“Año de la diversificación productiva y del fortalecimiento de la educación”

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN MARCOSUniversidad del Perú, decana de América

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICASESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE GENÉTICA Y

BIOTECNOLOGÍA

Sexto informe de Química

Tema: Hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados

Horario:Jueves, 12:00pm-14:00pm (G-3)

Docente: Giovanna Dedios Yenque

Curso:

Laboratorio de Química Orgánica (B01010)

Fecha de realización: Jueves 22 de setiembre del 2015

Fecha de entrega de informe: Jueves 29 de octubre del 2015

Integrantes:

Nombre Código

Justino Templadera Sandra Susan 15100115

López Salas María Alejandra 15100104

Ojanama Cruz Brenda 15100116

Velasquez Cruz Anny Mabel 15100118

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Tabla de contenido

Resumen..............................................¡Error! Marcador no definido.

Introducion...........................................¡Error! Marcador no definido.

Principios teóricos..................................................................................

Detalles experimentales........................................................................

Calculos experimentales y resultados..................................................

Discusión de resultados.......................................................................

Conclusiones........................................................................................

Recomendaciones................................................................................

Apendice..............................................................................................

Bibliografía...........................................................................................

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Resumen

En la sexta practica de laboratorio pondremos en práctica los

conocimientos teóricos sabemos las estructuras y propiedades de un

alcano, alqueno, alquino y un hidrocarburo aromático, además poder

identificar las características de cada uno de una manera

experimental. En la siguiente practica realizamos distintas reacciones

químicas con el objetivo de comprobar lo ya conocido teóricamente e

identificar (objetivo primordial) a un alcano, alqueno, alquino e

hidrocarburo aromático observando su solubilidad reactividad .

Además durante la experiencia sabremos cómo obtener acetileno en

laboratorio por una reacción entre carburo de calcio y agua para

luego identificar la presencia de enlace triple realizando las

respectivas reacciones de identificación.

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Introducción

Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos, hidrógeno y

carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su

estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los

primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos

cíclicos (cicloalcanos, etc.)

El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los

productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites

lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos

hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos: De C1 a C4

son gases, de C5 A C17 líquidos y los miembros superiores son sólidos. Los

hidrocarburos alifáticos saturados son inactivos químicamente frente a las

soluciones acuosas de los ácidos, álcalis y los agentes Oxidantes como el

KMnO4.

En lo que respecta a los hidrocarburos insaturados, los alquenos son los que

reaccionan rápidamente y con muchos reactivos (se oxidan fácilmente); los

alquinos son muy activos químicamente y no se encuentran en la naturaleza.

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Principios teóricos

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Hidrocarburos alifáticos

Definición:

‐ Cadenas formadas por carbono e hidrógeno unidos mediante enlace

covalente, lo átomos de carbono forman cadenas abiertas

‐ Se suele utilizar el termino como opuesto a hidrocarburos

aromáticos esto es incluyen a los hidrocarburos de cadena abierta

y  cerrada (alicíclicos).

‐ Se clasifican en saturados (Alcanos) e insaturados (Alquenos y

Alquinos).

‐ Pueden ser ramificados o no (y cíclicos o no).

ALCANOS O PARAFINAS

Características:

Hidrocarburos saturados Fórmula general es CnH2n+2 Se encuentran en el gas natural (alcanos gases), en el petróleo

(alcanos líquidos), en el asfalto (alcanos sólidos) Se nombran con el sufijo –ano   El radical se llama con el sufijo –il (metil) CH3

.

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Propiedades:

a) Físicas:

o C1‐C4: gases

o C5‐C15: líquidos

o C16 y más: sólidos

o Son insolubles en agua, se disuelven en disolventes orgánicos

(apolares)

b) Químicas:

o Son poco reactivos (los menos reactivos de los hidrocarburos y de

los compuestos orgánicos).

o Enlaces C‐C (y C‐H) tipo sigma, el carbono presenta hibridación sp3

(geometría tetraédrica)  

o Enlaces covalente no polares, la electronegatividad

o Presentan isomería conformacional  

Alternada – es más estable, interacción mínima de los átomos Eclipsada – tiene más energía, es menos estable o Se pueden

formar radicales libres por ruptura homolítica

ALQUENOS

Características:

‐ Hidrocarburos insaturados (debido a la presencia de al menos un

doble enlace)  

‐ Fórmula general CnH2n (“monoalquenos”)

‐ Se nombran como los alcanos, pero el sufijo es –eno (eteno,

propeno)

‐ Más rígidos y más reactivos que los alcanos

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‐ Se presentan en el gas natural, en el petróleo, y en el alquitrán, se

forman durante el craqueo del petróleo.

‐ Presentan olores irritantes

‐ Experimentan reacciones de adición al doble enlace C=C

Propiedades:

a) Físicas

Parecidas a las de los alquenos (apolares) Los de pocos carbonos son gases (1‐4), otros son sustancias

sólidas o líquidas (5‐16) Puntos de fusión un poco más altos que los de los alcanos

b) Químicas

Son más reactivos que los alcanos Los carbonos que participan en el doble enlace presentan

hibridación sp2 (geometríatriangular). El enlace doble se forma por un enlace tipo sigma y

otro pi (menos estable)

Presentan isomería geométrica cis /trans

ALQUINOS

Características:

Hidrocarburos insaturados con un  triple enlace Se nombran con el sufijo –ino (etino, pentino) Su fórmula general es CnH2n‐2

Propiedades:

Sus propiedades son parecidas a las de los alquenos a alcanos, son bastante estables pero menos que

los alcanos Sus temperaturas de ebullición son más altas que las de los

alquenos y alcanos Tienen 2 enlaces pi y uno sigma Tienen cierto carácter ácido y pueden formar sales

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Los hidrocarburos aromáticos

Son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales

asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis

grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un

hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan

características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los

enlaces simples y los dobles.

Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de

adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno

no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el

hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento

univalente o un grupo.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas

moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo

estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del

benceno de acuerdo con tres procesos básicos.

Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticosPor la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.Por condensación de los anillos de benceno.

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Detalles experimentales

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Materiales :

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Fichas técnicas

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Permanganato de potasio KMnO4

FORMULA: KMnO4

COMPOSICION: K: 24.74 %; Mn: 34.76

% y O: 40.50 %.

PESO MOLECULAR: 158.03 g/mol

SINONIMOS: SAL DE POTASIO DEL

ACIDO PERMANGANICO

El permanganato de potasio es un

sólido cristalino púrpura, soluble en

agua. Es no inflamable, sin embargo

acelera la combustión de materiales

inflamables y si este material se

encuentra dividido finamente, puede

producirse una explosión.

Carbonato de Sodio Na2CO3

Nombre Comercial : Carbonato de

Sodio Sinónimos : Carbonato sódico

anhidro, sosa calcinada, soda ash.

Formula Química : (Na2CO3)

Peso Molecular : 105.99 g/mol

Uso : Fabricación de jabón, vidrio y

tintes

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Procedimiento

1. PRACTICA DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS:

1.1. Propiedades físicas de los hidrocarburos

Reactivos

Alcano

Alqueno

Hidrocarburos Aromático

Solvente

Agua

Etanol

Éter de petróleo

A) Solubilidad

Se toma un tubo de un 1ml de la muestra y se le agrega 1ml

del solvente. Se agita se deja reposar y se observa ¿Hay dos

fases?¿Se mezclan ambos y anote .

B) Reactividad

Usando Permanganato de potasio

Se toma 1ml de muestra en cada tubo y se agregan 6 a 8

gotas de pemanganato de potasio al 1% y se agita.

¿Qué se observa en cada caso? Y explique

2. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS CON TRIPLE ENLACE

2.1. Preparacion de acetileno

Preparación del Acetileno

El equipo de trabajo consite en un kitasato que lleva un tapon monohoradado al cual se introduce un embudo de separación el que contendrá agua destilada.

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Coloque en el interior del kitasato unas piedrillas (no polvo) de carburo de calcio,CaC2.

Gotear lentamente agua sobre las piedrillas de CaC2,abriendo la llave del embudo, lo que producirá gas acetileno,el cual debe recibirlo sobre un vaso con agua.CUIDADO: EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE.

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2.2. Reacciones de Reconocimiento del triple enlace

En una gradilla coloque 4 tubos de ensayo , limpios y secos:

1. A un tubo de ensayo adicione 1ml de solución de cloruro

cuproso amoniacal y burbujee acetileno , durante 2

minutos .Observe que se produce y escriba las

ecuaciones correspondientes.

2. Al segundo tubo de ensayo adicione 1ml de Br2/CCl4 se

hace burbujear acetileno durante 2 minutos .Observe y

escriba la ecuacion correspondiente.

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a) Permanganato de potasio (Morado) b) Cloruro

cuproso amoniacal (Azul)

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Cálculos experimentales y resultados

A.Solubilidad

Con agua

Ninguna muestra reaccionó

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Hexano Tolueno

Alqueno

Agua Agua

Agua

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Con etanol

Solo la muestra de alqueno más etanol reaccionó

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Hexano Tolueno

Alqueno

Etanol Etanol

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B )Reactividad

Hexano (alcano) Alqueno

Tolueno

(hidrocarburo

aromático)

No reacciona, fase

de reactivo de Bayer

inmiscible

*En este caso si hubo

una reacción se

observara tres fases

en la parte superior

amarillo, en la parte

media transparente y

No reacciona, fase

de reactivo de Bayer

inmiscible

.

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Hexano ToluenoAlquen

o

KMnO4 + Na2CO3

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en la inferior un

precipitado color

marrón.

Reacción:

Dihidroxilación de alquenos:

Reacciones de reconocimiento del triple enlace

a) Prueba con Cloruro cuproso amoniacal 1mL

El cloruro cuproso amoniacal es de color celeste oscuro luego al

sumergir el gas en el líquido por un tiempo observamos que el color

de este comienza a cambiar a un color rojizo observando un

precipitado en la parte inferior del tubo que es el dióxido de cobre

que es de un color cobre rojizo oscuro.

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b) Prueba con KMnO4 al 1%

El KMnO4 es de color morado luego al sumergir el gas en este tubo

observaremos que se tornó de un color café oscuro.

c) Prueba con Br2/CCl4

Notamos que solo ocurre una pequeña decoloración debido al exceso

aun de tolueno sobre Br2.

Reacciones :

Preparacion del acetileno

En la obtención de gas acetileno, la reacción ocurre entre el carburo

de calcio y el agua. El carburo de calcio es una sal que proporciona el

ion carburo que es doblemente negativo y por tanto es

fuertemente básico y reacciona con agua para formar acetileno. En

este tipo de reacción se presenta una sustitución por radicales libres.

(3)

Desplazamiento doble

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Reacciones de reconocimiento del triple enlace

a) Reacción de acetileno con cloruro cuproso amoniacal

2HC≡CH+Cu2Cl2+2N H 3→2HC≡CCu+2N H 4Cl+H 2O

b) Reacción de acetileno con Br2/CCl4

Adición de Halógenos

HC≡CH +Br2 ⁄ C Cl4→HBrC=CBrH→H Br2C−C Br2H

c) Reacción de acetileno con KMnO4

Oxidación de Alquinos

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Discusión de resultados

A.Solubilidad

Con agua

Los hidrocarburos saturados son los menos reactivos de todas las

clases de compuestos orgánicos y son pocas las reacciones que

presentan. La poca diferencia entre las electronegatividades del

carbono é hidrógeno hace que la ruptura heterolítica del enlace

carbono – hidrógeno sea muy poco probable, con lo que todas sus

reacciones implican la formación de radicales libres.

En condiciones favorables de reacción, los alcanos pueden reaccionar

con el oxígeno del aires (combustión), ácido nítrico, cloro y bromo.

Las reacciones con el ácido nítrico y los halógenos se realizan

mediante un proceso de sustitución. Es por ello que con agua no

reaccionan.

De forma análoga se explica la falta de reactividad para los

aromáticos.

Sin embargo, en los alquenos es la falta de un medio ácido es lo que

hace que no reaccione con el agua porque este es un ácido muy

débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la

reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido

(H2SO4) para que la reacción tenga lugar. Esta reacción también es

conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes

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Con etanol

De la misma forma que antes se explica la irreactividad con los

alcanos y aromáticos, estos hidrocarburos difícilmente reaccionan y

tampoco lo harán con los alcoholes.

Sin embargo, los alquenos con la adición de etanol sí reaccionan y

forman éteres

Reactividad

El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución

básica. La prueba de Bayer tiene como objetivo principal la

comprobación del doble enlace y su reactividad para los alquenos. Se

puede ver claramente que la única muestra que se reconoce con este

reactivo es alqueno. Comprobándose su doble enlace. En el caso del

alcano(hexano) y el compuesto aromático(tolueno), no se presenta

reacción debido a que la densidad electrónica que le confiere la

facilidad de reacción no está centrada en una zona sino que se

encuentra homogéneamente dispersa. En esta observaremos una

oxidación parcial ya que solo rompe el enlace e inserta 2 grupos OH.

Las reacciones de reconocimiento del triple enlace son básicamente

de sustitución electrofilia, puesto que el acetileno presenta un

hidrogeno acido, desplazada electrónicamente por el triple enlace,

haciendo a este hidrogeno fácilmente ‘extraíble’. El reconocimiento

del triple enlace se basa en la generación de sustancias cuyo átomo

de hidrogeno sea sustituido por otro más electrófilo. Estos

compuestos por derivarse directamente del acetileno, y bajo la carga

de una sola sustitución de hidrogeno son llamados acetiluros.(2)

a) Reacción de acetileno con cloruro cuproso amoniacal

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La prueba que se realiza con el cloruro cuproso amoniacal, en este

caso si se realiza la sustitución para formación del acetiluro de cobre

que es un sólido marrón que precipita después del burbujeo y con

espera de tiempo. El cambio de color desde azul hasta marrón

evidencia también el cambio en el estado de oxidación del cobre, que

pasa de Cu2+ hasta Cu+ y es justamente este último catión el que se

enlaza con el carbono del triple enlace.

b) Reacción de acetileno con Br2/CCl4

La prueba que se realiza con el Br2 en CCl4, se puede ver como hay

descoloramiento de la solución debido a la reacción entre el triple

enlace y el bromo, de manera análoga a la reacción de adición de los

alquenos con los halógenos, el bromo se une al alquino por

desplazamiento de densidad electrónica del triple enlace y forma los

dihalógenos de alqueno,. Esta reacción es lenta, pero se ve porque

estos dihalógenos son incoloros y mientras la reacción vaya

progresando el color del bromo en exceso va desapareciendo. Se

forma el 1,2-dibromoeteno.

c) Reacción de acetileno con KMnO4

El permanganato es un muy buen oxidante. Así, entonces, lo que se

observó en la práctica fue la oxidación del acetileno hasta ácido

carboxílico. Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el

permanganato, en particular en medio básico (NaOH), al final de la

cadena se forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es el

alquino más elemental simple,este grupo se añade a ambos lados de

la molécula formando un ácido bicarboxílico u oxálico en la reacción.

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Conclusiones

Los hidrocarburos alifáticos, saturados e insaturados, y aromáticos

presentan diversas propiedades dependiendo de la estructura

molecular que poseen. Cada uno de ellos los podemos identificar por

el tipo de reacción química que presenten, como es el caso de los

alcanos que presentan reacciones de adición, pues sus enlaces están

saturados, a diferencia de los alquenos y alquinos que si presentan

este tipo de reacción.

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Recomendaciones

Cuando realicemos el experimento de la preparación del acetileno tratar que el carbonato de calcio este en pedazos lo más pequeños posibles .

En la realización del experimento del acetileno tener cuidado con este ya que forma mezclas explosivas con el aire

Procurar ser precisos en la adición de reactivos a las muestras, porque pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinación.

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Apéndice

Cuestionario

1. ¿Qué tipos de reacciones tienen los hidrocarburos: alcano, alquenos, alquinos y aromáticos?

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Alcanos (1, 2)

Combustión

Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se

incendian en oxígeno del aire y desprenden anhidrido carbónico y

H2O, además de abundante calor.

Ejemplos:

1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

Halogenación

Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y

bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de

luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas

temperaturas (de 250°C o mayor)

La halogenación es una reacción de sustitución, logrando

sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por

átomos de halógeno.

Nitración

Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico

concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2).

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Esta reacción a presión atmosférica, en fase vapor o

temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido

sulfúrico.

Ejemplo:

Ciclación

Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700°C, logran

deshidrogenarse en presencia de catalizadores especiales que

son Cr2O3 o  Al2O3 ; los alcanos de seis a diez átomos de carbono

dan hidrocarburos aromáticos monocíclicos.

Ejemplo:   Ciclación del hexano

Alquenos (3, 4)

Reacciones de adición electrófila

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al

doble enlace, según la ecuación: 

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Hidrogenación de Alquenos

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar

alcanos. 

Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la

hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo

absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2 (Catalizador de

Adams).

 

Adición de HX

Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos.

El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la

primera etapa.  En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF,

HCl, HBr, HI.

 

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Regla de Markovnikov - Regioselectividad

 

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos

sp2  puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución

electrófila.  El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del

protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad. 

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al

carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2.  Este carbocatión es

secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.

Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el

carbono 1.  La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del

secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño

porcentaje del 1-bromopropano.

Hidratación de Alquenos

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones

insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila.  Es necesario

añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.

 Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera

alcoholes.

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Adición de halógenos

 El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por

ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno. 

Formación de Halohidrinas

Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar

halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo

en posiciones vecinas.

Oximercuriación - Desmercuriación

 

Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de

reducción con borohidruro de sodio.  Esta reacción produce alcoholes y sigue

la regla de Markovnikov.

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Hidroboración de Alquenos

 

La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona

con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

Dihidroxilación de alquenos

 

La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada

carbono para formar dioles vecinales.  Esta reacción se puede realizar con

tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio

en agua.

Epoxidación de Alquenos

 Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos.

Los epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.

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Ozonólisis de Alquenos

 

 Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o

mezclas de ambos después de una etapa de reducción.

Adición de HBr con peróxidos

 

En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observó la

adición antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de

peróxidos en el medio de reacción.

Polimerización de Alquenos

Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico concentrado, condensan

formado cadenas llamadas polímeros.  Veamos un ejemplo con el 2-

Metilpropeno

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Aromáticos (5)

Sustitución Electrófila Aromática (SEAr)

El electrófilo sustituye a un átomo de hidrógeno del anillo de

benceno.

A pesar de que los electrones pi del benceno se encuentran en

un sistema aromático estable, están disponibles para atacar a

un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión. Este

carbocatión estabilizado por resonancia se denomina complejo

sigma debido a que el electrófilo se une al anillo del benceno

mediante un nuevo enlace sigma.

Bromación del benceno

La bromación sigue el mecanismo general de la sustitución

aromática electrofílica. El bromo no es suficientemente

electrofílico para reaccionar con el benceno, pero un ácido de

Lewis fuerte, como el FeBr3, cataliza la reacción. El primer paso

del mecanismo es la formación de un electrófilo más fuerte. El

catalizador reacciona con el Br2 para formar un electrófilo fuerte.

El ataque del benceno en el electrófilo y la pérdida de protones

da bromobenceno como producto mayoritario.

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Nitración de benceno

El ácido sulfúrico con el ácido nítrico resulta el ion nitronio como

electrófilo.

NO2+ forma un complejo sigma con benceno, pierde H+ para formar

nitrobenceno

Sulfonación

El trióxido de azufre, SO3, en ácido sulfúrico fumante es el electrófilo.

Nitración de Tolueno El tolueno reacciona 25 veces más rápido que el benceno que el

benceno. El grupo metilo es un grupo activante.

La mezcla de productos contiene principalmente moléculas orto

y para.

2. ¿Qué se ha formado cuando se agrega a un hidrocarburo insaturado permanganato de potasio (KMnO4)? (7,8,9)

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Hidrocarburo insaturado pueden ser los alquenos o alquinos. En el

caso de los alquenos, cuando se agrega KMnO4 se forma una

reacción de oxidación.

La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de

dioles o glicoles:

Una oxidación fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia de un ácido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca ácidos carboxílicos, o ácidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno.

Con los alquinos, bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida los alquenos a dioles. Con los alquinos lleva a cabo una reacción semejante, formándose una dicetona.

Si se deja que se caliente demasiado la mezcla de reacción en un medio básico, la dicetona sufre una ruptura oxidativa y se forman las sales de ácidos carboxílicos, que se pueden convertir en ácidos libres por la adición de ácidos diluidos.

En general, cuando un alquino se trata con permanganato concentrado en medio básico y en caliente, se rompe el triple enlace y se forman los iones carboxilatos correspondientes. Al acidificar estos aniones se reprotonan para dar los ácidos correspondientes.

Los alquinos terminales se rompen para dar un ácido carboxílico y CO2.

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Bibliografía

http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/

104-07.pdf (Actualizado el 28 de octubre de 2015)

(1)http://www.fullquimica.com/2012/09/alcanos.html (2)http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf (3)http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html (4)http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-

los-alquenos.html(5)http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-

para-ingenieros/temas/Tema16.HidrocarburosAromaticos2.pdf(6)http://quimicaorganica.me/wp-content/uploads/2014/04/Clase-

No.-10-SEA-2014.pdf(7)http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/

7_alquinos/leccion16/pagina_11.htm

39

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(8)http://www.quimicaorganica.org/forum/15-alquinos/1778- reactivo-de-baeyer-y-su-acci%C3%B3n-en-los-alquinos/mode-replies.html

(9)https://prezi.com/rnlfyrkzeuny/reacciones-quimicas-en-alquinos/

40