ml de tolueno en una capsula y encender con la ayuda de

un fosforo :

2ml de tolueno

Ensayo con permanganato:

colocar 2ml de tolueno en un tubo de ensayo :

2ml de tolueno

2ml de KMnO4

Sulfonación del tolueno:

colocar 1ml de tolueno en un tubo de ensayo :

1ml de tolueno

5ml de H2SO4

Nitración del tolueno:

colocar en un tubo de ensayo :

2ml de H2SO4

+3ml HNO3

Agregar tolueno gota a gota

Agitarlo

Esta colocar en agua fría

colocar 5g de 1- naftol en un tubo de ensayo :

3ml de H2SO4+ 3 mlHNO3

Reacciones:

Observaciones:

el tolueno es incoloro, liquido.

Propiedades Químicas del bencenoLa sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HClClorobenceno

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBrBromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2OÁcido benceno sulfónico

Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2ONitro - benceno

Combustión.El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría

de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenación.

El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HClTolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

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PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BENCENO

PROPIEDADES QUIMICAS

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de

radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las

originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de

electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas

del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más

frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico

concentrado y caliente.

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros

de arilo.

C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como

el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X para que se

produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que

presentan deficiencia de electrones.

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido

sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos

característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree

que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico

Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos

(mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados

nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la

nitración y así se evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

Combustión.

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de

mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en

carbono.

2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenación

.

El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el

ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de

aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al

realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno

pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y

otro de arilo con sodio.Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de

que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas

largas normales.

PROPIEDADES FISICAS

La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples

formas resonantes que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de

adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual

favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y

poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es

bastante tóxico para el hombre

CONCLUSIONES

Los compuestos aromáticos derivan su nombre de su olor característico agradable.

Las aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos son muy amplias

Aprendimos los diferentes características de los hidrocarburos aromáticos y sus aplicaciones.

BIBLIOGRAFÍA

Química 11o - Educar; julio cesar poveda.

Microsoft Encarta 2001.

Química orgánica básica, editorial Bedout. Restrepo Fabio .Vargas Leonel. Restrepo Jairo