UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS

Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA

Y BIOQUÍMICA

Departamento Académico de Química Básica y Aplicada

QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N° 09

“OBTENCION DE 2,4 DINITROFENILHIDRAZONA

DE LA ACETONA”

ALUMNOS CORTEZ CHÁVEZ, Cristhofer Danny

LÓPEZ CHAGUA, Ayrlton Jhonny

MORENO MORALES, Karla Vanessa

SERRANO CERVANTES, Karina Lisbet

TAPIA BAÑEZ, Ysamar Audy

DOCENTE: DR. Pablo E. Bonilla Rivera

DÍA DE PRÁCTICA: Martes (10:00 am -2:00 pm)

CICLO:

2015 – I

I.OBJETIVO

Caracterizar y diferenciar la acetona de otros compuestos carbonilicos mediante

reacciones químicas.

II.MARCO TEÓRICO

La Propanona es el miembro más sencillo de las cetonas y comercialmente se conoce como

Acetona. Tiene fórmula química CH3(CO)CH3 y se encuentra naturalmente en el Medio ambiente.

La propanona o acetona se emplea como disolvente de los éteres de celulosa, acetato de celulosa,

nitrato de celulosa y otros ésteres de celulosa. El acetato de celulosa se hila de la solución de

acetona. Las lacas, que provienen de ésteres de celulosa, se utilizan en solución en mezclas de

disolventes que contienen acetona. El acetileno se almacena sin riesgo en cilindros bajo presión

si se disuelve en acetona, la cual se absorbe en materiales inertes, como el asbesto. Tiene un bajo

nivel de toxicidad.

Uno de los métodos más comunes para identificar un grupo carbonilo de aldehídos y cetonas

consiste en observar la reacción rápida que sufre con la 2,4 dinitrofenilhidrazina. El hecho de que

ocurra una reacción se observa mediante la forma de un precipitado que va de amarillo a naranja.

La 2,4-difenilhidrazona resultante se puede aislar, purificar y emplearse como derivado

para identificación. La prueba anterior no distingue entre un aldehído o una cetona, ya

que solo indica la presencia del grupo carbonilo. Una prueba química sencilla para

distinguir entre un aldehído y una cetona se basa en que los aldehídos son fácilmente

oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.

IV. CUESTIONARIO

1. Realizar el mecanismo de reacción de la síntesis de la 2,4-

dinitrofenilhidrazona de la acetona.

Acetona

2. Explique la utilidad del carácter reductor de carbohidratos.

El poder reductor de los monosacáridos se debe a la presencia de un carbono aldehído (-CHO) o

de un carbono cetona (-CO-) en su molécula y que a través del mismo pueden reaccionar

como reductores con otras moléculas. Por ejemplo la glucosa tiene un carbono aldehído libre y la

fructosa un carbonato cetona. En cuanto a los disacáridos, la mayoría presenta un carbono

aldehído libre (caso de la maltosa o la lactosa), pero existen algunos como la sacarosa, que está

constituida por glucosa y fructosa, en la que los carbonos reductores han reaccionado entre sí para

formar el disacárido, perdiendo de esta manera su poder reductor. En los polisacáridos los

carbonos reductores han perdido igualmente esta capacidad por estar formado parte de los enlaces

que componen la molécula. La ruptura de estos enlaces (hidrólisis) supondría recuperar los

monosacáridos de partida y la capacidad reductora. 1

Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico

libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de

Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Otras formas de decir que son

reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotación (cambio

espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta), o decir que forma osazonas. 2

Los azúcares reductores provocan la alteración de las proteínas mediante la reacción de

glucosilación no enzimática también denominada reacción de Maillard o glicación.

La glucosa es el azúcar reductor más abundante en el organismo. Su concentración en la sangre

está sometida a un cuidadoso mecanismo de regulación en individuos sanos y, en personas que

padecen diabetes, aumenta sustancialmente. Esto lleva a que éste sea el azúcar reductor

generalmente considerado en las reacciones de glucosilación no enzimática de interés biológico.

Sin embargo, cualquier azúcar que posea un grupo carbonilo libre puede reaccionar con los grupos

amino primarios de las proteínas para formar bases de Schiff.

3. Con ejemplos explique que son las osazonas de monosacáridos

La preparación de una osazona y la observación de los cristales en un microscopio se han utilizado

para identificar a los azúcares más comunes. El propio Fisher descubrió que la glucosa, la fructosa

y la manosa producían las misma osazona y se dio cuenta de que esto significaba que los tres

azúcares tenían la misma configuración en los carbonos 3, 4 y 5. Además sabía que la fructosa

era una 2-cetohexosa, es decir, no poseía ningún estereocentro en el carbono 2, lo que implicaba

que la glucosa y la manosa tenían que ser epímeros en el carbono 2, que es el átomo de carbono

que “pierde la quiralidad” cuando se forma la osazona, ya que este carbono, inicialmente

tetraédrico, se transforma en un carbono plano trigonal.

V.DISCUSION

Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos.

Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos

carbonilos. Este método es particularmente importante porque las determinaciones de punto de

fusión requieren tan sólo instrumental de bajo costo. Esta aplicación en química analítica fue

desarrollada por Brady y Elsmie.

Además, no reacciona con otros grupos funcionales que contengan carbonilos, como los ácidos

carboxílicos, amidas y ésteres. Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas.

Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que

precipitan de color amarillo. La aparición de precipitado es un indicador de la presencia de

carbonilos en el medio. El mecanismo de la reacción es análogo al de formación de iminas.3

Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas

Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-

fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es

indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica

la presencia de un sistema α, β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o

una aldehído aromático.

VII. BIBLIOGRAFÍA

1-Morales. (2005)Reconocimiento de los monosacáridos, disacáridos y de

los polisacáridos, Universidad Nacional del Callao, Lima-Perú.

2.Teijón, J.Garrido, A, Villaverde, C.Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J. (2005).Fundamentos de

Bioquímica Estructural: Hidratos de Carbono. México, D.F.4.

3. Quimicaorganica. Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Citado [05 de junio del

2015].Disponible en:http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la-

24-dinitrofenilhidrazina.html