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8/18/2019 Instituto polo

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INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONALESCUELA SUPERIOR DEINGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO QUÍMICA DE LOSHIDROCARBUROS

PRACTICA No. 7

“TRANSFORMACIÓN DE ÁCIDOMALEICO EN ÁCIDO FUMÁRICO”

Alumno(!"

SALGADO RIOS ALE#ANDRA

G$u%o" &IM'E)u*%o" +

Do,-n-" #OSÉ MARÍA MOTA /LORES

Tu$no" MATUTINO


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OB#ETIVOS ESPECÍ/ICOS"

Al fnalizar la práctica el alumno debe

1. Explicar por qué el ácido maleico y umárico sonisómeros geométridos.

2. Explicar cómo se eecta la con!ersión del ácidomaleico en ácido umárico en el laboratorio.

". Explicar cómo pueden dierenciarse los ácidosmaleico y umárico mediante algunaspropiedades #sicas y qu#micas.

$. Explicar la estereoqu#mica de los productos debromación de los ácidos maleico y umárico.


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A%&'(')A)E*


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1.2 &ransormación del ácido maleico en ácido umárico

+a isomer#a cis,trans -o isomer#a geométrica es un tipo deestereoisometr#a de los alquenos y ciclo alcanos. *edistingue entre el isómero cis/ en el que los sustituyentesestán en el mismo lado del doble enlace o en la misma caradel ciclo alcano/ y el isómero trans/ en el que están en ellado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

+as propiedades #sicas de ácido maleico son muydierentes a las del ácido umárico.

El ácido maleico es unamolécula menos estable queel ácido umárico. +adierencia en el calor decombustión es de 22/0 3mol.

El ácido maleico es soluble enaguaEl punto de usión del ácidomaleico está entre 1"1,1"45%.Ambas propiedades del ácidomaleico puede explicarse enrazón de la !inculación del6idrógeno intermolecular que

tiene lugar a expensas de lasinteracciones moleculares.'somerizaciónEl ácido maleico y el ácidoumárico normalmente no sepueden inter con porque larotación alrededor de un doble

7olécula estable'nsoluble en agua8unto de usión mayor que ladel ácido maleico que es de2905%.

El ácido umárico posee unode los mayores poderes comoacidulante. 'ncrementa elpoder de gelifcantes y sepuede mezclar con otrosacidulantes. :o presenta unsabor picante y extremo. *eusa en gelatinas/ rerescos/acondicionadores de masas/

mermeladas/ conser!as/recubrimientos de conftes/etc. 8osee excelentes propiedadesantioxidantes por lo que 6asido usado en mantequillas/


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enlace carbono,carbono no esenergéticamente a!orable.

quesos y lec6e en pol!o. *ueecto antimicrobial lo 6acetil como aditi!o para lapreser!ación de !egetales yrutas.

En el laboratorio/ la con!ersión del isómero cis en elisómero trans es posible mediante la aplicación de la luz yuna peque;a cantidad de bromo. %on!ierte la luz bromoelemental en un bromo radical/ que ataca a los alquenos enuna reacción de adición de radicales a un bromo,alcanoradical/ y a6ora la rotación de enlace simple es posible.

+os radicales se recombinan y el ácido umárico se orma.En otro método el ácido maleico se transorma en ácidoumárico/ a tra!és del proceso de calentamiento de lasolución de ácido maleico en 12 7 de ácido clor6#drico.

Además la reacción es re!ersible -igura1.En dic6a fgura/ se representa la confguración espacial de

los dos isómeros geométricos del ácido 2,butendio#co/ losya mencionados/ ácidos maleico y umárico.

+a órmula molecular ser#a la siguiente? %$@$


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)os sustancias son isómeros cuando poseen la mismaórmula molecular pero diferen en la conecti!idad o en ladisposición espacial de sus átomos. +os ácidos maléico-ácido cis,2,butenodióico y umárico -ácido trans,2,butenodióico pueden obtenerse a partir del ácido malico-ácido 2,6idróxibutenodióico ya que este se des6idrata en

presencia de medio ácido/ ormándose el carbocatiónintermediario. %uando el proceso se realiza a baBatemperatura/ los grupos carboxilo -,%@@


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intermediario y que el ion bromuro puede atacarindistintamente/ a uno u a otro de los carbonos que ormanel ion bromonio.

Al agregar bromo al ácido maléico/ se orma el ion

bromonio como intermediario y enseguida el br ataca a uno

de los carbono por el lado contrario en el que está el+¿

br¿ .

*i el+¿

br¿ ataca al carbono -a se rompe la unión se rompe

la unión entre el carbono y el+¿

br¿ y la molécula adquiere

una estructura tetraédrica con dos carbonos quirales.

GE*H+&A)@* )E +A EI8EG'7E:&A%'J:


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2


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%on ayuda de los modelos moleculares/ escriba en

proyecciones :eKman y >is6er los productos de reacción delacido umárico y maleico/ con el Br2 en agua y

permanganato de potasio en agua.


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Gealizar los cálculos estequiométricos

7encionar los usos más importantes del acido maleico yumárico

El ácido umárico tiene aplicaciones en productos como?


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0,*1o 2um3$*,o C4S -n 5-5*16 -n %olo8 *n6n3n-69 %$o1u,o -2-$-,-n-

8ro!ee acidez/ e!ita el apelmazamiento de pol!os y sedisuel!e ácilmente.

0,*1o 2um3$*,o H4S -n :-l6*n6 9 %o$-

Gegula el p


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E!ita la degradación del sabor/ conser!ante/ antioxidante ein6ibe la ermentación maloláctica.

%@:%+H*'@:E*

En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientospara eectuar una reacción y con ello logramoseectuar la 6idrólisis e isomerización del an6#dridomaleico -cis ácido umárico -trans por medio de una

catálisis ácida. Hna !ez obtenido el acido umarico-trans pudimos comprobar la isomerización/mediante la comparación de los puntos de usión delproducto obtenido

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