PROGRAMA ACADEMICO DE ESTUDIOS GENERALES

Química Orgánica

Practica Nº7

“Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles”

PROFESOR:

Delgado Arenas Antonio

INTEGRANTES:

Casanova Chamche, Jackelyne

De Jesús Benavides, Rosa

Pumaille Llamocca, Carlos

GRUPO:

“A”

SECCION:

EG2M1

FECHA DE ENTREGA: 02 de Junio 2010

LIMA- PERÚ

I.- INTRODUCCIÓN

Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional –OH o hidroxilo, por lo general

unido a un Radical Alifática, mientras los fenoles; son compuestos que presentan uno o más

grupos hidroxilo (OH) unidos directamente a un anillo aromático. El fenol es el miembro

más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi- benceno.

Las propiedades físicas de los alcoholes dependen de su masa molecular y del grupo OH,

que es muy polar y permite la formación de puentes de hidrogeno, mientras que los fenoles

presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –

OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los

métodos para su obtención son diferentes. Para los alcoholes desde el metanol al undecanol

son líquidos cada vez más viscosos. A partir de ahí son sólidos, mientras que los fenoles

más sencillos son líquidos o sólidos, blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo

que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o baja influencia de la luz, el aire

y ciertos compuestos como el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo. El

reactivo de Lucas, formado por una solución satura de HCl concentrado y ZnCl2, sirven

para diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

En resumen este trabajo tiene como finalidad comprobar algunas propiedades físicas y

químicas de los alcoholes y los fenoles, mediante la observación de hechos experimentales.

II.- CAPACIDADES:

Comprobar algunas propiedades físicas y químicas de los alcoholes y los fenoles

Introducir al alumno en el montaje de dispositivos experimentales sencillos

Estimular las capacidades de observación de hechos experimentales

III.- MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

Gradilla y tubos de ensayo

Vaso precipitado

Capsula de porcelana

Pinza para tubo de ensayo

Luna de reloj

Pinza pico de loro

Goteros

Cucharita espátula

Reactivos:

Agua destilada

Alcohol metílico

Alcohol etílico

Alcohol isopropilico o 2- propanol

Alcohol terbutilico

Fenol

Tetracloruro de carbono (CCl4)

Hidróxido de sodio

Sodio metálico

Cloruro férrico 5%

Acido pícrico 15%

Seda blanca (Tela)

Reactivo de Lucas

Dicromato de potasio

Acido sulfúrico

IV.- PROCEDIMIENTO:

1. Solubilidad

Para alcoholes:

a. En 4 tubos de ensayos limpios y secos agrega 1 ml de agua destilada a cada uno de

ellos

b. Añadir a cada tubo independientemente 1ml de alcohol etílico, metílico, isopropilico, terbutilico, isoamilico.

c. Homogeniza las mezclas y luego deja reposar unos 2 minutos

Interpretación: Se determino en cada tubo de ensayo la solubilidad del alcohol en el agua,

dando como resultado lo siguiente: 1>2>4>3>5. Lo que significa que en el tubo N° 1 que

contenía el alcohol metílico (metanol), tiene mayor solubilidad en el agua a diferencia de las

otras muestras.

Reacciones:

1ml de alcohol metílico

4CH3OH + 7O2 4CO2 + 6H2O + calor

1ml de alcohol etílico

CH3CH2 + 3O2 2CO2 + 3H2O + calor

1ml de alcohol isopropilico

2CH3CH (OH)CH3 + 10O2 6CO2 + 8H2O + calor

1ml de alcohol terbutilico

CH3

2CH3 – C – OH + 13O2 8CO2 + 10H2O + calor

CH3

Para fenoles:

a. Colocar en tres tubos de ensayo 0,5 g de fenol.

b. Al primer tubo agregar 3ml de agua y al segundo tubo agregar 2ml de tetracloruro

de carbono y al tercero 2ml de hidróxido de sodio.

Interpretación: Se determino en cada tubo de ensayo la solubilidad del fenol en el agua,

dando como resultado lo siguiente: 1>2>3. Lo que significa que en el tubo N° 1 que contenía

agua tuvo mayor solubilidad con el fenol a diferencia de las otras muestras.

2. Combustibilidad – Alcoholes:

a. Verter en capsulas de porcelana 1ml de diferentes alcoholes en cada una y encienda

los líquidos.

Interpretación:

1 Capsula no 1: metanol Se observo una llama azul , produciéndose combustión completa, dando como producto el

CO2 y H2O (no hay presencia de hollín).2 Capsula :etanol Se observo una llama azulina, típico de

combustión completa.3 Capsula :2-propanol Se observo una llama de color amarillo, llama

característica de la combustión incompleta, obteniéndose como producto el CO Y H2O.

Además, en la capsula de porcelana se observa hollín en escasa cantidad.

4 Capsula :terbutílico

5 Capsula :isoamilicoSe observo una llama de color amarillo de la

cual se desprendió humo y dando como producto C Y H2O (combustión débil).

3. Velocidad de Reacción de Alcoholes:

Sodio y Reactivo de Lucas

a. Tome tres tubos de ensayos limpios y secos

b. Coloque en cada tubo de ensayo 0,5ml de alcohol primario, secundario y terciario (el

alcohol terbutilico, por ser solido a temperatura ambiente, se sugiere colocar una muestra a

un tubo de ensayo en introducirlo en baño María)

c. Adicione a cada tubo un trocito de sodio metálico. Observe cuidadosamente y tome el tiempo de desaparición del sodio.

¿Qué gas se desprende?

Se desprende el hidrogeno.

¿Cual reacción es la más rápida?

De mayor a menor velocidad: etanol, isopropilico, terbutilico.

Reacciones:

2CH3OH + Na C2OONa + 4H2

2C2H5OH + Na C4OONa + 6H2

2C3H7OH + Na C6OONa + 8H2

2CH3CH (OH) CH3 + Na C6OONa + 8H2

4. Reacción Coloreada del Fenol con El Cloruro Férrico:

a. A 2ml de una solución de fenol contenido en un tubo de ensayo agregar 10ml de

agua

b. Extraer unos 2ml de esta solución y añadir una gota de solución de cloruro férrico al 5%

(ante la observación debe formarse un color purpura)

Interpretación: se realizo la mezcla de dos reactivos (fenol y cloruro férrico), obteniendo como

resultado un color purpura.

5. Acción del Ácido Pícrico:

a. En un vaso precipitado de 250ml, agregar 50ml de la solución de acido pícrico al

15%

b. Seguidamente introduce en el vaso precipitado un pedazo de tela blanca hasta sumergirlo

completamente

c. Retirar el pedazo de tela y describir lo ocurrido.

Interpretación: Al sumergir la tela en el acido pícrico se obtuvo como resultado el teñido de la tela de color amarillo fosforescente.

6. Reacción con Dicromato de Potasio (Reactivo de Beckman):

a. Una mezcla e Dicromato de potasio con acido sulfúrico constituye el reactivo de

Beckman, el cual permite la oxidación de alcoholes primarios y secundarios en

forma idéntica

b. Coger 2 tubos de ensayo y agregar al primer tubo etanol, al segundo metanol

Reactivo de Beckman:

(Dicromato de potasio + acido sulfúrico)

c. Luego agregar a cada tubo el Reactivo de Beckman

d. Observar y describir

Interpretación: en el tubo que contenía el etanol más el reactivo de Beckmam, se obtuvo

como resultado de forma lenta un color verdoso, lo cual indica la presencia de alcohol en

esta sustancia.

V.- ACTIVIDAD:

1. Establezca diferencias entre fenoles y alcoholes

DIFERENCIAS FENOLES ALCOHOLES

Física Hidroxilo unido a un benceno.Se utiliza como desinfectante al 5 %.

Hidroxilo unido a una cadena de carbonos, lineal.

Química Débilmente acido y básico. Menos acidoEstructura Molecular Son compuestos orgánicos

oxigenados.

OH

FENOL

CH2 - OH

ALCOHOL

AROMATICO

Peso Molecular mas alto mas bajoPunto de Fusión es bajo = 43 o C Mas alto= menos 114.25 o C.

Punto de Ebullición es alto = 182 o C Mas bajo = 78 o C.

Toxicidad Mas toxico Menos toxico

2. Mediante que reacción diferencia en el laboratorio un alcohol primario de uno secundario y de uno terciario.

POR EL METÓDO DEL REACTIVO DE GRIGNARD

a. Alcoholes primarios. Grinard combinado con metanal o formaldehido

b. Alcoholes secundarios: Grinard acondicionado a un aldehido diferente del metanal.

c. Alcoholes Terciarios: Grinard mas una acetona.

3. Nombre algunos alcoholes de importancia industrial. Mencione sus procesos de obtención y aplicaciones.

Mucho de los alcoholes tienen una gran importancia industrial, y también en la parte química orgánica cumplen la función como disolvente y reactivos. Tenemos como los más comunes el metanol y el etanol.

Metanol: considerado alcohol de madera, es el más simple de los alcoholes. Antes se preparaba

por la destilación de la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido es de origen

sintético, elaborado a partir de hidrogeno y monóxido de carbono. El metanol es utilizado para la

desnaturalización del alcohol etílico como anticongelante, disolventes para gomas y lacas. Esta

sustancia produce ceguera y la muerte si se ingiere y se deja en contacto con la piel por mucho

tiempo, así mismo aspirar sus vapores suele ser dañino.

Etanol: se prepara industrialmente mediante la hidratación del eteno, que es de la obtención del

petróleo.es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y con un olor agradable

característico, se encuentra en las bebidas de la cerveza, el vino entre otros. El término del

alcohol es el sinónimo del etanol que hace referencia a la fuente donde se obtiene el alcohol.

4. ¿Por qué los alcoholes no se incluyen en la clase de ácidos?

Como los alcoholes, los ácidos carboxílicos están asociados fuertemente entre ellos por medio

de enlaces de hidrogeno. En su mayor parte, los ácidos carboxílicos existen como dímeros

cíclicos unidos por dos enlaces de hidrogeno.

5. ¿Por qué con el aumento de la masa molecular de los alcoholes monoatómicos disminuye su solubilidad en agua?

Los alcoholes inferiores son solubles en agua y a medida que aumenta el número de átomos de

carbono, su solubilidad disminuye. En la mayoría de los casos un átomo de carbono no puede

tener dos grupos oxidrilo debido a que este grupo funcional, denominado gem- diol (del latín

geminus, gemelo) es inestable y pierde agua para dar un aldehído o una cetona. Los alcoholes

inferiores son miscibles en agua, puesto que las moléculas de los alcoholes se mantienen unidas

por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las aguas, puede haber mezcla de las dos

clases de moléculas: la energía necesaria para romper un puente de hidrogeno entre dos

moléculas de agua o dos de alcohol, es proporcionado por la formación de un puente de

hidrogeno entre una molécula de agua y otra de alcohol. Sin embargo, esto es cierto solo para los

alcoholes inferiores en los que el grupo hidrófilo constituye una parte considerable de la

molécula. A medida que le grupo lipofilo aumenta de tamaño, disminuye la solubilidad en agua.

6. ¿Qué métodos se aplican para obtener industrialmente el fenol?

a. En la producción de aceites por hidrogenación de la hulla.

b. Descomposición de cadenas laterales de un fenol bajo la influencia de otro fenol.

c. La acción de la mayoría de las sustancias oxidantes sobre un benceno.

d. La hidrólisis de bencenos sustituidos negativamente como bencenos halogenados y ácidos

bencenosulfónicos.

e. Algunos hidroperóxidos se descomponen casi cuantitativamente con formación del fenol y

un compuesto de carbonilo.

f. Descomposición de compuestos diazoicos prepara fenoles sustituidos.

7. ¿A que se denomina baquelita?

Fue la primera sustancia plástica totalmente sintética, creada en 1907 y nombrada así en honor a

su creador, el belga Leo Baekeland .Se trata de un fenoplástico que hoy en día aún tiene

aplicaciones interesantes. Lo sintetizó a partir de moléculas de fenol y formaldehído. Este

producto puede moldearse a medida que se forma y endurece al solidificarse. No conduce la

electricidad, es resistente al agua y los solventes, pero fácilmente mecanizable.

8. ¿A qué se llama glicerina? ¿Qué usos que se le da?

La glicerina es un líquido espeso, neutro, de sabor dulce, que al enfriarse se vuelve gelatinoso al

tacto y a la vista, y que tiene un punto de ebullición alto. La glicerina puede ser disuelta en agua

o alcohol, pero no en aceites. Por otro lado, muchos productos se disolverán en glicerina más

fácilmente de lo que lo hacen en agua o alcohol, por lo que es, también, un buen disolvente. El

uso más frecuente de la glicerina es la elaboración de resinas alquílicas. Otras aplicaciones son

la fabricación de medicinas y artículos de aseo, como pasta de dientes; como agente plastificante

para el celofán y como agente humidificante de productos derivados del tabaco. Dado que

existen otros productos más baratos, solamente el 5% de la producción industrial de glicerina se

destina a la fabricación de explosivos derivados de ella. Por su afinidad con el agua y su

viscosidad, la glicerina se utiliza para la tinta de los tampones de sellar. También se usa para

lubricar la maquinaria que bombea los productos del petróleo, debido a su resistencia a

disolverse en los líquidos del petróleo. Por su alta viscosidad y ausencia de toxicidad, la

glicerina es un excelente lubricante para las máquinas procesadoras de alimentos.

Las grasas y aceites simples son esteres de ácidos grasos y glicerina. Una vez obtenida como

producto secundario en la fabricación del jabón después de haber tratado las grasas y aceites con

álcali, la glicerina bruta se purifica por destilación.

9. La fenolftaleína (C20H14O4), es un compuesto químico derivado del fenol.

a) ¿Qué usos se le da?

La fenolftaleína es un líquido blanco o incoloro; sus cristales son incoloros y es insoluble

en hexano sólido. Tiene un punto de fusión de 4° C. En química se utiliza como indicador

de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna

color rosa. En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación y química fina. En

análisis químico se usa como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de

viraje alrededor del valor de pH, realizando la transición cromática de incoloro al rosado. El

reactivo se prepara al 1% p/v en alcohol de 90° y tiene duración indefinida.

10. Calcula cuántos gramos de alcohol metílico se quemaron si en este caso se formó

56 litros de CO2 (Realiza tus cálculos en condiciones normales).

2CH3-OH + 3O2 2CO2 + 4H2O

2moles CH 4O

2molesCO2

X22.4 L

1molCH 4OX56 LCO2=1254.4 gr .

11.¿Qué volumen máximo de hidrógeno (las condiciones son normales) puede ser desplazado

por el sodio a partir de 230g de alcohol etílico?

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2

2 moles 1 mol

230 g X

230C2H5OHx 1mol H 2

2moles C2H 5OHx

22.4 L1molH

=2576 LH 2

12. Se queman 10g de etanol en un recipiente que contenía 60 g de oxigeno ¿Qué cantidad

de oxígeno queda sin reaccionar? Rpta: 39,13 g de O2

CH3-CH2-OH + 3O2 2CO2 + 3H2O

10 g (X) 60g

46 g 96

Se obtiene la cantidad real de oxigeno que reacciona 20.87g, se desprende la cantidad de

oxigeno sin reaccionar 39.13g.

13. ¿A que se denomina Reactivo de Lucas?. ¿Qué usos se le da en el Laboratorio?

El reactivo de Lucas es considerado una solución de cloruro de zinc en ácido

clorhídrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La

reacción es una sustitución en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo. Aunque

esta reacción normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el

grupo hidroxilo (al aceptar un par electrónico del O del -OH), haciéndolo un mejor

grupo saliente. El carbocatión remanente se combina a continuación con el ion

cloruro para formar un cloroalcano. El uso dado en el laboratorio es principalmente

para reconocer presencia de alcohol en una sustancia, cuando se agrega el reactivo al

alcohol, la mezcla forma una fase homogénea, la solución concentrada del acido

clorhídrico es muy polar y el complejo polar se disuelve (alcohol – zinc), una vez que

ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no

polar se separa en una segunda fase.

14. En una experiencia para la preparación de bromuro de etilo (C2H5Br); 4,753g de alcohol

etílico fueron refluidos con un exceso de bromuro potásico y ácido sulfúrico concentrado

obteniéndose 6,759g de bromuro de etilo. Determine el porcentaje de rendimiento.

C2H5OH + KBr + H2SO4 C2H5Br + KHSO4 + H2O

56g 109g

4.753g X 9.25g C2H5Br (teorico)

Rendimiento: 6.759gC2H 5Br

9.25gC2H 5 Brx100=73 %

15. Un alcohol primario reacciona con ácido acético en presencia de ácido sulfúrico

concentrado, produciendo un compuesto Z que contiene 31,38% de oxígeno en peso.

Identificar el alcohol y escribir su posible fórmula estructural.

CH3COOH + ROH CH3COOR + H2O

CH3 COO – Cn Hzn +1

N= 59 + 12n + 2n + 1

N= 59 + 14n + 1 = 60 + 14n

% D = 32/60 + 14n x 100 = 31, 38

60 + 14n = 101, 97 R – OH

n = 29, = 3 C3 H5 OH Alcohol

16. Al clorar un fenol se obtiene como producto una sustancia que contiene 53,92% de cloro.

Plantear la ecuación química correspondiente con los nombres respectivos de los reactantes y

productos

En agua

C6H5OH + 3Cl2 C6H2OH(Cl)3 + 3HBr

17. Completa las siguientes reacciones

C6H5Cl + NaOH C6H5O + NACL + H2O C6H5Cl + NaOC6H5 + C6H5OH + HCHO H2SO4

18. Cómo reacciona:

1-propanol con aluminio

C3H7-OH + Al C3H7OAl + H2

Alcohol secpropilico con cloruro de tionilo

CH3-CH-OH-CH3 + SOCl2 C3H8CL + SO2 + HCL

VI. CONCLUSIONES:

Se logro comprobar las diferentes propiedades físicas y químicas de los alcoholes y los fenoles.

Los alcoholes disminuyen su solubilidad al aumentar la masa molecular debido a que se disminuye la afinidad con el agua.

Se determino las diferencias existidas entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante la observación experimental dada en el laboratorio.

Se logro determinar que el fenol es soluble y reacciona cuando existe la presencia del agua.

Se logro captar la atención del alumnado ante los diversos montajes de dispositivos experimentales para la práctica de alcoholes y fenoles.

VII.- BIBLIOGRAFIA

QUIMICA: Ing. SALCEDO A; año 2002, Editorial San Marcos.

QUIMICA GENERAL INORGANICA, ORGANICA: NILO FIGUEROA R: año

1994, Editorial Mantaro.

http://es.wikipedia.org